Dereplication, sequencing and identification of peptidic natural products: From genome mining to peptidogenomics to spectral networks

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 1, 2016, Pages 73-86

  Mohimani, Hosein ^a   Pevzner, Pavel A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; PEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; GENOMICS; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PROCEDURES;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; GENOMICS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

EID: 84952673564     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00050e     Document Type: Review

References (122)

1. J. Li J. Vederas Science 2009 325 161 165
2. L. Ling T. Schneider A. Peoples A. Spoering I. Engels B. Conlon A. Mueller T. Schberle D. Hughes S. Epstein M. Jones L. Lazarides V. Steadman D. Cohen C. Felix K. Fetterman W. Millett A. Nitti A. Zullo C. Chen K. Lewis Nature 2015 517 455 459
3. A. Harvey R. Edrada-Ebel R. Quinn Nat. Rev. Drug Discovery 2015 14 111 129
4. M. Wang et al. Nat. Biotechnol. 2015
5. J. Lederberg Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1965 53 134 139
6. J. Lederberg, ACM Conf. on the History of Medical Informatics, 1987, pp. 5-9
7. I. Mun F. Mclafferty ACS Symp. Ser. 1981 9 117 124
8. D. Smith N. Gray J. Nourse C. Crandell Anal. Chim. Acta 1981 133 471 497
9. J. Eng A. McCormack J. Yates J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994 5 976 989
10. D. Perkins D. Pappin D. Creasy J. Cottrell Electrophoresis 1999 20 3551 3567
11. J. Gasteiger W. Hanebeck K. Schulz J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1992 32 264 271
12. K. Scheubert F. Hufsky S. Bocker J. Cheminf. 2013 5 12
13. S. Nuemann S. Bocker Anal. Bioanal. Chem. 2010 398 2779 2788
14. T. Kind O. Fiehn Bioanal. Rev. 2010 2 23 60
15. J. F. Xiao B. Zhou H. Ressom TrAC, Trends Anal. Chem. 2012 32 1 14
16. A. Vaniya O. Fiehn TrAC, Trends Anal. Chem. 2015 69 52 61
17. R. Kersten Y. Yang P. Cimermancic S. Nam W. Fenical M. Fischbach B. Moore P. Dorrestein Nat. Chem. Biol. 2011 7 794 802
18. J. Watrous P. Roach T. Alexandrov B. Heath J. Yang R. Kersten M. van der Voort K. Pogliano H. Gross J. Raaijmakers B. Moore J. Laskin N. Bandeira P. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 E1743 E1752
19. A. Bouslimani L. Sanchez N. Garg P. C. Dorrestein Nat. Prod. Rep. 2014 31 718 729
20. T. Ito M. Miyako Nat. Prod. Rep. 2014 67 353 360
21. G. Challis J. Ravel FEMS Microbiol. Lett. 2000 187 111 114
22. S. Lautru R. Deeth L. Bailey G. Challis Nat. Chem. Biol. 2005 1 265 269
23. N. Bandeira D. Tsur A. Frank P. Pevzner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6140 6145
24. P. Pevzner Z. Mulyukov V. Dancik C. Tang Genome Res. 2001 11 290 299
25. D. Tsur S. Tanner E. Zandi V. Bafna P. Pevzner Nat. Biotechnol. 2005 23 1562 1567
26. M. Marahiel T. Stachelhaus H. Mootz Nat. Prod. Rep. 1997 7 2651 2674
27. D. Schwarzer R. Finking M. Marahiel Nat. Prod. Rep. 2003 20 275 287
28. T. Oman W. van der Donk Nat. Prod. Rep. 2010 6 9 18
29. J. McIntosh M. Donia E. Schmidt Nat. Prod. Rep. 2009 26 537 559
30. T. Stachelhaus H. Mootz M. Marahiel Chem. Biol. 1999 6 493 505
31. A. Broberg A. Menkis R. Vasiliauskas J. Nat. Prod. 2006 69 97 102
32. A. Delcher D. Harmon S. Kasif O. White S. Salzberg Nucleic Acids Res. 1999 27 673 679
33. K. Severinov E. Semenova A. Kazakov T. Kazakov M. Gelfand Mol. Microbiol. 2007 65 1380 1394
34. S. Na N. Bandeira E. Paek Mol. Cell. Proteomics 2012 11 M111.010199
35. J. Doroghazi J. Albright A. Goering K. Ju R. Haines K. Tchalukov D. Labeda N. Kelleher W. Metcalf Nat. Chem. Biol. 2014 10 6963 6968
36. A. Starcevic J. Zucko J. Simunkovic P. Long J. Cullum D. Hranueli Nucleic Acids Res. 2008 36 6882 6892
37. M. Li P. Ung J. Zajkowski S. Garneau-Tsodikova D. Sherman Nucleic Acids Res. 2009 10 185 194
38. C. Rausch T. Weber O. Kohlbacher W. Wohlleben D. Huson Nucleic Acids Res. 2005 33 5799 5808
39. M. Rottig M. Medema K. Blin T. Weber C. Rausch O. Kohlbacher Nucleic Acids Res. 2011 39 W332 W337
40. M. Medema K. Blin P. Cimermancic V. Jager P. Zakrzewski M. Fischbach T. Weber E. Takan R. Breitling Nucleic Acids Res. 2011 39 W339 W346
41. K. Blin M. Medema D. Kazempour M. Fischbach R. Breitling E. Takano T. Weber Nucleic Acids Res. 2013 41 W204 W212
42. T. Weber K. Blin S. Duddela D. Krug H. Kim R. Bruccoleri S. Lee M. Fischbach R. Muller W. Wohlleben R. Breitling E. Takano M. Medema Nucleic Acids Res. 2015 43 W237 W243
43. S. Anand M. Prasad G. Yadav N. Kumar J. Shehara M. Ansari D. Mohanty Nucleic Acids Res. 2010 38 W487
44. N. Khaldi F. Seifuddin G. Turner D. Haft W. Nierman K. Wolfe N. Fedorova Fungal Genet. Biol. 2010 47 736
45. M. Umemura H. Koike N. Nagano T. Ishii J. Kawano N. Yamane I. Kozone K. Horimoto K. Shin-ya K. Asai J. Yu J. Bennett M. Machida PLoS One 2013 8 e84028
46. T. Weber C. Rausch P. Lopez I. Hoof V. Gaykova D. H. Huson J. Biotechnol. 2009 140 13
47. H. Tae E. Kong K. Park BMC Bioinf. 2007 8 327
48. M. Medema Y. Paalvast D. Nguyen A. Melnik P. Dorrestein E. Takano R. Breitling PLoS Comput. Biol. 2014 10 e1003282
49. P. Arnison et al. Nat. Prod. Rep. 2013 30 108 160
50. J. Velsquez W. van der Donk Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 11 21
51. A. de Jong A. J. van Heel J. Kok O. Kuipers Nucleic Acids Res. 2010 38 W647651
52. A. van Heel A. de Jong M. Montalban-Lopez J. Kok O. Kuipers Nucleic Acids Res. 2013 41 W448 W453
53. J. Li X. Qu X. He L. Duan G. Wu D. Bi Z. Deng W. Liu H. Ou PLoS One 2012 7 e45878
54. M. Maksimova I. Pelczerb J. Link Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 15223 15228
55. N. Leikoski D. Fewer J. Jokela M. Wahlsten L. Rouhiainen K. Sivonen Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 701 709
56. R. Hammami A. Zouhir J. Ben Hamida I. Fliss BMC Microbiol. 2007 7 89 94
57. Y. Xu R. Kersten S. Nam L. Lu A. Al-Suwailem H. Zheng W. Fenical P. Dorrestein B. Moore P. Qian J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8625 8632
58. A. Hill R. Mortishire-Smith Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 3111 3118
59. S. Wolf S. Schmidt M. Mller-Hannemann S. Neumann BMC Bioinf. 2010 11 148
60. M. Krauss H. Singer J. Hollender Anal. Bioanal. Chem. 2010 397 943 951
61. L. Ridder J. J. J. van der Hooft S. Verhoeven R. C. H. de Vos R. J. Bino J. Vervoort Anal. Chem. 2013 85 6033 6040
62. Y. Wang G. Kora B. Bowen C. Pan Anal. Chem. 2014 86 9496 9503
63. R. Mistrik, J. Lutisan, Y. Huang, M. Suchy, J. Wang and M. Raab, 9th International Conference of the Metabolomics Society, Glasgow, Scotland, 2013
64. A. Klitgaard A. Iversen M. Andersen T. Larsen J. Frisvad K. Nielsen Anal. Bioanal. Chem. 2014 406 1933 1943
65. H. Shen N. Zamboni M. Heinonen J. Rousu Metabolites 2013 3 484 505
66. F. Allen A. Pon M. Wilson R. Greiner D. Wishart Nucleic Acids Res. 2014 42 W94 W99
67. F. Allen R. Greiner D. Wishart Metabolomics 2015 11 98 110
68. M. Gerlich S. Neumann J. Mass Spectrom. 2013 48 291 298
69. J. Ng N. Bandeira W. Liu M. Ghassemian T. Simmons W. Gerwick R. Linington P. Dorrestein P. Pevzner Nat. Methods 2009 6 596 599
70. A. Ibrahim L. Yang C. Johnston X. Liu B. Ma N. Magarveya Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 19196 19201
71. S. Kim N. Gupta P. Pevzner J. Proteome Res. 2008 7 3354 3363
72. H. Mohimani S. Kim P. Pevzner J. Proteome Res. 2013 12 1560 1568
73. X. Tang P. Thibault R. Boyd Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992 122 153 179
74. H. Mohimani W. Liu R. Kersten B. Moore P. Dorrestein P. Pevzner J. Nat. Prod. 2014 77 1902 1909
75. P. Pevzner V. Dancik C. Tang J. Comput. Biol. 2000 7 777 787
76. H. Mohimani W. Liu Y. Liang S. Gaudenico W. Fenical P. Dorrestein P. Pevzner J. Comput. Biol. 2011 18 1371 1381
77. E. Bolton Y. Wang P. Thiessen S. Bryant Annu. Rep. Comput. Chem. 2008 4 217 241
78. H. Pence A. Williams J. Chem. Educ. 2010 87 1123 1124
79. M. Kanehisa S. Goto Y. Sato M. Furumichi M. Tanabe Nucleic Acids Res. 2012 40 109 114
80. R. Caspi T. Altman R. Billington K. Dreher H. Foerster C. A. Fulcher T. A. Holland I. M. Keseler A. Kothari A. Kubo M. Krummenacker M. Latendresse L. A. Mueller Q. Ong S. Paley P. Subhraveti D. S. Weaver D. Weerasinghe P. Zhang P. D. Karp Nucleic Acids Res. 2014 42 D459 D471
81. S. Caboche M. Pupin V. Leclre A. Fontaine P. Jacques G. Kucherov Nucleic Acids Res. 2008 36 D326 D331
82. M. H. Medema et al. Nat. Chem. Biol. 2015 11 625 631
83. J. Blunt, M. Munro and H. Laatsch, Antimarin database, University of Canterbury, University of Gottingen, Christchurch, New Zealand, Gottingen, Germany, 2007
84. H. Lam E. Deutsch J. Eddes J. Eng N. King S. Stein R. Aebersold Proteomics 2007 7 655 667
85. S. Heller Todays Chemist at Work 1999 8 45 46
86. D. Wishart C. Knox A. Guo R. Eisner N. Young B. Gautam D. Hau N. Psychogios E. Dong S. Bouatra R. Mandal I. Sinelnikov J. Xia L. Jia J. Cruz E. Lim C. Sobsey S. Shrivastava P. Huang P. Liu L. Fang J. Peng R. Fradette D. Cheng D. Tzur M. Clements A. Lewis A. de Souza A. Zuniga M. Dawe Y. Xiong D. Clive R. Greiner A. Nazyrova R. Shaykhutdinov L. Li H. Vogel I. Forsythe Nucleic Acids Res. 2009 37 D603 D610
87. H. Horai M. Arita S. Kanaya Y. Nihei T. Ikeda K. Suwa Y. Ojima K. Tanaka S. Tanaka K. Aoshima Y. Oda Y. Kakazu M. Kusano T. Tohge F. Matsuda Y. Sawada M. Hirai H. Nakanishi K. Ikeda N. Akimoto T. Maoka H. Takahashi T. Ara N. Sakurai H. Suzuki D. Shibata S. Neumann T. Iida K. Tanaka K. Funatsu F. Matsuura T. Soga R. Taguchi K. Saito T. Nishioka J. Mass Spectrom. 2010 45 703 714
88. C. Smith G. O'Maille E. Want C. Qin S. Trauger T. Brandon D. Custodio R. Abagyan G. Siuzdak Ther. Drug Monit. 2005 6 747 751
89. P. Ausloos et al. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999 10 287 299
90. S. Stein D. Scott J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994 5 859 866
91. L. Domokos D. Hennberg B. Weimann Anal. Chim. Acta 1984 165 61 74
92. J. Halket D. Waterman A. Przyborowska R. Patel P. Fraser P. Bramley J. Exp. Bot. 2005 56 219 243
93. R. Craig J. Cortens D. Fenyo R. Beavis J. Proteome Res. 2006 5 1843 1849
94. H. Lam R. Aebersold Methods Mol. Biol. 2010 604 95 103
95. H. Lam E. Deutsch R. Aebersold J. Proteome Res. 2010 9 605 610
96. B. Milman I. Zhurkovich Anal. Chem. Res. 2014 1 8 15
97. H. Mohimani R. Kersten W. Liu M. Wang S. Purvine S. Wu H. Brewer L. Pasa-Tolic B. Moore P. Pevzner P. Dorrestein ACS Chem. Biol. 2014 9 1545 1551
98. D. Nguyen C. Wu W. Moree A. Lamsa M. Medema X. Zhao R. Gavilan M. Aparicio L. Atencio C. Jackson J. Ballesteros J. Sanchez J. Watrous V. Phelan C. van de Wiel R. Kersten S. Mehnaz R. de Mot E. Shank P. Charusanti H. Nagarajan B. Duggan B. Moore N. Bandeira K. Palsson B. Pogliano M. Gutierrez P. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E2611 E2620
99. W. Liu A. Lamsa W. Wong P. Boudreau R. Kersten Y. Peng W. Moree B. Duggan B. Moore W. Gerwick R. Linington K. Pogliano P. Dorrestein J. Antibiot. 2014 67 99 104
100. J. Yang L. Sanchez C. Rath X. Liu P. Boudreau N. Bruns E. Glukhov A. Wodtke R. de Felicio A. Fenner W. Wong R. Linington L. Zhang H. Debonsi W. Gerwick P. Dorrestein J. Nat. Prod. 2013 76 1686 1699
101. W. J. Moree V. V. Phelana C. H. Wu N. Bandeira D. S. Cornett B. M. Duggan P. C. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 13811 13816
102. K. Duncan M. Crsemann A. Lechner A. Sarkar J. Li N. Ziemert M. Wang N. Bandeira B. Moore P. Dorrestein P. Jensen Chem. Biol. 2015 22 460 471
103. M. Traxler J. Watrous T. Alexandrov P. Dorrestein R. Kolter mBio 2013 4 e00459-13
104. J. Winnikoff E. Glukhov J. Watrous P. Dorrestein W. Gerwick J. Antibiot. 2014 67 105 112
105. M. Wilson T. Mori C. Rckert A. Uria M. Helf K. Takada C. Gernert U. Steffens N. Heycke S. Schmitt C. Rinke E. Helfrich A. Brachmann C. Gurgui T. Wakimoto M. Kracht M. Crsemann U. Hentschel I. Abe S. Matsunaga J. Kalinowski H. Takeyama J. Piel Nature 2014 506 58 62
106. A. Bouslimani C. Rath M. Wang Y. Guoc A. Gonzalez D. Berg-Lyon G. Gail Ackermann G. Christensen T. Nakatsujig L. Zhang A. W. Borkowskig M. J. Meehan K. Dorrestein R. Gallog N. Bandeira R. Knight T. Alexandrov P. Dorrestein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 E2120 E2129
107. A. Edlund Y. Yang S. Yooseph A. Hall D. Nguyen P. Dorrestein K. Nelson X. He R. Lux W. Shi J. McLean ISME J. 2015 10.1038/ismej.2015.72
108. M. I. Vizcaino J. M. Crawford Nat. Chem. 2015 7 411 417
109. H. Mohimani Y. Liang W. Liu P. Hsieh P. Dorrestein P. Pevzner J. Proteomics 2011 11 3642 3650
110. D. Kavan M. Kuzma K. Lemr K. Schug V. Havlicek J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013 24 1177 1184
111. J. Allmer Expert Rev. Proteomics 2011 8 645 657
112. V. Dancik T. Addona K. Clauser J. Vath P. Pevzner J. Comput. Biol. 1999 6 327 342
113. B. Ma K. Zhang C. Hendrie C. Liang M. Li A. Doherty-Kirby G. Lajoie Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003 17 2337 2342
114. A. Frank P. Pevzner Anal. Chem. 2005 77 964 983
115. J. A. Taylor R. S. Johnson Anal. Chem. 2000 73 2594 2604
116. J. Novak K. Lemr K. A. Schug V. Havlicek J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2015 26 1780 1786
117. N. Bandeira J. Olsen M. Mann P. Pevzner Bioinformatics 2008 24 416 423
118. A. Guthals C. Boucher N. Bandeira J. Comput. Biol. 2014 22 353 366
119. H. Mohimani W. Liu J. Mylne A. Poth M. Colgrave D. Tran M. Selsted P. Dorrestein P. Pevzner J. Proteome Res. 2011 10 4505 4512
120. Q. Zhang M. Ortega Y. Shi H. Wang J. Melby W. Tang D. Mitchell W. van der Donk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 12031 12036
121. K. Blin D. Kazempour W. Wohlleben T. Weber PLoS One 2014 9 489420
122. N. Bandeira V. Pham P. Pevzner D. Arnott J. Lill Nat. Biotechnol. 2008 26 1336 1338