Total syntheses of indolactam alkaloids (-)-indolactam V, (-)-pendolmycin, (-)-lyngbyatoxin A, and (-)-teleocidin A-2

Chemical Science

Volumn 5, Issue 6, 2014, Pages 2184-2190

  Fine Nathel, Noah F ^a   Shah, Tejas K ^a   Bronner, Sarah M ^a   Garg, Neil K ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOIDS; COUPLINGS; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROSS-COUPLINGS; DIVERGENT SYNTHESIS; ENANTIOSPECIFIC; FUNCTIONALIZATION REACTIONS; INTRAMOLECULAR CONJUGATE ADDITION; NINE-MEMBERED RINGS; QUATERNARY CARBON; SECONDARY AMIDES;

METABOLITES;

EID: 84900303608     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00256c     Document Type: Article

References (81)

1. K. Irie K. Koshimizu Mem. Coll. Agric., Kyoto Univ. 1988 132 1 59
2. K. Irie K. Koshimizu Comments Agric. Food Chem. 1993 3 1 25
3. K. Irie Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1994 68 1289 1296
4. K. Irie Y. Nakagawa H. Ohigashi Curr. Pharm. Des. 2004 10 1371 1385
5. K. Irie Y. Nakagawa H. Ohigashi Chem. Rec. 2005 5 185 195
6. K. Irie M. Hirota N. Hagiwara K. Koshimizu H. Hayashi S. Murao H. Tokuda Y. Ito Agric. Biol. Chem. 1984 48 1269 1274
7. H. Fujiki M. Suginuma M. Nakayasu T. Tahira Y. Endo K. Shudo T. Sugimura Gann 1984 75 866 870
8. K. Irie N. Hagiwara K. Koshimizu H. Hayashi S. Murao H. Tokuda Y. Ito Agric. Biol. Chem. 1985 49 221 223
9. B. Meseguer D. Alonso-Díaz N. Griebenow T. Herget H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2902 2906
10. B. Meseguer D. Alonso-Díaz N. Griebenow T. Herget H. Waldmann Chem.-Eur. J. 2000 6 3943 3957
11. A. Masuda K. Irie Y. Nakagawa H. Ohigashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002 66 1615 1617
12. Y. Nakagawa K. Irie R. C. Yanagita H. Ohigashi K.-i. Tsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5746 5747
13. Y. Nakagawa K. Irie R. C. Yanagita H. Ohigashi K.-i. Tsuda K. Kashiwagi N. Saito J. Med. Chem. 2006 49 2681 2688
14. R. C. Yanagita Y. Nakagawa N. Yamanaka K. Kashiwagi N. Saito K. Irie J. Med. Chem. 2008 51 46 56
15. T. Sugimoto K. Itagaki K. Irie Bioorg. Med. Chem. 2008 16 650 657
16. S. Oka T. Owa M. Sugie H. Tanaka Agric. Biol. Chem. 1989 53 2261 2262
17. S. Chen M. Borowiak J. L. Fox R. Maehr K. Osafune L. Davidow K. Lam L. F. Peng S. L. Schreiber L. L. Rubin D. Melton Nat. Chem. Biol. 2009 5 258 265
18. T. Yamashita M. Imoto K. Isshiki T. Sawa H. Naganawa S. Kurasawa B.-Q. Zhu K. Umezawa J. Nat. Prod. 1988 51 1184 1187
19. H. Huang Y. Yao Z. He T. Yang J. Ma X. Tian Y. Li C. Huang X. Chen W. Li S. Zhang C. Zhang J. Ju J. Nat. Prod. 2011 74 2122 2127
20. W. A. Gallimore D. L. Galario C. Lacy Y. Zhu P. J. Scheuer J. Nat. Prod. 2000 63 1022 1026
21. M. Izumikawa S. T. Khan H. Komaki M. Takagi K. Shin-ya J. Antibiot. 2010 63 33 36
22. Y. Endo K. Shudo A. Itai M. Hasegawa S.-i. Sakai Tetrahedron 1986 42 5905 5924
23. S. E. de Laszlo S. V. Ley R. A. Porter J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 344 346
24. S.-I. Nakatsuka T. Masuda K. Sakai T. Goto Tetrahedron Lett. 1986 27 5735 5738
25. T. Masuda S.-i. Nakatsuka T. Goto Agric. Biol. Chem. 1989 53 2257 2260
26. T. P. Kogan T. C. Somers M. C. Venuti Tetrahedron 1990 46 6623 6632
27. M. Mascal C. J. Moody A. M. Z. Slawin D. J. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 823 830
28. M. F. Semmelhack H. Rhee Tetrahedron Lett. 1993 34 1395 1398
29. J. Quick B. Saha P. E. Driedger Tetrahedron Lett. 1994 35 8549 8552
30. A. I. Suárez M. C. García R. S. Compagnone Synth. Commun. 2004 34 523 531
31. Z. Xu F. Zhang L. Zhang Y. Jia Org. Biomol. Chem. 2011 9 2512 2517
32. M. Mari F. Bartoccini G. Piersanti J. Org. Chem. 2013 78 7727 7734
33. S. M. Bronner A. E. Goetz N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3832 3835
34. K. Okabe H. Muratake M. Natsume Tetrahedron 1990 46 5113 5120
35. K. Okabe M. Natsume Tetrahedron 1991 47 7615 7624
36. H. Muratake M. Natsume Tetrahedron Lett. 1987 28 2265 2268
37. H. Muratake K. Okabe M. Natsume Tetrahedron 1991 47 8545 8558
38. Y. Endo M. Hasegawa A. Itai K. Shudo M. Tori Y. Asakawa S.-i. Sakai Tetrahedron Lett. 1985 26 1069 1072
39. T. Kawai T. Ichinose Y. Endo K. Shudo A. Itai J. Med. Chem. 1992 35 2248 2253
40. M. Julia Y. Huang J. Igolen C. R. Seances Acad. Sci., Ser. C 1967 265 110 112
41. J. Igolen A. Kolb C. R. Seances Acad. Sci., Ser. C 1969 269 54 56
42. M. Julia F. Le Goffic J. Igolen M. Baillarge Tetrahedron Lett. 1969 10 1569 1571
43. P. H.-Y. Cheong R. S. Paton S. M. Bronner G.-Y. J. Im N. K. Garg K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1267 1269
44. G.-Y. J. Im S. M. Bronner A. E. Goetz R. S. Paton P. H.-Y. Cheong K. N. Houk N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17933 17944
45. S. M. Bronner K. B. Bahnck N. K. Garg Org. Lett. 2009 11 1007 1010
46. S. M. Bronner A. E. Goetz N. K. Garg Synlett 2011 2599 2604
47. A. D. Huters K. W. Quasdorf E. D. Styduhar N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15797 15799
48. A. E. Goetz N. K. Garg Nat. Chem. 2013 3 54 60
49. A. E. Goetz N. K. Garg J. Org. Chem. 2014 79 846 851
50. K. R. Buszek D. Luo M. Kondrashov N. Brown D. VanderVelde Org. Lett. 2007 9 4135 4137
51. N. Brown D. Luo D. VanderVelde S. Yang A. Brassfield K. R. Buszek Tetrahedron Lett. 2009 50 63 65
52. K. R. Buszek N. Brown D. Luo Org. Lett. 2009 11 201 204
53. N. Brown D. Luo J. A. Decapo K. R. Buszek Tetrahedron Lett. 2009 50 7113 7115
54. P. D. Thornton N. Brown D. Hill B. Neuenswander G. H. Lushington C. Santini K. R. Buszek ACS Comb. Sci. 2011 13 443 448
55. T. D. Nguyen R. Webster M. Lautens Org. Lett. 2011 13 1370 1373
56. D. A. Candito J. Panteleev M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14200 14203
57. D. A. Candito D. Dobrovolsky M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15572 15580
58. N. Chandrasoma N. Brown A. Brassfield A. Nerurkar S. Suares K. R. Buszek Tetrahedron Lett. 2013 54 913 917
59. A. Nerurkar N. Chandrasoma L. Maina A. Brassfield D. Luo N. Brown K. R. Buszek Synthesis 2013 45 1843 1852
60. Y. Endo Y. Sato K. Shudo Tetrahedron 1987 43 2241 2247
61. Y. Nakagawa K. Irie Y. Nakamura H. Ohigashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 1998 62 1568 1573
62. B. Mckittrick A. Failli R. J. Steffan R. M. Soll P. Hughes J. Schmid A. A. Asselin C. C. Shaw R. Noureldin G. Gavin J. Heterocycl. Chem. 1990 27 2151 2163
63. A. Haenchen R. D. Suessmuth Synlett 2009 2483 2486
64. Y.-S. Wu M. S. Coumar J.-Y. Chang H.-Y. Sun F.-M. Kuo C.-C. Kuo Y.-J. Chen C.-Y. Chang C.-L. Hsiao J.-P. Liou C.-P. Chen H.-T. Yao Y.-K. Chiang U.-K. Tan C.-T. Chen C.-Y. Chu S.-Y. Wu T.-K. Yeh C.-Y. Lin H.-P. Hsieh U.-K. Tan J. Med. Chem. 2009 52 4941 4945
65. L. Shi, US Pat., US2011152308A1, 2011
66. S. Chakravarty, B. P. Hart and R. P. Jain, Br. Pat., WO2011103433A1, 2011
67. G. Dahmann, D. Fiegen, M. Fleck, M. Hoffmann, J. Klicic, S. P. East, S. C. R. Napier and J. Scott, US Pat., US2013023502A1, 2013
68. E. Angelini C. Balsamini F. Bartoccini S. Lucarini G. Piersanti J. Org. Chem. 2008 73 5654 5657
69. R. Martín S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7236 7239
70. M. Jørgensen S. Lee X. Liu J. P. Wolkowski J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12557 12565
71. T. Hama X. Liu D. A. Culkin J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11176 11177
72. X. Liu J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5182 5191
73. T. Hama D. A. Culkin J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4976 4985
74. O. A. Moreno Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8180 8181
75. J. M. White A. R. Tunoori G. I. Georg J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11995 11996
76. D. J. A. Schedler A. G. Godfrey B. Ganem Tetrahedron Lett. 1993 34 5035 5038
77. D. J. A. Schedler J. Li B. Ganem J. Org. Chem. 1996 61 4115 4119
78. M. J. Webber M. Weston D. M. Grainger S. Lloyd S. A. Warren L. Powell A. Alanine J. P. Stonehouse C. S. Frampton A. J. P. White A. C. Spivey Synlett 2011 18 2693 2696
79. P. Crowley and R. Salmon, US Pat., US20070072884A1, 2007
80. N. K. Garg D. D. Caspi B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5970 5978
81. O. A. Moreno Y. Kishi Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1243 1254