Facile synthesis of Fréchet type dendritic benzyl azides and dendrimer via cycloaddition reaction with tripodal core

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 26, Issue 11, 2005, Pages 1790-1794

  Jae, Wook Lee ^a   Kim, Byung Ku ^a   Jung, Hwan Kim ^a   Won, Suk Shin ^b   Jin, Sung Ho ^b  

^a Dong A University   (South Korea)

^b Pusan National University   (South Korea)

Author keywords

1,2,3 Triazoles; Azide; Cycloaddition; Dendrimer

Indexed keywords

ACETYLENE; BENZENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1,2,3-TRIAZOLES; AZIDE; CYCLOADDITION;

DENDRIMERS;

EID: 31744447287     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2005.26.11.1790     Document Type: Article

References (52)

1. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188.
2. (a) Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494.
3. (b) Huisgen, R. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Wiley: New York, 1984.
4. (c) Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613.
5. (a) Katritzky, A. R.; Zhang, Y.; Singh, S. K. Heterocycles 2003, 60, 1225.
6. (b) Wang, Z.-X.; Qin, H.-L. Chem. Commun. 2003, 2450.
7. (c) Radi, S.; Lazrek, H. B. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 437.
8. (a) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Pagalday, J.; Sanchez, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 603.
9. (b) Hlasta, D. J.; Ackerman, J. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 6184.
10. (c) Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302.
11. (d) Peng, W.; Zhu, S. Synlett 2003, 187.
12. (a) Li, Z.; Seo, T. S.; Ju, J. Tetraheron Lett. 2004, 45, 3143.
13. (b) Suarez, P. L.; Gándara, Z.; Gómez, G.; Fall, Y. Tetraheron Lett. 2004, 45, 4619.
14. (c) Bodine, K. D.; Jin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638.
15. (d) Wu, Y.-M.; Deng, J.: Li, Y.; Chen, Q.-Y. Synthesis 2005, 1314.
16. (e) Kacprzak, K. Synlett 2005, 943.
17. (a) Manetsch, R.; Krasinñski, A.; Radiæ, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809.
18. (b) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
19. (c) Fu, X.; Albermann, C.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1513.
20. (d) Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2215.
21. (a) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
22. (b) Meng, J.-C.; Siuzdak, G.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2004, 2108.
23. (c) Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598.
24. (d) Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603 and references therein.
25. (a) Parent, M.; Mongin, O.; Kamada, K.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2005, 2029.
26. (b) Englert, B. C.; Bakbak, S.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 5868.
27. (a) Díaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A 2004, 42, 4392.
28. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
29. (c) Opsteen, J. A.; van Hest, J. C. M. Chem. Commun. 2005, 57.
30. (d) Mantovani, G.; Ladmiral, V.; Tao, L.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2005, 2089.
31. (e) Lutz, J.-F.; Börner, H. G.; Weichenhan, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514.
32. (f) Binder, W. H.; Kluger, C. Macromolecules 2004, 37, 9321.
33. (g) Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 3558.
34. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928.
35. (b) Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38, 3663.
36. (c) Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436.
37. (d) Lee, J. W.; Kim, B. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 658.
38. (e) Lee, J. W.; Kim, B. K.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 833.
39. Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 925.
40. (a) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3919.
41. (b) Tozawa, T. Chem. Commun. 2004, 1904.
42. (c) Liao, L.-X.; Stellacci, F.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2181.
43. (d) Hara, M.; Samori, S.; Cai, X.; Tojo, S.; Arai, T.; Momotake, A.; Hayakawa, J.; Uda, M.; Kawai, K.; Endo, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14217.
44. (e) Díez-Barra, E.; González, R.; Sánchez- Verdú, P.; Tolosa, J. Tetrahedron 2004, 60, 1563.
45. (f) Momotake, A.; Arai, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4131.
46. (g) Balzani, V.; Ceroni, P.; Giansante, C.; Vicinelli, V.; Klärner, F.-G.; Verhaelen, C.; Vögtle, F.; Hahn, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4574.
47. (h) Li, W.-S.; Jiang, D.-L.; Suna, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7700.
48. (i) Shanahan, C. S.; McGrath, D. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 1054.
49. (j) Lee, J. W.; Kim, B. K.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 715.
50. Uhrich, K. E.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 1992, 25, 4583.
51. Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354.
52. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.