A non-cryogenic method for the preparation of 2-(indolyl) borates, silanes, and silanols

Journal of Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 21, 2002, Pages 7551-7552

  Vazquez, Enrique ^a   Davies, Ian W ^a   Payack, Joseph F ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUPS;

BORON COMPOUNDS; CRYSTALLIZATION; DERIVATIVES; HYDROLYSIS;

SILANES;

2 INDOLYLBORATE; BORIC ACID; SILANE DERIVATIVE; SILOXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; HYDROLYSIS; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

BORIC ACIDS; INDICATORS AND REAGENTS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SILANES;

EID: 0037131147     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026087j     Document Type: Article

References (21)

1. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Friedinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Andersen, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235. Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M.-H.; Barakat, K. J.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Hickey, G.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S.-S.; Chaung, L.-Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S.-H. L.; Smith, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7001.
2. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Friedinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Andersen, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235. Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M.-H.; Barakat, K. J.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Hickey, G.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S.-S.; Chaung, L.-Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S.-H. L.; Smith, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 7001.
3. Walsh, T. F.; Toupence, R. B.; Ujjainwalla, F.; Young, J. R.; Goulet, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 5233.
4. Chu, L.; Fisher, M. H.; Goulet, M. T.; Wyvratt, M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3871.
5. de Koning C. B.; Michael J. P.; Rousseau A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1705.
6. Johnson C. N.; Stemp, G.; Anand, N.; Stephen, S. C.; Gallagher, T. Synlett 1998, 1025.
7. Danieli, B.; Lesma, G.; Martinelli, M.; Passarella, D.; Peretto, I.; Silvani, A.; Tetrahedron 1998, 54, 14081.
8. Krizan, T. D.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6155-6157. Caron, S.; Hawkins, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2054-2055.
9. Krizan, T. D.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6155-6157. Caron, S.; Hawkins, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2054-2055.
10. Hiyama, T. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Chapter 10.
11. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6051. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1648. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3266. Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053.
12. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6051. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1648. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3266. Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053.
13. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6051. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1648. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3266. Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053.
14. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6051. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1648. Mowery, M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3266. Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053.
15. Denmark, S. E.; Choi, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821. Denmark, S. E.; Wu, Z. Org. Lett. 1999, 1, 1495. Denmark, S. E.; Wang, Z. Synthesis 2000, 999.
16. Denmark, S. E.; Choi, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821. Denmark, S. E.; Wu, Z. Org. Lett. 1999, 1, 1495. Denmark, S. E.; Wang, Z. Synthesis 2000, 999.
17. Denmark, S. E.; Choi, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821. Denmark, S. E.; Wu, Z. Org. Lett. 1999, 1, 1495. Denmark, S. E.; Wang, Z. Synthesis 2000, 999.
18. Denmark, S. E.; Wehrli, D. Org. Lett. 2000, 2, 565.
19. Denmark, S. E.; Neuville, L. Org. Lett. 2000, 2, 3221.
20. Denmark, S. E.; Pan, W. Org. Lett. 2001, 3, 61.
21. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6439.