A Pd(0)-mediated indole (macro)cyclization reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 4, 2013, Pages 1600-1606

  Breazzano, Steven P ^a   Poudel, Yam B ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SYSTEM; CYCLIZATION REACTIONS; INDOLE ANNULATION; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; MACROCYCLES; MACROCYCLIC RINGS; MACROCYCLIZATION REACTIONS; RING SIZES; RING SYSTEMS; SUZUKI CROSS COUPLING REACTIONS; SYSTEMATIC STUDY;

FUNCTIONAL GROUPS; ISOMERS;

CYCLIZATION;

CARBON; CHLOROPEPTIN I; INDOLE; PALLADIUM;

ARTICLE; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; ISOMER; STILLE REACTION; SUZUKI REACTION;

CYCLIZATION; INDOLES; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 84873857432     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3121394     Document Type: Article

References (91)

1. Review: Marsault, E.; Peterson, M. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961
2. Kaneko, I.; Fearon, D. T.; Austen, K. F. J. Immunol. 1980, 124, 1194
3. Tachikawa, K.; Hasumi, K.; Endo, A. Thromb. Haemostasis 1997, 77, 137
4. Tachikawa, K.; Hasumi, K.; Endo, A. Thromb. Res. 1997, 87, 571
5. Kaneko, I.; Kamoshida, K.; Takahashi, S. J. Antibiot. 1989, 42, 236
6. Seto, H.; Fujioka, T.; Furihata, K.; Kaneko, I.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4987
7. Matsuzaki, K.; Ikeda, H.; Ogino, T.; Matsumoto, A.; Woodruff, H. B.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1994, 47, 1173
8. Tanaka, H.; Matsuzaki, K.; Nakashima, H.; Ogino, T.; Matsumoto, A.; Ikeda, H.; Woodruff, H. B.; Omura, S. J. Antibiot. 1997, 50, 58
9. Matsuzaki, K.; Ogino, T.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1997, 50, 66
10. Naruse, N.; Tenmyo, O.; Kobaru, S.; Hatori, M.; Tomita, K.; Hamagishi, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 1804
11. Naruse, N.; Oka, M.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 1811
12. Leung, T.-W. C.; Williams, D. H.; Barna, J. C. J.; Foti, S.; Oelrichs, P. B. Tetrahedron 1986, 42, 3333
13. Kahn, S. D.; Booth, P. M.; Waltho, J. P.; Williams, D. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1901
14. Kahn, S. D.; Booth, P. M.; Waltho, J. P.; Williams, D. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 8406
15. Morita, H.; Shimbo, K.; Shigemori, H.; Kobayashi, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 469
16. Kobayashi, J.; Suzuki, H.; Shimbo, K.; Takeya, K.; Morita, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6626
17. Suzuki, H.; Morita, H.; Iwasaki, S.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2003, 59, 5307
18. Suzuki, H.; Morita, H.; Shiro, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 2004, 60, 2489
19. Morita, H.; Suzuki, H.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1628
20. Yoshikawa, K.; Tao, S.; Arihara, T. J. Nat. Prod. 2000, 63, 540
21. Singh, S. B.; Jayasuriya, H.; Salituro, G. M.; Zink, D. L.; Shafiee, A.; Heimbuch, B.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Genilloud, O.; Teran, A.; Vilella, D.; Felock, P.; Hazuda, D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 874
22. Kobayashi, H.; Shin-Ya, K.; Furhata, K.; Nagai, K.; Suzuki, K.-I.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; Yun, B.-S.; Ryoo, I.-J.; Kim, J.-S.; Kim, C.-J.; Yoo, I.-D. J. Antibiot. 2001, 54, 1019
23. Kobayashi, H.; Shin-Ya, K.; Nagai, K.; Suzuki, K.-I.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; Yun, B.-S.; Ryoo, I.-J.; Kim, J.-S.; Kim, C.-J.; Yoo, I.-D. J. Antibiot. 2001, 54, 1013
24. Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990
25. Koguchi, Y.; Kohno, J.; Nishio, M.; Takahashi, K.; Okuda, T.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot. 2000, 53, 105
26. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689
27. Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2005, 105, 425
28. Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356
29. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226
30. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004
31. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416
32. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862
33. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9314
34. Crowley, B. M.; Mori, Y.; McComas, C. C.; Tang, D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4310
35. Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885
36. Xie, J.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Okano, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946
37. Xie, J.; Okano, A.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Stamm, S.; Crane, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1284
38. James, R. C.; Pierce, J. G.; Okano, A.; Xie, J.; Boger, D. L. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 797
39. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4008
40. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429
41. Shimamura, H.; Breazzano, S. P.; Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7776
42. Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Takazawa, S.; Shimamura, H.; Tomishima, M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036
43. Shen, M.; Li, G.; Lu, B. Z.; Hossain, A.; Roschangar, F.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4129
44. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652
45. Ma, C.; Liu, X.; Li, X.; Flippen-Anderson, J.; Yu, S.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4525
46. Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471
47. Stille, J. K.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3785
48. Review: Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. 1997, 50, 1-652
49. Review: Duncton, M. A.; Pattenden, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1235
50. Smith, A. B., III; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13095
51. Smith, A. B., III; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L., Jr.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5407
52. Review: Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
53. Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509
54. White, J. D.; Tiller, T.; Ohba, Y.; Porter, W. J.; Jackson, R. W.; Wang, S.; Hanselmann, R. Chem. Commun. 1998, 79
55. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikara, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314
56. Ohe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201
57. Mohr, P. J.; Halcomb, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1712
58. Kallan, N. C.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2000, 2, 2687
59. Jayasuriya, H.; Salituro, G. M.; Smith, S. K.; Heck, J. V.; Gould, S. J.; Singh, S. B.; Homnick, C. F.; Holloway, M. K.; Pitzenberger, S. M.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2247
60. Hegde, V. R.; Dai, P.; Patel, M.; Gullo, V. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5683
61. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
62. Shinohara, T.; Deng, H.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7334
63. Deng, H.; Jung, J.-K.; Liu, T.; Kuntz, K. W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032
64. Gouda, H.; Matsuzaki, K.; Tanaka, H.; Hirono, S.; Omura, S.; McCauley, J. A.; Sprengeler, P. A.; Furst, G. T.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13087
65. Breazzano, S. P.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18495
66. Pichierri, F., Professor, Department of Applied Chemistry, Tohoku University. Private communication.
67. Wang, Z.; Bois-Choussy, M.; Jia, Y.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2018
68. Jia, Y.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4167
69. Jia, Y.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2007, 9, 2401
70. Yamada, Y.; Akiba, A.; Arima, S.; Okada, C.; Yoshida, K.; Itou, F.; Kai, T.; Satou, T.; Takeda, K.; Harigaya, Y. Chem. Pharm. Bull. Jpn. 2005, 53, 1277
71. Smith, A. B., III; Chruma, J. J.; Han, Q.; Barbosa, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1697
72. Elder, A. M.; Rich, D. H. Org. Lett. 1999, 1, 1443
73. Roussi, G.; Zamora, E. G.; Carbonnelle, A.-C.; Beugelmans, R. Heterocycles 1999, 51, 2041
74. Kai, T.; Kajimoto, N.; Konda, Y.; Harigaya, Y.; Takayanagi, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6289
75. Gurjar, M. K.; Tripathy, N. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2163
76. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009 and references cited therein
77. Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 4130
78. Liu, J.; Shen, M.; Zhang, Y.; Li, G.; Khodabocus, A.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Farina, V.; Senanayake, C. H.; Lu, B. Z. Org. Lett. 2006, 8, 3573
79. Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1841
80. Panaccione, D. G.; Tapper, B. A.; Lane, G. A.; Davies, E.; Fraser, K. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 6429
81. Hapalindoles: Moore, R. E.; Cheuk, C.; Patterson, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6456
82. Mohd Nor, S. M.; Xu, Z.; Ye, T. Bioactive Macrocyclic Natural Products. In Heterocycles in Natural Product Synthesis; Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011; pp 569-611.
83. Review: Gulder, T.; Baran, P. S. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 899
84. Uhle, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 761
85. Kornfeld, E. C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. B.; Mann, M. J.; Morrison, D. E.; Jones, R. G.; Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3087
86. Newhouse, T.; Lewis, C. A.; Eastman, K. J.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7119
87. Boger, D. L.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3175
88. Boger, D. L.; Duff, S. R.; Panek, J. S.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5782
89. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Duff, S. R.; Yasuda, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5790
90. Boger, D. L.; Patel, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2499
91. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1405