Geopyxins A-E, ent -Kaurane diterpenoids from endolichenic fungal strains geopyxis aff. majalis and Geopyxis sp. AZ0066: Structure-activity relationships of geopyxins and their analogues(1)

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 3, 2012, Pages 361-369

  Wijeratne, E M Kithsiri ^a   Bashyal, Bharat P ^a   Liu, Manping X ^a   Rocha, Danilo D ^a   Gunaherath, G M Kamal B ^a   U'Ren, Jana M ^b   Gunatilaka, Malkanthi K ^b   Arnold, A Elizabeth ^b   Whitesell, Luke ^c   Gunatilaka, A A Leslie ^a  

^a UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

^b Environmental Research Laboratory   (United States)

^c WHITEHEAD INSTITUTE FOR BIOMEDICAL RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 O ACETYLGEOPYXIN; 1 O ACETYLMETHYLGEOPYXIN; 1,7 O DIACETYLMETHYLGEOPYXIN; ACETIC ACID DERIVATIVE; DITERPENOID; DOXORUBICIN; FUNGAL EXTRACT; GEOPYXIN A; GEOPYXIN B; GEOPYXIN C; GEOPYXIN D; GEOPYXIN E; KAURANE DERIVATIVE; METHYLGEOPYXIN A; METHYLGEOPYXIN B; METHYLGEOPYXIN C; METHYLGEOPYXIN E; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; FUNGAL STRAIN; GEOPYXIS; HEAT SHOCK; HUMAN; HUMAN TISSUE; LICHENS; METHYLATION; NONHUMAN; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ASCOMYCOTA; DITERPENES, KAURANE; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FEMALE; HUMANS; MALE; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PORIFERA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

FUNGI; GEOPYXIS; PSEUDEVERNIA INTENSA;

EID: 84859076335     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200769q     Document Type: Article

References (52)

1. Paranagama, P. A.; Wijeratne, E. M. K.; Burns, A. M.; Marron, M. T.; Gunatilaka, M. K.; Arnold, A. E; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1700-1705
2. Ding, G.; Li, Y.; Fu, S.; Liu, S.; Wei, J.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2009, 72, 182-186
3. Zhang, F.; Liu, S.; Lu, X.; Guo, L.; Zhang, H.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1782-1785
4. Wang, Y.; Zheng, Z.; Liu, S.; Zhang, H.; Li, E.; Guo, L.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2010, 73, 920-924
5. Wang, Y.; Niu, S.; Liu, S.; Guo, L.; Che, Y. Org. Lett. 2010, 12, 5081-5083
6. Wang, X.-N.; Bashyal, B. P.; Wijeratne, E. M. K.; U'Ren, J. M.; Liu, M. X.; Gunatilaka, M. K.; Arnold, A. E.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2052-2061
7. Turbyville, T. J.; Wijeratne, E. M. K.; Liu, M. X.; Burns, A. M.; Seliga, C. J.; Luevano, L. A.; David, C. L.; Faeth, S. H.; Whitesell, L.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 178-184
8. Dai, C.; Whitesell, L.; Rogers, A. B.; Lindquist, S. Cell 2007, 130, 1005-1018
9. Santagata, S.; Xu, Y.; Wijeratne, E. M. K.; Kontnik, R.; Rooney, C.; Perley, C. C.; Kwon, H.; Clardy, J.; Kesari, S.; Whitesell, L.; Lindquist, S.; Gunatilaka, A. A. L. ACS Chem. Biol. 2011, in press (dx.doi.org/10.1021/ cb200353m).
10. Xu, Y.; Marron, M. T.; Seddon, E.; McLaughlin, S. P.; Ray, D. T.; Whitesell, L.; Gunatilaka, A. A. L. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2210-2214
11. Kawaide, H. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2006, 70, 583-590
12. Garcia, P. A.; Oliveira, A. B.; de; Batista, R. Molecules 2007, 12, 455-483
13. Schmelz, E. A.; Kaplan, F.; Huffaker, A.; Dafoe, N. J.; Vaughan, M. M.; Ni, X.; Rocca, J. R.; Alborn, H. T.; Teal, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 5455-5460
14. Hou, A. J.; Li, M. L.; Jiang, B.; Lin, Z. W.; Ji, S. Y.; Zhou, Y. P.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2000, 63, 599-601
15. Rosselli, S.; Bruno, M.; Maggio, A.; Bellone, G.; Chen, T. H.; Bastow, K. F.; Lee, K. H. J. Nat. Prod. 2007, 70, 347-352
16. Bai, N.; He, K.; Zgou, Z.; Tsai, M. L.; Zhang, L.; Quan, Z.; Shao, X.; Pan, M. H.; Ho, C.-T. Planta Med. 2010, 76, 140-145
17. Li, L. M.; Weng, Z. Y.; Huang, S. X.; Pu, J. X.; Li, S. H.; Huang, H.; Yang, B. B.; Han, Y.; Xiao, W. L.; Li, M. L.; Han, Q. B.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1295-1301
18. Weng, Z. Y.; Huang, S. X.; Li, M. L.; Zeng, Y. Q.; Han, Q. B.; Ríos, J. L.; Sun, H. D. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6039-6043
19. Yej, S. H.; Chang, F. R.; Wu, Y. C.; Yang, Y. L.; Zhuo, S. K.; Hwang, T. L. Planta Med. 2005, 71, 904-909
20. Hwang, B. Y.; Lee, J. H.; Koo, T. H.; Kim, H. S.; Hong, Y. S.; Ro, J. S.; Lee, K. S.; Lee, J. J. Planta Med. 2001, 67, 406-410
21. Meade-Tollin, L. C.; Wijeratne, E. M. K.; Cooper, D.; Guild, M.; Jon, E.; Fritz, A.; Zhou, G. X.; Whitesell, L.; Liang, J. Y.; Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2-4
22. Saepou, S.; Pohmakotr, M.; Reutrakul, V.; Yoosook, C.; Kasisit, J.; Napaswad, C; Tuchinda, P. Planta Med. 2010, 76, 721-725
23. Ertas, A.; Özturk, M.; Bogìa, M.; Topçu, G. J. Nat. Prod. 2009, 72, 500-502
24. Dao, T. T.; Le, T. V. T.; Nguyen, P. H.; Thuong, P. T.; Minh, P. T. H.; Woo, E. R.; Lee, K. Y.; Oh, W. K. Planta Med. 2010, 76, 1011-1014
25. Takeda, Y.; Otsuka, H. Recent Advances in the Chemistry of Diterpenoids from Rabdosia Species. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam., 1995; Vol. 15.
26. Aquila, S.; Weng, Z. Y.; Zeng, Y. Q.; Sun, H. D.; Ríos, J. L. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1269-1272
27. Zhang, C. L.; Wu, L. J.; Tashiro, S.; Onodera, S.; Ikejima, T. Acta Pharmacol. Sin. 2004, 25, 691-698
28. Schubert, W. M.; Sweeney, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2297-2300
29. Herz, W.; Sharma, R. P. J. Org. Chem. 1976, 41, 1021-1026
30. Zhao, Q. S.; Lin, Z. W.; Sun, H. D. Yunnan Zhiwu Yanjiu 1996, 18, 234-238
31. Sun, H. D.; Lin, Z. W.; Fu, J.; Zheng, X.; Gao, Z. Huaxue Xuebao 1985, 43, 353-359
32. Qu, J. B.; Zhu, R. L.; Zhang, Y. L.; Guo, H. F.; Wang, X. N.; Xie, C. F.; Yu, W. T.; Ji, M.; Lou, H. X. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1418-1422
33. Hutchison, M.; Lewer, P.; MacMillan, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 10, 2363-2366
34. Santos, H. S.; Barros, F. W. A.; Albuquerque, M. R. J. R.; Banderia, P. N.; Pessoa, C.; Braz-Filho, R.; Monte, F. J. Q.; Leal-Cardoso, J. H.; Lemos, T. L. G. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1884-1887
35. Kusumi, T.; Ohtani, I.; Inouye, Y.; Kakisawa, H. Tetrahedron Lett. 1988, 37, 4731-4734
36. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096
37. Wagoner, R. M. V.; Satake, M.; Bourdelais, A. J.; Baden, D. G.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1177-1179
38. Niu, X. M.; Li, S. H.; Mei, S. X.; Na, Z.; Zhao, Q. S; Lin, Z. W.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1892-1896
39. Wang, J.; Zhao, Q. S.; Lin, Z. W.; Sun, H. D. Acta. Bot. Yunnan. 1997, 19, 191-195
40. O'Brien, J.; Wilson, I.; Orton, T.; Pognan, F. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5421-5426
41. Bagatell, R.; Paine-Murrieta, G. D.; Taylor, C. W.; Pulcini, E. J.; Akinaga, S.; Benjamin, I. J.; Whitesell, L. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 3312-3318
42. Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G. M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M. B. D.; Bachovchin, D. A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B. F. Nature 2010, 468, 790-795
43. Hooper, P. L.; Tytell, M.; Vigh, L. Cell Stress Chaperones 2010, 15, 761-770
44. Howitz, K. T.; Sinclair, D. A. Cell 2008, 133, 387-391
45. Chouchani, E. T.; James, A. M.; Fearnley, I. M.; Lilley, K. S.; Murphy, M. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 120-128
46. Dennehy, M. K.; Richards, K. A. M.; Wernke, G. R.; Shyr, Y.; Liebler, D. C. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 20-29
47. U'Ren, J. M.; Lutzoni, F.; Miadlikowska, J.; Arnold, A. E. Microb. Ecol. 2010, 60, 340-353
48. Maddison, W. P.; Maddison, D. R. Mesquite, 2011, http://www. mesquiteproject.org (accessed Sept 22, 2011)
49. Hansen, K.; LoBuglio, K. F.; Pfister, D. H. Mol. Phylogenet. Evol. 2005, 36, 1-23
50. Perry, B. A.; Hansen, K.; Pfister, D. Mycol. Res. 2007, 111, 549-571
51. Zwickl, D. J. Genetic algorithm approaches for the phylogenetic analysis of large biological sequence datasets under the maximum likelihood criterion. Ph.D. Dissertation, The University of Texas at Austin, Austin, TX, 2008; pp 1-114.
52. Posada, D.; Crandall, K. A. Bioinformatics 1998, 14, 817-818