Microwave-accelerated iridium-catalyzed borylation of aromatic C-H bonds

Organic Letters

Volumn 11, Issue 16, 2009, Pages 3586-3589

  Harrisson, Peter ^a   Morris, James ^b   Marder, Todd B ^a   Steel, Patrick G ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68949107343     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901306m     Document Type: Article

References (40)

1. Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
3. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Li, R.; Bonne, D.; Clarke, C. G.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3863.
4. (a) Sibi, M. P.; Tatamidani, H.; Patil, K. Org. Lett. 2005, 7, 2571.
5. (b) Chen, G.; Tokunaga, N.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7, 2881.
6. Nguyen, P.; Blom, H. P.; Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9329.
7. (a) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
8. (b) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056.
9. (c) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III Science 2002, 295, 305.
10. Mkhalid, I. A. I.; Murphy, J. M.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. Submitted for publication.
11. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3.
12. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114.
13. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, I.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
14. Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 217.
15. (a) Maleczka, R. E., Jr.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R., III J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792.
16. (b) Shi, F.; Smith, M. R., III; Maleczka, R. E., Jr. Org. Lett. 2006, 8, 1411.
17. (c) Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434.
18. (d) Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 757.
19. (e) Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761.
20. (f) Holmes, D.; Chotana, G. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III Org. Lett. 2006, 8, 1407.
21. (g) Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. Tetrahedron 2008, 64, 6824.
22. (a) Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489.
23. (b) Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552.
24. (c) Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924.
25. (d) Kikuchi, T.; Nobuta, Y.; Umeda, J.; Yamamoto, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron 2008, 64, 4967.
26. (e) Harrisson, P.; Morris, J.; Steel, P. G.; Marder, T. B. Synlett 2009, 1, 147.
27. (a) Guo, J.; Harling, J. D.; Steel, P. G.; Woods, T. M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 405.
28. (b) Steel, P. G.; Teasdale, C. W. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8977.
29. (c) Mkhalid, I. A. I.; Coapes, R. B.; Edes, S. N.; Coventry, D. N.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Bi, S.; Lin, Z.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2008, 8, 1055.
30. 2 (2642 mg) were added to a volumetric flask, and the stock solution was diluted to 25 mL with MTBE.
31. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649.
32. (a) Kappe, C. O. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127.
33. (b) Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
34. (c) Herrero, M. A.; Kremsner, J. M.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2008, 73, 36.
35. (a) Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9225.
36. (b) Kuhnert, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1863.
37. (c) Strauss, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3589.
38. Yinghuai, Z.; Chenyan, K.; Peng, A. T.; Emi, A.; Monalisa, W.; Louis, L. K.; Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5756.
39. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004.
40. Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9582.