Potent non-peptidyl inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 1998, Pages 1457-1468

  Taylor, Scott D ^a   Kotoris, Christopher C ^a   Dinaut, A Nicole ^a   Wang, Qingping ^b   RaMacHandran, Chidambaram ^b   Huang, Zheng ^b  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b MERCK FROSST CENTRE FOR THERAPEUTIC RESEARCH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITOR;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; ENZYME KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN PHOSPHORYLATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ENZYME INHIBITORS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN-TYROSINE-PHOSPHATASE;

EID: 0032167820     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00075-3     Document Type: Article

References (65)

1. Sun, H.; Tonks, N. K. Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 480.
2. Tonks, N. K. Adv. Pharmacol. 1996, 36, 91.
3. Burke, T. R. Drugs of the Future 1992, 17, 119.
4. Levitzki, A.; Gazit, L. Science 1995, 267, 1782.
5. Ide, R.; Maegawa, H.; Kikkawa, R.; Shigetta, Y.; Kashiwagi, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 77.
6. Weiner, J. R.; Hurteau, J. A.; Kerns, B. J.; Whitaker, R. S.; Conaway, M. R.; Berchuck, A.; Bast, R. C. Am. J. Obstet. Gynecol. 1994, 170, 1171.
7. Zheng, X. M.; Wang, Y.; Pallen, C. J. Nature 1992, 359, 336.
8. Pallen, C. J. Semin. Cell Biol. 1993, 4, 403.
9. Burke, T. R.; Kole, H. K.; Roller, P. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 204, 129.
10. Kole, H. K.; Akamatsu, M.; Ye, B.; Yan, X.; Barford, D.; Roller, P. P.; Burke, T. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 209, 817.
11. Liotta, A. S.; Kole, H. K.; Fales, H. M.; Roth, J.; Bernier, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22996.
12. Hiriyanna, K. T.; Baedke, D.; Baek, K-H.; Forney, B. A.; Kordiyak, G.; Ingebritsen, T. S. Anal. Biochem. 1994, 223, 51.
13. Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M. S.; Roller, P. R.; Burke, T. R.; den Hertog, J.; Zhang, Z.-Y. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1995, 216, 976.
14. Taylor, W. P.; Zhang, Z.-Y.; Widlanski, T. S. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1515.
15. Yu, L.; McGill, A.; Ramirez, J.; Wang, P. G., Zhang, Z.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1003.
16. Zhang, Z.-Y., Davis, J. P.; Van Etten, R. L. Biochemistry 1992, 31, 1701.
17. Wang, Q.; Cechert, U.; Jirik, F; Withers, S. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 577.
18. Ghosh, J.; Miller, R. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 194, 36.
19. Huyer, G.; Liu, S.; Kelly, J.; Moffat, J.; Payette, P.; Kennedy, B.; Tsaprailis, G.; Gresser, M.; Ramachandran, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 843.
20. Berggren, M. M.; Burns, L. A.; Abraham, R. T.; Powis, G. Cancer Res. 1993, 53, 1862.
21. Posner, B.; I., Faure, R.; Burgess, J. N. W.; Bevan, A. P.; Lachance, D.; Zhang-Sun, G.; Fantus, I. G.; Ng, J. B.; Hall, D. A.; Lum, B. S.; Shaver, A. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4596.
22. Kole, K. H.; Smyth, M. S.; Russ, P. L.; Burke, T. R. Biochem. J. 1995, 311, 1025.
23. Burke, T. R.; Ye. B.; Yan, X.; Wang, S.; Jia, Z., Chen, L.; Zhang, Z.-Y.; Barford, D. Biochemistry 1996, 35, 15898.
24. Frechette, R. F., Ackerman, C.; Beers, S.; Look, R., Moore Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2169.
25. Schmidt, A.; Rutledge, S. J.; Endo, N.; Opas, N. E.; Tanaka, H.; Wesolowski, G.; Leu, C. T.; Huang, Z.; Ramachandran, C.; Rodan, S.; Rodan, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 3068.
26. Miski, M.; Shen, X.; Cooper, R.; Gillum, A. M.; Fisher, D. K.; Miller, R. W. Higgins, T. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1519.
27. Cebula, R. E.; Blanchard, J. L.; Boisclair, M. D.; Pal, K.; Bockovich, N. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2015.
28. Gorden, J. A. Meth. Enzymol. 1991, 264, 7747.
29. Nechay, B. R.; Nanniga, L. B.; Nechay, P. S. E.; Post, R. L.; Granttham, J. J.; Macara, I. G.; Kubena, L. F.; Phillips, T. D.; Nielsen, F. H. Fed. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1986, 45, 123.
30. Jia, Z.; Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1995, 268, 1754.
31. Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1994, 263, 1397.
32. Goldstein, B. J. Receptor 1993, 2, 1.
33. Kusari, J.; Kenner, K. A.; Suh, K.-I.; Hill, D. E; Henry, R. R. J. Clin. Invest. 1994, 293, 1156.
34. Kenner K. A.; Hill, D. E.; Olefsky, J. M.; Kusari, J. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25455.
35. Maegawa, H.; Ide, R.; Hasegawa, M.; Ugi, S.; Egawa, K.; Iwanishi, M.; Kikkawa, R.; Shigeta, Y.; Kashiwagi, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 7724.
36. Kenner, K. A.; Anyanwu, E.; Olefsky, J. M; Kusari, J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 19810.
37. Ahmad, F.; Li, P.-M.; Goldstein, B. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 20503.
38. Bandyopadhyay, D.; Kusari, A.; Kenner, K. A.; Liu, F.; Chernoff, J.; Gustafson, T. A.; Kusari, J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 1639.
39. Rhamachandran, C.; Aebersold, R.; Tonks, N. K.; Pot, D. A. Biochemistry 1992, 31, 4232.
40. Goldfine, A. B.; Simonson, D. C.; Folli, F.; Patti, M.-E.; Kahn, C. R. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1995, 80, 3311.
41. Shechter, Y. Diabetes 1990, 39, 1.
42. Shechter, Y.; Meyerovitch, J.; Farfel, Z.; Sack, J.; Bruck, R.; Bar-Meir, S.; Amir, S.; Denagi, H.; Karlish, S. J. D. In Vanadium in Biological Systems; Chasteen, N. D., Ed.; Kluwer Academic: Netherlands; 1990; pp 129-142.
43. Ye, B.; Burke, T. R. Jr. Tetrahedron 1996, 52, 9963.
44. Wang, Q.; Huang, Z.; Ramachandran, C.; Dinaut, A. N.; Taylor, S. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 345.
45. Ruzzene, M.; Donella-Deana, A.; Marin, O.; Perich, J. W.; Ruzza, P.; Borin, G,; Calderan, A.; Pinna, L. A. Eur. J. Biochem., 1993, 211, 289.
46. Zhang, Z.-Y.; Maclean, D.; Thieme-Selfer, A. M.; Roeske, R.; Dixon, J. E. Anal. Biochem. 1993, 211, 7.
47. Montserat, J.; Chen, L.; Lawrence, D. S.; Zhang, Z.-Y. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7868.
48. Zhang, Z.-Y. J. Biol. Chem. 1994, 270, 11199.
49. Guan, K. L.; Dixon, J. E. J. Biol. Chem. 1994, 266, 17026.
50. Schwender, C. F.; Beers, S. A.; Malloy, E.; Demarest, K.; Minor, L.; Lau, K. W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1801.
51. Schwender, C. F.; Beers, S. A.; Malloy, E.; Cinicola, J. J.; Wustrow, D. J.; Demarest, K.; Jordan, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 311.
52. Beers, S. A.; Schwender, C. F.; Loughney, D. A.; Malloy, E.; Demarest, K.; Jordan, J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1693.
53. Desmarais, S.; Govindarajan, A.; Ramachandran, C; Zamboni, R.; Abdullah, K.; Huang, Z. FASEB J. 1995, 9, A1347.
54. Smyth, M. S.; Ford, H. Jr.; Burke, T. R. Jr. Tetrahedron. Lett. 1992, 33, 4137.
55. Puius, Y. A.; Zhao, Y.; Sullivan, M.; Lawrence, D. S.; Almo, S. C.; Zhang, Z.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13420.
56. Agostinis, P.; Donella-Deana, A.; Van Hoof, C.; Cesaro, L.; Brunati, A. M.; Ruzzene, M.; Merlevede, W.; Pinna, L. A., Goris, J. Eur. J. Biochem. 1996, 236, 548.
57. Happen, K. L.; Jakes, S.; Richards, J.; Jena, B. P.; Beck, B. L.; Tabatabai, L. B; Ingebritsen, T. S. Biochemistry 1993, 32, 12405.
58. Zhang, Z.-Y.; Thieme-Selfer, A. M.; Maclean, D.; McNamara, D. J.; McNamara, D. J.; Dobrusiin, E. M.; Sawyer, T. K.; Dixon, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1993, 90, 4446.
59. Zhang, Z.-Y.; Maclean, D.; McNamara, D. J.; McNamara, D. J.; Sawyer, T. K.; Dixon, J. E. Biochemistry, 1994, 33, 2285.
60. Crystal structures of PTP1B complexed with 20 and 26 are being performed by Professor Zongchao Jia, Department of Biochemistry, Queen's University.
61. Scheigetz, J., Gilbert, M. and Zamboni, R. Org. Prep. Proc. Intl. 1997, 29, 561.
62. Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Dinaut, A. N.; Chen, M.-J. Tetrahedron 1998, 54, 1691.
63. Wenner, J. J. Org. Chem. 1952, 17, 523.
64. Wagner, J.; Bendig, J; Kreysig, D. Z. Chem. 1983, 11, 407.
65. Zhang, Z.; Zhao, S.; Long, F.; Zhang, L.; Bai, G.; Shima, H.; Nagao, M.; Lee E. Y. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 16997.