Iridium(i)-catalyzed vinylic C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 68, 2013, Pages 7546-7548

  Sasaki, Ikuo ^a   Doi, Hana ^a   Hashimoto, Toshiya ^a   Kikuchi, Takao ^a   Ito, Hajime ^a   Ishiyama, Tatsuo ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 CYCLOALKENECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; BIS(PINACOLATO)DIBORON; BORON DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BORYLATION; CHEMICAL REACTION; ONE POT SYNTHESIS; SUZUKI REACTION;

EID: 84881113918     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44149k     Document Type: Article

References (47)

1. N. Miyaura and Y. Yamamoto, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed. R. H. Crabtree, D. M. P. Mingos and P. Knochel, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 9, p. 145
2. M. M. Heravi, E. Hashemi, Tetrahedron, 2012, 68, 9145.
3. S. Papst, A. F. M. Noisier, M. A. Brimble, Y. Yang, G. W. Krissansen, Bioorg. Med. Chem, 2012, 20, 5139.
4. V. P. Ghidu, J. Q. Wang, B. Wu, Q. S. Liu, A. Jacobs, L. J. Marnett, G. A. Sulikowski, J. Org. Chem, 2008, 73, 4949.
5. E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc, 2007, 129, 6716.
6. S. Harper, S. Avolio, B. Pacini, M. Di Filippo, S. Altamura, L. Tomei, G. Paonessa, S. Di Marco, A. Carfi, C. Giuliano, J. Padron, F. Bonelli, G. Migliaccio, R. De Francesco, R. Laufer, M. Rowley, F. Narjes, J. Med. Chem, 2005, 48, 4547.
7. N. Miyaura and K. Maruoka, in Synthesis of Organometallic Compounds, ed. S. Komiya, Wiley, Chichester, 1997, p. 345
8. K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Org. Chem, 2008, 73, 5589.
9. K. L. Billingsley, T. E. Barder, S. L. Buchwald, Angew. Chem, Int. Ed, 2007, 46, 5359.
10. T. Ishiyama, J. Takagi, A. Kamon, N. Miyaura, J. Organomet. Chem, 2003, 687, 284.
11. J. Takagi, K. Takahashi, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 8001.
12. T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem, 2000, 611, 392.
13. K. Takahashi, J. Takagi, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Lett, 2000, 126.
14. P. R. Eastwood, Tetrahedron Lett, 2000, 41, 3705.
15. T. Ishiyama, N. Miyaura, Pure Appl. Chem, 2006, 78, 1369.
16. T. Ishiyama, J. Takagi, Y. Yonekawa, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Adv. Synth. Catal, 2003, 345, 1103.
17. T. Ishiyama, Y. Nobuta, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Chem. Commun, 2003, 2924.
18. T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem, 2003, 680, 3.
19. J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron Lett, 2002, 43, 5649.
20. T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2002, 124, 390.
21. T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem, Int. Ed, 2002, 41, 3056.
22. J. Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, M. R. Smith III, Science, 2002, 295, 305.
23. T. Kikuchi, J. Takagi, H. Isou, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Asian J, 2008, 3, 2082.
24. T. Kikuchi, J. Takagi, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Lett, 2008, 664.
25. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev, 2010, 110, 890.
26. J. Takaya, N. Kirai, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 12980.
27. N. Selander, B. Willy, K. J. Szabó, Angew. Chem, Int. Ed, 2010, 49, 4051.
28. A. Kondoh, T. F. Jamison, Chem. Commun, 2010, 46, 907.
29. T. Ohmura, Y. Takasaki, H. Furukawa, M. Suginome, Angew. Chem, Int. Ed, 2009, 48, 2372.
30. V. J. Olsson, K. J. Szabó, J. Org. Chem, 2009, 74, 7715.
31. C. N. Garon, D. I. McIsaac, C. M. Vogels, A. Decken, I. D. Williams, C. Kleeberg, T. B. Marder, S. A. Westcott, Dalton Trans, 2009, 1624.
32. V. J. Olsson, K. J. Szabó, Org. Lett, 2008, 10, 3129.
33. I. A. I. Mkhalid, R. B. Coapes, S. N. Edes, D. N. Coventry, F. E. S. Souza, R. L. Thomas, J. J. Hall, S. W. Bi, Z. Y. Lin, T. B. Marder, Dalton Trans, 2008, 1055.
34. A. Caballero, S. Sabo-Etienne, Organometallics, 2007, 26, 1191.
35. V. J. Olsson, K. J. Szabó, Angew. Chem, Int. Ed, 2007, 46, 6891.
36. R. B. Coapes, F. E. S. Souza, R. L. Thomas, J. J. Hall, T. B. Marder, Chem. Commun, 2003, 614.
37. T. Ishiyama, H. Isou, T. Kikuchi, N. Miyaura, Chem. Commun, 2010, 46, 159.
38. H. Itoh, T. Kikuchi, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Lett, 2011, 1007.
39. K. Yamazaki, S. Kawamorita, H. Ohmiya, M. Sawamura, Org. Lett, 2010, 12, 3978.
40. A. Ros, R. López-Rodríguez, B. Estepa, E. álvarez, R. Fernández, J. M. Lassaletta, J. Am. Chem. Soc, 2012, 134, 4573.
41. T. A. Boebel, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2008, 130, 7534.
42. V. Farina, B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 9585.
43. T. Kikuchi, Y. Nobuta, J. Umeda, Y. Yamamoto, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron, 2008, 64, 4967.
44. M. D. Petersen, S. V. Boye, E. H. Nielsen, J. Willumsen, S. Sinning, O. Wiborg, M. Bols, Bioorg. Med. Chem, 2007, 15, 4159.
45. J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res, 2012, 45, 864.
46. T. M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2005, 127, 14263.
47. F. Dénès, A. Pérez-Luna, F. Chemla, Chem. Rev, 2010, 110, 2366.