Diversity oriented synthesis and branching reaction pathway to generate natural product-like compounds

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 21, 2003, Pages 2285-2316

  Liao, Yun ^a   Hu, Youhong ^a   Wu, Jie ^a   Zhu, Qiang ^a   Donovan, Maryann ^a   Fathi, Reza ^a   Yang, Zhen ^a,b  

^a VivoQuest Inc   (United States)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Branching reaction pathway; Combinatorial chemistry; Diversity oriented synthesis; Natural product like compounds

Indexed keywords

4 HYDROXYCOUMARIN DERIVATIVE; ADENOSINE A1 RECEPTOR ANTAGONIST; ALOE BARBADENSIS EXTRACT; ALOERSIN D; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTIRETROVIRUS AGENT; BENZO[B]FURAN[3,4 D]FURAN 1 ONE; BENZO[B]FURO[3,4 D]FURAN 2 ONE DERIVATIVE; BENZOFURAN DERIVATIVE; CALANOLIDE A; CALOPHYLLUM EXTRACT; CASPASE INHIBITOR; COUMARIN DERIVATIVE; DIAZONAMIDE A; EPIGALLOCATECHIN; FLAVONE DERIVATIVE; FLAVONOID; GYRASE INHIBITOR; LUTEOLIN; NATURAL PRODUCT; NOVOBIOCIN; PACLITAXEL; QUERCETIN; RAPAMYCIN; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; SALVIA MILTIORRHIZA EXTRACT; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; WEDELOLACTONE; ZIDOVUDINE;

CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; COMBINATORIAL LIBRARY; COMPLEX FORMATION; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR STABILITY; NONHUMAN; PROCESS OPTIMIZATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BIOLOGICAL FACTORS; MODELS, MOLECULAR;

EID: 0141988625     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033456738     Document Type: Review

References (246)

1. Obrecht, D.; Villalgordo, J. M. Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries; Baldwin, Ed.; Pergamon, Oxford, 1998.
2. Booth, S.; Hermkenes, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385.
3. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
4. Ng, J. H.; Ilag, L. L. J. Cell. Mol. Med. 2002, 6, 329.
5. Richardson, P. L. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2559.
6. Atterwill, C. K.; Wing, M. G. Toxicol. Lett. 2002, 127, 143.
7. Roses, A. D. Life Sci. 2002, 70, 1471.
8. Guttmacher, A. E.; Collins, F. S. N. Engl. J. Med. 2002, 347, 1512.
9. Zheng, X. F.; Chan, T. F. Curr. Issues Mol. Biol. 2002, 4, 33.
10. Stockwell, B. R. Nat. Rev. Genet. 2000, 1, 116.
11. Klabunde, T.; Hessler, G. Chembiochem. 2002, 3, 928.
12. Thompson, E. W.; Price, J. T. Expert. Opin. Ther. Targets 2002, 6, 217.
13. Dolle, R.E. Mol. Diver. 1998, 3, 199.
14. Gibbs, J. B. Science 2000, 287, 1969.
15. Shoemaker, R. H.; Scudiero, D. A.; Melillo, G.; Currens, M. J.; Monks, A. P.; Rabow, A. A.; Covell, D. G.; Sausville, E. A. Curr. Top. Med Chem. 2002, 2, 229.
16. Borchardt, R. T. The Scientist 2001, 15, 43.
17. Breinbauer, R.; Vetter, I. R.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878.
18. Weber, L. Drug Discovery Today 2002, 7, 143.
19. Grifo, F.; Newman, D.; Fairfield, A. S.; Bhattacharya, B.; Grupenhoff, J. T. In The Origins of Prescription Drugs; F. Grifo and J. Rosenthal, Ed.; Island Press: Washington, D.C., 1997; p. 131.
20. Arvigo, R.; Balick, M. Rainforest Remedies, Lotus Press, Twin Lakes, 1993.
21. Arya, P.; Joseph, R.; Chou, D. T. H. Chem. & Bio. 2002, 9, 145.
22. Stockwell, B. R. Nature Rev. Gen. 2000, 1, 116.
23. Debnath, A. K. Mini Rev. Med. Chem. 2001, 1, 187.
24. Wildman, S. A.; Crippen, G. M. J. Mol. Graph. Model 2002, 21, 161.
25. Wildman, S. A.; Crippen, G. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 446.
26. Stockwell, B. R. Nature Rev. Gen. 2000, 1, 116.
27. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125.
28. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2001, 3, 477.
29. Kulkarni, B. A.; Roth, G. P.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 56.
30. Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1765.
31. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X.-J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8770.
32. Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9194.
33. Liao, H. Y.; Cheng, C. H. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3711.
34. Lee, H. J. Arch. Pharm. Res. 2002, 25, 572.
35. Langer, T.; Hoffman, R. D. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 509.
36. Woolfrey, J. R.; Weston, G. S. Curr. Pharm. Res. 2002, 8, 1527.
37. Klavunde, T.; Hessler, G. Chembiochem. 2002, 3, 928.
38. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
39. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968.
40. Clardy, J. In Chemical Ecology; T. Eisner, J. Meinwald, Eds.; National Academy Press, Washington, D. C. 1995.
41. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
42. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565.
43. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648.
44. Lee, D.; Sello J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 709.
45. Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127.
46. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
47. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Panard, P.; Hamel, E. Agnew. Chem. 1997, 109, 2181.
48. Arya, R.; Baek, M.-G. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 292.
49. Schreiber, S. L. Biom Med. Chem. 1998, 6, 1127.
50. Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 300.
51. Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054.
52. Fenteany, G.; Schreiber, S. L. Chem. & Biol. 1996, 3, 905.
53. Brown, E. J.; Schreiber, S. L. Cell 1996, 86, 517.
54. Taunton, J.; Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Science 1996, 272, 408.
55. Tong, J. K.; Hassig, S. A.; Schnitzler, G. R.; Kingston, R. E.; Schreiber, S. L. Nature 1998, 395, 917.
56. Hung, D. T.; Chen, J.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 287.
57. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125.
58. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPrado, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, M. J. Med. Chem. 1998, 31, 2235.
59. Yang, Z.; Kobori, M.; Yuan, J.-Y. U.S. Provisional Patent Application No. 60/170, 310.
60. Chang, J. Y.; Huang, D. S.; Meng, X. F.; Dong, Z. G.; Yang, C. S. Cancer Res. 1999, 59, 4610.
61. Yang, Z.; Hon, P. M.; Chui, K. Y.; Chang, H. M.; Lee, C. M.; Cui, Y. X.; Wong, H. N. C.; Poon, C. D.; Fung, B. M. Tetrahedron Lett. 1991. 32, 2061.
62. Cai, Q.-Y.; Rahn, R.-O.; Zhang, R.-W. Cancer Lett. 1997, 119, 99.
63. Torii, S.; Okumoto, H.; Xu, L. H.; Sadakane, M.; Shostakovsky, S.; Ponomaryov, A. B.; Kalinin, V. N. Tetrahedron 1993, 49, 6773.
64. Nan, Y.; Miao, H.; Yang, Z. Organic Lett. 2000, 2, 297.
65. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
66. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 3, p 521.
67. Zhu, Q.; Wu, J.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 3333.
68. Hu, Y.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2001, 3, 1387.
69. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9073.
70. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3, 125.
71. Ho, T.-L. Tandem Organic Reactions; Wiley: New York, 1992.
72. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.
73. Ziegler, F. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, Chapter 7.3.
74. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 196.
75. Donnelly, D. M. X.; Meegan, M. J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Pergamon Press: New York, 1984; Vol. 4.
76. Erber, S.; Ringshandl, R.; von Angerer, E. Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 417.
77. Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C.; Katz, A.; Xu, W. X.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 1293.
78. Watanabe, Y.; Yoshiwara, H.; Kanao, M. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 445.
79. McCallion, G. D. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 67.
80. Yang, Z.; Liu, H.-B.; Lee, C.-M.; Chang, H.-M.; Wong, H.N.C. J. Org. Chem. 1992, 57, 7248.
81. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2303.
82. Li, J.; Jeong, S.; Esser, L.; Harran, P. G. Angew. Chem. 2001; 113, 4901.
83. Li, J.; Burgett, A. W. G.; Esser, L.; Amezcua, C.; Harran, P. G. Angew. Chem. 2001, 113, 4906.
84. Lütjens, H.; Scammells, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6581.
85. Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803.
86. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation: Direct Synthesis of Carbonyl compounds; Plenum: New York, 1991.
87. Lütjens, H.; Scammells, P. J. Synlett 1999, 7, 1079.
88. Cort, A. D. Synth. Commun. 1990, 20, 757.
89. Choudary, G, B.; Salerno, G.; Cosat, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1995, 503, 21.
90. Tamaru, Y. Yamada, Y.; Yamamoto, Y. Yoshida, Z.-I. J. Org. Chem. 1983, 48, 1286.
91. Nagashima, H. Sato, K.; Tsuji, J. Tetrahedron 1985, 41, 5645.
92. B. M.; Reddy, N. P.; Kantam, M. L. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6257.
93. Bäckvall, J. E.; Awasthi, A. K.; Renko, Z. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4750.
94. Sakurai, Y. Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetahedron lett. 1999, 40, 1701.
95. Tamaru, Y. Yamada, Y.; Yamamoto, Y. Yoshida, Z.-I. Yoshida, Z.-I. Tetrahedron Lett. 1979, 16, 1401.
96. Choudary, B. M.; Prabhakar R. N.; Lakshmi K. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6257.
97. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437.
98. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303.
99. Yang, Z.; Liu, H. B.; Lee, C. M.; Chang, H. M.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 7248.
100. Morel, C.; Dartiguelongue, C.; Youhana, T.; Oger, J.-M.; Séraphin, D.; Duval, O.; Richomme, P.; Bruneton, J. Heterocycles 1999, 51, 2183.
101. Felder, C. C.; Joyce, K. E.; Briley, E. M.; Glass, M.; Mackie, K. P.; Fahey, K. J.; Cullinan, G. J.; Johnson, D. W.; Chaney, M. O.; Koppel, G. A.; Broenstein, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 284, 291.
102. Twyman, L. J.; Allsop, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9383.
103. Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 3, 651.
104. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Del Rosario, M.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280.
105. Lapointe, A. M.; Brookhart, M. Organometallics 1998, 17, 1530.
106. Lim, N.-K.; Yaccato, K. J.; Dghaym, R. D.; Arndtsen, B. A. Organometallics 1999, 18, 3953.
107. Reddy, K. R.; Chen, C.-L.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Organometallics 1999, 18, 2574.
108. Yagyu, T.; Osakada, K.; Brookhart, M. Organometallics 2000, 19, 2125.
109. Kisanga, P.; Goj, L. A.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 635.
110. Plunkett, M. J.; Ellman, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2885.
111. Tallarico, J. A.; Depew, K. M.; Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Lindsley, C. W.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L.; Foley, M. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 312.
112. Lam, K. S.; Salmoa, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
113. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487.
114. Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wong, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740.
115. Liao, Y.; Fathi, R.; Reitman, M.; Zhang, Y.; Yang, Z. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1815.
116. Lloyd, W. G.; Rowe, D. R. Environ. Sci. Technol. 1971, 5, 1133.
117. Fenton, D. M.; Steinwand, P. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 701.
118. Tamaru, Y.; Yamada, Y.; Yamamoto, Y.; Yoshida, Z.-I. Tetrahedron Lett. 1979, 16, 1401.
119. Choudary, B. M.; Prabhabar, R. N.; Lakshmi K. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6257.
120. Tamaru, Y.; Yamada, Y.; Yamamoto, Y.; Yoshida, Z.-I. Tetrahedron Lett. 1979, 16, 1401.
121. Choudary, B. M.; Prabhakar Reddy, N.; Lakshmi K. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6257.
122. Liao, Y.; Reitman, M.; Zhang, Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 2607-2609.
123. Nicolaou, K. C.; Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289.
124. Murakami, A.; Gao, G.; Omura, M.; Yano, M.; Ito, C.; Furukawa, H.; Takahashi, D,; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 59.
125. Maier, W.; Schmidt, J.; Nimtz, M.; Wray, V.; Strack, D. Phytochemistry 2000, 54, 473.
126. Garcia-Argaez, A. N.; Ramirez-Apan, T. O.; Delgado, H. P.; Velazquez, G.; Martinez-Vazquez, M. Planta Med. 2000, 66, 279.
127. Zhou, P.; Takaishi, Y.; Duan, H.; Chen, B.; Honda, G.; Itoh, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Lee, K.-H. Phytochemistry 2000, 53, 689.
128. Khalmuradov, M. A.; Saidkhodzhaev, A. I. Chem. Nat. Compd. 1999, 35, 364.
129. Kamalam, M.; Jegadeesan, M. Indian Drugs 1999, 36, 484.
130. Tan, R. X.; Lu, H.; Wolfender, J. L.; Yu. T. T. Zheng, W. F.; Yang, L.; Gafner, S.; Hostettmann, K. Planta Med. 1999, 65, 64.
131. Vlietinck, A. J.; De Bruyne, T.; Apers, S.; Pieters, L. A. Planta Med. 1998, 64, 97.
132. Bal-Tembe, S.; Joshi, D. D.; Lakdawala, A. D. Indian. J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1996, 35B, 518.
133. Silvan, A. M.; Abad, M. J.; Bermejo, P.; Villar, A.; Sollhuber, M. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1183.
134. Yang, Y. M.; Hyun, J. W.; Sung, M. S.; Chung, H. S.; Kim, B. K.; Paik, W. H.; Kang, S. S.; Park, J. G. Planta Med. 1996, 62, 353.
135. Pereira, N. A.; Pereira, B. M. R.; Celia do Nascimento. M.; Parente, J. P.; Mors, W. B. Planta Med. 1994, 60, 99.
136. Murray, R. D. H.; Méndez, J.; Brown, S. A. The natural coumarines: Occurrence, Chemistry, and Biochemistry; Wiley: New York, 1982.
137. Ali, J. A.; Jackson, A. P.; Howells, A. J.; Maxwell, A. Biochemistry 1993, 32, 2717.
138. Naser-Hijazi, B.; Stolze, B.; Zanker, K. S. Second proceedings of the International Society of Coumarin Investigators; Springer: Berlin, 1994.
139. Lewis, R. J.; Singh, O. M.; Simth, C. V.; Skarzynski, T.; Maxwell, A.; Wonacott, A. J.; Wigley, D. B. EMBO 1996, 15, 1412.
140. Vlietinck, A. J.; De Bruyne, T.; Apers, S.; Pieters, L. A. Planta Med. 1998, 64, 97.
141. Murakami, A.; Gao, G.; Omura, M.; Yano, M.; Ito, C.; Furukawa, H.; Takahashi, D.; Koshimizu, K.; Ohigashi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 59.
142. Polonsky, J. Bull. Chem. Soc. Fr. 1956, 914.
143. Stout, G. H.; Hickernell, G. K.; Sears, R. D. J. Org. Chem. 1968, 3, 4191.
144. Galinas, D. L.; Fuller, R. W.; McKee, T. C.; Cardellina, J. H., II; Gulakowski, R. B.; McMahon, J. B.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 4507.
145. Gellert, M.; O'Dea, M. H.; Itoh, T.; Tomizawa, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 4474.
146. Pereira, N. A.; Pereira, B. M. R.; Celia do Nascimento, M.; Parente, J. P.; Mors, W. B. Planta Med. 1994, 60, 99.
147. Levine, C.; Hiasa, H.; Marians, K. J. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1400 (1-3), 29.
148. Finet, J.-P. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds; Elsevier Science. Ltd.: Oxford, 1998.
149. Schiedel, M.-S.; Briehn, C. A.; Bauerle, P. Angew. Chem. Int. Ed 2001, 40, 4677.
150. Barton, D. H. R.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Stenson, P. H. Tetrahedron Lett. 1988, 44, 6387.
151. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1995, 2531.
152. Kowalski, C. J.; Weber, A. E.; Fields, K. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 5088.
153. Kamigata, N.; Satoh, T.; Yoshida, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 449.
154. Ley, S. V.; Whittle, A. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3301.
155. Righi, G.; Bovicelli, P.; Sperandio, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5889.
156. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
157. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
158. Schank, K.; Lick, C. Synthesis 1983, 392.
159. Moriarty, R. M.; Prakash, I.; Prakash, O.; Freeman, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6082.
160. Moriarty, R. M.; Bailey, B. R.; Prakash, O.; Prakash, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1375.
161. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3643.
162. Wattanasin, S. Synth. Commun. 1988, 18, 1919.
163. Schio, L.; Chatreaux, F.; Klich, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1543.
164. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. Heteroat. Chem. 2000, 11, 380
165. Boland, G. M.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J.-P.; Rea, M. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996, 2591.
166. Tschesche, R.; Schacht, U.; Legler, G. Liebigs Ann. Chem. 1963, 662, 113.
167. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 7, 911.
168. Castulik, J.; Mazal, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2741.
169. Huffman, M. A.; Yasuda, N. Synlett 1999, 4, 471.
170. Nagatsugi, F.; Uemura, K.; Nakashima, S.; Maeda, M.; Sasaki, S. Tetrahedron 1997, 53, 3035.
171. Percec, V.; Bae, J.-Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1060.
172. Badone, D.; Cecchi, R.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1992, 57, 6321.
173. Cabri, W.; De Bernardinis, S.; Francalanci, F.; Penco, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 350.
174. Wu, J.; Liao, Y.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2001, 66, 3642.
175. Saito, S.; Salter, M. M.; Gevorgyan, V.; Tsuboya, N.; Tando, K.; Yamamota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3970.
176. Gevorgyan, V.; Quan, L. G.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 568.
177. Sait, S.; Chounan, Y.; Nogami, T.; Fukushi, T.; Tsuboya, N.; Yamada, Y.; Kitahara, H.; Yamamota, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 5350.
178. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901.
179. Lipshutz, B. H.; Blomgren, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5819.
180. Lipshutz, B. H.; Sclafani, J. A.; Blomgren, P. A. Tetrahedron 2000, 56, 2139.
181. Lipshutz, B. H.; Tomioka, T.; Blomgren, P. A.; Sclafani, J. A. Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 164.
182. Busacca, C. A.; Eriksson, M. C.; Fiaschi, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3101.
183. Nan, Y.; Yang, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3321.
184. Galland, J.-C.; Savignac, M.; Genêt, J.-P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2323.
185. Ueda, M.; Saitoh, A.; Oh-tani, S.; Miyaura, N. Tetrahedron 1998, 54, 13079.
186. Saito, S.; Oh-tani, S.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 8024.
187. Indolese, A. F. Tetrahedron Lett. 1996, 61, 8685.
188. Saito, S.; Sakai, M.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993.
189. Isogi, Y.; Komoda, Y.; Okamoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1872.
190. Roux, D. G. Phytochemistry 1972, 11, 1219.
191. Thompson, R. S.; Jacques, D.; Haslam, E.; Tanner, R. J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1387.
192. Fletcher, A. C.; Porter, L. J.; Haslam, E.; Gupta, R. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1628.
193. Gamill, R. B.; Day, C. E.; Schurr, P. E. J. Med. Chem. 1983, 26, 1672.
194. Fourie, T. G.; Suyckers, F. O. J. Nat. Prod. 1984, 47, 1057.
195. Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5823.
196. Gabor, M. Prog. Clin. Bio. Res, 1986, 213, 471.
197. Kolodziej, H. Phytochemistry 1986, 25, 1209.
198. Gerwick, W. H.; Lopez, A.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J.; Ortiz, W.; Baez, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1979.
199. Chrisey, L. A.; Bonjar, G. H. S.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 644.
200. Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1989, 52, 252.
201. Fesen, M. R.; Pommier, Y.; Leteurtre, F.; Hiroguchi, S.; Yung, J.; Kohn, K. W. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 595.
202. Akama, T.; Ueno, K.; Saito, H.; Kasai, M.; Synthesis 1997, 1446.
203. Artico, M.; Santo, R. D.; Costi, R.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Tramontano, E.; Marongiu, M. E.; Montis, A. D.; Colla, P. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3949.
204. Ferté, J.; Kühnel, J.-M.; Chapuis, G.; Rolland, Y.; Lewin, G.; Schwaller, M. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 478.
205. Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffieri, M.; Antolini, L.; Corso, A. D.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
206. Lewis, K.; Stermitz, F. R.; Collins, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2000, 97, 1433.
207. Harborne, J. B., Ed. The Flavonoids, Advances in Research Since 1986; Chapman and Hall: London, 1993.
208. Hutter, J. A.; Salman, M.; Stavinoha, W. B.; Satsangi, N.; Williams, R. F.; Streeper, R. T.; Weintraub, S. T. J. Nat. Prod. 1996, 59, 541.
209. Ingkaninan, K.; Ijzerman, A. P.; Verpoorte, R. J. Nat. Prod. 2000, 63, 315.
210. Allan, J.; Robinson, R. J. Chem Soc. 1926, 2335.
211. Robinson, R.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1926, 2344.
212. Lynch, H. M.; O'Toole, T. M.; Wheeler, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 2063.
213. Ollis, W. D.; Weight, D. J. Chem. Soc. 1952, 3826.
214. Meyer-Dayan, M.; Bodo B.; Deschamps-Vallet, C.; Molho, D. Tetrahedron Lett. 1978, 3359.
215. Garcia, H.; Iborra, S.; Primo, J.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4432.
216. McGarry, L. W.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4349.
217. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887.
218. Riva, C.; Toma, C. D.; Donadel L.; Boi, C.; Pennini, R.; Motta, G.; Leonardi, A. Synthesis 1997, 195.
219. Marder, M.; Viola, H.; Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Wasowski, C.; Wolfman, C.; Medina, J. H.; Rúvda, E. A.; Paladini, A. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 249, 481.
220. Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffieri, M.; Antolini, L.; Corso, A. D.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
221. Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M.-R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4343.
222. Lokshin, V.; Heynderickx, A.; Samat, A.; Pèpe, G.; Guglielmetti R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6761.
223. Tabaka, A. C.; Murthi, K. K.; Pal, K.; Teleha, C. A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 256.
224. Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponamaryov, A. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4073.
225. Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G.; Rossi, S. S. Tetrahedron 1991, 47, 6449.
226. Torri, S. Okumoto H.; Xu, L.-H.; Sadakane, M.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B.; Kalinin, V. N. Tetrahedron 1993, 49, 6773.
227. Cagniant, P.; Cagniant, D. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1975; Vol. 18, pp 337-482.
228. Pandey, G.; Muralikrishna, C.; Bhalerao, U. T. Tetrahedron 1989, 45, 6867.
229. Chauder, B. A.; Kalinin, A. V.; Taylor, N. J.; Snieckus, V. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 111, 1528.
230. Kraus, G. A.; Zhang, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 5644.
231. Gaido, K. W.; Leonard, L. S.; Lovell, S. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1997, 143, 205.
232. Solomon, G. L. Environ. Health Perspect 1994, 102.
233. Pereira, N. A.; Pereira, B. M. R.; Celia do Nascimento, M.; Parente, J. P.; Mors, W. B. Planta Med. 1994, 60, 99.
234. Litinas, K. E.; Stampelos, X. N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2981.
235. Knight, D. W.; Nott, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1981, 1125.
236. Maischein, J.; Vilsmaier, E. Liebigs Ann. Chem. 1988, 4, 355.
237. Maischein, J.; Vilsmaier, E. Liebigs Ann. Chem. 1988, 4, 371.
238. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
239. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 9968.
240. Semmelhack, M. F.; Bodurow, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1496.
241. Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, S.; Ochiai, H.; Hojo, M.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3207.
242. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 325.
243. Tamaru, Y.; Hojo, M.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 1099.
244. Paddon-Jones, G. C.; Hungerford, N. L.; Hayes, P.; Kitching, W. Org. Lett. 1999, 1, 1905.
245. El Ali, B.; Alper, H. Synlett 2000, 2, 161.
246. Hu, Y.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2001, 3, 1387.