A C-H borylation approach to suzuki-miyaura coupling of typically unstable 2-heteroaryl and polyfluorophenyl boronates

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4266-4269

  Robbins, Daniel W ^a,b   Hartwig, John F ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865251209     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301570t     Document Type: Article

References (28)

1. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
3. Darses, S.; Genet, J.-P. Chem. Rev. 2007, 108, 288
4. Molander, G. A.; Ellis, N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275
5. Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X.-Q.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 928
6. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358
7. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4695
8. Knapp, D. M.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961
9. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
10. Han, S.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10768
11. Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116
12. Amatore, C.; Jutand, A.; Le Duc, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2492
13. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
14. Deng, J. Z.; Paone, D. V.; Ginnetti, A. T.; Kurihara, H.; Dreher, S. D.; Weissman, S. A.; Stauffer, S. R.; Burgey, C. S. Org. Lett. 2008, 11, 345
15. Yang, D. X.; Colletti, S. L.; Wu, K.; Song, M.; Li, G. Y.; Shen, H. C. Org. Lett. 2009, 11, 381
16. Crowley, B. M.; Potteiger, C. M.; Deng, J. Z.; Prier, C. K.; Paone, D. V.; Burgey, C. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5055
17. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508
18. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 5589
19. Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350
20. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Yonekawa, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103
21. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649
22. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305
23. Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539
24. Tobisu, M.; Fujihara, H.; Koh, K.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4841
25. Chotana, G. A.; Kallepalli, V. A.; Maleczka, R. E., Jr; Smith, M. R., III. Tetrahedron 2008, 64, 6103
26. Asano, S.; Kamioka, S.; Isobe, Y. Tetrahedron 2012, 68, 272
27. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2010, 111, 1346
28. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553