Dibenzofurans and derivatives from lichens and ascomycetes

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 6, 2016, Pages 801-811

  Millot, Marion ^a   Dieu, Amandine ^a   Tomasi, Sophie ^b  

^a UNIVERSITÉ DE LIMOGES   (France)

^b INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIBENZOFURAN; DIOXIN;

ASCOMYCETES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; LICHEN (ORGANISM); MYXOGASTRIA;

ASCOMYCOTA; DIBENZOFURANS; DIOXINS; LICHENS; MOLECULAR STRUCTURE; MYXOMYCETES;

EID: 84973595163     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00134j     Document Type: Review

References (115)

1. Y. Liu M. Kubo Y. Fukuyama J. Nat. Prod. 2012 75 2152 2157
2. D. Li S. Cai T. Zhu F. Wang X. Xiao Q. Gu Tetrahedron 2010 66 5101 5106
3. H. Kikuchi Y. Kubohara V. H. Nguyen Y. Katou Y. Oshima Bioorg. Med. Chem. 2013 21 4628 4633
4. B. Love Eur. J. Med. Chem. 2015 1 11
5. Q. Shou L. K. Banbury D. E. Renshaw E. H. Lambley H. Mon G. A. Macfarlane H. J. Griesser M. M. Heinrich H. Wohlmuth J. Nat. Prod. 2012 75 1612 1617
6. T. Rezanka L. O. Hanus P. Kujan V. M. Dembitsky Eur. J. Org. Chem. 2005 2005 2708 2714
7. Y. Takaya H. Kikuchi Y. Terui J. Komiya Y. Maeda A. Ito Y. Oshima Tetrahedron Lett. 2001 42 61 63
8. S. Huneck and I. Yoshimura, Identification of lichen substances, Springer, Berlin-Heidelberg, 1996
9. F. C. Culberson, Chemical and Botanical Guide to Lichen Products, Univ. North Carolina Press, Chapel Hill, 1969
10. J. A. Elix, A catalogue of standartized chromatographic data and biosynthetic relationships for lichen substances, Canberra, 3rd edition, published by the author, 2014
11. M. A. Conover R. Mierzwa A. King D. Loebenberg R. Bishop M. Puar M. Patel S. J. Coval J. Hershenhorn G. A. Strobel Phytochemistry 1992 31 2999 3001
12. K. Ingolfsdottir Phytochemistry 2002 61 729 736
13. M. Cocchieto N. Skert P. L. Nimis Naturwissenschaften 2002 89 137 146
14. S. K. Talapatra and B. Talapatra, Chemistry of Plant Natural Products, Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015
15. M. Abdel-Hameed R. L. Bertrand M. D. Piercey-Normore J. L. Sorensen Fungal Biol. 2015 10.1016/j.funbio.2015.10.009
16. J. D. Connolly A. A. Freer S. Huneck Phytochemistry 1984 23 702
17. J. A. Elix R. Naidu Bibl. Lichenol. 1995 57 117 125
18. J. A. Elix R. Naidu J. R. Laundon Aust. J. Chem. 1994 47 703 714
19. Y. Kon T. Iwashina H. Kashiwadani H.-H. Wardlaw J. A. Elix J. Jpn. Bot. 1997 72 67 71
20. B. Akermark H. Erdtman C. A. Wachtmeister Acta Chem. Scand. 1959 13 1855 1862
21. B. Renner A. Henssen E. Gerstner Z. Naturforsch. 1981 36 893 895
22. S. Huneck J. Jakupovic G. Follmann Z. Naturforsch. 1991 46 969 970
23. G. Follmann M. Geyer Z. Naturforsch. 1986 41 1117 1118
24. S. Huneck J.-A. Elix R. Naidu G. Follmann Aust. J. Chem. 1993 46 407 410
25. S. Johansson U. Sochting J.-A. Elix J.-H. Wardlaw Mycol. Progr. 2005 4 139 148
26. S. Gollapudi H. Telikepalli H. B. Jampani Y. Mirhom S. Drake K. Bhattiprolu D. Velde L. Mitscher J. Nat. Prod. 1994 57 934 938
27. A. G. Gonzalez E. M. Rodriguez Perez C. E. Hernandez Padron J. B. Barrera Z. Naturforsch. 1992 47 503 507
28. A. K. Sharma K. K. Sharma M. C. Sharma M. P. Dobhal J. Pharmacogn. Phytochem. 2014 2 95 97
29. J. Feng X. Yang Zhongguo Zhong yao za zhi 2009 37 852 853
30. B. Paudel H. D. Bhattarai H. K. Lee H. Oh H. W. Shin J. H. Yim Z. Naturforsch. 2010 65 34 38
31. S. Huneck Tetrahedron 1972 28 4011 4017
32. J. A. Elix B. S. Senanayake K. Kalb Herzogia 1998 13 145 149
33. A. Dieu M. Millot Y. Champavier L. Mambu V. Chaleix V. Sol V. Gloaguen Planta Med. 2014 80 931 935
34. K. Yoshikawa N. Kokudo M. Tanaka T. Nakano H. Shibata T. Aragaki T. Higuchi T. Hashimoto Chem. Pharm. Bull. 2008 56 89 92
35. A. Morales Mendez M. I. Garcia An. Quim. 1985 81 66 68
36. D. O. Chester J. A. Elix J. M. Kennedy Aust. J. Chem. 1986 39 1759 1764
37. C. F. Culberson W. L. Culberson S. Johansson Biochem. Syst. Ecol. 1983 11 77 84
38. U. Himmelreich S. Huneck Z. Naturforsch. 1994 49 1292 1293
39. S. Huneck Tetrahedron Lett. 1981 22 351 352
40. H. Miyagawa N. Hamada H. Sato T. Ueno Phytochemistry 1993 34 589 591
41. H. Miyagawa M. Yamashita T. Ueno N. Hamada Phytochemistry 1997 46 1289 1291
42. J. A. Elix D. A. Venables M. Wedin Aust. J. Chem. 1994 47 1335 1344
43. Y. Takenaka N. Hamada T. Tanahashi Phytochemistry 2005 66 665 668
44. T. Tanahashi Y. Takenaka N. Nagakura N. Hamada Phytochemistry 2001 58 1129 1134
45. X. Xu S. Zhao J. Wei N. Fang L. Yin J. Sun Chem. Nat. Compd. 2012 47 893 895
46. M. E. Rateb W. Houssen N. Legrave C. Clements M. Jaspars R. Ebel Bot. Mar. 2010 53 499 506
47. F. M. Talontsi M. Lamshöft C. Douanla-Meli S. F. Kouam M. Spiteller Fitoterapia 2014 93 233 238
48. S. Manniche K. Sprogoe P. W. Dalsgaard C. Christophersen T. O. Larsen J. Nat. Prod. 2004 67 2111 2112
49. X. B. Li Y.-H. Zhou R.-X. Zhu W.-Q. Chang H.-Q. Yuan W. Gao L.-L. Zhang Z.-T. Zhao H.-X. Lou Chem. Biodiversity 2015 12 575 592
50. A. M. Hoffman S. G. Mayer G. A. Strobel W. M. Hess G. W. Sovocool A. H. Grange J. K. Harper A. M. Arif D. M. Grant E. G. Kelly-Swift Phytochemistry 2008 69 1049 1056
51. F. Sugawara S. Strobel G. A. Strobel J. Org. Chem. 1991 56 909 910
52. T. Sassa M. Igarashi Agric. Biol. Chem. 1990 54 2231 2237
53. J.-A. Elix R. Naidu J. R. Laundon Aust. J. Chem. 1992 45 785 791
54. D. O. Chester J. A. Elix Aust. J. Chem. 1981 34 1501 1506
55. Y. Kon H. Kashiwadani J. H. Wardlaw J. A. Elix Symbiosis 1997 23 97 106
56. S.-W. Yang T.-M. Chan R. Patel J. Terracciano D. Loebenberg M. Patel M. Chu J. Antibiot. 2004 57 465 467
57. F. C. Culberson V. Ahmajian Mycologia 1980 72 90 109
58. B. C. Behera N. Verma A. Spomone U. Makhija Microbiol. Res. 2006 16 232 237
59. M. Millot M. Kaouadji Y. Champavier A. Gamond A. Simon A. J. Chulia Phytochem. Lett. 2013 6 31 35
60. C. Seo J. H. Sohn S. M. Park J. H. Yim H. K. Lee H. Oh J. Nat. Prod. 2008 71 710 712
61. M.-A. Bazin A.-C. Le Lamer J.-G. Delcros I. Rouaud P. Uriac J. Boustie Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6860 6866
62. S. Tomasi S. Picard C. Lainé V. Babonneau A. Goujeon J. Boustie P. Uriac J. Comb. Chem. 2006 8 11 14
63. T. Sassa M. Igarashi M. Nukina Agric. Biol. Chem. 1989 53 1743 1744
64. P. L. Nimis L. Skert Environ. Exp. Bot. 2006 65 175 182
65. R. Emmerich I. Giez O. L. Lange P. Proksch Phytochemistry 1993 33 1389 1394
66. W. R. Goldner F. M. Hoffman R. J. Medve Rev. Can. Bot. 1986 64 1586 1590
67. C. Bezivin S. Tomasi I. Rouaud J. G. Delcros J. Boustie Planta Med. 2004 70 874 877
68. F. Brisdelli M. Perilli D. Settlitri M. Piovano J. A. Garbarino M. Nicoletti A. Bozzi G. Amicosante G. Celenza Phytother. Res. 2013 27 431 437
69. N. Sultana A. J. Afolayan J. Asian Nat. Prod. Res. 2011 13 1158 1164
70. R. Lucarini M. G. Tozatti A. I. De Oliveira Salloum A. E. M. Crotti M. L. A. Silva V. M. M. Gimenez M. Groppo A. H. Januario C. H. G. Martins W. R. Cunha Afr. J. Biotechnol. 2012 11 4636 4639
71. T. R. Prashith Kekuda J. Syed N. Dileep K. N. Ralesh K. S. Vinayaka Sci., Technol. Arts Res. J. 2013 2 87 90
72. V. K. Gupta S. Verma S. Gupta A. Singh A. Pal S. K. Srivastava P. K. Srivastava S. C. Singh M. P. Darokar Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2012 31 3375 3383
73. M. Maciag-Dorszynska G. Wegryn B. Guzow-Krzeminska FEMS Microbiol. Lett. 2014 353 57 62
74. P. Nithyanand R. M. B. Shafreen S. Muthamil S. K. Pandian Antonie van Leeuwenhoek 2015 107 263 272
75. I. Francolini P. Norris A. Piozzi G. Donelli P. Stoodley Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 4360 4365
76. Z. Huang J. Tao J. Ruan C. Li G. Zheng J. Med. Plants Res. 2014 8 197 207
77. F. Odabasoglu A. Cakir H. Sueleyman A. Aslan Y. Bayir C. Kazaz J. Ethnopharmacol. 2006 103 59 65
78. B. C. Behera A. Mahadik M. Morey Pharm. Biol. 2012 50 968 979
79. N. P. Santos N. K. Honda I. Z. Carolos W. Vilegas Fitoterapia 2004 75 473 479
80. F. Atalay M. B. Halici A. Mavi A. Cakir F. Odabasoglu C. Kazaz A. Aslan O. I. Küfrevioglu Turk. J. Chem. 2011 35 647 661
81. N. Verma B. C. Behera B. O. Sharma Hacet. J. Biol. Chem. 2012 40 7 21
82. E. Okuyama K. Umeyama M. Yamazaki Y. Kinoshita Y. Yamamoto Planta Med. 1995 61 113 115
83. B. Burlando E. Ranzato A. Volanta G. Appendino F. Pollastro L. Verotta Planta Med. 2009 75 607 613
84. V. P. Zambare L. P. Christopher Pharm. Biol. 2012 50 778 798
85. P. A. S. White R. C. M. Oliveira A. P. Oliveira M. R. Serafini A. A. S. Araújo D. P. Gelain J. C. F. Moreira J. R. G. S. Almeida J. S. S. Quintans L. J. Quintans-Junior M. R. V. Santos Molecules 2014 19 14496 14527
86. G. W. Neff K. R. Reddy F. A. Durazo D. Meyer R. Merrero N. Kaplowitz J. Hepatol. 2004 41 1061 1067
87. D. Han K. Matsumaru D. Rettori N. Kaplowitz Biochem. Pharmacol. 2004 67 439 451
88. J. C. Mitchell Arch. Dermatol. 1965 92 142 146
89. K. Aalto-Korte A. Lauerma K. Alanko Contact Dermatitis 2005 52 36 38
90. S. Shibata Y. Miura Jpn. J. Med. 1949 2 2 24
91. S. Natori Pharm. Bull. 1957 6 539 547
92. S. Shibata S. Natori T. Kawakami M. Okano Y. Tsuchimoto Pharm. Bull. 1953 1 45 49
93. M. Goel P. Dureja A. Rani P. L. Uniyal H. Laatsch J. Agric. Food Chem. 2011 59 2299 2307
94. M. Takai Y. Uehara J. A. Beisler J. Med. Chem. 1979 22 1380 1384
95. X.-B. Li Y.-H. Zhou R.-X. Zhu W.-Q. Chang H.-Q. Yuan W. Gao L.-L. Zhang Z.-T. Zhao H.-X. Lou Chem. Biodiversity 2015 12 575 592
96. A. Dieu, Limoges, 2015, Recherche de molécules antimicrobiennes d'origine lichénique. Etude phytochimique de trois lichens et approche synthétique de deux composés actifs
97. D. Parrot, N. Legrave, L. Intertaglia, I. Rouaud, P. Legembre, M. Grube, M. T. Suzuki and S. Tomasi, Eur. J. Org. Chem., submitted
98. D. Parrot, Rennes 1, 2014, Etude de quatre lichens marins, maritime ou terrestre et des bactéries associées: évaluation de la diversité bactérienne et recherche de métabolites d'intérêt
99. T. Sawada M. Aono S. Asakawa A. Ito K. Awano J. Antibiot. 2000 53 959 966
100. K. Kaniwa T. Ohtsuki Y. Yamamoto M. Ishibashi Tetrahedron Lett. 2006 47 1505 1508
101. J.-K. Liu L. Hu Z.-J. Dong Q. Hu Chem. Biodiversity 2004 1 601 605
102. W.-M. Yang J.-K. Liu L. Hu Z.-J. Dong W.-L. Wu Z.-H. Chen Z. Naturforsch. 2004 59 359 362
103. S. W. Wossa A. M. Beekman P. Ma O. Kevo R. A. Barrow Asian J. Org. Chem. 2013 2 565 567
104. A. Takahashi R. Kudo G. Kusano S. Nozoe Chem. Pharm. Bull. 1992 40 3194 3196
105. A. Kaneko M. Tsukada M. Fukai T. Suzuki K. Nishio K. Miki K. Kinoshita K. Takahashi K. Koyama J. Nat. Prod. 2010 73 1002 1004
106. C. Xie H. Koshino Y. Esumi J.-I. Onose K. Yoshikawa N. Abe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5424 5426
107. Y. Q. Ye C. Negishi Y. Hongo H. Koshino J.-I. Onose N. Abe S. Takahashi Bioorg. Med. Chem. 2014 22 2442 2446
108. J. M. Kim R. K. Ko J. W. Hyun N. H. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 261 263
109. Y. Dai G.-X. Zhou H. Kurihara W.-C. Ye X.-S. Yao Chem. Pharm. Bull. 2008 56 439 442
110. W. K. P. Shiu S. Gibbons Phytochemsitry 2009 70 403 406
111. C. Ito Y. Miyamoto K. S. Rao H. Furukawa Chem. Pharm. Bull. 1996 44 441 443
112. C. Chizzali L. Beerhues Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 613 620
113. W. N. Setzer G. F. Rozmus M. C. Setzer J. M. Schmidt B. Vogler S. Reeb B. R. Jackes A. K. Ivrine J. Mol. Model. 2006 12 703 711
114. C. Casero A. Estevez-Braun A. G. Ravelo M. Demo S. Mendez-Alvarez F. Machin Phytomedicine 2013 20 133 138
115. K. Seki K. Haga R. Kaneko Phytochemistry 1995 38 965 973