Phosphate isosteres in medicinal chemistry

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 26, 2005, Pages 3127-3141

  Rye, C S ^a   Baell, J B ^a  

^a WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH   (Australia)

Author keywords

Inhibitor; Isostere; Mimetic; Mimic; Phosphatase; Phosphate; Phosphotyrosine; Phosphotyrosine binding protein

Indexed keywords

2 (OXALYLAMINO)BENZOIC ACID; ADEFOVIR DIPIVOXIL; LYSOPHOSPHATIDIC ACID; PHOSPHATE; PROTEIN SH2; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B INHIBITOR; PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

BIOAVAILABILITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; CANCER; CLINICAL TRIAL; DIABETES MELLITUS; DISEASE ASSOCIATION; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN DEPHOSPHORYLATION; PROTEIN LOCALIZATION; PROTEIN PHOSPHORYLATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTEIN TARGETING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYSTEMATIC REVIEW;

CARBOXYLIC ACIDS; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DRUG DESIGN; MOLECULAR MIMICRY; PHOSPHATES; PHOSPHORYLATION; PHOSPHOTYROSINE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 28644452129     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986705774933452     Document Type: Review

References (84)

1. Cohen, P. Trends Biochem. Sci., 2000, 25, 596-601.
2. McLuskey, A.; Sakoff, J. A. Mini Rev. Med. Chem., 2001, 1, 43-55.
3. Al-Obeidi, F. A.; Lam, K. S. Oncogene, 2000, 19, 5690-5701.
4. Chen, Y. T.; Seto, C. T. Bioorgan. Med. Chem., 2004, 12, 3289-3298.
5. Hunter, T. Cell, 1997, 88, 333-346.
6. Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z. H.; Xin, Z. L.; Lubben, T. H.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Ballaron, S. J.; Liang, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Jirousek, M. R. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4087-4096.
7. Burke, T. R., Jr.; Yao, Z.-J.; Liu, D.-G.; Voigt, J.; Gao, Y. Biopolymers, 2001, 60, 32-44.
8. Shakespeare, W. C. Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 409-415.
9. Muller, G. Top. Curr. Chem., 2000, 211, 17-59.
10. Grucza, R. A.; Bradshaw, J. M.; Futterer, K.; Waksman, G. Med. Res. Rev., 1999, 19, 273-293.
11. Zhang, Z. Y. Annu. Rev. Pharmancol. Toxicol., 2002, 42, 209-234.
12. Li, L.; Dixon, J. E. Semin. Immunol, 2000, 12, 75-84.
13. Burke, T. R., Jr.; Lee, K. Acc. Chem. Res., 2003, 36, 426-433.
14. Sawyer, T. K.; Shakespeare, W. C.; Wang, Y.; Sundaramoorthi, R.; Huang, W.-S.; Metcalf III, C. A.; Thomas, M.; Lawrence, B. M.; Rozamus, L.; Noehre, J.; Zhu, X.; Narula, S.; Bohacek, R. S.; Weigele, M.; Dalgamo, D. C. Med. Chem., 2005, 1, 293-319.
15. Costantino, L.; Barlocco, D. Curr. Med. Chem., 2004, 11, 2725-2747.
16. Wei, C.-Q.; Gao, Y.; Lee, K.; Guo, R.; Li, B.; Zhang, M.; Yang, D.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem., 2003, 46, 244-254.
17. Shi, Z.-D.; Lee, K.; Wei, C.-Q.; Roberts, L. R.; Worthy, K. M.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem., 2004, 47, 788-791.
18. Shi, Z.-D.; Lee, K.; Liu, H.; Zhang, M.; Roberts, L. R.; Worthy, K. M.; Fivash, M. J.; Fisher, R. J.; Yang, D.; Burke, T. R., Jr. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2003, 310, 378-383.
19. Lee, K.; Zhang, M.; Liu, H.; Yang, D.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem., 2003, 46, 2621-2630.
20. Kang, S.-U.; Shi, Z.-D.; Worthy, K. M.; Bindu, L. K.; Dharmawardana, P. G.; Choyke, S. J.; Bottaro, D. P.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem., 2005, 48, 3945-3948.
21. Oishi, S.; Karki, R. G.; Shi, Z.-D.; Worthy, K. M.; Bindu, L. K.; Chertov, O.; Esposito, D.; Frank, P.; Gillette, W. K.; Maderia, M.; Hartley, J.; Nicklaus, M. C.; Barchi, J. J., Jr.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2431-2438.
22. Oishi, S.; Karki, R. G.; Kang, S.-U.; Wang, X.; Worthy, K. M.; Bindu, L. K.; Nicklaus, M. C.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem., 2005, 48, 764-772.
23. Oishi, S.; Shi, Z.-D.; Worthy, K. M.; Bindu, L. K.; Fisher, R. J.; Burke, T. R., Jr. ChemBioChem, 2005, 6, 668-674.
24. Rahuel, J.; Gay, B.; Erdmann, D.; Strauss, A.; Garcia-Echeverria, C.; Furet, P.; Caravatti, G.; Fretz, H.; Schoepfer, J.; Grutter, M. Nat. Struct. Biol., 1996, 3, 586-589.
25. Garcia-Echeverria, C.; Gay, B.; Rahuel, J.; Furet, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2915-2920.
26. Gao, Y.; Voigt, J.; Wu, J. X.; Yang, D.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1889-1892.
27. Lu, W.; Gong, D.; Bar-Sagi, D.; Cole, P. A. Mol Cell, 2001, 8, 759-769.
28. Furet, P.; Caravatti, G.; Denholm, A. A.; Faessler, A.; Fretz, H.; Garcia-Echeverria, C.; Gay, B.; Irving, E.; Press, N. J.; Rahuel, J.; Schoepfer, J.; Walker, C. V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2337-2341.
29. Kotoris, C. C.; Wen, W.; Lough, A.; Taylor, S. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1271-1281.
30. Yao, Z.-J.; King, C. R.; Cao, T.; Kelley, J.; Milne, G. W. A.; Voigt, J.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem., 1999, 42, 25-35.
31. Boresch, S.; Leitgeb, M.; Beselman, A.; MacKerell, A. D. Jr. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4640-4648.
32. Puius, Y. A.; Zhao, Y.; Sullivan, M.; Lawrence, D. S.; Almo, S. C.; Zhang, Z.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 13420-13425.
33. Jia, Z.; Ye, Q.; Dinaut, A. N.; Wang, Q.; Waddleton, D.; Payette, P.; Ramachandran, C.; Kennedy, B.; Hum, G.; Taylor, S. D. J. Med. Chem., 2001, 44, 4584-4594.
34. Scapin, G.; Patel, S. B.; Becker, J. W.; Wang, Q.; Desponts, C.; Waddleton, D.; Skorey, K.; Cromlish; W.; Bayly, C.; Therien, T.; Gauthier, J. Y.; Li, C. S.; Lau, C. K.; Ramachandran, C.; Kennedy, B. P.; Asante-Appiah, E. Biochemistry, 2003, 42, 11451-11459.
35. Lau, C. K.; Bayly, C. I.; Gauthier, J. Y.; Li, C. S.; Therien, M.; Asante-Appiah, E.; Cromlish, W.; Boie, Y.; Forghani, F.; Desmarais, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1043-1048.
36. Dufresne, C.; Roy, P.; Wang, Z.; Asante-Appiah, E.; Cromlish, W.; Boie, Y.; Forghani, F.; Desmarais, S.; Wang, Q.; Skorey, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1039-1042.
37. Iversen, L. F.; Moller, K. B.; Pederson, A. K.; Peters, G. H.; Petersen, A. S.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Moller, N. P. J. Biol. Chem., 2002, 277, 19982-19990.
38. Shen, K.; Keng, Y. F.; Wu, L.; Guo, X. L.; Lawrence, D. S.; Zhang, Z.-Y. J. Biol. Chem., 2001, 276, 47311-47319.
39. Sun, J.-P.; Fedorov, A. A.; Lee, S.-Y.; Guo, X.-L.; Shen, K.; Lawrence, D. S.; Almo, S. C.; Zhang, Z.-Y. J. Biol. Chem., 2003, 278, 12406-12414.
40. Valizadeh, M.; Schenk, G.; Nash, K.; Oddie, G. W.; Guddat, L. W.; Hume, D. A.; Jersey, J.; Burke, T. R., Jr.; Hamilton, S. Arch. Biochem. Biophys., 2004, 424, 154-162.
41. Deprez, P.; Baholet, I.; Burlet, S.; Lange, G.; Amengual, R.; Schoot, B.; Vermond, A.; Mandine, E.; Lesuisse, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1291-1294.
42. Lange, G.; Lesuisse, D.; Deprez, P.; Schoot, B.; Loenze, P.; Benard, D.; Marquette, J. P.; Broto, P.; Sarubbi, E.; Mandine, E. J. Med. Chem., 2002, 45, 2915-2922.
43. Li, X.; Bhandari, A.; Holmes, C. P.; Szardenings, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4301-4306.
44. Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Dinaut, A. N.; Wang, Q.; Ramachandran, C.; Hwang, Z. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1457-1468.
45. Hwang, J. T.; Choi, J. R. Drugs Future, 2004, 29, 163-177.
46. Choi, J. R.; Cho, D. G.; Roh, K. Y.; Hwang, J. T.; Ahn, S.; Jang, H. S.; Cho, W. Y.; Kim, K. W.; Cho, Y. G.; Kim, J.; Kim, Y. Z. J. Med. Chem., 2004, 47, 2864-2869.
47. Wang, G.; Sakthivel, K.; Rajappan, V.; Bruice, T. W.; Tucker, K.; Fagan, P.; Brooks, J. L.; Hurd, T.; Leeds, J. M.; Cook, P. D. Nucleos. Nucleot. Nucl., 2004, 23, 317-337.
48. Shaw, B. R.; Dobrikov, M.; Wang, X.; Wan, J.; He, K.; Lin, J. L.; Li, P.; Rait, V.; Sergueeva, Z. A.; Sergueev, D. Ann. N.Y. Acad. Sci., 2003, 1002, 12-29.
49. Wang, G.; Boyle, N.; Chen, F.; Vasanthakumar, R.; Fagan, P.; Brooks, J. L.; Hurd, T.; Leeds, J. M.; Rajwanshi, V. K.; Jin, Y.; Prhavc, M.; Bruice, T. W.; Cook, P. D. J. Med. Chem., 2004, 47, 6902-6913.
50. Woodruff, W. W.; Wolfenden, R. J. Biol. Chem., 1979, 254, 5866-5867.
51. Burgos, E.; Salmon, L. Tett. Lett., 2004, 45, 753-756.
52. Burgos, E.; Salmon, L. Tett. Lett., 2004, 45, 3465-3469.
53. Hasegawa, Y.; Erickson, J. R.; Goddard, G. J.; Yu, S.; Liu, S.; Cheng, K. W.; Eder, A.; Bandoh, K.; Aoki, J.; Jarosz, R.; Schrier, A. D.; Lynch, K. R.; Mills, G. B.; Fang, X. J. Biol. Chem., 2003, 278, 11962-11969.
54. Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem., 2003, 68, 5320-5330.
55. Heasley, B. H.; Jarosz, R.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2735-2740.
56. Heasley, B. H.; Jarosz, R.; Carter, K. M.; Van, S. J.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4069-4074.
57. Santos, W. L.; Heasley, B. H.; Jarosz, R.; Carter, K. M.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3473-3476.
58. Lui, G.; Xin, Z.; Liang, H.; Abad-Zapatero, C.; Hajduk, P. J.; Janowick, D. A., Szczepankiewics, B. G.; Pei, Z.; Hutchins, C. W.; Ballaron, S. J.; Stashko, M. A.; Lubben, T. H.; Berg, C. E.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. J. Med. Chem., 2003, 46, 3437-3440.
59. Xin, Z.; Lui, G.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z.; Szczepankiewics, B. G.; Li, X.; Zhang, T.; Hutchins, C. W.; Hajduk, P. J.; Ballaron, S. J.; Stashko, M. A.; Lubben, T. H.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3947-3950.
60. Liljebris, C.; Larsen, S. D.; Ogg, D.; Palazuk, B. J.; Bleasdale, J. E. J. Med. Chem., 2002, 45, 1785-1798.
61. Chen, Y. T.; Onaran, M. B.; Doss, C. J.; Seto, C. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1935-1938.
62. Chen, Y. T.; Xie, J.; Seto, C. T. J. Org. Chem., 2003, 68, 4123-4125.
63. Burke, T. R., Jr.; Kole, H. K.; Roller, P. P. Biochem. Bioph. Res. Co., 1994, 204, 129-134.
64. Gao, Y.; Wu, L.; Luo, J. H.; Guo, R.; Yang, D.; Zhang, Z.-Y.; R., B. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 923-927.
65. Erlanson, D. A.; McDowell, R. S.; He, M. M.; Randal, M.; Simmons, R. L.; Kung, J.; Waight, A.; Hansen, S. K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5602-5603.
66. Andersen, H. S.; Iversen, L. F.; Jeppsesen, C. B.; Branner, S.; Norris, K.; Rasmussen, H. B.; Moller, K. B.; Moller, N. P. H. J. Biol. Chem., 2000, 275, 7101-7108.
67. Xin, Z.; Oost, T. K.; Abad-Zapatero, C.; Hajduk, P. J.; Pei, Z.; Szczepankiewics, B. G.; Hutchins, C. W.; Ballaron, S. J.; Stashko, M. A.; Lubben, T. H.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R.; Lui, G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1887-1890.
68. Pei, Z.; Li, X.; Lui, G.; Abad-Zapatero, C.; Lubben, T.; Zhang, T.; Ballaron, S. J.; Hutchins, C. W.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3129-3132.
69. Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Peters, G. H.; Norris, K.; Olsen, O. H.; Jeppsesen, C. B.; Lundt, B. F.; Ripka, W.; Moller, K. B.; Moller, N. P. H. J. Biol. Chem., 2000, 275, 10300-10307.
70. Larsen, S. D.; Barf, T.; Liljebris, C.; May, P. D.; Ogg, D.; O'Sullivan, T. J.; Palazuk, B. J.; Schostarez, H. J.; Stevens, F. C.; Bleasdale, J. E. J. Med. Chem., 2002, 45, 598-622.
71. Bleasdale, J. E.; Ogg, D.; Palazuk, B. J.; Jacob, C. S.; Swanson, M. L.; Wang, X. Y.; Thompson, D. P.; Conradi, R. A.; Mathews, W. R.; Laborde, A. L.; Stuchly, C. W.; Heijbel, A. H.; Bergdahl, K.; Bannow, C. A.; Smith, C. W.; Svensson, C.; Liljebris, C.; Schostarez, H. J., May, P. D.; Stevens, F. C.; Larsen, S. D. Biochemistry, 2001, 40, 5642-5654.
72. Gao, Y.; Voigt, J.; Zhao, H.; Pais, G. C. G.; Zhang, X.; Wu, L.; Zhang, Z. Y.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem., 2001, 44, 2869-2878.
73. Shakespeare, W.; Yang, M.; Bohacek, R.; Cerasoli, F.; Stebbins, K.; Sundaramoorthi, R.; Azimioara, M.; Vu, C.; Pradeepan, S.; Metcalf, C.; Haraldson, C.; Merry, T.; Dalgarno, D.; Narula, S.; Hatada, M.; Lu, X.; van Schravendijk, M. R.; Adams, S.; Violette, S.; Smith, J.; Guan, W.; Bartlett, C.; Herson, J.; Luluicci, J.; Weigele, M.; Sawyer, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 9373-9378.
74. Sundaramoorthi, R.; Kawahata, N.; Yang, M. G.; Shakespeare, W. C.; Metcalf, C. A.; Wang, Y.; Merry, T.; Eyermann, C. J.; Bohacek, R. S.; Narula, S.; Dalgarno, D. C.; Sawyer, T. K. Biopolymers, 2003, 71, 717-729.
75. Shi, Z.-D.; Wei, C.-Q.; Lee, K.; Liu, H.; Zhang, M.; Araki, T.; Roberts, L. R.; Worthy, K. M., Fisher, R. J.; Neel, B. G.; Kelley, J. A.; Yang, D.; R., B. T. J. Med. Chem., 2004, 47, 2166-2169.
76. Gao, Y.; Luo, J.; Yao, Z.-J.; Guo, R.; Zou, H.; Kelley, J.; Voigt, J.; Yang, D.; R., B. T. J. Med. Chem., 2000, 43, 911-920.
77. Song, Y. L.; Roller, P. P. Long, Y. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3205-3208.
78. Kawahata, N.; yang, M. G.; Luke, G. P,; Shakespeare, W. C.; Sundaramoorthi, R.; Wang, Y.; Johnson, D.; Merry, T.; Violette, S.; Guan, W.; Bartlett, C.; Smith, J.; Hatada, M.; Lu, X.; Dalgarno, D. C.; Eyermann, C. J.; Bohacek, R. S.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med Chem. Lett., 2001, 11, 2319-2323.
79. Sodeoka, M.; Sampe, R.; Kojima, S.; Baba, Y.; Usui, T.; Ueda, K.; Osada, H. J Med Chem., 2001, 44, 3216-3222.
80. Yan, Z., Kahn, M.; Qabar, M.; Urban, J.; Kim, H. O.; Blaskovich, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett, 2003, 13, 2083-2085.
81. Huang, P.; Ramphal, J.; Wei, J.; Liang, C.; Jallal, B.; McMohon, G.; Tang, C. Bioorg. Med Chem., 2003, 11, 1835-1849.
82. Saunders, J. O.; Miknis, G. F.; Blake, J. F. In PCT Int. Appl.; (Vertex Pharmaceuticals Incorporated, USA). Wo, 2004, pp. 62 pp.
83. Castelhano, A. L.; Fu, J.-m. In U.S.; (OSI Pharmaceuticals, Inc., USA). Us, 2002, pp. 26 pp.
84. Pei, D.; Park, J.; Fu, H. In PCT Int. Appl.; (The Ohio State University, USA). Wo, 2003, pp. 61 pp.