Cyclisation mechanisms in the biosynthesis of ribosomally synthesised and post-translationally modified peptides

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 12, Issue , 2016, Pages 1250-1268

  Truman, Andrew W ^a  

^a JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

Biosynthesis; Cyclisation; Enzymes; Peptides; RiPPs

Indexed keywords

EID: 84979649219     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.12.120     Document Type: Review

References (164)

1. Marahiel, M. A. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 136-140. doi:10.1039/C5NP00082C
2. Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 127-135. doi:10.1039/C5NP00035A
3. Lautru, S.; Gondry, M.; Genet, R.; Pernodet, J.-L. Chem. Biol. 2002, 9, 1355-1364. doi:10.1016/S1074-5521(02)00285-5
4. Gondry, M.; Sauguet, L.; Belin, P.; Thai, R.; Amouroux, R.; Tellier, C.; Tuphile, K.; Jacquet, M.; Braud, S.; Courçon, M.; Masson, C.; Dubois, S.; Lautru, S.; Lecoq, A.; Hashimoto, S.-i.; Genet, R.; Pernodet, J.-L. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 414-420. doi:10.1038/nchembio.175
5. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D. J.; Challis, G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Göransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; MUller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. D.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108-160. doi:10.1039/C2NP20085F
6. Donia, M. S.; Cimermancic, P.; Schulze, C. J.; Wieland Brown, L. C.; Martin, J.; Mitreva, M.; Clardy, J.; Linington, R. G.; Fischbach, M. A. Cell 2014, 158, 1402-1414. doi:10.1016/j.cell.2014.08.032
7. Doroghazi, J. R.; Albright, J. C.; Goering, A. W.; Ju, K.-S.; Haines, R. R.; Tchalukov, K. A.; Labeda, D. P.; Kelleher, N. L.; Metcalf, W. W. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 963-968. doi:10.1038/nchembio.1659
8. Weber, T.; Blin, K.; Duddela, S.; Krug, D.; Kim, H. U.; Bruccoleri, R.; Lee, S. Y.; Fischbach, M. A.; Müller, R.; Wohlleben, W.; Breitling, R.; Takano, E.; Medema, M. H. Nucleic Acids Res. 2015, 43, W237-W243. doi:10.1093/nar/gkv437
9. van Heel, A. J.; de Jong, A.; Montalbán-López, M.; Kok, J.; Kuipers, O. P. Nucleic Acids Res. 2013, 41, W448-W453. doi:10.1093/nar/gkt391
10. Crone, W. J. K.; Leeper, F. J.; Truman, A. W. Chem. Sci. 2012, 3, 3516-3521. doi:10.1039/c2sc21190d
11. Gomez-Escribano, J. P.; Song, L.; Bibb, M. J.; Challis, G. L. Chem. Sci. 2012, 3, 3522-3525. doi:10.1039/c2sc21183a
12. Huo, L.; Rachid, S.; Stadler, M.; Wenzel, S. C.; Müller, R. Chem. Biol. 2012, 19, 1278-1287. doi:10.1016/j.chembiol.2012.08.013
13. Hou, Y.; Tianero, M. D. B.; Kwan, J. C.; Wyche, T. P.; Michel, C. R.; Ellis, G. A.; Vazquez-Rivera, E.; Braun, D. R.; Rose, W. E.; Schmidt, E. W.; Bugni, T. S. Org. Lett. 2012, 14, 5050-5053. doi:10.1021/ol3022758
14. Ortega, M. A.; van der Donk, W. A. Cell. Chem. Biol. 2016, 23, 31-44. doi:10.1016/j.chembiol.2015.11.012
15. Mocek, U.; Knaggs, A. R.; Tsuchiya, R.; Nguyen, T.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7557-7568. doi:10.1021/ja00070a001
16. Hamada, T.; Matsunaga, S.; Fujiwara, M.; Fujita, K.; Hirota, H.; Schmucki, R.; Güntert, P.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12941-12945. doi:10.1021/ja104616z
17. Puehringer, S.; Metlitzky, M.; Schwarzenbacher, R. BMC Biochem. 2008, 9, 8. doi:10.1186/1471-2091-9-8
18. Haft, D. H.; Basu, M. K. J. Bacteriol. 2011, 193, 2745-2755. doi:10.1128/JB.00040-11
19. Deane, C. D.; Melby, J. O.; Molohon, K. J.; Susarrey, A. R.; Mitchell, D. A. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1998-2008. doi:10.1021/cb4003392
20. Young, T. S.; Dorrestein, P. C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2012, 19, 1600-1610. doi:10.1016/j.chembiol.2012.10.013
21. Cotter, P. D.; Deegan, L. H.; Lawton, E. M.; Draper, L. A.; O'Connor, P. M.; Hill, C.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2006, 62, 735-747. doi:10.1111/j.1365-2958.2006.05398.x
22. Ruffner, D. E.; Schmidt, E. W.; Heemstra, J. R. ACS Synth. Biol. 2015, 4, 482-492. doi:10.1021/sb500267d
23. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 10430-10435. doi:10.1073/pnas.0913677107
24. Melby, J. O.; Nard, N. J.; Mitchell, D. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 369-378. doi:10.1016/j.cbpa.2011.02.027
25. Schramma, K. R.; Bushin, L. B.; Seyedsayamdost, M. R. Nat. Chem. 2015, 7, 431-437. doi:10.1038/nchem.2237
26. Flühe, L.; Knappe, T. A.; Gattner, M. J.; Schäfer, A.; Burghaus, O.; Linne, U.; Marahiel, M. A. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 350-357. doi:10.1038/nchembio.798
27. McIntosh, J. A.; Donia, M. S.; Schmidt, E. W. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 537. doi:10.1039/b714132g
28. Sinha Roy, R.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 4125-4136. doi:10.1021/bi9728250
29. Engelhardt, K.; Degnes, K. F.; Zotchev, S. B. Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 7093-7101. doi:10.1128/AEM.01442-10
30. Donia, M. S.; Ravel, J.; Schmidt, E. W. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 341-343. doi:10.1038/nchembio.84
31. Schmidt, E. W.; Nelson, J. T.; Rasko, D. A.; Sudek, S.; Eisen, J. A.; Haygood, M. G.; Ravel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 7315-7320. doi:10.1073/pnas.0501424102
32. Kelleher, N. L.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9716-9717. doi:10.1021/ja9822097
33. Milne, J. C.; Roy, R. S.; Eliot, A. C.; Kelleher, N. L.; Wokhlu, A.; Nickels, B.; Walsh, C. T. Biochemistry 1999, 38, 4768-4781. doi:10.1021/bi982975q
34. Zamble, D. B.; McClure, C. P.; Penner-Hahn, J. E.; Walsh, C. T. Biochemistry 2000, 39, 16190-16199. doi:10.1021/bi001398e
35. Dunbar, K. L.; Melby, J. O.; Mitchell, D. A. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 569-575. doi:10.1038/nchembio.944
36. Perler, F. B.; Allewell, N. M. J. Biol. Chem. 2014, 289, 14488-14489. doi:10.1074/jbc.R114.570531
37. Dunbar, K. L.; Mitchell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8692-8701. doi:10.1021/ja4029507
38. Koehnke, J.; Bent, A. F.; Zollman, D.; Smith, K.; Houssen, W. E.; Zhu, X.; Mann, G.; Lebl, T.; Scharff, R.; Shirran, S.; Botting, C. H.; Jaspars, M.; Schwarz-Linek, U.; Naismith, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13991-13996. doi:10.1002/anie.201306302
39. Li, C.; Kappock, T. J.; Stubbe, J.; Weaver, T. M.; Ealick, S. E. Structure 1999, 7, 1155-1166. doi:10.1016/S0969-2126(99)80182-8
40. Gallimore, A. R.; Spencer, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4406-4413. doi:10.1002/anie.200504284
41. Tosin, M.; Smith, L.; Leadlay, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11930-11933. doi:10.1002/anie.201106323
42. Strader, M. B.; Costantino, N.; Elkins, C. A.; Chen, C. Y.; Patel, I.; Makusky, A. J.; Choy, J. S.; Court, D. L.; Markey, S. P.; Kowalak, J. A. Mol. Cell. Proteomics 2011, 10, M110. doi:10.1074/mcp.M110.005199
43. Dunbar, K. L.; Chekan, J. R.; Cox, C. L.; Burkhart, B. J.; Nair, S. K.; Mitchell, D. A. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 823-829. doi:10.1038/nchembio.1608
44. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, 81, 479-505. doi:10.1146/annurev-biochem-060110-113521
45. Rogers, L. A.; Whittier, E. O. J. Bacteriol. 1928, 16, 211-229.
46. Field, D.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2010, 78, 1077-1087. doi:10.1111/j.1365-2958.2010.07406.x
47. Xie, L.; Miller, L. M.; Chatterjee, C.; Averin, O.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. Science 2004, 303, 679-681. doi:10.1126/science.1092600
48. Li, B.; Yu, J. P. J.; Brunzelle, J. S.; Moll, G. N.; van der Donk, W. A.; Nair, S. K. Science 2006, 311, 1464-1467. doi:10.1126/science.1121422
49. Goto, Y.; Li, B.; Claesen, J.; Shi, Y.; Bibb, M. J.; van der Donk, W. A. PLoS Biol. 2010, 8, e1000339. doi:10.1371/journal.pbio.1000339
50. Garg, N.; Salazar-Ocampo, L. M. A.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 7258-7263. doi:10.1073/pnas.1222488110
51. Lubelski, J.; Khusainov, R.; Kuipers, O. P. J. Biol. Chem. 2009, 284, 25962-25972. doi:10.1074/jbc.M109.026690
52. Ortega, M. A.; Hao, Y.; Zhang, Q.; Walker, M. C.; van der Donk, W. A.; Nair, S. K. Nature 2015, 517, 509-512. doi:10.1038/nature13888
53. Zhang, Q.; Doroghazi, J. R.; Zhao, X.; Walker, M. C.; van der Donk, W. A. Appl. Environ. Microbiol. 2015, 81, 4339-4350. doi:10.1128/AEM.00635-15
54. Chatterjee, C.; Miller, L. M.; Leung, Y. L.; Xie, L.; Yi, M.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15332-15333. doi:10.1021/ja0543043
55. You, Y. O.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2007, 46, 5991-6000. doi:10.1021/bi602663x
56. Paul, M.; Patton, G. C.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2007, 46, 6268-6276. doi:10.1021/bi7000104
57. Müller, W. M.; Schmiederer, T.; Ensle, P.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2436-2440. doi:10.1002/anie.200905909
58. Goto, Y.; Ökesli, A.; van der Donk, W. A. Biochemistry 2011, 50, 891-898. doi:10.1021/bi101750r
59. Meindl, K.; Schmiederer, T.; Schneider, K.; Reicke, A.; Butz, D.; Keller, S.; Gühring, H.; Vértesy, L.; Wink, J.; Hoffmann, H.; Brönstrup, M.; Sheldrick, G. M.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1151-1154. doi:10.1002/anie.200905773
60. Müller, W. M.; Ensle, P.; Krawczyk, B.; Süssmuth, R. D. Biochemistry 2011, 50, 8362-8373. doi:10.1021/bi200526q
61. Krawczyk, B.; Ensle, P.; Müller, W. M.; Süssmuth, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9922-9925. doi:10.1021/ja3040224
62. Sit, C. S.; Yoganathan, S.; Vederas, J. C. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 261-268. doi:10.1021/ar1001395
63. Schnell, N.; Engelke, G.; Augustin, J.; Rosenstein, R.; Ungermann, V.; Götz, F.; Entian, K. D. Eur. J. Biochem. 1992, 204, 57-68. doi:10.1111/j.1432-1033.1992.tb16605.x
64. Majer, F.; Schmid, D. G.; Altena, K.; Bierbaum, G.; Kupke, T. J. Bacteriol. 2002, 184, 1234-1243. doi:10.1128/JB.184.5.1234-1243.2002
65. Claesen, J.; Bibb, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 16297-16302. doi:10.1073/pnas.1008608107
66. Blaesse, M.; Kupke, T.; Huber, R.; Steinbacher, S. EMBO J. 2000, 19, 6299-6310. doi:10.1093/emboj/19.23.6299
67. Schmid, D. G.; Majer, F.; Kupke, T.; Jung, G. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 1779-1784. doi:10.1002/rcm.780
68. Kupke, T.; Uebele, M.; Schmid, D.; Jung, G.; Blaesse, M.; Steinbacher, S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 31838-31846. doi:10.1074/jbc.M004273200
69. Zhang, Q.; Liu, W. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 218-226. doi:10.1039/C2NP20107K
70. Su, T. L. Br. J. Exp. Pathol. 1948, 29, 473-481.
71. Dutcher, J. D.; Vandeputte, J. Antibiot. Annu. 1955, 3, 560-561.
72. Kelly, W. L.; Pan, L.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4327-4334. doi:10.1021/ja807890a
73. Liao, R.; Duan, L.; Lei, C.; Pan, H.; Ding, Y.; Zhang, Q.; Chen, D.; Shen, B.; Yu, Y.; Liu, W. Chem. Biol. 2009, 16, 141-147. doi:10.1016/j.chembiol.2009.01.007
74. Wieland Brown, L. C.; Acker, M. G.; Clardy, J.; Walsh, C. T.; Fischbach, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 2549-2553. doi:10.1073/pnas.0900008106
75. Pucci, M. J.; Bronson, J. J.; Barrett, J. F.; DenBleyker, K. L.; Discotto, L. F.; Fung-Tomc, J. C.; Ueda, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3697-3701. doi:10.1128/AAC.48.10.3697-3701.2004
76. Kwok, J. M.-M.; Myatt, S. S.; Marson, C. M.; Coombes, R. C.; Constantinidou, D.; Lam, E. W.-F. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2022-2032. doi:10.1158/1535-7163.MCT-08-0188
77. Hegde, N. S.; Sanders, D. A.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S. Nat. Chem. 2011, 3, 725-731. doi:10.1038/nchem.1114
78. Rogers, M. J.; Cundliffe, E.; McCutchan, T. F. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 715-716.
79. Bycroft, B. W.; Gowland, M. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 256-258. doi:10.1039/c39780000256
80. Houck, D. R.; Chen, L. C.; Keller, P. J.; Beale, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1250-1252. doi:10.1021/ja00238a048
81. Bowers, A. A.; Walsh, C. T.; Acker, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12182-12184. doi:10.1021/ja104524q
82. Wever, W. J.; Bogart, J. W.; Baccile, J. A.; Chan, A. N.; Schroeder, F. C.; Bowers, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3494-3497. doi:10.1021/jacs.5b00940
83. Gillon, A. D.; Saska, I.; Jennings, C. V.; Guarino, R. F.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Plant J. 2008, 53, 505-515. doi:10.1111/j.1365-313X.2007.03357.x
84. Tang, Y.-Q.; Yuan, J.; Ösapay, G.; Ösapay, K.; Tran, D.; Miller, C. J.; Ouellette, A. J.; Selsted, M. E. Science 1999, 286, 498-502. doi:10.1126/science.286.5439.498
85. Saska, I.; Gillon, A. D.; Hatsugai, N.; Dietzgen, R. G.; Hara-Nishimura, I.; Anderson, M. A.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 29721-29728. doi:10.1074/jbc.M705185200
86. Ziemert, N.; Ishida, K.; Liaimer, A.; Hertweck, C.; Dittmann, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7756-7759. doi:10.1002/anie.200802730
87. Hegemann, J. D.; Zimmermann, M.; Xie, X.; Marahiel, M. A. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1909-1919. doi:10.1021/acs.accounts.5b00156
88. Philmus, B.; Guerrette, J. P.; Hemscheidt, T. K. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 429-434. doi:10.1021/cb900088r
89. Philmus, B.; Christiansen, G.; Yoshida, W. Y.; Hemscheidt, T. K. ChemBioChem 2008, 9, 3066-3073. doi:10.1002/cbic.200800560
90. Knappe, T. A.; Manzenrieder, F.; Mas-Moruno, C.; Linne, U.; Sasse, F.; Kessler, H.; Xie, X.; Marahiel, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8714-8717. doi:10.1002/anie.201102190
91. Blond, A.; Péduzzi, J.; Goulard, C.; Chiuchiolo, M. J.; Barthélémy, M.; Prigent, Y.; Salomón, R. A.; Farías, R. N.; Moreno, F.; Rebuffat, S. Eur. J. Biochem. 1999, 259, 747-755. doi:10.1046/j.1432-1327.1999.00085.x
92. Rosengren, K. J.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Göransson, U.; Jones, A.; Craik, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12464-12474. doi:10.1021/ja0367703
93. Bayro, M. J.; Mukhopadhyay, J.; Swapna, G. V. T.; Huang, J. Y.; Ma, L.-C.; Sineva, E.; Dawson, P. E.; Montelione, G. T.; Ebright, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12382-12383. doi:10.1021/ja036677e
94. Wilson, K.-A.; Kalkum, M.; Ottesen, J.; Yuzenkova, J.; Chait, B. T.; Landick, R.; Muir, T.; Severinov, K.; Darst, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12475-12483. doi:10.1021/ja036756q
95. Duquesne, S.; Destoumieux-Garzón, D.; Zirah, S.; Goulard, C.; Peduzzi, J.; Rebuffat, S. Chem. Biol. 2007, 14, 793-803. doi:10.1016/j.chembiol.2007.06.004
96. Scofield, M. A.; Lewis, W. S.; Schuster, S. M. J. Biol. Chem. 1990, 265, 12895-12902.
97. Detlefsen, D. J.; Hill, S. E.; Volk, K. J.; Klohr, S. E.; Tsunakawa, M.; Furumai, T.; Lin, P. F.; Nishio, M.; Kawano, K.; Oki, T.; Lee, M. S. J. Antibiot. 1995, 48, 1515-1517. doi:10.7164/antibiotics.48.1515
98. Metelev, M.; Tietz, J. I.; Melby, J. O.; Blair, P. M.; Zhu, L.; Livnat, I.; Severinov, K.; Mitchell, D. A. Chem. Biol. 2015, 22, 241-250. doi:10.1016/j.chembiol.2014.11.017
99. Ishitsuka, M. O.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Kaya, K.; Watanabe, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8180-8182. doi:10.1021/ja00178a060
100. Okino, T.; Matsuda, H.; Murakami, M.; Yamaguchi, K. Tetrahedron 1995, 51, 10679-10686. doi:10.1016/0040-4020(95)00645-O
101. Murakami, M.; Sun, Q.; Ishida, K.; Matsuda, H.; Okino, T.; Yamaguchi, K. Phytochemistry 1997, 45, 1197-1202. doi:10.1016/S0031-9422(97)00131-3
102. Rohrlack, T.; Christoffersen, K.; Hansen, P. E.; Zhang, W.; Czarnecki, O.; Henning, M.; Fastner, J.; Erhard, M.; Neilan, B. A.; Kaebernick, M. J. Chem. Ecol. 2003, 29, 1757-1770. doi:10.1023/A:1024889925732
103. Ziemert, N.; Ishida, K.; Weiz, A.; Hertweck, C.; Dittmann, E. Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 3568-3574. doi:10.1128/AEM.02858-09
104. Lee, J.; McIntosh, J.; Hathaway, B. J.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2122-2124. doi:10.1021/ja8092168
105. Bernath-Levin, K.; Nelson, C.; Elliott, A. G.; Jayasena, A. S.; Millar, A. H.; Craik, D. J.; Mylne, J. S. Chem. Biol. 2015, 22, 571-582. doi:10.1016/j.chembiol.2015.04.010
106. Bergmann, M.; Behrens, O. K. J. Biol. Chem. 1938, 124, 7-10.
107. Koehnke, J.; Bent, A.; Houssen, W. E.; Zollman, D.; Morawitz, F.; Shirran, S.; Vendome, J.; Nneoyiegbe, A. F.; Trembleau, L.; Botting, C. H.; Smith, M. C. M.; Jaspars, M.; Naismith, J. H. Nat. Struct. Mol. Biol. 2012, 19, 767-772. doi:10.1038/nsmb.2340
108. Sardar, D.; Lin, Z.; Schmidt, E. W. Chem. Biol. 2015, 22, 907-916. doi:10.1016/j.chembiol.2015.06.014
109. Barber, C. J. S.; Pujara, P. T.; Reed, D. W.; Chiwocha, S.; Zhang, H.; Covello, P. S. J. Biol. Chem. 2013, 288, 12500-12510. doi:10.1074/jbc.M112.437947
110. Wieland, T.; Faulstich, H.; Fiume, L. CRC Crit. Rev. Biochem. 1978, 5, 185-260. doi:10.3109/10409237809149870
111. Bushnell, D. A.; Cramer, P.; Kornberg, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 1218-1222. doi:10.1073/pnas.251664698
112. Hallen, H. E.; Luo, H.; Scott-Craig, J. S.; Walton, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 19097-19101. doi:10.1073/pnas.0707340104
113. Luo, H.; Hong, S.-Y.; Sgambelluri, R. M.; Angelos, E.; Li, X.; Walton, J. D. Chem. Biol. 2014, 21, 1610-1617. doi:10.1016/j.chembiol.2014.10.015
114. Mulvenna, J. P.; Foley, F. M.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 32245-32253. doi:10.1074/jbc.M506060200
115. Mylne, J. S.; Colgrave, M. L.; Daly, N. L.; Chanson, A. H.; Elliott, A. G.; McCallum, E. J.; Jones, A.; Craik, D. J. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 257-259. doi:10.1038/nchembio.542
116. Mylne, J. S.; Chan, L. Y.; Chanson, A. H.; Daly, N. L.; Schaefer, H.; Bailey, T. L.; Nguyencong, P.; Cascales, L.; Craik, D. J. Plant Cell 2012, 24, 2765-2778. doi:10.1105/tpc.112.099085
117. Nguyen, G. K. T.; Wang, S.; Qiu, Y.; Hemu, X.; Lian, Y.; Tam, J. P. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 732-738. doi:10.1038/nchembio.1586
118. van 't Hof, W.; Hansenová Maòásková, S.; Veerman, E. C. I.; Bolscher, J. G. M. Biol. Chem. 2015, 396, 283-293. doi:10.1515/hsz-2014-0260
119. Wu, Z.; Guo, X.; Guo, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 9218-9220. doi:10.1039/c1cc13322e
120. Thoendel, M.; Horswill, A. R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 21828-21838. doi:10.1074/jbc.M109.031757
121. Dunman, P. M.; Murphy, E.; Haney, S.; Palacios, D.; Tucker-Kellogg, G.; Wu, S.; Brown, E. L.; Zagursky, R. J.; Shlaes, D.; Projan, S. J. J. Bacteriol. 2001, 183, 7341-7353. doi:10.1128/JB.183.24.7341-7353.2001
122. Shisler, K. A.; Broderick, J. B. Curr. Opin. Struct. Biol. 2012, 22, 701-710. doi:10.1016/j.sbi.2012.10.005
123. Haft, D. H. BMC Genomics 2011, 12, 21. doi:10.1186/1471-2164-12-21
124. Grell, T. A. J.; Goldman, P. J.; Drennan, C. L. J. Biol. Chem. 2015, 290, 3964-3971. doi:10.1074/jbc.R114.581249
125. Kawulka, K.; Sprules, T.; McKay, R. T.; Mercier, P.; Diaper, C. M.; Zuber, P.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4726-4727. doi:10.1021/ja029654t
126. Flühe, L.; Burghaus, O.; Wieckowski, B. M.; Giessen, T. W.; Linne, U.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 959-962. doi:10.1021/ja310542g
127. Ibrahim, M.; Guillot, A.; Wessner, F.; Algaron, F.; Besset, C.; Courtin, P.; Gardan, R.; Monnet, V. J. Bacteriol. 2007, 189, 8844-8854. doi:10.1128/JB.01057-07
128. Barr, I.; Latham, J. A.; Iavarone, A. T.; Chantarojsiri, T.; Hwang, J. D.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2016, 291, 8877-8884. doi:10.1074/jbc.C115.699918
129. Latham, J. A.; Iavarone, A. T.; Barr, I.; Juthani, P. V.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2015, 290, 12908-12918. doi:10.1074/jbc.M115.646521
130. Wieckowski, B. M.; Hegemann, J. D.; Mielcarek, A.; Boss, L.; Burghaus, O.; Marahiel, M. A. FEBS Lett. 2015, 589, 1802-1806. doi:10.1016/j.febslet.2015.05.032
131. May, J. P.; Perrin, D. M. Biopolymers 2007, 88, 714-724. doi:10.1002/bip.20807
132. Oslizlo, A.; Stefanic, P.; Dogsa, I.; Mandic-Mulec, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 1586-1591. doi:10.1073/pnas.1316283111
133. Okada, M.; Sato, I.; Cho, S. J.; Iwata, H.; Nishio, T.; Dubnau, D.; Sakagami, Y. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 23-24. doi:10.1038/nchembio709
134. Tsuji, F.; Kobayashi, K.; Okada, M.; Yamaguchi, H.; Ojika, M.; Sakagami, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4041-4044. doi:10.1016/j.bmcl.2011.04.123
135. Tsuji, F.; Ishihara, A.; Kurata, K.; Nakagawa, A.; Okada, M.; Kitamura, S.; Kanamaru, K.; Masuda, Y.; Murakami, K.; Irie, K.; Sakagami, Y. FEBS Lett. 2012, 586, 174-179. doi:10.1016/j.febslet.2011.12.012
136. Maqueda, M.; Sánchez-Hidalgo, M.; Fernández, M.; Montalbán-López, M.; Valdivia, E.; Martínez-Bueno, M. FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 2-22. doi:10.1111/j.1574-6976.2007.00087.x
137. González, C.; Langdon, G. M.; Bruix, M.; Gálvez, A.; Valdivia, E.; Maqueda, M.; Rico, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 11221-11226. doi:10.1073/pnas.210301097
138. Sánchez-Hidalgo, M.; Montalbán-López, M.; Cebrián, R.; Valdivia, E.; Martínez-Bueno, M.; Maqueda, M. Cell. Mol. Life Sci. 2011, 68, 2845-2857. doi:10.1007/s00018-011-0724-4
139. Tomita, H.; Fujimoto, S.; Tanimoto, K.; Ike, Y. J. Bacteriol. 1997, 179, 7843-7855.
140. Kommineni, S.; Bretl, D. J.; Lam, V.; Chakraborty, R.; Hayward, M.; Simpson, P.; Cao, Y.; Bousounis, P.; Kristich, C. J.; Salzman, N. H. Nature 2015, 526, 719-722. doi:10.1038/nature15524
141. Martínez-Bueno, M.; Valdivia, E.; Gálvez, A.; Coyette, J.; Maqueda, M. Mol. Microbiol. 1998, 27, 347-358. doi:10.1046/j.1365-2958.1998.00682.x
142. Cebrián, R.; Maqueda, M.; Neira, J. L.; Valdivia, E.; Martínez-Bueno, M.; Montalbán-López, M. Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 7268-7276. doi:10.1128/AEM.01154-10
143. Ganz, T. Nat. Rev. Immunol. 2003, 3, 710-720. doi:10.1038/nri1180
144. Wiesner, J.; Vilcinskas, A. Virulence 2010, 1, 440-464. doi:10.4161/viru.1.5.12983
145. Ciornei, C. D.; Sigurdardóttir, T.; Schmidtchen, A.; Bodelsson, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2845-2850. doi:10.1128/AAC.49.7.2845-2850.2005
146. Harder, J.; Bartels, J.; Christophers, E.; Schröder, J.-M. Nature 1997, 387, 861. doi:10.1038/43088
147. Cole, A. M.; Hong, T.; Boo, L. M.; Nguyen, T.; Zhao, C.; Bristol, G.; Zack, J. A.; Waring, A. J.; Yang, O. O.; Lehrer, R. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 1813-1818. doi:10.1073/pnas.052706399
148. Venkataraman, N.; Cole, A. L.; Ruchala, P.; Waring, A. J.; Lehrer, R. I.; Stuchlik, O.; Pohl, J.; Cole, A. M. PLoS Biol. 2009, 7, e1000095. doi:10.1371/journal.pbio.1000095
149. Kim, H. J.; Graham, D. W.; DiSpirito, A. A.; Alterman, M. A.; Galeva, N.; Larive, C. K.; Asunskis, D.; Sherwood, P. M. A. Science 2004, 305, 1612-1615. doi:10.1126/science.1098322
150. Krentz, B. D.; Mulheron, H. J.; Semrau, J. D.; DiSpirito, A. A.; Bandow, N. L.; Haft, D. H.; Vuilleumier, S.; Murrell, J. C.; McEllistrem, M. T.; Hartsel, S. C.; Gallagher, W. H. Biochemistry 2010, 49, 10117-10130. doi:10.1021/bi1014375
151. El Ghazouani, A.; Baslé, A.; Firbank, S. J.; Knapp, C. W.; Gray, J.; Graham, D. W.; Dennison, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 1378-1391. doi:10.1021/ic101965j
152. Semrau, J. D.; Jagadevan, S.; DiSpirito, A. A.; Khalifa, A.; Scanlan, J.; Bergman, B. H.; Freemeier, B. C.; Baral, B. S.; Bandow, N. L.; Vorobev, A.; Haft, D. H.; Vuilleumier, S.; Murrell, J. C. Environ. Microbiol. 2013, 15, 3077-3086. doi:10.1111/1462-2920.12150
153. Behling, L. A.; Hartsel, S. C.; Lewis, D. E.; DiSpirito, A. A.; Choi, D. W.; Masterson, L. R.; Veglia, G.; Gallagher, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12604-12605. doi:10.1021/ja804747d
154. Kenney, G. E.; Rosenzweig, A. C. BMC Biol. 2013, 11, 17. doi:10.1186/1741-7007-11-17
155. Kersten, R. D.; Yang, Y.-L.; Xu, Y.; Cimermancic, P.; Nam, S.-J.; Fenical, W.; Fischbach, M. A.; Moore, B. S.; Dorrestein, P. C. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 794-802. doi:10.1038/nchembio.684
156. Mohimani, H.; Kersten, R. D.; Liu, W.-T.; Wang, M.; Purvine, S. O.; Wu, S.; Brewer, H. M.; Pasa-Tolic, L.; Bandeira, N.; Moore, B. S.; Pevzner, P. A.; Dorrestein, P. C. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 1545-1551. doi:10.1021/cb500199h
157. Medema, M. H.; Paalvast, Y.; Nguyen, D. D.; Melnik, A.; Dorrestein, P. C.; Takano, E.; Breitling, R. PLoS Comput. Biol. 2014, 10, e1003822. doi:10.1371/journal.pcbi.1003822
158. Cimermancic, P.; Medema, M. H.; Claesen, J.; Kurita, K.; Wieland Brown, L. C.; Mavrommatis, K.; Pati, A.; Godfrey, P. A.; Koehrsen, M.; Clardy, J.; Birren, B. W.; Takano, E.; Sali, A.; Linington, R. G.; Fischbach, M. A. Cell 2014, 158, 412-421. doi:10.1016/j.cell.2014.06.034
159. Maksimov, M. O.; Pelczer, I.; Link, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 15223-15228. doi:10.1073/pnas.1208978109
160. Rey, J.; Deschavanne, P.; Tuffery, P. Database 2014, No. bau106. doi:10.1093/database/bau106
161. Mohimani, H.; Liu, W.-T.; Mylne, J. S.; Poth, A. G.; Colgrave, M. L.; Tran, D.; Selsted, M. E.; Dorrestein, P. C.; Pevzner, P. A. J. Proteome Res. 2011, 10, 4505-4512. doi:10.1021/pr200323a
162. Mohimani, H.; Pevzner, P. A. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 73-86. doi:10.1039/C5NP00050E
163. Chick, J. M.; Kolippakkam, D.; Nusinow, D. P.; Zhai, B.; Rad, R.; Huttlin, E. L.; Gygi, S. P. Nat. Biotechnol. 2015, 33, 743-749. doi:10.1038/nbt.3267
164. Cox, C. L.; Doroghazi, J. R.; Mitchell, D. A. BMC Genomics 2015, 16, 778. doi:10.1186/s12864-015-2008-0