Iridium-catalyzed C-H borylation of pyridines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 37, 2014, Pages 7318-7327

  Sadler, Scott A ^a   Tajuddin, Hazmi ^a   Mkhalid, Ibraheem A I ^a,b   Batsanov, Andrei S ^a   Albesa Jove, David ^a   Cheung, Man Sing ^c   Maxwell, Aoife C ^d   Shukla, Lena ^d   Roberts, Bryan ^e   Blakemore, David C ^f   Lin, Zhenyang ^c   Marder, Todd B ^a,g   Steel, Patrick G ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^d GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^e ASTRAZENECA   (United Kingdom)

^f PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

^g UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DERIVATIVE; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; IRIDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES;

EID: 84907027312     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01565g     Document Type: Article

References (101)

1. S. Michlik R. Kempe Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6326 6329
2. M. D. Hill Chem.-Eur. J. 2010 16 12052 12062
3. P. A. Keller, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed., A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, vol. 7.05, pp. 215-308
4. M. Schlosser F. Mongin Chem. Soc. Rev. 2007 36 1161 1172
5. M. C. Bagley C. Glover E. A. Merritt Synlett 2007 2459 2482
6. G. D. Henry Tetrahedron 2004 60 6043 6061
7. X. J. Li D. P. Zou F. Q. Leng C. X. Sun J. Y. Li Y. J. Wu Y. S. Wu Chem. Commun. 2013 49 312 314
8. Q. Chen X. M. du Jourdin P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4958 4961
9. P. Wen Y. M. Li K. Zhou C. Ma X. B. Lan C. W. Ma G. S. Huang Adv. Synth. Catal. 2012 354 2135 2140
10. M. C. Ye G. L. Gao J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6964 6967
11. M. C. Ye G. L. Gao A. J. F. Edmunds P. A. Worthington J. A. Morris J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19090 19093
12. P. F. Guo J. M. Joo S. Rakshit D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16338 16341
13. P. J. Dunn Chem. Soc. Rev. 2012 41 1452 1461
14. J. S. Carey D. Laffan C. Thomson M. T. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 2337 2347
15. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
16. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890 931
17. S. M. Preshlock B. Ghaffari P. E. Maligres S. W. Krska R. E. Maleczka Jr. M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7572 7582
18. C. W. Liskey J. F. Hartwig Synthesis 2013 1837 1842
19. M. N. Eliseeva L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15169 15172
20. P. C. Roosen V. A. Kallepalli B. Chattopadhyay D. A. Singleton R. E. Maleczka Jr. M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11350 11353
21. D. W. Robbins J. F. Hartwig Org. Lett. 2012 14 4266 4269
22. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864 873
23. A. G. Crawford Z. Liu I. A. I. Mkhalid M.-H. Thibault N. Schwarz G. Alcaraz A. Steffen J. C. Collings A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2012 18 5022 5035
24. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992 2002
25. C. S. Wei C. A. Jimenez-Hoyos M. F. Videa J. F. Hartwig M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3078 3091
26. D. W. Robbins T. A. Boebel J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4068 4069
27. A. M. Norberg M. R. Smith III R. E. Maleczka Synthesis 2011 857 859
28. T. E. Hurst T. K. Macklin M. Becker E. Hartmann W. Kugel J. C. Parisienne-La Salle A. S. Batsanov T. B. Marder V. Snieckus Chem.-Eur. J. 2010 16 8155 8161
29. H. Tajuddin P. Harrisson B. Bitterlich J. C. Collings N. Sim A. S. Batsanov M. S. Cheung S. Kawamorita A. C. Maxwell L. Shukla J. Morris Z. Lin T. B. Marder P. G. Steel Chem. Sci. 2012 3 3505 3515
30. B. A. Vanchura II S. M. Preshlock P. C. Roosen V. A. Kallepalli R. J. Staples R. E. Maleczka Jr. D. A. Singleton M. R. Smith III Chem. Commun. 2010 46 7724 7726
31. A. Ros R. Fernández J. M. Lassaletta Chem. Soc. Rev. 2014 43 3229 3243
32. S. Konishi S. Kawamorita T. Iwai P. G. Steel T. B. Marder M. Sawamura Chem.-Asian J. 2014 9 434 438
33. A. Ros R. Lopez-Rodriguez B. Estepa E. Alvarez R. Fernandez J. M. Lassaletta J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4573 4576
34. A. J. Roering L. V. A. Hale P. A. Squier M. A. Ringgold E. R. Wiederspan T. B. Clark Org. Lett. 2012 14 3558 3561
35. L. Niu H. Yang R. Wang H. Fu Org. Lett. 2012 14 2618 2621
36. R. Lopez-Rodriguez A. Ros R. Fernandez J. M. Lassaletta J. Org. Chem. 2012 77 9915 9920
37. A. Ros B. Estepa R. Lopez-Rodriguez E. Alvarez R. Fernandez J. M. Lassaletta Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11724 11728
38. S. Kawamorita T. Miyazaki H. Ohmiya T. Iwai M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19310 19313
39. H. Itoh T. Kikuchi T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Lett. 2011 40 1007 1008
40. K. Yamazaki S. Kawamorita H. Ohmiya M. Sawamura Org. Lett. 2010 12 3978 3981
41. S. Kawamorita H. Ohmiya M. Sawamura J. Org. Chem. 2010 75 3855 3858
42. T. Ishiyama H. Isou T. Kikuchi N. Miyaura Chem. Commun. 2010 46 159 161
43. S. Kawamorita H. Ohmiya K. Hara A. Fukuoka M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5058 5049
44. V. A. Kallepalli F. Shi S. Paul E. N. Onyeozili R. E. Maleczka Jr. M. R. Smith III J. Org. Chem. 2009 74 9199 9201
45. S. M. Preshlock D. L. Plattner P. E. Maligres S. W. Krska R. E. Maleczka M. R. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12915 12919
46. M. Klecka R. Pohl B. Klepetarova M. Hocek Org. Biomol. Chem. 2009 7 866 868
47. S. Paul G. A. Chotana D. Holmes R. C. Reichle R. E. Maleczka Jr. M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15552 15553
48. I. A. I. Mkhalid D. N. Coventry D. Albesa-Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard R. N. Perutz T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 489 491
49. T. Ishiyama J. Takagi Y. Yonekawa J. F. Hartwig N. Miyaura Adv. Synth. Catal. 2003 345 1103 1106
50. T. Ishiyama Y. Nobuta J. F. Hartwig N. Miyaura Chem. Commun. 2003 2924 2925
51. M. A. Larsen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4287 4299
52. J. Takagi K. Sato J. F. Hartwig T. Ishiyama N. Miyaura Tetrahedron Lett. 2002 43 5649 5651
53. P. Harrisson J. Morris T. B. Marder P. G. Steel Org. Lett. 2009 11 3586 3589
54. P. Nguyen C. Y. Dai N. J. Taylor W. P. Power T. B. Marder N. L. Pickett N. C. Norman Inorg. Chem. 1995 34 4290 4291
55. G. R. Dick E. M. Woerly M. D. Burke Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2667 2672
56. D. C. Blakemore L. A. Marples Tetrahedron Lett. 2011 52 4192 4195
57. H. C. Brown D. H. McDaniel J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3752 3755
58. H. Tamura H. Yamazaki H. Sato S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16114 16126
59. T. M. Boller J. M. Murphy M. Hapke T. Ishiyama N. Miyaura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14263 14278
60. K. Shen Y. Fu J.-N. Li L. Liu Q.-X. Guo Tetrahedron 2007 63 1568 1576
61. W. Clegg C. Y. Dai F. J. Lawlor T. B. Marder P. Nguyen N. C. Norman N. L. Pickett W. P. Power A. J. Scott J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 839 846
62. C. Kleeberg A. G. Crawford A. S. Batsanov P. Hodgkinson D. C. Apperley M. S. Cheung Z. Lin T. B. Marder J. Org. Chem. 2012 77 785 789
63. C. Kleeberg L. Dang Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350 5354
64. C. Kleeberg and T. B. Marder, 14th International Meeting on Boron Chemistry (IMEBORON XIV), Niagara Falls, Canada, 2011
65. T. B. Marder, in 5th European Conference on Boron Chemistry, Edinburgh, 2010
66. H. Braunschweig A. Damme R. D. Dewhurst T. Kramer T. Kupfer K. Radacki E. Siedler A. Trumpp K. Wagner C. Werner J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8702 8707
67. H. Braunschweig A. Damme J. O. C. Jimenez-Halla T. Kupfer K. Radacki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6267 6271
68. S. B. Thorpe X. Guo W. L. Santos Chem. Commun. 2011 47 424 426
69. M. Gao S. B. Thorpe C. Kleeberg C. Slebodnick T. B. Marder W. L. Santos J. Org. Chem. 2011 76 3997 4007
70. M. Gao S. B. Thorpe W. L. Santos Org. Lett. 2009 11 3478 3481
71. K.-S. Lee A. R. Zhugralin A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7253 7254
72. K.-S. Lee A. R. Zhugralin A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12766 12766
73. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet H. Gulyas C. Bo E. Fernandez Org. Biomol. Chem. 2012 10 9677 9682
74. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet C. Bo H. Gulyas E. Fernandez Chem.-Eur. J. 2012 18 1121 1126
75. H. Gulyas A. Bonet C. Pubill-Ulldemolins C. Sole J. Cid E. Fernandez Pure Appl. Chem. 2012 84 2219 2231
76. J. Cid H. Gulyas J. J. Carbo E. Fernandez Chem. Soc. Rev. 2012 41 3558 3570
77. J. Cid J. J. Carbo E. Fernandez Chem.-Eur. J. 2012 18 12794 12802
78. A. Bonet C. Sole H. Gulyas E. Fernandez Org. Biomol. Chem. 2012 10 6621 6623
79. A. Bonet C. Pubill-Ulldemolins C. Bo H. Gulyas E. Fernandez Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7158 7161
80. Y. Kuninobu T. Iwanaga T. Omura K. Takai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4431 4434
81. L. Niu H. Yang D. Yang H. Fu Adv. Synth. Catal. 2012 354 2211 2217
82. M. A. Oberli S. L. Buchwald Org. Lett. 2012 14 4606 4609
83. K. C. Chen R. Peterson S. K. Math J. B. LaMunyon C. A. Testa D. R. Cefalo Tetrahedron Lett. 2012 53 4873 4876
84. D. V. Partyka Chem. Rev. 2011 111 1529 1595
85. B. M. Crowley C. M. Potteiger J. Z. Deng C. K. Prier D. V. Paone C. S. Burgey Tetrahedron Lett. 2011 52 5055 5059
86. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Isr. J. Chem. 2010 50 664 674
87. T. Kinzel Y. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14073 14075
88. G. R. Dick D. M. Knapp E. P. Gillis M. D. Burke Org. Lett. 2010 12 2314 2317
89. M. Butters J. N. Harvey J. Jover A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones P. M. Murray Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5156 5160
90. J. Z. Deng D. V. Paone A. T. Ginnetti H. Kurihara S. D. Dreher S. A. Weissman S. R. Stauffer C. S. Burgey Org. Lett. 2009 11 345 347
91. D. M. Knapp E. P. Gillis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6961 6962
92. K. L. Billingsley S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4695 4698
93. A. A. Fuller H. R. Hester E. V. Salo E. P. Stevens Tetrahedron Lett. 2003 44 2935 2938
94. H. G. Kuivila J. F. Reuwer J. A. Mangravi Can. J. Chem. 1963 41 3081 3082
95. H. G. Kuivila K. V. Nahabedian J. Am. Chem. Soc. 1961 83 2159 2160
96. A. Bouillon J. C. Lancelot J. S. D. Santos V. Collot P. R. Bovy S. Rault Tetrahedron 2003 59 10043 10049
97. A. Bouillon J. C. Lancelot V. Collot P. R. Bovy S. Rault Tetrahedron 2002 58 2885 2890
98. A. Bouillon J. C. Lancelot V. Collot P. R. Bovy S. Rault Tetrahedron 2002 58 3323 3328
99. A. Bouillon J. C. Lancelot V. Collot P. R. Bovy S. Rault Tetrahedron 2002 58 4369 4373
100. D. L. Browne M. D. Helm A. Plant J. P. A. Harrity Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8656 8658
101. S. A. Sadler, P. G. Steel and B. Roberts