Drug design strategies for targeting G-protein-coupled receptors

ChemBioChem

Volumn 3, Issue 10, 2002, Pages 928-944

  Klabunde, Thomas ^a   Hessler, Gerhard ^a  

^a SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND GMBH   (Germany)

Author keywords

Drug design; Focused libraries; G protein coupled receptors; Molecular modeling; Target family

Indexed keywords

2 DIPROPYLAMINO 8 HYDROXYTETRALIN; ANGIOTENSIN 2 RECEPTOR; BETA ADRENERGIC RECEPTOR; BUSPIRONE; CETIRIZINE; CLOPIDOGREL; DOXAZOSIN; FAMOTIDINE; FENTANYL; FEXOFENADINE; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; GABAPENTIN; GOSERELIN; IMITEX; IPRATROPIUM BROMIDE; LEUPRORELIN; LIGAND; LORATADINE; LOSARTAN POTASSIUM; METOPROLOL TARTRATE; MONTELUKAST; OLANZAPINE; ONDANSETRON; PROPRANOLOL; RANITIDINE; RHODOPSIN; RISPERIDONE; SALMETEROL XINAFOATE; SEROTONIN; UNINDEXED DRUG; VALSARTAN;

BINDING AFFINITY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING SITE; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG TARGETING; GENE SEQUENCE; HUMAN GENOME; LIGAND BINDING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FAMILY; PROTEIN MOTIF; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW;

AMINO ACID MOTIFS; ANIMALS; BINDING SITES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DRUG DESIGN; GTP-BINDING PROTEINS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MUTAGENESIS; PROTEIN CONFORMATION; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RATS; RECEPTOR, ANGIOTENSIN, TYPE 1; RECEPTORS, ADRENERGIC, BETA-2; RECEPTORS, ANGIOTENSIN; SEQUENCE HOMOLOGY, AMINO ACID;

EID: 0037020329     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1439-7633(20021004)3:10<928::AID-CBIC928>3.0.CO;2-5     Document Type: Review

References (112)

1. Woodmac PharmaView2001 at http://www.woodmacresearch.com/phview
2. J.C. Venter et al., Science 2001, 291, 1304-1350.
3. A. Wise, K. Gearing, S. Rees, Drug Discovery Today 2002, 7, 235-246.
4. D. R. Flower, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1422, 207-234.
5. U. Gether, Endocr. Rev. 2000, 21, 90-113.
6. J. Wess, Pharmacol. Ther. 1998, 80, 231-264.
7. T. K. Attwood, Trends Pharmacol. Sci. 2001, 22, 162-165.
8. K. Palczewski, T. Kumasaka, T. Hori, C. A. Behnke, H. Motoshima, B. A. Fox, I. Le Trong, D. C. Teller, T. Okada, R. E. Stenkamp, M. Yamamoto, M. Miyano, Science 2000, 289, 739-745.
9. D. C. Teller, T. Okada, C. A. Behnke, K. Palczewski, R. E. Stenkamp, Biochemistry 2001, 40, 7761-7772.
10. V. M. Unger, P. A. Hargrave, J. M. Baldwin, G. F. Schertler, Nature 1997, 389, 203-206.
11. Z.-L. Lu, J. W. Saldanha, E. C. Hulme, Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 140-146.
12. T. P. Sakma, Curr. Opin. Cell Biol. 2002, 14, 189-195.
13. N. Kunishima, Y. Shimada, Y. Tsuji, T. Sato, M. Yamamoto, T. Kumasaka, S. Nakanishi, H. Jingami, K. Morikawa, Nature 2000, 407, 971-977.
14. C. E. Dann, J.-C. Hsieh, A. Rattner, D. Sharma, J. Nathans, D. J. Leahy, Nature 2001, 412, 86-90.
15. D. Röper, E. Jacoby, P. Krüger, M. Engels, J. Grötzinger, A. Wollmer, W. Strassburger, J. Recept. Res. 1994, 14, 167-186.
16. H. Luecke, B. Schobert, H. T. Richter, J. P. Cartailler, J. K. Lanyi, J. Mol. Biol. 1999, 291, 899-911.
17. M. C. Gershengorn, R. Osman, Endocrinology 2001, 142, 2-10.
18. S. Shacham, M. Topf, N. Avisar, F. Glaser, Y. Marantz, S. Bar-Haim, S. Noiman, Z. Naor, O. M. Becker, Med. Res. Rev. 2001, 21, 472-483.
19. M. R. Tota, M. R. Candelore, R. A. Dixon, C. D. Strader, Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 4-6.
20. T. M. Savarese, C. M. Fraser, Biochem. J. 1992, 283, 1-19.
21. K. Wieland, H. M. Zuurmond, C. Krasel, A. P. Ijzerman, M. J. Lohse, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 9276-9281.
22. S. A. Green, A. P. Spasoff, R. A. Coleman, M. Johnson, S. B. Liggett, J. Biol. Chem. 1996, 271, 24029-24035.
23. R. A. Coleman, M. Johnson, A. T. Nials, C. J. Vardey, Trends Pharmacol. Sci. 1996, 17, 324-330.
24. E. Jacoby, J.-L Fauchère, E. Raimbaud, S. Ollivier, A. Michel, M. Spedding, Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 561-571.
25. H. Ji, M. Leung, Y. Zhang, K. J. Catt, K. Sandberg, J. Biol. Chem. 1994, 269, 16 533-16 536.
26. H. Ji, W. Zheng, Y. Zhang, K. J. Catt, K. Sandberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 9240-9244.
27. D. J. Underwood, C. D. Strader, R. Rivero, A. A. Patchett, W. Greenlee, K. Prendergast, Chem. Biol. 1994, 1, 211-221.
28. S. Moro, D. P. Guo, E. Camainoni, J. L. Boyer, T. K. Harden, K. A. Jacobsen, J. Med. Chem. 1998, 41, 1456-1466.
29. S. Moro, C. Hoffmann, K. A. Jacobsen, Biochemistry 1999, 38, 3498-3507.
30. Q. Jiang, D. Guo, B. X. Lee, A. M. Van Rhee, Y. C. Kim, R. A. Nicholas, J. B. Schachter, T. K. Harden, K. A. Jacobson, Mol. Pharmacol. 1997, 52, 499-507.
31. S. Moro, A. H. Li, K. A. Jacobson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 1239-1248.
32. M. K. Schwarz, T. N. C. Wells, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 347-358.
33. T. Mirzadegan, F. Diehl, B. Ebi, S. Bhakta, I. Polsky, D. McCarley, M. Mulkins, G. S. Weatherhead, J. M. Lapierre, J. Dankwardt, D. Morgans, Jr., R. Wilhelm, K. Jarnagin, J. Biol. Chem. 2000, 275, 25562-25571.
34. T. Mirzadegan, unpublished results.
35. S. Trumpp-Kallmeyer, J. Joflack, A. Bruinvels, M. Hibert, J. Med. Chem. 1992, 35, 3448-3462.
36. T. W. Schwartz, M. M. Rosenkilde, Trends Pharmacol. Sci. 1996, 17, 213-216.
37. T. W. Schwartz, U. Gether, H. T. Schambye, S. A. Hjorth, Curr. Pharm. Des. 1995, 1, 325-342.
38. S. A. Alla, U. Quitterer, S. Grigoriev, A. Maidhof, M. Haasemann, K. Jarnagin, W. Müller-Esterl, J. Biol. Chem. 1996, 271, 1748-1755.
39. W. Soudijn, I. Van Wijngaarden, A. P. Ijzerman, Expert Opin. Ther. Pat. 2001, 11, 1889-1904.
40. A. Christopoulos, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, I, 198-210.
41. T. P. Kenakin, Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 188-192.
42. T. P. Kenakin, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 103-110.
43. th American Peptide Symposium (Eds.: J. A. Smiith, J. E. Rivier) ESCOM, Leiden, the Netherlands, pp. 3-14.
44. S. P. Rohrer, E. T. Birzin, R. T. Mosley, S. C. Berk, S. M. Hutchins, D.-M. Shen, Y. Xiong, E. C. Hayes, R. M. Parmar, F. Foor, S. W. Mitra, S. J. Degrado, M. Shu, J. M. Klopp, S.-J. Cai, A. Blake, W. W. S. Chan, A. Pasternak, L. Yang, A. A. Patchett, R. G. Smith, K. T. Chapman, J. M. Schaeffer, Science 1998, 282, 737-740.
45. L. Yang, S. C. Berk, S. P. Rohrer, R. T. Mosley, L. Guo, D. J. Underwood, B. H. Arison, E. T. Birzin, E. C. Hayes, S. W. Mitra, R. M. Parmar, K. Cheng, T. J. Wu, B. S. Butler, F. Foor, A. Pasternak, Y. Pan, M. Silva, R. M. Freidinger, R. G. Smith, K. Chapman, J. M. Schaeffer, A. A. Patchett, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 10836-10841.
46. S. Flohr, M. Kurz, E. Kostenis, A. Brkovich, A. Fournier, T. Klabunde, J. Med. Chem. 2002, 45, 1799-1805.
47. W. L. Jorgensen, Science 1991, 254, 954-955.
48. R. E. Babine, S. L. Bender, Chem. Rev. 1997, 97, 1359-1472.
49. D. P. Marriott, I. G. Dougall, P. Meghani, Y.-J. Liu, D. R. Flower, J. Med. Chem. 1999, 42, 3210-3216.
50. J. Alfaro-Lopez, T. Okayama, K. Hosohata, P. Davis, F. Porreca, H. I. Yamamura, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 1999, 42, 5359-5368.
51. K. Alexopoulos, D. Panagiotopoulus, T. Mavromoustakos, P. Fatseas, M. C. Paredes-Carbajal, D. Mascher, S. Mihailescu, J. Matsoukas, J. Med. Chem. 2001, 44, 328-339.
52. P. Huang, G. H. Loew, H. Funamizu, M. Mimura, N. Ishiyama, M. Hayashida, T. Okuno, O. Shimada, A. Okuyama, S. Ikegami, J. Nakano, K. Inoguchi, J. Med. Chem. 2001, 44, 4082-4091.
53. R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, E. M. Leahy, J. Salvino, B. Arison, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12 550-12 568.
54. R. M. Freidinger, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 395-406.
55. N. R. A. Beeley, Drug Discovery Today 2000, 5, 354-363.
56. M. Gurrath, Curr. Med. Chem. 2001, 5, 1605-1648.
57. R. D. Cramer, D. E. Patterson, J. D. Bunce, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959-5967.
58. K. H. Kim, G. Greco, E. Novellino, Perspect. Drug Discovery Des. 1998, 12/13/14, 257-315.
59. H. Laning, W. Utz, P. Gmeiner, J. Med. Chem. 2001, 44, 1151-1157.
60. B. Hoffmann, S. J. Cho, W. Zheng, S. Wyrick, D. E. Nichols, R. B. Mailman, A. Tropsha, J. Med. Chem. 1999, 42, 3217-3326.
61. G. B. McGaughey, R. E. Mewshaw, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2453-2456.
62. P. Gaillard, P.-A. Carrupt, B. Testa, P. Schambel, J. Med. Chem. 1996, 39, 126-134.
63. M. L. Lopez-Rodriguez, B. Benhamu, A. Viso, M. J. Morcillo, M. Murcia, L. Orensanz, M. J. Alfaro, M. I. Martin, Biorg. Med. Chem. 1999, 7, 2271-2281.
64. M. Lopez-Rodriguez, M. Murcia, B. Benhamu, A. Viso, M. Campillo, L. Pardo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2807-2811.
65. Q. Chen, C. Wu, D. Maxwell, G. A. Krudy, R. A. F. Dixon, T. J. You, Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 124-133.
66. S. M. Siddiqi, R. A. Pearlstein, L. H. Sanders, K. A. Jacobsen, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1331-1343.
67. J. M. Rieger, M. L. Brown, G. W. Sullivan, J. Linden, T. L. Macdonald, J. Med. Chem. 2001, 44, 531-539.
68. M. L. López-Rodriguez, M. L. Rosado, B. Benhamú, M. J. Morcillo, E. Fernandez, K.-J. Schaper, J. Med. Chem. 1997, 40, 1648-1656.
69. E. Ravina, J. Negreira, J. Cid, C. F. Masaguer, E. Rosa, M. E. Rivas, J. A. Fontenla, M. I. Loza, H. Tristan, M. I. Cadavid, F. Sanz, E. Lozoya, A. Carotti, A. Carrieri, J. Med. Chem. 1999, 42, 2774-2797.
70. I. T. Forbes, S. Dabbs, D. M. Duckworth, P. Ham, G. E. Jones, F. D. King, D. V. Saunders, F. E. Blaney, C. B. Naylor, G. S. Baxter, T. P. Blackburn, G. A. Kennett, M. D. Wood, J. Med. Chem. 1996, 39, 4966-4977.
71. S. M. Bromidge, S. Dabbs, D. T. Davies, D. M. Duckworth, I. T. Forbes, P. Ham, G. E. Jones, F. D. King, D. V. Saunders, S. Starr, K. M. Thewlis, P. A. Wyman, F. E. Blaney, C. B. Naylor, F. Bailey, T. P. Blackburn, V. Holland, G. A. Kennett, G. J. Riley, M. D. Wood, J. Med. Chem. 1998, 41, 1598-1612.
72. P. C. Astles, C. Brealey, T. J. Brown, V. Facchini, C. Handscombe, N. V. Harris, C. McCarthy, I. M. McLay, B. Porter, A. G. Roach, C. Sargent, C. Smith, R. J. Walsh, J. Med. Chem. 1998, 41, 2732-2744.
73. J. Drews, Drug Discovery Today 1998, 3, 491-494.
74. G. Wess, M. Urmann, B. Sickenberger, Angew. Chem. 2001, 113, 3443-3453; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3341-3350.
75. G. Wess, M. Urmann, B. Sickenberger, Angew. Chem. 2001, 113, 3443-3453; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3341-3350.
76. B. R. Beno, J. S. Mason, Drug Discovery Today 2001, 6, 251-258.
77. J. Bajorath, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 3, 24-28.
78. J. S. Mason, I. Morize, P. R. Menard, D. L. Cheney, C. Hulme, R. F. Labaudiniere, J. Med. Chem. 1999, 42, 3251-3264.
79. E. K. Bradley, P. Beroza, J. E. Penzotti, P. D. J. Grootenhuis, D. C. Spellmeyer, J. L. Miller, J. Med. Chem. 2000, 43, 2770-2774.
80. R. S. Pearlman, K. M. Smith, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 28-35.
81. J. Saunders, unpublished results.
82. T. Klabunde, unpublished results.
83. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfield, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
84. X. Q. Lewell, D. B. Judd, S. P. Watson, M. M. Hann, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 511-522.
85. T. Klabunde, unpublished results.
86. G. W. Bemis, M. A. Murcko, J. Med. Chem. 1996, 39, 2887-2893.
87. B. R. Neustadt, E. M. Smith, N. Lindo, T. Nechuta, A. Bronnenkant, A. Wu, L. Armstrong, C. Kumar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2395-2398.
88. M. F. Gordeev, D. V. Patel, B. P. England, S. Jonnalagadda, J. D. Combs, E. M. Gordon, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 883-889.
89. A. A. Patchett, R. P. Nargund, Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289-298.
90. L. A. Thompson, J. A. Ellman, Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
91. R. E. Dolle, Mol. Diversity 1998, 3, 199-233.
92. S. C. Berk, S. P. Rohrer, S. J. Degrado, E. T. Birzin, R. T. Mosley, S. M. Hutchins, A. Pasternak, J. M. Schaeffer, D. J. Underwood, K. T. Chapman, J. Comb. Chem. 1999, 1, 388-396.
93. T. Kennedy, Drug Discovery Today 1997, 2, 436-444.
94. J. Hodgson, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 722-726.
95. H. Matter, K.-H. Baringhaus, T. Naumann, T. Klabunde, B. Pirard, Comb. Chem. High Throughput Screening 2001, 4, 453-475.
96. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
97. W. P. Walters, M. A. Murcko, Adv. Drug Delivery. Rev. 2002, 54, 255-271.
98. W. J. Egan, G. Lauri, Adv. Drug Delivery. Rev. 2002, 54, 273-289.
99. U. Norinder, M. Haeberlein, Adv. Drug Delivery. Rev. 2002, 54, 291-313.
100. D. E. Clark, S. D. Pickett, Drug Discovery Today 2000, 5, 49-58.
101. E. Jacoby, Quant. Struct.-Act. Relat. 2001, 20, 115-123.
102. K. Lundstrom, Current Drug Discovery 2002, 5, 29-33.
103. P. J. Kraulis, J. Appl. Crystallogr. 1991, 24, 946-950.
104. E. A. Merritt, D. J. Bacon, Methods Enzymol. 1997, 277, 505-524.
105. N. Murugesan, Z. Gu, P. D. Stein, S. Bisaha, S. Spergel, R. Girotra, V. G. Lee, J. Lloyd, R. N. Misra, J. Schmidt, A. Mathur, L. Stratton, Y. F. Kelly, E. Bird, T. Waldron, E. C.-K. Liu, R. Zhang, H. Lee, R. Serafino, B. Abboa-Offei, P. Mathers, M. Giancarli, A. A. Seymour, M. L. Webb, S. Moreland, J. C. Barrish, J. T. Hunt, J. Med. Chem. 1998, 41, 5198-5218.
106. WO 9964002
107. A. Pasternack, Y. Pan, D. Marino, P. E. Sanderson, R. Mosley, S. P. Rohrer, E.T. Birzin, S.-E. W. Huskey, T. Jacks, K. D. Schleim, K. Cheng, J. M. Schaeffer, A. A. Patchett, L. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 491-496.
108. A. A. Patchett, R. P. Nargund, J. R. Tata, M.-H. Chen, K. J. Barakat, D. B. R. Johnston, K. Cheng, W. W.-S. Chan, B. Butler, G. Hickey, T. Jacks, K. Schleim, S.-S. Pong, L.-Y. P. Chuang, H. Y. Chen, E. Frazier, K. H. Leung, S.-H. L. Chiu, R. G. Smith, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7001-7005.
109. B. K. Trivedi, J. K. Padia, A. Holmes, S. Rose, D. S. Wright, J. P. Hinton, M. C. Pritchard, J. M. Eden, C. Kneen, L. Webdale, N. Suman-Chauhan, P. Boden, L. Singh, M. J. Field, D. Hill, J. Med. Chem. 1998, 41, 38-45.
110. H. Qi, S. K. Shah, M. A. Cascieri, S. J. Sadowski, M. MacCoss, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2259-2262.
111. J. M. Eden, M. D. Hall, M. Higginbottom, D. C. Horwell, W. Howson, J. Hughes, R. E. Jordan, R. A. Lewthwaite, K. Martin, A. T. McKnight, J. C. O'Toole, R. D. Pinnock, M. C. Pritchard, N. Suman-Chauhan, S. C. Williams, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2617-2622.
112. V. Ashwood, V. Brownhill, M. Higginbottom, D. C. Horwell, J. Hughes, R. A. Lewthwaite, A. T. McKnight, R. D. Pinnock, M. C. Pritchard, N. Suman-Chauhan, C. Webb, S. C. Williams, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2589-2594.