Computational methods for the identification and optimisation of high quality leads

Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening

Volumn 7, Issue 4, 2004, Pages 271-280

  Pirard, Bernard ^a  

^a SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH   (Germany)

Author keywords

ADMET; Lead discovery; Lead optimisation; Library design; Molecular descriptors; Pharmacophores; Quantitative structure activity relationships; Structure based design

Indexed keywords

BLOOD CLOTTING FACTOR 7A INHIBITOR; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR; CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITOR; CYTOCHROME P450; ENZYME INHIBITOR; OPIATE AGONIST; PEPTIDE LIBRARY; PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR; POTASSIUM CHANNEL AFFECTING AGENT; POTASSIUM CHANNEL BLOCKING AGENT; POTASSIUM CHANNEL HERG; PROSTAGLANDIN SYNTHASE INHIBITOR;

CHEMOMETRIC ANALYSIS; COMPUTER MODEL; DRUG ABSORPTION; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG DISTRIBUTION; DRUG EXCRETION; DRUG IDENTIFICATION; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; DRUG TOXICITY; ENZYME SUBSTRATE; HIGH THROUGHPUT SCREENING; IN VITRO STUDY; LIGAND BINDING; MATHEMATICAL ANALYSIS; MODEL; MONTE CARLO METHOD; PHARMACOPHORE; PRINCIPAL COMPONENT ANALYSIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; QUANTITATIVE ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 3042724842     PISSN: 13862073     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1386207043328643     Document Type: Review

References (131)

1. Auld, D. S.; Diller, D.; Ho, K.-K. Drug Discov. Today, 2002, 7, 1206.
2. a) Shoichet, B. K.; McGovern, S. L.; Wei, B.; Irwin, J. J. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 439.
3. b) Bajorath, J. Nature Rev. Drug Discov, 2002, 1, 882.
4. a) Nienaber, V. L.; Richardson, P. L.; Klighofer, V.; Bouska, J. J.; Giranda, V. L.; Greer, J. Nature Biotechnol., 2000, 18, 1105.
5. b) Coles, M.; Heller, M.; Kessler, H. Drug Discov. Today, 2003, 8, 803.
6. a) Alanine, A.; Nettekoven, M.; Roberts, E.; Thomas, A. W. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2003, 6, 51.
7. b) Bleicher, K. H.; Böhm, H.-J.; Müller, K.; Alaninie, A. I. Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 369.
8. a) Wess, G.; Urmann, M.; Sickenberber, B. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3341.
9. b) Wess, G. Drug Discov. Today, 2002, 7, 533.
10. a) Rose, S. Drug Discov. Today, 2002, 7, 133.
11. b) Agrafiotis, D. K.; Lobanov, V. S.; Salemme, F. R. Nature Rev. Drug Discov., 2002, 1, 337.
12. c) Schneider, G. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 2095.
13. d) Matter, H. In: Hillisch, A.; Hilgenfeld, R. (Eds.), Modern Methods of Drug Discovery, Birkhäuser Verlag: Switzerland, 2003, pp. 125-156.
14. Wouters, J. Mini Rev. Med. Chem., 2003, 3, 501.
15. Stahura, F. L.; Xue, L.; Godden, J. W.; Bajorath, J. J. Mol. Graph. Model, 2002, 20, 439.
16. Labute, P. Pac. Symp. Biocomput., 1999, 7, 444.
17. a) Linusson, A.; Wold, S.; Norden, B. Mol. Diversity, 1999, 4, 103.
18. b) Linusson, A.; Gottfries, J.; Lindgren, F.; Wold, S. J. Med. Chem., 2000, 43, 1320.
19. Linusson, A.; Gottfries, J.; Olsson, T.; Örnskov, T.; Folestad, S.; Nordén, B.; Wold, S. J. Med. Chem., 2001, 44, 3424.
20. Schneider, G.; Neidhart, W.; Giller, T.; Schmid, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1999, 38, 2894.
21. Schneider, P.; Schneider, G. QSAR Comb. Sci., 2003, 22, 713.
22. Schneider, G.; Nettekoven, M. J. Comb. Chem., 2003, 5, 233.
23. a) Schneider, G.; Clěment-Chomienne, O.; Hilfiger, L.; Schneider, P.; Kirsch, S.; Böhm, H.-J.; Neidhart, W. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 4130.
24. b) Schneider, G.; Lee, M. L.; Stahl, M.; Schneider, P. J. Comp.-Aided Mol. Des., 2000, 14, 487.
25. Poulain, R.; Horvath, D.; Bonnet, B.; Eckhoff, C.; Chapelain, B.; Bodinier, M.-C.; Deprez, B. J. Med. Chem., 2001, 44, 3391.
26. Bradley, E. K.; Miller, J. L.: Saiah, E.; Grootenhuis, P. D. J. J. Med. Chem., 2003, 46, 4360.
27. López-Rodriguez, M. L.; Porras, E.; Morcillo, M. J.; Benhamu̇, B.; Soto, L. J.; Lavandera, J. L.; Ramos, J. A.; Olivella, M.; Campillo, M.; Pardo, L. J. Med. Chem., 2003, 46, 1512.
28. Barreca, M. L.; Gitto, M.; Quartarone, S.; De Luca, L.; De Sarro, G.; Chimirri, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 651.
29. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5959.
30. a) Kubinyi, H. 3D QSAR in Drug Design: Theory, Methods and Applications, ESCOM: Leiden, Netherlands, 1993.
31. b) Kubinyi, H.; Folkers, G.; Martin, Y. C. Perspect. Drug Discov. Des., 1998, 12-14, 3.
32. Cramer, R. D.; Clark, R. D.; Patterson, D. E. J. Med. Chem., 1996, 39, 3060.
33. Cramer, R. D. J. Med. Chem., 2003, 46, 374.
34. Hardy, L. W.; Malikayil, A. Curr. Drug Discov., 2003, 12, 15.
35. Sotriffer, C.; Klebe, G. Farmaco, 2002, 57, 243.
36. Taylor, R. D.; Jewsbury, P. J.; Essex, J. W. J. Comp.-Aided Mol. Des., 2002, 16, 151.
37. Beavers, M. P.; Chen, X. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 463.
38. Joseph-McCarthy, D.; Tsang, S. K.; Filman, D. J.; Hogle, J. M.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12758.
39. Liebeschuetz, J. W.; Jones, S. D.; Morgan, P. J.; Murray, C. W.; Rimmer, A. D.; Roscoe, J. M. E.; Waszkowycz, B.; Welsh, P. M.; Wylie, W. A.; Young, S. C.; Martin, H.; Mahler, J.; Brady, L.; Wilkinson, K. J. Med. Chem., 2002, 45, 1221.
40. Grzybowski, B. A.; Ishchenko, A. V.; Kim, C.-Y.; Topalov, G.; Chapman, R.; Christianson, D. W.; Whitesides, G. M.; Shaknovich, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 1270.
41. Eksterowicz, J. E.; Evensen, E.; Lemmen, C.; Brady, G. P.; Lanctot, J. K.; Bradley, E. K.; Saiah, E.; Robinson, L. A.; Grootenhuis, P. D. J.; Blaney, J. M. J. Mol. Graph. Model., 2002, 20, 469.
42. Wendt, M. D.; Rockway, T. W.; Geyer, A.; McClellan, W.; Weitzberg, M.; Zhao, X.; Mantei, R.; Nienaber, V. L.; Stewart, K.; Klinghofer, V.; Giranda, V. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 303.
43. Brenk, R.; Gerber, H.-D.; Kittendorf, J. D.; Garcia, G. A.; Reuter, K.; Klebe, G. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 1435.
44. Li, X.; Chu, S.; Feher, V. A.; Khalili, M.; Nie, Z.; Margosiak, S.; Nikulin, V.; Levin, J.; Sprankle, K. G.; Tedder, M. E.; Almassy, R.; Appelt, K.; Yager, K. M. J. Med. Chem., 2003, 46, 5663.
45. González-Bello, C.; Lence, E.; Toscano, M. D.; Castedo, L.; Coggins, J. R.; Abell, C. J. Med. Chem., 2003, 46, 5735.
46. Klingler, O.; Matter, H.; Schudk, M.; Bajaj, S. P.; Czech, J.; Lorenz, M.; Nestler, H. P.; Schreuder, H.; Wildgoose, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1463.
47. Teague, S. J. Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 527.
48. Gohlke, H.; Klebe, G. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2644.
49. Gohlke, H.; Klebe, G. J. Med. Chem., 2002, 45, 4153.
50. Gohlke, H.; Henddlich, M.; Klebe, G. J. Mol. Biol., 2000, 295, 337.
51. Polychronopoulos, P.; Magiatis, P.; Skaltsounis, A.-L.; Myrianthopoulos, V.; Mikros, E.; Tarricone, A.; Musacchio, A.; Roe, S. M.; Pearl, L.; Leost, M.; Greengard, P.; Meijer, L. J. Med. Chem., 2004, 47, 935.
52. Sippl, W.; Contreras, J-M.; Parrot, I.; Rival, Y. M.; Wermuth, C. G. J. Comp.-Aided Mol. Des., 2001, 15, 395.
53. Matter, H.; Defossa, E.; Heinelt, U.; Blohm, P-M., Schneider, D.; Müller, A.; Herok, S.; Schreuder, H.; Liesum, A.; Brachvogel, V.; Lönze, P.; Walser, A.; Al-Obeidi, F.; Wildgoose, P. J. Med. Chem., 2002, 45, 2749.
54. Matter, H.; Schudok, M.; Schwab, W.; Thorwart, W.; Barbier, D.; Billen, G.; Haase, B.; Neises, B.; Weithmann, K.-U.; Wollmann, T. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3529.
55. Sun, W. S.; Park, Y. S.; Yoo, J.; Park, K. D.; Kim, S. H.; Kim, J-H.; Park, H-J. J. Med. Chem., 2003, 46, 5619.
56. Kubinyi, H. Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 665.
57. Sauerberg, P.; Bury, P. S.; Mogensen, J. P.; Deussen, H-J.; Peetterson, I.; Fleckner, J.; Nehlin, J.; Frederiksen, K. S.; Albrektsen, T.; Din, N.; Svenson, L. A.; Ynddal, L.; Wulff, E. M.; Jeppesen, L. J. Med. Chem., 2003, 46, 4883.
58. Flower, R. J. Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 179.
59. Jacoby, E.; Schuffenhauer, A.; Floersheim, P. Drugs News Perspect., 2003, 16, 93.
60. Pirard, B.; Pickett, S. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 1431.
61. a) Stockfisch, T. P. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1608.
62. b) Rao, S. N.; Stockfisch, T. P. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1614.
63. Kunick, C.; Lauenroth, K.; Wieking, K.; Xie, X.; Schultz, C.; Gussio, R.; Zaharewitz, D.; Leost, M.; Meijer, L.; Weber, A.; Jorgensen, F.; Lemcke, T. J. Med. Chem., 2004, 47, 22.
64. Lapinsh, M.; Prusis, P.; Mutule. I.; Mutulis, F.; Wikberg, J. E. S. J. Med. Chem., 2003, 46, 2572.
65. Mason, J. S.; Morize, I.; Menard, P. R.; Cheney, D. L.; Hulme, C.; LabaudiniEre, R. J. Med. Chem., 1999, 42, 3251.
66. Kastenholz, M. A.; Pastor, M.; Cruciani, G.; Haaksma, E. E. J.; Fox, T. J. Med Chem., 2000, 43, 3033.
67. Sheridan, R. P.; Holloway, M. K.; McGaughey, G., Mosley, R. T.; Singh, S. B. J. Mol. Graph. Model, 2002, 20, 217.
68. Lukacova, V.; Zhang, Y.; Mackov, M.; Baricic, P.; Raha, S.; Calvo, J. A.; Balaz, S. J. Biol. Chem., 2004, 279, 14194.
69. Ridderstroem, M.; Zamora, I.; Fjellstroem, O.; Andersson, T. B. J. Med. Chem., 2001, 44, 4072.
70. a) Naumann, T.; Matter, H. J. Med. Chem., 2002, 45, 2366.
71. b) Myshkin, E.; Bingcheng, W. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1010.
72. Terp, G. E.; Cruciani, G.; Thoger, I.; Jorgensen, F. S. J. Med. Chem., 2002, 45, 2675.
73. Ji, H.; Li, H.; Flinspach, M.; Poulos, T. L.; Silverman, R. B. J. Med. Chem., 2003, 46, 5700.
74. Pirard, B. J. Comp.-Aided Mol. Des., 2003, 17, 785.
75. Poulain, R.; Horvath, D.; Bonnet, B.; Eckhoff, C.; Chapelain, B.; Bodinier, M.-C., Deprez, B. J. Med. Chem., 2001, 44, 3391.
76. a) Schmitt, S.; Hendlich, M.; Klebe, G. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3141.
77. b) Schmitt, S.; Kuhn, D.; Klebe, G. J. Mol. Biol., 2002, 323, 387.
78. Weber, A.; Casini, A.; Heine, A.; Kuhn, D.; Supuran, C. T.; Scozzafava, A.; Klebe, G. J. Med. Chem., 2004, 47, 550.
79. Yu, H.; Adedoyin, A. Drug Discov. Today, 2003, 8, 852.
80. a) van de Waterbeemd, H.; Smith, D. A.; Beaumont, K.; Walker, D. K. J. Med Chem., 2001, 44, 1313.
81. b) Matter, H.; Baringhaus, K.-H.; Naumann, T.; Klabunde, T.; Pirard, B. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2001, 4, 453.
82. c) Clark, D. E. Comb. Chem. High Throughput Screen., 2001, 4, 477.
83. d) Ekins, S.; Boulanger, B.; Swaan, P. W.; Hupcey, M. A. Z. J. Comp.-Aided Mol. Des., 2002, 16, 381.
84. e) van de Waterbeemd, H.; Gifford, E. Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 192.
85. a) Charifson, P. S.; Walters, W. P. J. Comp.-Aided Mol. Des., 2002, 16, 311.
86. b) Zuccotto, F. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1542.
87. c) Vieth, M.; Siegel, M. G.; Higgs, R. E.; Watson, I. A.; Robertson, D. H.; Savin, K. A.; Durst, G. L.; Hipskind, P. A. J. Med. Chem., 2004, 47, 224.
88. a) Oprea, T. I. J. Comp.-Aided Mol. Des., 2002, 16, 325.
89. b) Veber, D. F.; Johnson, S. R.; Cheng, H.-Y.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Kopple, K. D. J. Med. Chem., 2002, 45, 2615.
90. c) Wenlock, M. C.; Austin, R. P.; Barton, P.; Davis, A. M.; Leeson, P. D. J. Med. Chem., 2003, 46, 1250.
91. Mandagere, A. K.; Thompson, T. N.; Hwang, K.-H. J. Med. Chem., 2002, 45, 304.
92. a) Button, W. G.; Judson, P. N.; Long, A.; Vessey, J. D. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1371.
93. b) Borodina, Y.; Sadym, A.; Filomonov, D.; Blinova, V.; Dmitriev, A.; Poroikov, V. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1636.
94. a) Abraham, M. F.; Ibrahim, A.; Zissimos, A. M.; Zhao, Y. H.; Comer, J.; Reynolds, D. P. Drug Discov. Today, 2002, 7, 1056.
95. b) Roche, O.; Trube, G.; Zuegge, J.; Pflimlin, P.; Alanine, A.; Schneider, G. ChemBioChem, 2002, 3, 455.
96. c) Pintore, M.; van de Waterbeemd, H.; Piclin, N.; ChrEtien, J. R. Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 427.
97. d) Susnow, R. G.; Dixon, S. L. J. Chem Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 1308.
98. e) Korolev, D.; Balakin, K. V.; Nikolsky, Y.; Kirillov, E.; Ivanenkov, Y. A.; Savchuk, N. P.; Ivashchenko, A. A.; Nikolskaya, T. J. Med. Chem., 2003, 46, 3631.
99. Stouch, T. R.; Kenyon, J. R.; Johnson, S. R.; Chen, X.-Q.; Doweyko, A.; Li, Y. J. Comp.-Aided. Mol. Des., 2003, 17, 83.
100. a) Ekins, S.; De Groot, M. J.; Jones, J. P. Drug. Metab. Dispos., 2001, 29, 936.
101. b) Bursi, R.; de Groover, M. E.; Grootenhuis, A.; Jacobs, P. L.; van der Louw, J.; Leysen, D. J. Mol. Graph. Model., 2001, 19, 552.
102. c) Afzelius, L.; Zamora, I.; Riddrström, M.; Anderson, T. B.; KarlEn, A.; Masimirembwa, C. M. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 909.
103. d) de Groot, M. J.; Alex, A. A.; Jones, B. C. J. Med. Chem., 2002, 45, 1983.
104. e) Park, J.-Y.; Harris, D. J. Med. Chem., 2003, 46, 1645.
105. f) Smith, P. A.; Sorich, M. J.; McKinnon, R. A.; Miners, J. O. J. Med. Chem., 2003, 46, 1617.
106. Cavalli, A.; Poluzzi, E.; De Ponti, F.; Recanatini, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 3844.
107. a) Penzotti, J. E.; Lamb, M. E.; Evensen, E.; Grootenhuis, P. D. J. J. Med. Chem., 2002, 45, 1737.
108. b) Wiese, M.; Pajeva, I. K. J. Med. Chem., 2002, 45, 5671.
109. c) Fleischer, R.; Wiese, M. J. J. Med. Chem., 2003, 46, 4988.
110. a) Williams, P. A.; Cosme, J.; Sridhar, V.; Johnson, E. F.; McRee, D. E. Mol. Cell., 2000, 5, 121.
111. b) Wester, M. R.; Johnson, E. F.; Marques-Soares, C.; Dansette, P. M.; Mansuy, D.; Stout, C. D. Biochemistry, 2003, 42, 6370.
112. c) Wester, M. R.; Johnson, E. F.; Marques-Soares, C.; Dijols, S.; Dansette, P. M.; Mansuy, D.; Stout, C. D. Biochemistry, 2003, 42, 9335.
113. d) Williams, P. A.; Cosme, J.; Ward, A.; Angove, H. C.; Vinkovic, D. M.; Jhoti, H. Nature, 2003, 424, 464.
114. e) Scott, E. E.; He, Y. A.; Wester, M. R.; White, M. A.; Chin, C. C.; Halpert, J. R.; Johnson, E. F.; Stout, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 13196.
115. Zamora, I.; Afzelius, L.; Cruciani, G. J. Med. Chem., 2003, 46, 2313.
116. Pastor, M.; Cruciani, G.; McLay, I.; Pickett, S.; Clementi, S. J. Med. Chem., 2000, 43, 3233.
117. Afzelius, L.; Zamora, I.; Masimirembwa, C. M.; Karlen, A.; Andersson, T. B.; Mecucci, S.; Baroni, M.; Cruciani, G. J. Med. Chem., 2004, 47, 907.
118. Fermini, B.; Fossa, A. A. Nature Rev. Drug Discov., 2003, 2, 439.
119. a) Doyle, D. A.; Cabral, J. M.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Science, 1998, 280, 69.
120. b) Jiang, Y.; Lee, A.; Chen, J.; Cadene, M.; Chalt, B. T.; MacKinnon, R. Nature, 2002, 417, 515.
121. Mitcheson, J. S.; Chen, J.; Lin, M.; Culberson, C.; Sanguinetti, M. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 12329.
122. Pearlstein, R. A.; Vaz, R. J.; Kang, J.; Chen, X-L.; Preobrazhenskaya, M.; Shchekotikhin, A. E.; Korolev, A. M.; Lysenkova, L. N.; Miroshnikova, O. V.; Hendrix, J.; Rampe, D. Biorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1829
123. Pearlstein, R. A.; Vaz, R.; Rampe, D. J. Med. Chem., 2003, 46, 2017.
124. Ekins, S. Biochem. Soc. Trans., 2003, 31, 611.
125. Cruciani, G.; Pastor, M.; Guba, W. Eur. J. Pharm. Sci. (Suppl. 2), 2000, S29.
126. Zamora, I.; Oprea, T.; Cruciani, G.; Pastor, M.; Ungell, A.-L. J. Med Chem., 2003, 46, 25.
127. Pickett, S. D.; McLay, I. M.; Clark, D. E. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 263.
128. McKenna, J. M.; Halley, F.; Souness, J. E.; Mc Lay, I. M.; Pickett, S. D.; Collis, A. J.; Page, K.; Ahmed, I. J. Med. Chem., 2002, 45, 2173.
129. Gillet, V. J.; Willett, P.; Bradshaw, J.; Green, D. V. S. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1999, 39, 169.
130. Gillet, V. J.; Khatib, W.; Willett, P.; Fleming, P. J.; Green, D. V. S. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 375.
131. Gillet, V. J.; Willett, P.; Fleming, P. J.; Green, D. V. S. J. Mol. Graph. Model. 2002, 20, 491.