Iridium-catalyzed C-H borylation of quinolines and unsymmetrical 1,2-disubstituted benzenes: Insights into steric and electronic effects on selectivity

Chemical Science

Volumn 3, Issue 12, 2012, Pages 3505-3515

  Tajuddin, Hazmi ^a   Harrisson, Peter ^a   Bitterlich, Bianca ^a   Collings, Jonathan C ^a   Sim, Neil ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Cheung, Man Sing ^b   Kawamorita, Soichiro ^c   Maxwell, Aoife C ^d   Shukla, Lena ^d   Morris, James ^e   Lin, Zhenyang ^b   Marder, Todd B ^a,f   Steel, Patrick G ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^c HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^d GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^e JEALOTT S HILL INTERNATIONAL RESEARCH CENTRE   (United Kingdom)

^f UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORYLATION; C-H BOND; CARBON ATOMS; DFT CALCULATION; ELECTRONIC EFFECTS; ELECTRONIC SELECTIVITY; FUNCTIONALIZATIONS; GOOD CORRELATIONS; H NMR SPECTRA; HETEROCYCLES; REGIOCHEMISTRY; ROOM TEMPERATURE; STERIC FACTOR;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; IRIDIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BENZENE;

EID: 84868156095     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20776a     Document Type: Article

References (81)

1. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390 391
2. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III Science 2002 295 305 308
3. T. Ishiyama J. Takagi J. F. Hartwig N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3056 3058
4. P. C. Roosen V. A. Kallepalli B. Chattopadhyay D. A. Singleton R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11350 11353
5. A. J. Roering L. V. A. Hale P. A. Squier M. A. Ringgold E. R. Wiederspan T. B. Clark Org. Lett. 2012 14 3558 3561
6. A. Ros R. López-Rodriguez B. Estepa E. Álvarez R. Fernández J. M. Lassaletta J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4573 4576
7. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864 873
8. A. G. Crawford Z. Liu I. A. I. Mkhalid M.-H. Thibault N. Schwarz G. Alcaraz A. Steffen J. C. Collings A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2012 18 5022 5035
9. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992 2002
10. T. E. Hurst T. K. Macklin M. Becker E. Hartmann W. Kügel J.-C. Parisienne-La Salle A. S. Batsanov T. B. Marder V. Snieckus Chem.-Eur. J. 2010 16 8155 8161
11. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890 931
12. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 166 187
13. C. H. McAteer, M. Balasubramanian and R. Murugan, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, vol. 7, ch. 7.06, pp. 309-336
14. P. A. Keller, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, vol. 7.05, pp. 217-308
15. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell, Chichester, 2010
16. S. Majumder K. R. Gipson A. L. Odom Org. Lett. 2009 11 4720 4723
17. J. Horn S. P. Marsden A. Nelson D. House G. G. Weingarten Org. Lett. 2008 10 4117 4120
18. M. J. Sandelier P. DeShong Org. Lett. 2007 9 3209 3212
19. N. Boudet J. R. Lachs P. Knochel Org. Lett. 2007 9 5525 5528
20. Boronic Acids, ed., D. G. Hall, Wiley VCH, Weinheim, 2011
21. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
22. P. Harrisson J. Morris T. B. Marder P. G. Steel Org. Lett. 2009 11 3586 3589
23. P. Harrisson J. Morris P. G. Steel T. B. Marder Synlett 2009 147 150
24. D. M. T. Chan K. L. Monaco R. Li D. Bonne C. G. Clark P. Y. S. Lam Tetrahedron Lett. 2003 44 3863 3865
25. P. Y. S. Lam C. G. Clark S. Saubern J. Adams K. M. Averill D. M. T. Chan A. Combs Synlett 2000 674 676
26. P. Y. S. Lam C. G. Clark S. Saubern J. Adams M. P. Winters D. M. T. Chan A. Combs Tetrahedron Lett. 1998 39 2941 2944
27. H. Tajuddin L. Shukla A. C. Maxwell T. B. Marder P. G. Steel Org. Lett. 2010 12 5700 5703
28. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829 2844
29. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169 196
30. T. Furuya T. Ritter Org. Lett. 2009 11 2860 2863
31. J. M. Murphy X. Liao J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15434 15435
32. J. M. Murphy C. C. Tzschucke J. F. Hartwig Org. Lett. 2007 9 757 760
33. X. Jiang L. Chu F.-L. Qing J. Org. Chem. 2012 77 1251 1257
34. N. D. Litvinas P. S. Fier J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 536 539
35. Q. Qi Q. Shen L. Lu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6548 6551
36. T. Liu Q. Shen Org. Lett. 2011 13 2342 2345
37. J. Xu D.-F. Luo B. Xiao Z.-J. Liu T.-J. Gong Y. Fu L. Liu Chem. Commun. 2011 47 4300 4302
38. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2010 12 5060 5063
39. A. M. Norberg M. R. Smith, III R. E. Maleczka, Jr Synthesis 2011 857 859
40. F. Shi M. R. Smith, III R. E. Maleczka, Jr Org. Lett. 2006 8 1411 1414
41. R. E. Maleczka, Jr F. Shi D. Holmes M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7792 7793
42. H. Rao H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1114 1116
43. K. D. Grimes A. Gupte C. C. Aldrich Synthesis 2010 1441 1448
44. C. W. Liskey X. Liao J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11389 11391
45. T. Ohishi M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5792 5795
46. Q. Liu G. Li J. He J. Liu P. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3371 3374
47. D. N. Coventry A. S. Batsanov A. E. Goeta J. A. K. Howard T. B. Marder R. N. Perutz Chem. Commun. 2005 2172 2174
48. T. Ishiyama Y. Nobuta J. F. Hartwig N. Miyaura Chem. Commun. 2003 2924 2925
49. T. Ishiyama J. Takagi Y. Yonekawa J. F. Hartwig N. Miyaura Adv. Synth. Catal. 2003 345 1103 1106
50. I. A. I. Mkhalid D. N. Coventry D. Albesa-Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard R. N. Perutz T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 489 491
51. S. Paul G. A. Chotana D. Holmes R. C. Reichle R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15552 15553
52. G. A. Chotana V. A. Kallepalli R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III Tetrahedron 2008 64 6103 6114
53. V. A. Kallepalli F. Shi S. Paul E. N. Onyeozili R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III J. Org. Chem. 2009 74 9199 9201
54. V. A. Kallepalli L. Sanchez H. Li N. J. Gesmundo C. L. Turton R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III Heterocycles 2010 80 1429 1448
55. D. W. Robbins T. A. Boebel J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4068 4069
56. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2003 680 3 11
57. J. Takagi K. Sato J. F. Hartwig T. Ishiyama N. Miyaura Tetrahedron Lett. 2002 43 5649 5651
58. C. M. Leir J. Org. Chem. 1977 42 911 913
59. S. Kawamorita H. Ohmiya K. Hara A. Fukuoka M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5058 5059
60. T. Ishiyama H. Isou T. Kikuchi N. Miyaura Chem. Commun. 2010 46 159 161
61. E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994
62. G. A. Chotana M. A. Rak M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10539 10544
63. B. A. Vanchura, II S. M. Preshlock P. C. Roosen V. A. Kallepalli R. J. Staples R. E. Maleczka, Jr D. A. Singleton M. R. Smith, III Chem. Commun. 2010 46 7724 7726
64. P. Guo J. M. Joo S. Rakshit D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16338 16341
65. J.-Y. Cho C. N. Iverson M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12868 12869
66. Y. Zhu K. Chenyan A. T. Peng A. Emi W. Monalisa L. K.-J. Louis N. S. Hosmane J. A. Maguire Inorg. Chem. 2008 47 5756 5761
67. C. F. Rentzsch E. Tosh W. A. Herrmann F. E. Kühn Green Chem. 2009 11 1610 1617
68. G. A. Chotana B. A. Vanchura, II M. K. Tse R. J. Staples R. E. Maleczka, Jr M. R. Smith, III Chem. Commun. 2009 5731 5733
69. H. Tamura H. Yamazaki H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16114 16126
70. T. M. Boller J. M. Murphy M. Hapke T. Ishiyama N. Miyaura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14263 14278
71. C. E. Webster Y. Fan M. B. Hall D. Kunz J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 858 859
72. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5820 5831
73. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496 16497
74. M. Lafrance D. Shore K. Fagnou Org. Lett. 2006 8 5097 5100
75. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754 8756
76. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Chem. Commun. 2009 3987 3995
77. J. Zhu Z. Lin T. B. Marder Inorg. Chem. 2005 44 9384 9390
78. K. Shen Y. Fu J.-N. Li L. Liu Q.-X. Guo Tetrahedron 2007 63 1568 1576
79. E. Clot C. Mégret O. Eisenstein R. N. Perutz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8350 8357
80. J. Guihaumé E. Clot O. Eisenstein R. N. Perutz Dalton Trans. 2010 39 10510 10519
81. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339