Regiospecific carbonylative annulation of iodophenol acetates and acetylenes to construct the flavones by a new catalyst of palladium-thiourea-dppp complex

Organic Letters

Volumn 2, Issue 12, 2000, Pages 1765-1768

  Miao, Hua ^a   Yang, Zhen ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; FLAVONOID; PALLADIUM; PHENOL DERIVATIVE; THIOUREA;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETYLENE; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; FLAVONOIDS; PALLADIUM; PHENOLS; THIOUREA;

EID: 0034658901     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol000087t     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Isogi, Y.; Komoda, Y.; Okamoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1872.
2. (b) Roux, D. G. Phytochemistry 1972, 11, 1219.
3. (c) Thompson, R. S.; Jacques, D.; Haslam, E.; Tanner, R. J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1387.
4. (d) Fletcher, A. C.; Porter, L. J.; Haslam, E.; Gupta, R. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1628.
5. (e) Gamill, R. B.; Day, C. E.; Schurr, P. E. J. Med. Chem. 1983, 26, 1672.
6. (f) Fourie, T. G.; Suyckers, F. O. J. Nat. Prod. 1984, 47, 1057.
7. (g) Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107. 5823.
8. (h) Gabor, M. Prag. Clin. Bio. Res. 1986, 213, 471.
9. (i) Kolodziej, H. Phytochemistry 1986, 25, 1209.
10. (j) Gerwick, W. H.; Lopez, A.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J.; Ortiz, W.; Baez, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1979.
11. (k) Chrisey, L. A.; Bonjar, G. H. S.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 644.
12. (l) Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 1989, 52, 252.
13. (m) Fesen, M. R.; Pommier, Y.; Leteurtre, F.; Hiroguchi, S.; Yung, J.; Kohn, K. W. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 595.
14. (n) Akama, T.; Ueno, K.; Saito, H.; Kasai, M.; Synthesis 1997, 1446.
15. (o) Artico, M.; Santo, R. D.; Costi, R.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Tramontano, E.; Marongiu, M. E.; Montis, A. D.; Colla, P. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 3949.
16. (p) Ferté, J.; Kühnel, J.-M.; Chapuis, G.; Rolland, Y.; Lewin, G.; Schwaller, M. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 478.
17. (q) Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffieri, M.; Antolini, L.; Corso, A. D.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
18. (r) Lewis, K.; Stermitz, F. R.; Collins, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1433.
19. Harborne, J. B., Ed. The Flavonoids, advances in research since 1986; Chapman and Hall: London, 1993.
20. (a) Stockwell, B. R.; Haggarty, S. J. Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1999, 6, 71-83.
21. (b) Mayer, T. U.; Kapoor, T. M.; Haggarty, S. J.; King, R. W.; Schreiber, S. L.; Mitchison, T., J. Science 1999, 286, 971-974.
22. (a) Allan, J.; Robinson, R. J. Chem Soc. 1926, 2335.
23. (b) Robinson, R.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1926, 2344.
24. (c) Lynch, H. M.; O'Toole, T. M.; Wheeler, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 2063.
25. (d) Ollis, W. D.; Weight, D. J. Chem. Soc. 1952, 3826.
26. (e) Meyer-Dayan, M.; Bodo B.; Deschamps-Vallet, C.; Molho, D. Tetrahedron Lett. 1978, 3359.
27. (f) Garcia, H.; Iborra, S.; Primo, J.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4432.
28. (g) McGarry, L. W.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4349.
29. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887.
30. Riva, C.; Toma, C. D.; Donadel, L.; Boi, C.; Pennini, R.; Motta, G.; Leonardi, A. Synthesis 1997, 195.
31. (j) Marder, M.; Viola, H.; Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Wasowski, C.; Wolfman, C.; Medina, J. H.; Rúveda, E. A.; Paladini, A. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 249, 481.
32. (k) Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffieri, M.; Antolini, L.; Corso, A. D.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
33. (l) Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M.-R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4343.
34. (m) Lokshin, V.; Heynderickx, A.; Samat, A.; Pèpe, G.; Guglielmetti R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6761.
35. (n) Tabaka, A. C.; Murthi, K. K.; Pal, K.; Teleha, C. A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 256.
36. (a) Larock, R. C.; Harrison, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4218.
37. (b) Larock, R. C.; Stinn, D. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4687.
38. (c) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581.
39. (d) Larock, R. C.; Berrios-Pena, N.; Narayanan, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3447.
40. (e) Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 373.
41. (f) Larock, R. C. Berrios-Pena, N. G.; Fried, C. A.; Yum, E. K.; Tu, C.; Leong, W. J. Org. Chem. 1993, 58, 4509.
42. (g) Kondo, Y.; Shiga, F.; Murata, N.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Tetrahedron 1994, 50, 11803.
43. (h) Anacardio, R.; Arcadi, A.; D'Anniballe, G.; Marinelli, F. Synthesis 1995, 831.
44. (i) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Doty, M. J.; Sham, K. K. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3270.
45. (j) Liao, H. Y.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3711.
46. (k) Larock, R. C.; Doty, M. J.; Han, X.-J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8770.
47. (l) Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9194.
48. (a) Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponamaryov, A. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4073.
49. (b) Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G.; Rossi, S. S. Tetrahedron 1991, 47, 6449.
50. (c) Torri, S. Okumoto H.; Xu, L.-H.; Sadakane, M.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B.; Kalinin, V. N. Tetrahedron 1993, 49, 6773.
51. Bhat, A. S.; Whetstone, J. L.; Brueggemeier, R. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2469.
52. (a) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 437.
53. (b) An, Z. W.; Catellani, M.; Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1990, 397, 371.
54. (a) Choudary, Gabriele, B.; Salerno, G.; Cosat, M.; Chiusoli, G. P. J. Organom. Chem. 1995, 503, 21-28.
55. (b) Gabriele, B. Costa, M.; Salerno, G.; Chiusoli, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1007.
56. Nan, Y.; Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 297.
57. (a) Yang, Z,; Liu, H. B.; Lee, C. M.; Chang, H. M.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 7248-7257, and references therein.
58. (b) Schreiber, F. G.; Stevenson, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1, 90.
59. (c) Du, X.-H.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5678.
60. (d) Tsukayama, M.; Utsumi, H.; Kunugi, A.; Nozaki, H. Heterocycles 1997, 45, 1131.
61. (e) Nickon, A.; Aaronoff, B. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 3014.
62. (f) Doria, G. Eur. J. Med. Chem. 1978, 13, 33.
63. (g) Henning, H. G.; Schwabe, B.; Kernchen, F.; Westphal, G. J. Prakt. Chem. 1984, 326, 49.