Advances in 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azides and alkynes - A prototype of "click" chemistry

Letters in Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 4, 2005, Pages 293-301

  Wang, Qian ^a   Chittaboina, Srinivas ^a   Barnhill, Hannah N ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

Acetylcholinesterase (ache); Azidation; Bioconjugation; Carbohydrate microarrays; Carbonic anhydrase II; Cowpea mosaic virus (cpmv); Cycloaddition; Double helical dna; Guanosine diphosphate (gdp); Phenylphenanthridinium

Indexed keywords

EID: 33644506901     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570178054038885     Document Type: Review

References (75)

1. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A. Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. A; pp. 1- 176.
2. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2004.
3. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discov. Today 2003, 8, 1128.
4. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
5. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
6. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Manimaran, T. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3619.
7. Mock, W. L.; Irra, T. A.; Wepsiec, J. P.; Adhya, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5302.
8. Krasia, T. C.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 22.
9. Chen, J.; Rebek Jr., J. Org. Lett. 2002, 4, 327.
10. Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F., Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053.
11. Bourne, Y.; Kolb, H. C.; Radic, Z.; Sharpless, K. B.; Taylor, P.; Marchot, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 1449.
12. Manetsch, R.; Krasinski, A.; Radic, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809.
13. Mocharla, V. P.; Colasson, B.; Lee, L. V.; Roper, S.; Sbarpless, K. B.; Wong, C. H.; Kolb, H. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005,44, 116.
14. Poulin-Kerstien, A. T.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15811.
15. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org, Chem. 2002, 67, 3057.
16. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
17. Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2210-2215.
18. Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152.
19. Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598.
20. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
21. Perez-Balderas, F.; Ortega-Muñoz, M.; Morales- Sanfrutos, J.; Hernàndez-Mateol F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asìn, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzàlez, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951.
22. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853.
23. Feldman, A. K.; Colasson, B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 13897.
24. Zhu, W.; D., M. Chem. Comm. 2004, 888.
25. Akritopoulou-Zanze, I.; Gracias, V.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8439.
26. Katritzky, A. R.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 9077.
27. Chittaboina, S.; Xie, F.; Wang, Q. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2331.
28. Breinbauer, R.; Kohn, M. Chembiochem 2003, 4, 1147.
29. Meunier, S.; Strable, E.; Finn, M. G. Chem. Biol. 2004, 11, 319.
30. Zhan, W.; Barnhill, H. N.; Sivakumar, K.; Tian, H.; Wang, Q. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1691
31. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686.
32. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535.
33. Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164.
34. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782.
35. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Summerer, D.; Mukherji, M.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5743.
36. Tian, F.; Tsao, M. L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15962.
37. Seo, T. S.; Li, Z.; Ruparel, H.; Ju, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 609.
38. Seo, T. S.; Bai, X. P.; Ruparel, H.; Li, Z. M.; Turro, N. J.; Ju, J. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5488.
39. Bryan, M. C.; Fazio, F.; Lee, H.-K.; Huang, C.-Y.; Chang, A.; Best, M. D.; Calarese, D. A.; Blixt, C.; Paulson, J. C.; Burton, D.; Wilson, I. A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8640.
40. Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. R.; Quaedflieg, P.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123.
41. Dondoni, A.; Giovannini, P. P.; Massi, A. Org. Lett. 2004, 6, 2929.
42. Zhu, X. M.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 1081.
43. Casas-Solvas, J. M.; Vargas-Berenguel, A.; Capitan-Vallvey, L. F.; Santoyo-Gonzàlez, F. Org. Lett. 2004, 6, 3687.
44. Zhou, Z.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862.
45. Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603.
46. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
47. Li, Z. M.; Seo, T. S.; Ju, J. Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3143.
48. Brik, A.; Muldoon, J.; Lin, Y. C.; Elder, J. H.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. Chembiochem 2003, 4, 1246.
49. Sears, P.; Wong, C.-H. Cell Mol. Life Sci. 1998, 54, 223.
50. Mitchell, M. L.; Tian, F.; Lee, L. V.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 3041.
51. Murray, B. W.; Takayama, S.; Schultz, J.; Wong, C.-H. Biochemistry 1996, 35, 11183.
52. Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588.
53. Bryan, M. C.; Lee, L. V.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3185.
54. Lin, H. N.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998.
55. Khanetskyy, B.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2004, 6, 884.
56. Wu, Y. M.; Deng, J.; Fang, X.; Chen, Q. Y. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 1415.
57. Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5323.
58. Horne, W. S.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372.
59. Horne, W. S.; Yadav, M. K.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366.
60. Sub, B. C.; Jeon, H. B.; Posner, G. H.; Silverman, S. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4623.
61. Suarez, P. L.; Gandara, Z.; Gomez, G.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4619.
62. Bodine, K. D.; Gin, D. Y.; Gin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638.
63. Purma, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220.
64. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
65. Diaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2004, 42, 4392.
66. Scheel, A. J.; Komber, H.; Voit, B. I. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1175.
67. Binder, W. K., C. Macromolecules 2004, 37, 9321.
68. Tornøe, C. W.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2004, 6, 312.
69. Löber, S.; Rodriguez-Loaiza, P.; Gmeiner, P. Org. Lett. 2003, 5, 1753.
70. Löber, S.; Gmeiner, P. Tetrahedron Lett. 2004, 60, 8699.
71. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051.
72. Lee, J. K.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844.
73. Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963.
74. Meng, J. C.; Siuzdak; G.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2004, 2108.
75. Meng, J. C.; Averbuj, C.; Lewis, W. G.; Siuzdak, G.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1255.