Mechanisms for enzymatic cleavage of the N-glycosidic bond in DNA

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 42, 2014, Pages 8367-8378

  Drohat, Alexander C ^a   Maiti, Atanu ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMATIC CLEAVAGE; N-GLYCOSIDIC BONDS;

DEOXYCYTIDINE; DEOXYURIDINE; DNA; DNA GLYCOSYLTRANSFERASE; PURINE DERIVATIVE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; HYDROLYSIS; METABOLISM;

ANIMALS; DEOXYCYTIDINE; DEOXYURIDINE; DNA; DNA GLYCOSYLASES; HUMANS; HYDROLYSIS; PURINES;

EID: 84908006512     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01063a     Document Type: Article

References (101)

1. T. Lindahl Nature 1993 362 709 715
2. K. Hitomi S. Iwai J. A. Tainer DNA Repair 2007 6 410 428
3. S. C. Brooks S. Adhikary E. H. Rubinson B. F. Eichman Biochim. Biophys. Acta 2013 1834 247 271
4. J. T. Stivers Y. L. Jiang Chem. Rev. 2003 103 2729 2759
5. P. J. Berti J. A. McCann Chem. Rev. 2006 106 506 555
6. S. S. David V. L. O'Shea S. Kundu Nature 2007 447 941 950
7. D. Cortazar C. Kunz Y. Saito R. Steinacher P. Schar DNA Repair 2007 6 489 504
8. C. S. Nabel S. A. Manning R. M. Kohli ACS Chem. Biol. 2012 7 20 30
9. W. A. Pastor L. Aravind A. Rao Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2013 14 341 356
10. R. M. Kohli Y. Zhang Nature 2013 502 472 479
11. M. Tahiliani K. P. Koh Y. Shen W. A. Pastor H. Bandukwala Y. Brudno S. Agarwal L. M. Iyer D. R. Liu L. Aravind A. Rao Science 2009 324 930 935
12. S. Ito A. C. D'Alessio O. V. Taranova K. Hong L. C. Sowers Y. Zhang Nature 2010 466 1129 1133
13. S. Ito L. Shen Q. Dai S. C. Wu L. B. Collins J. A. Swenberg C. He Y. Zhang Science 2011 333 1300 1303
14. Y. F. He B. Z. Li Z. Li P. Liu Y. Wang Q. Tang J. Ding Y. Jia Z. Chen L. Li Y. Sun X. Li Q. Dai C. X. Song K. Zhang C. He G. L. Xu Science 2011 333 1303 1307
15. T. Pfaffeneder B. Hackner M. Truss M. Munzel M. Muller C. A. Deiml C. Hagemeier T. Carell Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7008 7012
16. Z. Gong T. Morales-Ruiz R. R. Ariza T. Roldan-Arjona L. David J. K. Zhu Cell 2002 111 803 814
17. Y. Choi M. Gehring L. Johnson M. Hannon J. J. Harada R. B. Goldberg S. E. Jacobsen R. L. Fischer Cell 2002 110 33 42
18. T. Morales-Ruiz A. P. Ortega-Galisteo M. I. Ponferrada-Marin M. I. Martinez-Macias R. R. Ariza T. Roldan-Arjona Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 6853 6858
19. A. Maiti A. C. Drohat J. Biol. Chem. 2011 286 35334 35338
20. V. L. Schramm Acc. Chem. Res. 2003 36 588 596
21. R. D. Guthrie W. P. Jencks Acc. Chem. Res. 1989 22 343 349
22. P. J. Berti K. S. E. Tanaka Adv. Phys. Org. Chem. 2002 37 239 314
23. R. M. Werner J. T. Stivers Biochemistry 2000 39 14054 14064
24. X. Y. Chen P. J. Berti V. L. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6527 6534
25. J. A. B. McCann P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5789 5797
26. J. A. B. McCann P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7055 7064
27. S. J. Admiraal P. J. O'Brien Biochemistry 2010 49 9024 9026
28. D. W. Parkin H. B. Leung V. L. Schramm J. Biol. Chem. 1984 259 9411 9417
29. F. Mentch D. W. Parkin V. L. Schramm Biochemistry 1987 26 921 930
30. X. Y. Chen P. J. Berti V. L. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1609 1617
31. A. R. Dinner G. M. Blackburn M. Karplus Nature 2001 413 752 755
32. S. S. Parikh G. Walcher G. D. Jones G. Slupphaug H. E. Krokan G. M. Blackburn J. A. Tainer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 5083 5088
33. A. C. Drohat G. Xiao M. Tordova J. Jagadeesh K. W. Pankiewicz K. A. Watanabe G. L. Gilliland J. T. Stivers Biochemistry 1999 38 11876 11886
34. A. C. Drohat J. Jagadeesh E. Ferguson J. T. Stivers Biochemistry 1999 38 11866 11875
35. A. C. Drohat J. T. Stivers J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1840 1841
36. Y. L. Jiang A. C. Drohat Y. Ichikawa J. T. Stivers J. Biol. Chem. 2002 277 15385 15392
37. M. A. Bianchet L. A. Seiple Y. L. Jiang Y. Ichikawa L. M. Amzel J. T. Stivers Biochemistry 2003 42 12455 12460
38. R. Shapiro M. Danzig Biochemistry 1972 11 23 29
39. R. Shapiro S. Kang Biochemistry 1969 8 1806 1810
40. P. A. Schwartz M. J. Vetticatt V. L. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13425 13433
41. M. R. Birck V. L. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2447 2453
42. J. A. Zoltewicz D. F. Clark T. W. Sharpless G. Grahe J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1741 1749
43. S. Sharma J. K. Lee J. Org. Chem. 2002 67 8360 8365
44. M. C. Ho M. B. Sturm S. C. Almo V. L. Schramm Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 20276 20281
45. Y. Kim J. D. Robertus Protein Eng. 1992 5 775 779
46. A. F. Monzingo J. D. Robertus J. Mol. Biol. 1992 227 1136 1145
47. A. Z. Michelson A. Rozenberg Y. Tian X. Sun J. Davis A. W. Francis V. L. O'Shea M. Halasyam A. H. Manlove S. S. David J. K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19839 19850
48. Y. Guan R. C. Manuel A. S. Arvai S. S. Parikh C. D. Mol J. H. Miller S. Lloyd J. A. Tainer Nat. Struct. Biol. 1998 5 1058 1064
49. S. Lee G. L. Verdine Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 18497 18502
50. M. K. Brinkmeyer M. A. Pope S. S. David Chem. Biol. 2012 19 276 286
51. S. L. Porello S. D. Williams H. Kuhn M. L. Michaels S. S. David J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10684 10692
52. A. L. Livingston V. L. O'Shea T. Kim E. T. Kool S. S. David Nat. Chem. Biol. 2008 4 51 58
53. A. W. Francis S. A. Helquist E. T. Kool S. S. David J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16235 16242
54. P. J. O'Brien T. Ellenberger Biochemistry 2003 42 12418 12429
55. A. Y. Lau M. D. Wyatt B. J. Glassner L. D. Samson T. Ellenberger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 13573 13578
56. A. Z. Michelson M. Chen K. Wang J. K. Lee J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9622 9633
57. K. H. Scheller H. Sigel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3005 3014
58. M. Liu M. Xu J. K. Lee J. Org. Chem. 2008 73 5907 5914
59. X. J. Sun J. K. Lee J. Org. Chem. 2007 72 6548 6555
60. C. Cao K. Kwon Y. L. Jiang A. C. Drohat J. T. Stivers J. Biol. Chem. 2003 278 48012 48020
61. A. C. Drohat K. Kwon D. J. Krosky J. T. Stivers Nat. Struct. Biol. 2002 9 659 664
62. A. H. Metz T. Hollis B. F. Eichman EMBO J. 2007 26 2411 2420
63. K. G. Berdal R. F. Johansen E. Seeberg EMBO J. 1998 17 363 367
64. P. J. O'Brien T. Ellenberger J. Biol. Chem. 2004 279 9750 9757
65. A. Prakash S. Doublie S. S. Wallace Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2012 110 71 91
66. J. C. Fromme G. L. Verdine J. Biol. Chem. 2003 278 51543 51548
67. Y. H. Jang W. A. Goddard K. T. Noyes L. C. Sowers S. Hwang D. S. Chung Chem. Res. Toxicol. 2002 15 1023 1035
68. K. Bialkowski P. Cysewski R. Olinski Z. Naturforsch., C: Biosci. 1996 51 119 122
69. P. A. van der Kemp D. Thomas R. Barbey R. de Oliveira S. Boiteux Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 5197 5202
70. H. M. Nash R. Lu W. S. Lane G. L. Verdine Chem. Biol. 1997 4 693 702
71. S. D. Bruner D. P. Norman G. L. Verdine Nature 2000 403 859 866
72. D. O. Zharkov T. A. Rosenquist S. E. Gerchman A. P. Grollman J. Biol. Chem. 2000 275 28607 28617
73. J. C. Fromme S. D. Bruner W. Yang M. Karplus G. L. Verdine Nat. Struct. Biol. 2003 10 204 211
74. A. A. Sartori S. Fitz-Gibbon H. Yang J. H. Miller J. Jiricny EMBO J 2002 21 3182 3191
75. L. Dong R. Mi R. A. Glass J. N. Barry W. Cao DNA Repair 2008 7 1962 1972
76. R. Mi L. Dong T. Kaulgud K. W. Hackett B. N. Dominy W. Cao J. Mol. Biol. 2009 385 761 778
77. H. W. Lee A. R. Brice C. B. Wright B. N. Dominy W. Cao J. Biol. Chem. 2010 285 41483 41490
78. H. W. Lee B. N. Dominy W. Cao J. Biol. Chem. 2011 286 31282 31287
79. K. N. Rogstad Y. H. Jang L. C. Sowers W. A. Goddard 3rd Chem. Res. Toxicol. 2003 16 1455 1462
80. K. B. Roy H. T. Miles Nucleosides Nucleotides 1983 2 231 242
81. V. Vongchampa M. Dong L. Gingipalli P. Dedon Nucleic Acids Res. 2003 31 1045 1051
82. G. E. Wuenschell T. R. O'Connor J. Termini Biochemistry 2003 42 3608 3616
83. M. T. Bennett M. T. Rodgers A. S. Hebert L. E. Ruslander L. Eisele A. C. Drohat J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12510 12519
84. R. Savva K. McAuley-Hecht T. Brown L. Pearl Nature 1995 373 487 493
85. A. C. Drohat J. T. Stivers Biochemistry 2000 39 11865 11875
86. J. E. Wibley T. R. Waters K. Haushalter G. L. Verdine L. H. Pearl Mol. Cell 2003 11 1647 1659
87. A. Van Schepdael N. Ossembe P. Herdewijn E. Roets J. Hoogmartens J. Pharm. Biomed. Anal. 1993 11 345 351
88. W. P. Jencks Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1972 36 1 11
89. F. Hollfelder D. Herschlag Biochemistry 1995 34 12255 12264
90. C. J. La Francois Y. H. Jang T. Cagin W. A. Goddard L. C. Sowers Chem. Res. Toxicol. 2000 13 462 470
91. A. Maiti A. Z. Michelson C. J. Armwood J. K. Lee A. C. Drohat J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15813 15822
92. I. Wempen J. J. Fox J. Med. Chem. 1963 122 688 693
93. I. Wempen J. J. Fox J. Am. Chem. Soc. 1964 86 2474 2477
94. B. Kavli G. Slupphaug C. D. Mol A. S. Arvai S. B. Peterson J. A. Tainer H. E. Krokan EMBO J. 1996 15 3442 3447
95. K. Kwon Y. L. Jiang J. T. Stivers Chem. Biol. 2003 10 351 359
96. S. C. Brooks R. L. Fischer J. H. Huh B. F. Eichman Biochemistry 2014 53 2525 2532
97. R. J. O'Neill O. V. Vorob'eva H. Shahbakhti E. Zmuda A. S. Bhagwat G. S. Baldwin J. Biol. Chem. 2003 278 20526 20532
98. S. Morera I. Grin A. Vigouroux S. Couve V. Henriot M. Saparbaev A. A. Ishchenko Nucleic Acids Res. 2012 40 9917 9926
99. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
100. M. Sumino A. Ohkubo H. Taguchi K. Seio M. Sekine Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 274 277
101. A. Maiti A. C. Drohat DNA Repair 2011 10 545 553