Insights into the mechanism of peptide cyclodehydrations achieved through the chemoenzymatic generation of amide derivatives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 23, 2013, Pages 8692-8701

  Dunbar, Kyle L ^a   Mitchell, Douglas A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVES; FUNCTIONALIZATIONS; ISOTOPICALLY LABELED; PEPTIDE BACKBONES; PEPTIDE SUBSTRATES; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; TECHNICAL LIMITATIONS;

AMIDES; BIOINFORMATICS; ENZYME ACTIVITY; OXYGEN; SUBSTRATES;

PEPTIDES;

AMIDE; PEPTIDE; SIGNAL PEPTIDE; SYNTHETASE; THIOAMIDE;

ARTICLE; BIOINFORMATICS; CHEMICAL REACTION; CYCLODEHYDRATION; ENZYMOLOGY; PEPTIDE SYNTHESIS; SITE DIRECTED MUTAGENESIS;

AMIDES; BACTERIOCINS; HYDRO-LYASES; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; PEPTIDES; THIAZOLES;

EID: 84878951786     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4029507     Document Type: Article

References (49)

1. Wong, A.; Beevers, A. J.; Kukol, A.; Dupree, R.; Smith, M. E. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2008, 33, 72
2. Torres, J.; Briggs, J. A.; Arkin, I. T. J. Mol. Biol. 2002, 316, 365
3. Mukherjee, P.; Kass, I.; Arkin, I. T.; Zanni, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3528
4. Ihalainen, J. A.; Paoli, B.; Muff, S.; Backus, E. H.; Bredenbeck, J.; Woolley, G. A.; Caflisch, A.; Hamm, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9588
5. Shim, S. H.; Gupta, R.; Ling, Y. L.; Strasfeld, D. B.; Raleigh, D. P.; Zanni, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6614
6. Lemaitre, V.; de Planque, M. R.; Howes, A. P.; Smith, M. E.; Dupree, R.; Watts, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15320
7. Hu, J.; Chekmenev, E. Y.; Gan, Z.; Gor'kov, P. L.; Saha, S.; Brey, W. W.; Cross, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11922
8. Bartlett, P. A.; Spear, K. L.; Jacobsen, N. E. Biochemistry 1982, 21, 1608
9. Choudhary, A.; Raines, R. T. Chembiochem 2011, 12, 1801
10. Batjargal, S.; Wang, Y. J.; Goldberg, J. M.; Wissner, R. F.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9172
11. Goldberg, J. M.; Batjargal, S.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14718
12. Goldberg, J. M.; Speight, L. C.; Fegley, M. W.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6088
13. Seyfried, M. S.; Lauber, B. S.; Luedtke, N. W. Org. Lett. 2010, 12, 104
14. Li, Y. M.; Milne, J. C.; Madison, L. L.; Kolter, R.; Walsh, C. T. Science 1996, 274, 1188
15. McIntosh, J. A.; Donia, M. S.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4089
16. Milne, J. C.; Roy, R. S.; Eliot, A. C.; Kelleher, N. L.; Wokhlu, A.; Nickels, B.; Walsh, C. T. Biochemistry 1999, 38, 4768
17. Sivonen, K.; Leikoski, N.; Fewer, D. P.; Jokela, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 1213
18. Duan, L.; Wang, S.; Liao, R.; Liu, W. Chem. Biol. 2012, 19, 443
19. Molohon, K. J.; Melby, J. O.; Lee, J.; Evans, B. S.; Dunbar, K. L.; Bumpus, S. B.; Kelleher, N. L.; Mitchell, D. A. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1307
20. Martin, R. B.; Parcell, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4835
21. Martin, R. B.; Parcell, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4830
22. Martin, R. B.; Hedrick, R. I.; Parcell, A. J. Org. Chem. 1964, 29, 3197
23. Melby, J. O.; Dunbar, K. L.; Trinh, N. Q.; Mitchell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5309
24. Dunbar, K. L.; Melby, J. O.; Mitchell, D. A. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 569
25. Donia, M. S.; Ravel, J.; Schmidt, E. W. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 341
26. Niles, R.; Witkowska, H. E.; Allen, S.; Hall, S. C.; Fisher, S. J.; Hardt, M. Anal. Chem. 2009, 81, 2804
27. Stewart, I. I.; Thomson, T.; Figeys, D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 2456
28. Pedersen, U.; Thorsen, M.; Elkhrisy, E. E. A. M.; Clausen, K.; Lawesson, S. O. Tetrahedron 1982, 38, 3267
29. Brown, D. W.; Campbell, M. M.; Walker, C. V. Tetrahedron 1983, 39, 1075
30. Lajoie, G.; Lepine, F.; Maziak, L.; Belleau, B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3815
31. Wipf, P.; Miller, C. P.; Venkatraman, S.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6395
32. Donia, M. S.; Hathaway, B. J.; Sudek, S.; Haygood, M. G.; Rosovitz, M. J.; Ravel, J.; Schmidt, E. W. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 729
33. Tianero, M. D.; Donia, M. S.; Young, T. S.; Schultz, P. G.; Schmidt, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 418
34. Li, B.; Sher, D.; Kelly, L.; Shi, Y.; Huang, K.; Knerr, P. J.; Joewono, I.; Rusch, D.; Chisholm, S. W.; van der Donk, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10430
35. Haft, D. H.; Basu, M. K.; Mitchell, D. A. BMC Biol. 2010, 8, 70
36. Oman, T. J.; van der Donk, W. A. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 9
37. Dunbar, K. L.; Mitchell, D. A. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 473
38. Levengood, M. R.; Patton, G. C.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10314
39. Oman, T. J.; Knerr, P. J.; Bindman, N. A.; Velasquez, J. E.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6952
40. Wang, H.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1529
41. Mitchell, D. A.; Lee, S. W.; Pence, M. A.; Markley, A. L.; Limm, J. D.; Nizet, V.; Dixon, J. E. J. Biol. Chem. 2009, 284, 13004
42. Webb, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 4884
43. Lee, S. W.; Mitchell, D. A.; Markley, A. L.; Hensler, M. E.; Gonzalez, D.; Wohlrab, A.; Dorrestein, P. C.; Nizet, V.; Dixon, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 5879
44. Gonzalez, D. J.; Lee, S. W.; Hensler, M. E.; Markley, A. L.; Dahesh, S.; Mitchell, D. A.; Bandeira, N.; Nizet, V.; Dixon, J. E.; Dorrestein, P. C. J. Biol. Chem. 2010, 285, 28220
45. Sinha Roy, R.; Kelleher, N. L.; Milne, J. C.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1999, 6, 305
46. Kelleher, N. L.; Hendrickson, C. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 1999, 38, 15623
47. Roy, R. S.; Allen, O.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1999, 6, 789
48. Kelleher, N. L.; Belshaw, P. J.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9716
49. Belshaw, P. J.; Roy, R. S.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1998, 5, 373