A mild and selective Pd-mediated methodology for the synthesis of highly fluorescent 2-arylated tryptophans and tryptophan-containing peptides: a catalytic role for Pd0 nanoparticles?

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 23, 2014, Pages 3052-3054

  Williams, Thomas J ^a   Reay, Alan J ^a   Whitwood, Adrian C ^a   Fairlamb, Ian J S ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; FLUORESCENT DYES; PALLADIUM; PEPTIDES; TRYPTOPHAN;

AMINO ACID; CARBON; HYDROGEN; NANOPARTICLE; PALLADIUM; PEPTIDE; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; COVALENT BOND; OPTICAL ROTATION; PARTICLE SIZE; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84894502766     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48481e     Document Type: Article

References (31)

1. S. De Ornellas, T. J. Williams, C. G. Baumann, and I. J. S. Fairlamb, in Catalytic C-H/C-X Bond Activation, ed. X. Ribas, RSC Publishing, Cambridge, 2013
2. J. M. Chalker, C. S. C. Wood, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16346
3. C. D. Spicer, B. G. Davis, Chem. Commun., 2011, 47, 1698
4. C. D. Spicer, T. Triemer, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 800
5. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
6. M. E. Kieffer, K. V. Chuang, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5557
7. T. E. Storr, A. G. Firth, K. Wilson, K. Darley, C. G. Baumann, I. J. S. Fairlamb, Tetrahedron, 2008, 64, 6125
8. T. E. Storr, C. G. Baumann, R. J. Thatcher, S. De Ornellas, A. C. Whitwood, I. J. S. Fairlamb, J. Org. Chem., 2009, 74, 5810
9. T. E. Storr, J. A. Strohmeier, C. G. Baumann, I. J. S. Fairlamb, Chem. Commun., 2010, 46, 6470
10. A. G. Firth, K. Wilson, C. G. Baumann, I. J. S. Fairlamb, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 2011, 30, 168
11. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4740
12. S. Preciado, L. Mendive-Tapia, F. Albericio, R. Lavilla, J. Org. Chem., 2013, 78, 8129
13. J. Ruiz-Rodríguez, F. Albericio, R. Lavilla, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 1124
14. H. K. Potukuchi, T. Bach, J. Org. Chem., 2013, 78, 12263
15. J. T. Vivian, P. R. Callis, Biophys. J., 2001, 80, 2093
16. N. Lebrasseur, I. Larrosa, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2926
17. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-H. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1473
18. J. Zhao, Y. Zhang, K. Cheng, J. Org. Chem., 2008, 73, 7428
19. N. R. Deprez, D. Kalyani, A. Krause, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4972
20. P. Sehnal, R. J. K. Taylor, I. J. S. Fairlamb, Chem. Rev., 2010, 110, 824
21. T. J. Williams, I. J. S. Fairlamb, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2906
22. A. F. Lee, P. J. Ellis, I. J. S. Fairlamb, K. Wilson, Dalton Trans., 2010, 39, 10473
23. P. J. Ellis, I. J. S. Fairlamb, S. F. J. Hackett, K. Wilson, A. F. Lee, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1820
24. J. G. de Vries, Dalton Trans., 2006, 421
25. M. Reetz, J. G. de Vries, Chem. Commun., 2004, 1559
26. D.-T. D. Tang, K. Collins, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 7450
27. J. M. Davidson, C. Triggs, J. Chem. Soc. A, 1968, 1324
28. P. Nguyen, Y. A. Zheng, L. Agocs, G. Lesley, T. B. Marder, Inorg. Chim. Acta, 1994, 220, 289
29. J. S. Siddle, R. M. Ward, J. C. Collings, S. R. Rutter, L. Porres, L. Applegarth, A. Beeby, A. S. Batsanov, A. L. Thompson, J. A. K. Howard, A. Boucekkine, K. Costuas, J. F. Halet, T. B. Marder, New J. Chem., 2007, 31, 841
30. C.-Y. Chiu, Y. Li, Y. Huang, Nanoscale, 2010, 2, 927
31. J. Cookson, Platinum Met. Rev., 2012, 56, 83