Catalytic C6 functionalization of 2,3-disubstituted indoles by scandium triflate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1047-1054

  Liu, Hua ^a   Zheng, Chao ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINES; CATALYSIS; INDOLES; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; SCANDIUM; THERMODYNAMICS;

EID: 84893827930     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402511b     Document Type: Article

References (95)

1. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970.
2. Indoles; Sundberg, R. J., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1996.
3. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 278
4. O'Connor, S. E.; Maresh, J. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532
5. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
6. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
7. Bartoli, G.; Bencivenni, G.; Dalpozzo, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4449
8. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
9. Matsumoto, M.; Watanabe, N.; Kobayashi, H. Heterocycles 1987, 26, 1479
10. Kurokawa, M.; Watanabe, T.; Ishikawa, T. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 574
11. Fillion, E.; Dumas, A. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2920
12. Vadola, P. A.; Sames, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 7804
13. Xu, Q.-L.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Sci. 2013, 4, 97
14. Hartung, C. G.; Fecher, A.; Chapell, B.; Snieckus, V. Org. Lett. 2003, 5, 1899
15. Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552
16. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068
17. Wang, C.; Sperry, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2584
18. Urones, B.; Arrayá, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2013, 15, 1120
19. Liu, Q.; Li, Q.; Ma, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4528
20. Billingsley, K.; Buchward, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358
21. Feng, Y.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958
22. Henderson, J. L.; Buchward, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4442
23. Düfert, M. A.; Billingsley, K. L.; Buchward, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12877
24. Dong, C.; Flecks, S.; Unversucht, S.; Haupt, C.; van Pée, K.-H.; Naismith, J. H. Science 2005, 309, 2216
25. Heemstra, J. R., Jr.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14024
26. Luk, L. Y. P.; Qian, Q.; Tanner, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12342
27. Rudolf, J. D.; Wang, H.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1895
28. Fan, A.; Li, S.-M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2659
29. Liebhold, M.; Li, S.-M. Org. Lett. 2013, 15, 5834
30. Bronner, S. M.; Bahnck, K. B.; Garg, N. K. Org. Lett. 2009, 11, 1007
31. Tian, X.; Huters, A. D.; Douglas, C. J.; Garg, N. K. Org. Lett. 2009, 11, 2349
32. Cheong, P. H.-Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G-Y. J.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267
33. Im, G-Y. J.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933
34. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3832
35. Huters, A. D.; Quasdorf, K. W.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797
36. Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Garg, N. K. Synlett 2011, 2599
37. Quasdorf, K. W.; Huters, A. D.; Lodewyk, M. W.; Tantillo, D. J.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1396
38. Freter, K.; Hübner, H. H.; Merz, H.; Schroeder, H. D.; Zeile, K. Liebigs Ann. Chem. 1965, 684, 159
39. Somei, M.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2451
40. Caixach, J.; Capell, R.; Galvez, C.; Gonzalez, A.; Roca, N. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1631
41. Tajima, N.; Hayashi, T.; Nakatsuka, S.-i. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1059
42. Takayama, H.; Ishikawa, H.; Kitajima, M.; Aimi, N. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 960
43. Fujino, K.; Yanase, E.; Shinoda, Y.; Nakatsuka, S.-i. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 764
44. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2284
45. Nakagawa, M.; Kawahara, M. Org. Lett. 2000, 2, 953
46. England, D. B.; Kuss, T. D. O.; Keddy, R. G.; Kerr, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4704
47. Bajtos, B.; Yu, M.; Zhao, H.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631
48. Barluenga, J.; Tudela, E.; Ballesteros, A.; Tomás, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2096
49. Lian, Y.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 440
50. Repka, L. M.; Ni, J.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14418
51. Benkovics, T.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9153
52. Lucarini, S.; Bartoccini, F.; Battistoni, F.; Diamantini, G.; Piersanti, G.; Righi, M.; Spadoni, G. Org. Lett. 2010, 12, 3844
53. Cera, G.; Crispino, P.; Monari, M.; Bandini, M. Chem. Commun. 2011, 47, 7803
54. Cera, G.; Chiarucci, M.; Mazzanti, A.; Mancinelli, M.; Bandini, M. Org. Lett. 2012, 14, 1350
55. Zhang, J.; Chen, Z.; Wu, H.-H.; Zhang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 1817
56. Spangler, J. E.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802
57. Xiong, H.; Xu, H.; Liao, S.; Xie, Z.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7851
58. Wu, Q.-F.; He, H.; Liu, W.-B.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11418
59. Wu, Q.-F.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1680
60. Wu, K.-J.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 3772
61. Liu, C.; Zhang, W.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 4525
62. Liu, C.; Zhang, W.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7177
63. Zhuo, C.-X.; Wu, Q.-F.; Zhao, Q.; Xu, Q.-L.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8169
64. Zhang, X.; Yang, Z.-P.; Liu, C.; You, S.-L. Chem. Sci. 2013, 4, 3239
65. Zhang, X.; Liu, W.-B.; Wu, Q.-F.; You, S.-L. Org. Lett. 2013, 15, 3746
66. Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6479
67. Pohlhaus, P. D.; Bowman, R. K.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2294
68. Yadav, V. K.; Sriramurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16366
69. Wu, J.; Sun, X.; Xia, H.-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1509
70. Wender, P. A.; Strand, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7528
71. Fan, J.; Gao, L.; Wang, Z. Chem. Commun. 2009, 5021
72. Li, L.; Zhang, J. Org. Lett. 2011, 13, 5940
73. Maeda, R.; Ishibashi, R.; Kamaishi, R.; Hirotaki, K.; Furuno, H.; Hanamoto, T. Org. Lett. 2011, 13, 6240
74. Li, L.; Wu, X.; Zhang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5049
75. Wu, X.; Li, L.; Zhang, J. Chem. Commun. 2011, 47, 7824
76. Jiang, Z.; Wang, J.; Lu, P.; Wang, Y. Tetrahedron 2011, 67, 9609
77. Wei, L.; Zhang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 2636
78. Griffin, K.; Montagne, C.; Hoang, C. T.; Clarkson, G. J.; Shipman, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1032
79. Wu, X.; Zhang, J. Synthesis 2012, 44, 2147
80. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2617
81. Pohlhaus, P. D.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014
82. Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642
83. Fan, R.; Ye, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1526
84. Frisch, M. J., Gaussian09, Revision A.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
85. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
86. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
87. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, H.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
88. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1360
89. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852
90. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
91. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
92. Francl, M. M.; Petro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
93. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
94. Lu, T.; Chen, F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580
95. Legault, C. Y. CYLView, 1.0b; Université de Sherbrooke, Montreal, Québec, Canada, 2009; http://www.cylview.org.