Secondary metabolism in the lichen symbiosis

Chemical Society Reviews

Volumn 47, Issue 5, 2018, Pages 1730-1760

  Calcott, Mark J ^a   Ackerley, David F ^a,b   Knight, Allison ^c,d   Keyzers, Robert A ^a   Owen, Jeremy G ^a,b  

^a VICTORIA UNIVERSITY OF WELLINGTON   (New Zealand)

^b MAURICE WILKINS CENTRE FOR MOLECULAR BIODISCOVERY   (New Zealand)

^c UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^d Botanical Society of Otago   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LICHEN (ORGANISM); METABOLISM; SECONDARY METABOLISM; SYMBIOSIS;

LICHENS; SECONDARY METABOLISM; SYMBIOSIS;

EID: 85043319146     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7cs00431a     Document Type: Review

References (329)

1. R. Honegger, in Lichen Biology, ed., T. H. Nash III, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2nd edn, 2008, ch. 3, pp. 27-39
2. B. Büdel and C. Scheidegger, in Lichen Biology, ed., T. H. Nash III, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2nd edn, 2008, ch. 4, pp. 40-68
3. X. Yuan S. Xiao T. N. Taylor Science 2005 308 1017
4. C. H. Wellman P. L. Osterloff U. Mohiuddin Nature 2003 425 282 285
5. T. N. Taylor H. Hass W. Remy H. Kerp Nature 1995 378 244
6. I. V. Karatygin N. S. Snigirevskaya S. V. Vikulin Paleontol. J. 2009 43 107 114
7. D. J. Galloway, Flora of New Zealand: lichens: including lichen-forming and lichenicolous fungi, Manaaki Whenua Press, Lincoln, N.Z., rev. 2nd edn, 2007
8. L. Nybakken K. A. Solhaug W. Bilger Y. Gauslaa Oecologia 2004 140 211 216
9. P. L. Nimis N. Skert Environ. Exp. Bot. 2006 55 175 182
10. M. R. D. Seaward H. G. M. Edwards D. W. Farwell Nova Hedwigia 1998 66 463 472
11. W. B. Sanders A. De Los Ríos Lichenologist 2016 48 293 303
12. R. Honegger, in The Mycota IX, ed., B. Hock, Springer, Berlin, 2012, ch. 15, pp. 287-339
13. I. Brodo, S. D. Sharnoff and S. Sharnoff, Lichens of North America, Yale University Press, New Haven, 2001
14. W. Purvis, Lichens, Smithsonian Institute Press and The Natural History Museum, London, 2000
15. A. Aptroot D. Ertz J. A. Etayo Salazar C. Gueidan J. A. Mercado-Díaz F. Schumm G. Weerakoon Lichenologist 2016 48 609 638
16. A. Aptroot M. E. d. S. Cáceres Lichenologist 2016 48 693 712
17. J. A. Elix A. Knight D. Blanchon Australian Lichenology 2017 80 46 52
18. S. Parnmen S. D. Leavitt A. Rangsiruji H. T. Lumbsch Phytotaxa 2013 115 1 14
19. R. Lücking M. P. Nelsen A. Aptroot M. N. Benatti N. Q. Binh C. Gueidan M. C. Gutiérrez P. Jungbluth H. T. Lumbsch M. P. Marcelli B. Moncada K. Naksuwankul T. Orozco N. Salazar-Allen D. K. Upreti Lichenologist 2016 48 639 660
20. S. Schwendener Naturforsch. Ges. 1867 51 88 90
21. S. Schwendener Naturforsch. Ges. 1873 5 527 557
22. M. Wagh, The Scientist, 2007
23. M. J. Roossinck Nat. Rev. Microbiol. 2011 9 99 108
24. T. Goward Nature 1994 23 14 21
25. R. Honegger, in Plant Relationships, ed., H. B. Deising, Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2009, pp. 307-333
26. P. T. DePriest Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 273 301
27. K.-H. Nguyen M. Chollet-Krugler N. Gouault S. Tomasi Nat. Prod. Rep. 2013 30 1490 1508
28. H. A. B. Wösten J. G. H. Wessels Mycoscience 1997 38 363 374
29. M. A. Sigurbjornsdottir O. S. Andresson O. Vilhelmsson World J. Microbiol. Biotechnol. 2016 32 68
30. T. Spribille V. Tuovinen P. Resl D. Vanderpool H. Wolinski M. C. Aime K. Schneider E. Stabentheiner M. Toome-Heller G. Thor H. Mayrhofer H. Johannesson J. P. McCutcheon Science 2016 353 488 492
31. V. P. Zambare L. P. Christopher Pharm. Biol. 2012 50 778 798
32. R. Lücking M. K. Johnston A. Aptroot E. Kraichak J. C. Lendemer K. Boonpragob M. E. S. Cáceres D. Ertz L. I. Ferraro Z.-F. Jia K. Kalb A. Mangold L. Manoch J. A. Mercado-Díaz B. Moncada P. Mongkolsuk K. B. Papong S. Parnmen R. N. Peláez V. Poengsungnoen E. R. Plata W. Saipunkaew H. J. M. Sipman J. Sutjaritturakan D. V. D. Broeck M. V. Konrat G. Weerakoon H. T. Lumbsch Phytotaxa 2014 189 7 38 10.11646/phytotaxa.189.1.4
33. A. Knight, Lichens of New Zealand: an introductory illustrated guide, Botanical Society of Otago, Dunedin, 2014
34. P. Sell and G. Murrell, Flora of Great Britain and Ireland: Volume 4: Campanulaceae-Asteraceae, Cambridge University Press, Cambridge, 2006
35. W. Nylander Bot. J. Linn. Soc. 1866 9 358 365
36. A. Orange, P. W. James and F. J. White, Microchemical Methods for the Identification of Lichens, British Lichen Society, London, 2001
37. S. Shibata Bryologist 2000 103 710 719
38. K. Molnar E. Farkas Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2010 65 157 173
39. C. L. Schoch K. A. Seifert S. Huhndorf V. Robert J. L. Spouge C. A. Levesque W. Chen Fungal Barcoding Consortium Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 6241 6246
40. H. A. Raja A. N. Miller C. J. Pearce N. H. Oberlies J. Nat. Prod. 2017 80 756 770
41. H. T. Lumbsch S. D. Leavitt Fungal Divers. 2011 50 59 72
42. S. Parnmen A. Rangsiruji P. Mongkolsuk K. Boonpragob A. Nutakki H. T. Lumbsch PLoS One 2012 7 e52245
43. I. D. Insarova E. Y. Blagoveshchenskaya Biol. Bull. 2016 43 408 418
44. N. Magain B. Goffinet E. Sérusiaux Bryologist 2012 115 243 254
45. R. Honegger New Phytol. 1993 125 659 677
46. I. A. Aschenbrenner T. Cernava G. Berg M. Grube Front. Microbiol. 2016 7 180
47. B. P. Hodkinson F. Lutzoni Symbiosis 2009 49 163 180
48. J. A. Elix and E. Stocker-Wörgötter, in Lichen Biology, ed., T. H. Nash III, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2nd edn, 2008, ch. 7, pp. 104-133
49. R. Honegger, in Lichen Biology, ed., T. H. Nash III, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 2nd edn, 2008, ch. 5, pp. 69-93
50. T. Friedl and B. Büdel, in Lichen Biology, ed., T. H. Nash III, Cambridge University Press, Cambridge, 2nd edn, 2008, pp. 9-26
51. P. W. James and A. Hensen, in Lichenology: Progress and Problems, ed., D. H. Brown, D. L. Hawksworth, and, R. H. Bailey, Academic Press, London, 1976, pp. 22-27
52. R. Lücking J. D. Lawrey M. Sikaroodi P. M. Gillevet J. L. Chaves H. J. M. Sipman F. Bungartz Am. J. Bot. 2009 96 1409 1418
53. T. Friedl and N. Rybalka, in Progress in Botany 73, ed., U. Lüttge, W. Beyschlag, B. Büdel, and, D. Francis, Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2012, pp. 259-280 10.1007/978-3-642-22746-2-10
54. P. Bubrick M. Galun A. Frensdorff New Phytol. 1984 97 455 462
55. C. Cornejo P. R. Nelson I. Stepanchikova D. Himelbrant P.-M. Jørgensen C. Scheidegger Lichenologist 2016 48 275 291
56. T. Tønsberg T. Goward Bryologist 2001 104 12 23
57. M. Wedin S. Maier S. Fernandez-Brime B. Cronholm M. Westberg M. Grube Environ. Microbiol. 2016 18 1428 1439
58. C. Scheidegger Mol. Ecol. 2016 25 3261 3263
59. J. Blaha E. Baloch M. Grube Biol. J. Linn. Soc. 2006 88 283 293
60. M. D. Piercey-Normore New Phytol. 2006 169 331 344
61. L. M. Casano E. M. del Campo F. J. Garcia-Breijo J. Reig-Arminana F. Gasulla A. del Hoyo A. Guera E. Barreno Environ. Microbiol. 2011 13 806 818
62. E. M. del Campo S. Catala J. Gimeno A. del Hoyo F. Martinez-Alberola L. M. Casano M. Grube E. Barreno FEMS Microbiol. Ecol. 2013 83 310 323
63. F. L. Henskens T. G. Green A. Wilkins Ann. Bot. 2012 110 555 563
64. J. Meessen S. Ott Symbiosis 2013 59 121 130
65. S. N. Athukorala E. Huebner M. D. Piercey-Normore Can. J. Microbiol. 2014 60 41 52
66. B. Guzow-Krzeminska E. Stocker-Wörgötter Lichenologist 2013 45 65 76
67. S. Joneson D. Armaleo F. Lutzoni Mycologia 2011 103 291 306
68. M. L. Trembley C. Ringli R. Honegger Mycol. Res. 2002 106 768 776
69. E. M. Díaz E. Sánchez-Elordi R. Santiago C. Vicente M. E. Legaz Journal of Veterinary Medicine and Research 2016 3 1052
70. R. S. Singh A. K. Walia Symbiosis 2014 62 123 134
71. M. E. Legaz B. Fontaniella A. M. Millanes C. Vicente Eur. J. Cell Biol. 2004 83 435 446
72. M. Sacristan A. M. Millanes M. E. Legaz C. Vicente Plant Signaling Behav. 2006 1 23 27
73. C. M. Lockhart P. Rowell W. D. P. Stewart FEMS Microbiol. Lett. 1978 3 127 130
74. P. Bubrick M. Galun Protoplasma 1980 104 167 173
75. M. Vivas M. Sacristan M. E. Legaz C. Vicente Plant Biol. 2010 12 615 621
76. N. Kardish L. Silberstein G. Fleminger M. Galun Symbiosis 1991 11 47 62
77. H. Lehr M. Galun S. Ott H. M. Jahns G. Fleminger Symbiosis 2000 29 357 365
78. P. Paulsrud J. Rikkinen P. Lindblad New Phytol. 2001 152 117 123
79. E. M. Diaz M. Sacristan M. E. Legaz C. Vicente Plant Signaling Behav. 2009 4 598 603
80. E. M. Diaz M. Vicente-Manzanares M. Sacristan C. Vicente M. E. Legaz Plant Signaling Behav. 2011 6 1525 1536
81. Y. Y. Wang B. Liu X. Y. Zhang Q. M. Zhou T. Zhang H. Li Y. F. Yu X. L. Zhang X. Y. Hao M. Wang L. Wang J. C. Wei BMC Genomics 2014 15 34
82. V. P. W. Miao S. S. Manoharan V. Snaebjarnarson O. S. Andresson Symbiosis 2012 57 23 31
83. D. J. Hill New Phytol. 1989 112 175 184
84. D. J. Hill Symbiosis 1993 14 325 333
85. M. Backor J. Hudak M. Repcak W. Ziegler M. Backorova Lichenologist 1998 30 577 582
86. M. Backor K. Klemova M. Backorova V. Ivanova J. Chem. Ecol. 2010 36 405 411
87. V. Lokajova M. Backorova M. Backor S. Afr. J. Bot. 2014 93 86 91
88. E. A. Drew D. C. Smith New Phytol. 1967 66 379 388
89. T. G. A. Green D. C. Smith New Phytol. 1974 73 753 766
90. R. Wastlhuber E. Loos Lichenologist 1996 28 67 78
91. G. Brunauer A. Hager M. Grube R. Tuerk E. Stocker-Wörgötter Plant Physiol. Biochem. 2007 45 146 151
92. G. Brunauer A. Hager W. D. Krautgartner R. Turk E. Stocker-Wörgötter Lichenologist 2006 38 577 585
93. M. E. Elshobary M. E. Osman A. M. Abo-Shady E. Komatsu H. Perreault J. Sorensen M. D. Piercey-Normore Mycologia 2016 108 646 656
94. A. T. Fazio M. D. Bertoni M. T. Adler L. B. Ruiz M. L. Rosso L. Muggia A. Hager E. Stocker-Worgotter M. S. Maier Mycol. Prog. 2009 8 359 365
95. C. Leuckert V. Ahmadjian C. F. Culberson A. Johnson Mycologia 1990 82 370 378
96. K. Shanmugam M. Srinivasan G. N. Hariharan Mycol. Prog. 2016 15 41
97. Y. Yamamoto Y. Miura M. Higuchi Y. Kinoshita I. Yoshimura Bryologist 1993 96 384 393
98. A. T. Fazio M. T. Adler M. D. Bertoni M. S. Maier Lichenologist 2012 44 533 542
99. M. D. BeGora D. Fahselt Bryologist 2001 104 134 140
100. M. McEvoy L. Nybakken K. A. Solhaug Y. Gauslaa Mycol. Prog. 2006 5 221 229
101. M. McEvoy Y. Gauslaa K. A. Solhaug New Phytol. 2007 175 271 282
102. K. A. Solhaug Y. Gauslaa L. Nybakken W. Bilger New Phytol. 2003 158 91 100
103. K. A. Solhaug Y. Gauslaa Plant, Cell Environ. 2004 27 167 176
104. J. W. Bjerke A. Elvebakk B. Dominguez A. Dahlback Phytochemistry 2005 66 337 344
105. Y. Gauslaa M. Bidussi K. A. Solhaug J. Asplund P. Larsson Phytochemistry 2013 94 91 98
106. J. W. Bjerke D. Joly L. Nilsen T. Brossard Polar Biol. 2004 27 409 417
107. B. Ranković and M. Kosanić, in Lichen Secondary Metabolites, ed., B. Ranković, Springer International Publishing, 2015, pp. 1-26
108. J. A. Elix and E. Stocker-Wörgötter, in Lichen Biology, ed., T. H. Nash III, Cambridge University Press, 2nd edn, 2008, pp. 104-133
109. E. Stocker-Wörgötter Nat. Prod. Rep. 2008 25 188 200
110. J. Boustie M. Grube Plant Genet. Resour. 2005 3 273 287
111. S. Huneck Naturwissenschaften 1999 86 559 570
112. S. Huneck, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Springer Vienna, 2001, vol. 81, pp. 1-276
113. E. Stocker-Wörgötter, Recent Advances in Lichenology, Springer India, 2015, pp. 161-179
114. J. A. Elix, A. A. Whitton and M. V. Sargent, Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Springer Vienna, 1984, vol. 45, pp. 103-234
115. C. F. Culberson Bryologist 1970 73 177 377
116. K. Mosbach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 240 250
117. C. F. Culberson, Chemical and botanical guide to lichen products, University of North Carolina Press, Chapel Hill, 1969
118. M. Millot A. Dieu S. Tomasi Nat. Prod. Rep. 2016 33 801 811
119. E. Stocker-Wörgötter J. A. Elix Lichenologist 2002 34 351 359
120. N. Verma and B. C. Behera, in Recent Advances in Lichenology, ed., D. K. Upreti, P. K. Divakar, V. Shukla, and, R. Bajpai, Springer India, 2015, pp. 147-159
121. M. Yamazaki S. Shibata Chem. Pharm. Bull. 1966 14 96 97
122. H. Taguchi U. Sankawa S. Shibata Tetrahedron Lett. 1966 7 5211 5214
123. A. Penttila H. M. Fales Chem. Commun. 1966 656 657 10.1039/C19660000656
124. M. Yamazaki M. Matsuo S. Shibata Chem. Pharm. Bull. 1965 13 1015 1017
125. K. Mosbach T. C. Laurent S. Rodmar B. Nihlgård L. Nilsson Acta Chem. Scand. 1964 18 329 334
126. J. A. Elix K. L. Gaul Aust. J. Chem. 1986 39 613 624
127. C. F. Culberson Science 1964 143 255 256
128. V. Schroeckh K. Scherlach H.-W. Nützmann E. Shelest W. Schmidt-Heck J. Schuemann K. Martin C. Hertweck A. A. Brakhage Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 14558 14563
129. P. Le Pogam J. Boustie Molecules 2016 21 294
130. R. A. Cacho Y. H. Chooi H. Zhou Y. Tang ACS Chem. Biol. 2013 8 2322 2330
131. M. A. Schätzle S. M. Husain S. Ferlaino M. Müller J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14742 14745
132. M. Grube J. Blaha Mycol. Res. 2003 107 1419 1426
133. L. Muggia I. Schmitt M. Grube Mycol. Res. 2008 112 277 288
134. I. Schmitt S. Kautz H. T. Lumbsch Mycol. Res. 2008 112 289 296
135. I. Schmitt M. P. Martin S. Kautz H. T. Lumbsch Phytochemistry 2005 66 1241 1253
136. D. Armaleo X. Sun C. Culberson Mycologia 2011 103 741 754
137. M. Abdel-Hameed R. L. Bertrand M. D. Piercey-Normore J. L. Sorensen Fungal Biol. 2016 120 306 316
138. J. A. Kim S. G. Hong Y. H. Cheong Y. J. Koh J. S. Hur Mycologia 2012 104 362 370
139. Y. Wang J. Wang Y. H. Cheong J. S. Hur Mycobiology 2014 42 34 40
140. R. Valarmathi G. N. Hariharan G. Venkataraman A. Parida Phytochemistry 2009 70 721 729
141. G. Brunauer L. Muggia E. Stocker-Wörgötter M. Grube Mycol. Res. 2009 113 82 92
142. Y. H. Chooi D. M. Stalker M. A. Davis I. Fujii J. A. Elix S. H. Louwhoff A. C. Lawrie Mycol. Res. 2008 112 147 161
143. A. N. Gagunashvili S. P. Davidsson Z. O. Jonsson O. S. Andresson Mycol. Res. 2009 113 354 363
144. T. R. McDonald O. Mueller F. S. Dietrich F. Lutzoni BMC Genomics 2013 14 225
145. S. Y. Park J. Choi J. A. Kim N. H. Yu S. Kim S. Y. Kondratyuk Y. H. Lee J. S. Hur Genome Announc. 2013 1 e00678
146. S. Y. Park J. Choi G. W. Lee M. H. Jeong J. A. Kim S. O. Oh Y. H. Lee J. S. Hur Genome Announc. 2014 2 e00357
147. G. M. Gaucher M. G. Shepherd Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968 32 664 671
148. J. F. Sanchez Y.-M. Chiang E. Szewczyk A. D. Davidson M. Ahuja C. Elizabeth Oakley J. Woo Bok N. Keller B. R. Oakley C. C. C. Wang Mol. BioSyst. 2010 6 587 593
149. S. H. Jørgensen R. J. N. Frandsen K. F. Nielsen E. Lysøe T. E. Sondergaard R. Wimmer H. Giese J. L. Sørensen Fungal Genet. Biol. 2014 70 24 31
150. T. R. Seshadri Proc. Indian Acad. Sci., Sect. A 1944 20 1 14
151. C. J. Brown D. E. Clark W. D. Ollis P. L. Veal Proc. Chem. Soc. 1960 393 394
152. J. A. Elix U. A. Jenie J. L. Parker Aust. J. Chem. 1987 40 1451
153. K. S. Masters S. Brase Chem. Rev. 2012 112 3717 3776
154. K. M. Henry C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3724 3733
155. A. Dieu M. Millot Y. Champavier L. Mambu V. Chaleix V. Sol V. Gloaguen Planta Med. 2014 80 931 935
156. A. A. Brakhage J. Schuemann S. Bergmann K. Scherlach V. Schroeckh C. Hertweck Prog. Drug Res. 2008 66 3 12
157. P. J. Rutledge G. L. Challis Nat. Rev. Microbiol. 2015 13 509 523
158. P. Cimermancic M. H. Medema J. Claesen K. Kurita L. C. Wieland Brown K. Mavrommatis A. Pati P. A. Godfrey M. Koehrsen J. Clardy B. W. Birren E. Takano A. Sali R. G. Linington M. A. Fischbach Cell 2014 158 412 421
159. M. S. Donia P. Cimermancic C. J. Schulze L. C. Wieland Brown J. Martin M. Mitreva J. Clardy R. G. Linington M. A. Fischbach Cell 2014 158 1402 1414
160. G. Bohman-Lindgren Tetrahedron Lett. 1972 28 4625 4630
161. C. Seo J. H. Yim H. K. Lee S. M. Park J. H. Sohn H. Oh Tetrahedron Lett. 2008 49 4804
162. J. D. Lawrey Bryologist 1986 89 111 122
163. P. W. Rundel Biochem. Syst. Ecol. 1978 6 157 170
164. L. Ertl Planta 1951 39 245 270
165. L. Nybakken R. Julkunen-Tiitto Lichenologist 2006 38 477 485
166. D. N. Rao F. LeBlanc Bryologist 1965 68 284 289
167. M. Millot F. Di Meo S. Tomasi J. Boustie P. Trouillas J. Photochem. Photobiol., B 2012 111 17 26
168. M. E. Hidalgo E. Fernández W. Quilhot E. Lissi Phytochemistry 1994 37 1585 1587
169. B. Karakus F. Odabasoglu A. Cakir Z. Halici Y. Bayir M. Halici A. Aslan H. Suleyman Phytother. Res. 2009 23 635 639
170. H. Luo Y. Yamamoto Y. Liu J. S. Jung H. Y. Kahng Y. J. Koh J. S. Hur J. Microbiol. Biotechnol. 2010 20 1524 1528
171. F. J. T. Marante A. G. I. Castellano F. E. Rosas J. Q. Aguiar J. B. Barrera J. Chem. Ecol. 2003 29 2049 2071
172. F. Odabasoglu A. Aslan A. Cakir H. Suleyman Y. Karagoz M. Halici Y. Bayir Phytother. Res. 2004 18 938 941
173. F. Odabasoglu A. Cakir H. Suleyman A. Aslan Y. Bayir M. Halici C. Kazaz J. Ethnopharmacol. 2006 103 59 65
174. D. Białońska F. E. Dayan J. Chem. Ecol. 2005 31 2975 2991
175. M. Hauck S. Huneck J. Chem. Ecol. 2007 33 219 223
176. M. Hauck K. Willenbruch C. Leuschner J. Chem. Ecol. 2009 35 71 73
177. C. F. Culberson W. L. Culberson A. Johnson Bryologist 1977 80 201 203
178. J. C. Whiton J. D. Lawrey Bryologist 1982 85 222 226
179. J. Whiton and J. D. Lawrey, Inhibition of Crustose Lichen Spore Germination by Lichen Acids, 1984
180. R. F. Fisher, Possible Allelopathic Effects of Reindeer-moss (Cladonia) on Jack Pine and White Spruce, 1979
181. F. B. Pyatt Bryologist 1967 70 326 329
182. P. Halama C. Van Haluwin BioControl 2004 49 95 107
183. B. Paudel H. D. Bhattarai J. S. Lee S. G. Hong H. W. Shin J. H. Yim Phytother. Res. 2008 22 1269 1271
184. B. Ranković M. Mišić S. Sukdolak World J. Microbiol. Biotechnol. 2008 24 1239 1242
185. D. Parrot N. Legrave L. Intertaglia I. Rouaud P. Legembre M. Grube M. T. Suzuki S. Tomasi Eur. J. Org. Chem. 2016 3977 3982 10.1002/ejoc.201600252
186. J. Asplund Y. Gauslaa Oecologia 2008 155 93 99
187. J. Asplund Y. Gauslaa Lichenologist 2007 39 273 278
188. Y. Gauslaa Oecologia 2005 143 94 105
189. H. Pöykkö M. Hyvärinen M. Bačkor Ecology 2005 86 2623 2632
190. W. E. Cook M. F. Raisbeck T. E. Cornish E. S. Williams B. Brown G. Hiatt T. J. Kreeger J. Wildl. Dis. 2007 43 498 503
191. R. N. Dailey D. L. Montgomery J. T. Ingram R. Siemion M. Vasquez M. F. Raisbeck Vet. Pathol. 2008 45 19 25
192. I. Oksanen J. Jokela D. P. Fewer M. Wahlsten J. Rikkinen K. Sivonen Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 5756 5763
193. B. N. Singh D. K. Upreti V. K. Gupta X. F. Dai Y. Jiang Trends Biotechnol. 2017 35 808 813
194. J. J. Kellogg H. A. Raja Phytochem. Rev. 2016 16 271 293
195. M. Millot S. Tomasi E. Studzinska I. Rouaud J. Boustie J. Nat. Prod. 2009 72 2177 2180
196. X. B. Li Y. H. Zhou R. X. Zhu W. Q. Chang H. Q. Yuan W. Gao L. L. Zhang Z. T. Zhao H. X. Lou Chem. Biodiversity 2015 12 575 592
197. D. E. Williams F. Loganzo L. Whitney J. Togias R. Harrison M. P. Singh L. A. McDonald S. Kathirgamanathar V. Karunaratne R. J. Andersen Pharm. Biol. 2011 49 296 301
198. F. Ismed F. Lohezic-Le Devehat O. Delalande S. Sinbandhit A. Bakhtiar J. Boustie Fitoterapia 2012 83 1693 1698
199. H. Morita T. Tsuchiya K. Kishibe S. Noya M. Shiro Y. Hirasawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3679 3681
200. C. Carpentier E. F. Queiroz L. Marcourt J. L. Wolfender J. Azelmat D. Grenier S. Boudreau N. Voyer J. Nat. Prod. 2017 80 210 214
201. X. L. Yu Q. Guo G. Z. Su A. L. Yang Z. D. Hu C. H. Qu Z. Wan R. Y. Li P. F. Tu X. Y. Chai J. Nat. Prod. 2016 79 1373 1380
202. C. Seo J. H. Sohn S. M. Park J. H. Yim H. K. Lee H. Oh J. Nat. Prod. 2008 71 710 712
203. C. Seo J. H. Sohn S. M. Park J. H. Yim H. K. Lee H. Oh J. Nat. Prod. 2008 71 1322
204. W. J. Xiang Q. Q. Wang L. Ma L. H. Hu Nat. Prod. Res. 2013 27 804 808
205. H. D. Ly T. N. Vo T. H. Duong T. D. Nguyen K. P. P. Nguyen Phytochem. Lett. 2015 11 146 150
206. D. A. Dias S. Urban Nat. Prod. Commun. 2009 4 959 964
207. B. K. Cheng S. G. Cao V. Vasquez T. Annamalai G. Tamayo-Castillo J. Clardy Y. C. Tse-Dinh PLoS One 2013 8 e60770
208. P. Pittayakhajonwut V. Sri-Indrasutdhi A. Dramae S. Lapanun R. Suvannakad M. Tantichareon Aust. J. Chem. 2009 62 389 391
209. B. Pejin G. Tommonaro C. Iodice V. Tesevic V. Vajs S. De Rosa J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2013 28 876 878
210. M. Millot S. Tomasi K. Articus I. Rouaud A. Bernard J. Boustie J. Nat. Prod. 2007 70 316 318
211. H. D. Bhattarai T. Kim H. Oh J. H. Yim J. Antibiot. 2013 66 559 561
212. D. M. T. Nguyen L. M. T. Do V. T. Nguyen W. Chavasiri J. Mortier P. P. K. Nguyen J. Nat. Prod. 2017 80 261 268
213. P. Papadopoulou O. Tzakou C. Vagias P. Kefalas V. Roussis Molecules 2007 12 997 1005
214. N. Sultana A. J. Afolayan J. Asian Nat. Prod. Res. 2011 13 1158 1164
215. M. Millot S. Tomasi S. Sinbandhit J. Boustie Phytochem. Lett. 2008 1 139 143
216. P. A. Paranagama E. M. K. Wijeratne A. M. Burns M. T. Marron M. K. Gunatilaka A. E. Arnold A. A. L. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2007 70 1700 1705
217. L. Y. Sun Z. L. Liu T. Zhang S. B. Niu Z. T. Zhao Chin. Chem. Lett. 2010 21 842 845
218. Y. Takenaka N. Nagakura N. Hamada T. Tanahashi Heterocycles 2010 81 1931 1935
219. Y. Takenaka Y. Naito D. H. Le N. Hamada T. Tanahashi Heterocycles 2013 87 1897 1902
220. P. Le Pogam A. C. Le Lamer B. Siva B. Legouin A. Bondon J. Graton D. Jacquemin I. Rouaud S. Ferron W. Obermayer K. S. Babu J. Boustie J. Nat. Prod. 2016 79 1005 1011
221. K. Kinoshita T. Togawa A. Hiraishi Y. Nakajima K. Koyama T. Narui L. S. Wang K. Takahashi J. Nat. Med. 2010 64 85 88
222. Y. Dou X. Wang D. Jiang H. Wang Y. Jiao H. Lou X. Wang Drug Discoveries Ther. 2014 8 84 88
223. T. Rezanka K. Sigler J. Nat. Prod. 2007 70 1487 1491
224. H. Luo C. T. Li J. C. Kim Y. P. Liu J. S. Jung Y. J. Koh J. S. Hur J. Microbiol. Biotechnol. 2013 23 161 166
225. Y. Takenaka N. Hamada T. Tanahashia Heterocycles 2014 89 2760 2770
226. B. L. C. Huynh T. H. Duong T. M. L. Do T. G. Pinnock L. M. Pratt S. Yamamoto H. Watarai T. Tanahashi K. P. P. Nguyen Rec. Nat. Prod. 2016 10 332 340
227. K. Zhang J. W. Ren M. Ge L. Li L. D. Guo D. J. Chen Y. S. Che Fitoterapia 2014 92 79 84
228. Y. Jiao G. Li H. Y. Wang J. Liu X. B. Li L. L. Zhang Z. T. Zhao H. X. Lou Chem. Biodiversity 2015 12 1095 1104
229. W. Li X. B. Li L. Li R. J. Li H. X. Lou Phytochem. Lett. 2015 12 22 26
230. X. B. Li L. Li R. X. Zhu W. Li W. Q. Chang L. L. Zhang X. N. Wang Z. T. Zhao H. X. Lou J. Nat. Prod. 2015 78 2155 2160
231. N. Mahajan R. Chadda K. Calabro H. Solanki E. O'Connell P. V. Murphy O. P. Thomas Tetrahedron Lett. 2017 58 1237 1239
232. C. Roullier M. Chollet-Krugler P. van de Weghe F. L. L. Devehat J. Boustie Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4582 4586
233. B. Paudel H. D. Bhattarai H. Y. Koh S. G. Lee S. J. Han H. K. Lee H. Oh H. W. Shin J. H. Yim Phytomedicine 2011 18 1285 1290
234. C. Yuan H. Y. Wang C. S. Wu Y. Jiao M. Li Y. Y. Wang S. Q. Wang Z. T. Zhao H. X. Lou Phytochem. Lett. 2013 6 662 666
235. C. Yuan Y. H. Guo H. Y. Wang X. J. Ma T. Jiang J. L. Zhao Z. M. Zou G. Ding Sci. Rep. 2016 6 19350
236. J. Doi A. Hirota M. Nakagawa H. Sakai A. Isogai Agric. Biol. Chem. 1985 49 2247 2248
237. A. Isogai, S. Nakagawa, A. Hirota, A. Doi and O. Nakanishi, JP Pat., 62135469, 1987
238. E. M. K. Wijeratne G. M. K. B. Gunaherath V. M. Chapla J. Tillotson F. de la Cruz M. J. Kang J. M. U'Ren A. R. Araujo A. E. Arnold E. Chapman A. A. L. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2016 79 340 352
239. D. H. Le Y. Takenaka N. Hamada Y. Mizushina T. Tanahashi J. Nat. Prod. 2014 77 1404 1412
240. C. Yuan G. Li C. S. Wu H. Y. Wang Z. T. Zhao H. X. Lou Chem. Nat. Compd. 2015 51 415 417
241. D. H. Le Y. Takenaka N. Hamada H. Miyawaki T. Tanahashi Chem. Pharm. Bull. 2013 61 358 362
242. Y. Cui J. H. Yim D. S. Lee Y. C. Kim H. Oh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 7393 7396
243. E. M. K. Wijeratne B. P. Bashyal M. P. X. Liu D. D. Rocha G. M. K. B. Gunaherath J. M. U'Ren M. K. Gunatilaka A. E. Arnold L. Whitesell A. A. L. Gunatilaka J. Nat. Prod. 2012 75 361 369
244. S. T. Abdullah H. Hamid M. Ali S. H. Ansari M. S. Alam Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2007 46 173 176
245. M. S. Maier M. L. Rosso A. T. Fazio M. T. Adler M. D. Bertoni J. Nat. Prod. 2009 72 1902 1904
246. X. N. Wang H. J. Zhang D. M. Ren M. Ji W. T. Yu H. X. Lou Chem. Biodiversity 2009 6 746 753
247. E. Dittmann M. Gugger K. Sivonen D. P. Fewer Trends Microbiol. 2015 23 642 652
248. A. Calteau D. P. Fewer A. Latifi T. Coursin T. Laurent J. Jokela C. A. Kerfeld K. Sivonen J. Piel M. Gugger BMC Genomics 2014 15 977
249. P. M. Shih D. Y. Wu A. Latifi S. D. Axen D. P. Fewer E. Talla A. Calteau F. Cai N. T. de Marsac R. Rippka M. Herdman K. Sivonen T. Coursin T. Laurent L. Goodwin M. Nolan K. W. Davenport C. S. Han E. M. Rubin J. A. Eisen T. Woyke M. Gugger C. A. Kerfeld Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 1053 1058
250. H. Wang D. P. Fewer L. Holm L. Rouhiainen K. Sivonen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 9259 9264
251. E. J. N. Helfrich S. Reiter J. Piel Curr. Opin. Biotechnol. 2014 29 107 115
252. U. Kaasalainen D. P. Fewer J. Jokela M. Wahlsten K. Sivonen J. Rikkinen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 5886 5891
253. K. Sivonen, Encyclopedia of Microbiology, Academic Press, Oxford, 3rd edn, 2009, pp. 290-307 10.1016/B978-012373944-5.00005-5
254. L. Pearson T. Mihali M. Moffitt R. Kellmann B. Neilan Mar. Drugs 2010 8 1650 1680
255. U. Kaasalainen J. Jokela D. P. Fewer K. Sivonen J. Rikkinen Mol. Plant-Microbe Interact. 2009 22 695 702
256. A. Kampa A. N. Gagunashvili T. A. M. Gulder B. I. Morinaka C. Daolio M. Godejohann V. P. W. Miao J. Piel O. S. Andresson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E3129 E3137
257. R. A. Mosey P. E. Floreancig Nat. Prod. Rep. 2012 29 980 995
258. R. Narquizian and P. J. Kocienski, The Pederin Family of Antitumor Agents: Structures, Synthesis and Biological Activity, in The Role of Natural Products in Drug Discovery, ed., J. Mulzer, and, R. Bohlmann, Ernst Schering Research Foundation Workshop, Springer, Berlin, Heidelberg, 2000, vol. 32, pp. 25-56
259. A. Nakabachi R. Ueoka K. Oshima R. Teta A. Mangoni M. Gurgui N. J. Oldham G. van Echten-Deckert K. Okamura K. Yamamoto H. Inoue M. Ohkuma Y. Hongoh S.-Y. Miyagishima M. Hattori J. Piel T. Fukatsu Curr. Biol. 2013 23 1478 1484
260. M. Pavan G. Bo Mem. Soc. Entomol. Ital. 1952 31 67 82
261. C. Cardani D. Ghiringhelli R. Mondelli A. Quilico Tetrahedron Lett. 1965 6 2537 2545
262. T. Matsumoto M. Yanagiya S. Maeno S. Yasuda Tetrahedron Lett. 1968 6297 6300
263. N. B. Perry J. W. Blunt M. H. G. Munro A. M. Thompson J. Org. Chem. 1990 55 223 227
264. N. B. Perry J. W. Blunt M. H. G. Munro L. K. Pannell J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4850 4851
265. S. Sakemi T. Ichiba S. Kohmoto G. Saucy T. Higa J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4851 4853
266. N. Fusetani T. Sugawara S. Matsunaga J. Org. Chem. 1992 57 3828 3832
267. G. R. Pettit J. P. Xu J. C. Chapuis R. K. Pettit L. P. Tackett D. L. Doubek J. N. A. Hooper J. M. Schmidt J. Med. Chem. 2004 47 1149 1152
268. R. H. Cichewicz F. A. Valeriote P. Crews Org. Lett. 2004 6 1951 1954
269. R. L. L. Kellner Entomol. Exp. Appl. 1999 93 41 49
270. R. L. L. Kellner J. Insect Physiol. 2001 47 475 483
271. R. L. L. Kellner Chemoecology 2002 12 133 138
272. R. L. L. Kellner Insect Biochem. Mol. Biol. 2002 32 389 395
273. M. Kador M. A. Horn K. Dettner FEMS Microbiol. Lett. 2011 319 73 81
274. J. Piel G. P. Wen M. Platzer D. Q. Hui ChemBioChem 2004 5 93 98
275. J. Piel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 14002 14007
276. J. Piel D. Q. Hui G. P. Wen D. Butzke M. Platzer N. Fusetani S. Matsunaga Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16222 16227
277. K. M. Fisch C. Gurgui N. Heycke S. A. van der Sar S. A. Anderson V. L. Webb S. Taudien M. Platzer B. K. Rubio S. J. Robinson P. Crews J. Piel Nat. Chem. Biol. 2009 5 494 501
278. R. L. L. Kellner K. Dettner Oecologia 1996 107 293 300
279. J. Piel Nat. Prod. Rep. 2009 26 338 362
280. M. Cardinale J. V. de Castro H. Müller G. Berg M. Grube FEMS Microbiol. Ecol. 2008 66 63 71
281. M. Grube M. Cardinale J. V. de Castro H. Müller G. Berg ISME J. 2009 3 1105 1115
282. M. Grube T. Cernava J. Soh S. Fuchs I. Aschenbrenner C. Lassek U. Wegner D. Becher K. Riedel C. W. Sensen G. Berg ISME J. 2015 9 412 424
283. I. A. Aschenbrenner M. Cardinale G. Berg M. Grube Environ. Microbiol. 2014 16 3743 3752
284. S. T. Bates G. W. Cropsey J. G. Caporaso R. Knight N. Fierer Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 1309 1314
285. T. Bjelland M. Grube S. Hoem S. L. Jørgensen F. L. Daae I. H. Thorseth L. Ovreås Environ. Microbiol. Rep. 2011 3 434 442
286. D. Leiva C. Clavero-Leon M. Caru J. Orlando FEMS Microbiol. Ecol. 2016 92 fiw178
287. C. Burke P. Steinberg D. Rusch S. Kjelleberg T. Thomas Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14288 14293
288. B. P. Hodkinson N. R. Gottel C. W. Schadt F. Lutzoni Environ. Microbiol. 2012 14 147 161
289. A. A. Mushegian C. N. Peterson C. C. Baker A. Pringle Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 4249 4252
290. J. Berdy J. Antibiot. 2005 58 1 26
291. M. Cardinale J. Steinova J. Rabensteiner G. Berg M. Grube Environ. Microbiol. Rep. 2012 4 23 28
292. N. Garg Y. Zeng A. Edlund A. V. Melnik L. M. Sanchez H. Mohimani A. Gurevich V. Miao S. Schiffler Y. W. Lim T. Luzzatto-Knaan S. Cai F. Rohwer P. A. Pevzner R. H. Cichewicz T. Alexandrov P. C. Dorrestein mSystems 2016 1 e00139 00116
293. J. Watrous P. Roach T. Alexandrov B. S. Heath J. Y. Yang R. D. Kersten M. van der Voort K. Pogliano H. Gross J. M. Raaijmakers B. S. Moore J. Laskin N. Bandeira P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 E1743 E1752
294. O. Genilloud I. Gonzalez O. Salazar J. Martin J. R. Tormo F. Vicente J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2011 38 375 389
295. I. Gonzalez A. Ayuso-Sacido A. Anderson O. Genilloud FEMS Microbiol. Ecol. 2005 54 401 415
296. J. Davies H. Wang T. Taylor K. Warabi X. H. Huang R. J. Andersen Org. Lett. 2005 7 5233 5236
297. Y. Sugiura T. Shiraki M. Konishi T. Oki Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 3831 3835
298. S. G. Van Lanen B. Shen Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 448 459
299. D. Parrot N. Legrave D. Delmail M. Grube M. Suzuki S. Tomasi Planta Med. 2016 82 1143 1152
300. K. C. Nicolaou J. S. Chen H. Zhang A. Montero Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008 47 185 189
301. S. Cheenpracha N. B. Vidor W. Y. Yoshida J. Davies L. C. Chang J. Nat. Prod. 2010 73 880 884
302. D. H. Smith B. D. Davis J. Bacteriol. 1967 93 71 79
303. C. G. Smith A. Dietz W. T. Sokolski G. M. Savage Antibiot. Chemother. 1956 6 135 142
304. X. Chai U. J. Youn D. Sun J. Dai P. Williams T. P. Kondratyuk R. P. Borris J. Davies I. G. Villanueva J. M. Pezzuto L. C. Chang J. Nat. Prod. 2014 77 227 233
305. G. Niu H. Tan Trends Microbiol. 2015 23 110 119
306. A. H. Aguda V. Lavallee P. Cheng T. M. Bott L. G. Meimetis S. Law N. T. Nguyen D. E. Williams J. Kaleta I. Villanueva J. Davies R. J. Andersen G. D. Brayer D. Bromme J. Nat. Prod. 2016 79 1962 1970
307. K. Motohashi M. Takagi H. Yamamura M. Hayakawa K. Shin-Ya J. Antibiot. 2010 63 545 548
308. D. Parrot S. Antony-Babu L. Intertaglia M. Grube S. Tomasi M. T. Suzuki Sci. Rep. 2015 5 15839
309. D. Parrot N. Legrave L. Intertaglia I. Rouaud P. Legembre M. Grube M. Suzuki S. Tomasi Eur. J. Org. Chem. 2016 3977 3982
310. A. Noel S. Ferron I. Rouaud N. Gouault J. P. Hurvois S. Tomasi Molecules 2017 22 371
311. L. Katz R. H. Baltz J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2016 43 155 176
312. R. H. Baltz J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 507 513
313. R. I. Amann W. Ludwig K. H. Schleifer Microbiol. Rev. 1995 59 143 169
314. J. T. Staley A. Konopka Annu. Rev. Microbiol. 1985 39 321 346
315. R. H. Baltz J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2017 44 573 588
316. J. G. Owen Z. Charlop-Powers A. G. Smith M. A. Ternei P. Y. Calle B. V. B. Reddy D. Montiel S. F. Brady Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 4221 4226
317. J. G. Owen B. V. B. Reddy M. A. Ternei Z. Charlop-Powers P. Y. Calle J. H. Kim S. F. Brady Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 11797 11802
318. Z. Charlop-Powers C. C. Pregitzer C. Lemetre M. A. Ternei J. Maniko B. M. Hover P. Y. Calle K. L. McGuire J. Garbarino H. M. Forgione S. Charlop-Powers S. F. Brady Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016 113 14811 14816
319. J. N. Woodhouse L. Fan M. V. Brown T. Thomas B. A. Neilan ISME J. 2013 7 1842 1851
320. A. Schirmer R. Gadkari C. D. Reeves F. Ibrahim E. F. DeLong C. R. Hutchinson Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 4840 4849
321. L. L. Ling T. Schneider A. J. Peoples A. L. Spoering I. Engels B. P. Conlon A. Mueller T. F. Schaberle D. E. Hughes S. Epstein M. Jones L. Lazarides V. A. Steadman D. R. Cohen C. R. Felix K. A. Fetterman W. P. Millett A. G. Nitti A. M. Zullo C. Chen K. Lewis Nature 2015 517 455 459
322. M. C. Wilson T. Mori C. Ruckert A. R. Uria M. J. Helf K. Takada C. Gernert U. A. E. Steffens N. Heycke S. Schmitt C. Rinke E. J. N. Helfrich A. O. Brachmann C. Gurgui T. Wakimoto M. Kracht M. Crusemann U. Hentschel I. Abe S. Matsunaga J. Kalinowski H. Takeyama J. Piel Nature 2014 506 58 62
323. L. A. Ran J. Larsson T. Vigil-Stenman J. A. A. Nylander K. Ininbergs W. W. Zheng A. Lapidus S. Lowry R. Haselkorn B. Bergman PLoS One 2010 5 e11486
324. J. P. McCutcheon N. A. Moran Nat. Rev. Microbiol. 2012 10 13 26
325. J. P. McCutcheon Curr. Opin. Microbiol. 2010 13 73 78
326. J. C. Kwan M. S. Donia A. W. Han E. Hirose M. G. Haygood E. W. Schmidt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 20655 20660
327. D. G. Corley R. E. Moore V. J. Paul J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7920 7922
328. T. M. Zabriskie C. L. Mayne C. M. Ireland J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7919 7920
329. M. T. Suzuki D. Parrot G. Berg M. Grube S. Tomasi Appl. Microbiol. Biotechnol. 2016 100 583 595