Triazole cycloaddition as a general route for functionalization of Au nanoparticles

Chemistry of Materials

Volumn 18, Issue 9, 2006, Pages 2327-2334

  Fleming, David A ^a   Thode, Christopher J ^a   Williams, Mary Elizabeth ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3-TRIAZOLE RING; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; TRIAZOLE CYCLOADDITION;

CYCLIC VOLTAMMETRY; FLUORESCENCE; GOLD; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 33744946037     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm060157b     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Haes, A. J.; Hall, W. P.; Chang, L.; Klein, W. L.; Van Duyne, R. P. Nano Lett. 2004, 4, 1029.
2. (b) Haes, A. J.; Chang, L.; Klein, W. L.; Van Duyne, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2264.
3. (c) El-Sayed, I. H.; Huang, X.; El-Sayed, M. A. Nano Lett. 2005, 5, 829.
4. (a) Gupta, A. K.; Gupta, M. Biomaterials 2005, 26, 3995.
5. (b) Kohler, N.; Fryxell, G. E.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7206.
6. (a) Hu, A.; Yee, G. T.; Lin, W. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486.
7. (b) Roucoux, A.; Schulz, J.; Patin, H. Chem. Rev. 2002, 102, 3757.
8. (a) Sun, S.; Murray, C. B.; Weller, D.; Folks, L.; Moser, A. Science 2000, 287, 1989.
9. (b) Thomson, T.; Toney, M. F.; Raoux, S.; Lee, S. L.; Sun, S.; Murray, C. B.; Terris, B. D. J. Appl. Phys. 2004, 96, 1197.
10. (c) Wolf, H.; Birringer, R. J. Appl. Phys. 2005, 98, 074303/1.
11. (a) Zhan, C.; Li, D.; Zhang, D.; Xu, W.; Nie, Y.; Zhu, D. Optical Materials 2004, 26, 11.
12. (b) Qu, S.; Du, C.; Song, Y.; Wang, Y.; Gao, Y.; Liu, S.; Li, Y.; Zhu, D. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 403.
13. (c) Kityk, I. V.; Ebothe, J.; Fuks-Janczarek, I.; Umar, A. A.; Kobayashi, K.; Oyama, M.; Sahraoui, B. Nanotechnology 2005, 16, 1687.
14. (a) Sun, S.; Zeng, H.; Robinson, D. B.; Raoux, S.; Rice, P. M.; Wang, S. X.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 273.
15. (b) O'Connor, C. J.; Sims, J.; A.; Kumbhar, A.; Kolesnichenko, V. L.; Zhou, W. L.; Wiemann, J. A. J. Magn. Magn. Mater. 2001, 220-230 (Pt. 2), 1915.
16. (a) Dabbousi, B. O.; Rodriguez-Viejo, J.; Mikulec, F. V.; Heine, J. R.; Mattoussi, H.; Ober, R.; Jensen, K. F.; Bawendi, M. G. J. Phys Chem. B 1997, 101, 9463.
17. (b) de Mello Donega, C.; Hickey, S. G.; Wuister, S. F.; Vanmaekelbergh, D.; Meijerink, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 489.
18. (a) Hostetler, M. J.; Green, S. J.; Stokes, J. J.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4212.
19. (b) Ingram, R. S.; Hostetler, M. J.; Murray, R. W. J. Am, Chem. Soc. 1997, 119, 9175.
20. (c) Hostetler, M. J.; Templeton, A. C.; Murray, R. W. Langmuir 1999, 15, 3782.
21. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Organic Chemistry; 6th ed.; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
22. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanism, 3rd ed.; Penum Press: New York, 1990; p 476.
23. Templelon, A. C.; Hostetler, M. J.; Warmoth, E. K.; Chen, S.; Hartshorn, C. M.; Krishnamurthy, V. M.; Forbes, M. D. E.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4845.
24. Lwowski, W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984.
25. Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613.
26. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
27. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
28. (a) Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. DDT 2003, 8, 1128.
29. (b) Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radić, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1053.
30. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051.
31. Lummestorfer, T.; Hoffman, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963.
32. (a) O'Reilly, K. R.; Joralemon, M. J.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 5976.
33. (b) Joralemon, M. J.; O'Reilly, K. R.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16892.
34. Hostetler, M. J.; Wingate, J. E.; Zhong, C.-J.; Harris, J. E.; Vachet, R. W.; Clark, M. R.; Londono, J. D.; Green, S. J.; Stokes, J. J.; Wignall, G. D.; Glish, G. L.; Porter, M. D.; Evans, N. D.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 17.
35. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
36. Barriga, S.; Marcos, C. F.; Riant, O.; Torroba, T. Tetrahedron 2002, 58, 9785.
37. Pigge, F. C.; Ghasedi, F.; Zheng, Z.; Rath, N. P.; Nichol, G.; Chickos, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2458.
38. (a) Wehler, J.; Feld, W. J. Chem. Eng. Data 1989, 34, 142.
39. (b) Blush, J.; Park, J.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8951.
40. Brust, M.; Walker, M.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Whyman, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 801.
41. Templeton, A. C.; Hostetler, M. J.; Kraft, C. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1906.
42. (a) Sun, L.; Crooks, R. M.; Chechik, V. Chem. Commun. 2001, 4, 359.
43. (b) Kim, J.-B.; Bruening, M. L.; Baker, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7616.
44. Hostetler, M. J.; Stokes, J. J.; Murray, R. W. Langmuir 1996, 12, 3604.
45. (a) Terrill, R. H.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C.; Poon, C.-D.; Terzis, A.; Chen, A.; Hutchison, J. E.; Clark, M. R.; Wignall, G.; Londono, J. D.; Superfine, R.; Falvo, M.; Johnson, C. S.; Samulski, E. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12537.
46. (b) Badia, A.; Gao, W.; Singh, S.; Demers, L.; Cuccia, L.; Reven, L. Langmuir 1996, 12, 1262.
47. (a) Rispers, T.; Engberts, J. B. F. N. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 908.
48. (b) Gajewski, J. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 219.
49. Billing, J. F.; Nilsson, U. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4847-4850.
50. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
51. Van Maarseveen, J. H.; Horne, W. S.; Ghadiri, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 4503-4506.
52. Mazur, M.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4076.
53. (a) Green, S. J.; Pietron, J. J.; Stokes, J. J.; Hostetler, M. J.; Vu, H.; Wuelfing, P.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 5612.
54. (b) Miles, D. T.; Murray, R. W. Anal. Chem. 2001, 73, 921.
55. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 2001.
56. Yamada, M.; Tadera, T.; Kubo, K.; Nishihara, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3703.