Mechanistic insights on the ortho-hydroxylation of aromatic compounds by non-heme iron complex: A computational case study on the comparative oxidative ability of ferric-hydroperoxo and high-valent FeIV=O and Fe V=O intermediates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 11, 2013, Pages 4235-4249

  Ansari, Azaj ^a   Kaushik, Abhishek ^a   Rajaraman, Gopalan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROXYLATION; DISPERSION EFFECT; ELECTROPHILIC ATTACK; EXPERIMENTAL OBSERVATION; FORMATION ENERGIES; FRONTIER ORBITALS; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL THEORY; SPIN DENSITY DISTRIBUTIONS;

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; COORDINATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROXYLATION; OXIDANTS; PORPHYRINS; QUANTUM CHEMISTRY;

IRON COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUND; BENZENE; BENZOIC ACID; HYDROPEROXIDE; IRON COMPLEX; NONHEME IRON PROTEIN; OXIDIZING AGENT;

ARTICLE; ATOM; CALCULATION; CATALYSIS; CIS ISOMER; COMPARATIVE STUDY; COVALENT BOND; DENSITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISPERSION; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTROPHILICITY; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; HYDROXYLATION; OXIDATION; RADICAL REACTION; SPECIES COMPOSITION; THERMODYNAMICS; TRANS ISOMER;

FERRIC COMPOUNDS; HYDROXYLATION; IRON COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION; PEROXIDES; THERMODYNAMICS;

EID: 84875470070     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307077f     Document Type: Article

References (187)

1. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
2. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329
3. Walling, C.; Johnson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 363
4. Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409
5. de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632
6. Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828
7. Ménage, S.; Galey, J.-B.; Dumats, J.; Hussler, G.; Seité, M.; Luneau, I. G.; Chottard, G.; Fontecave, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370
8. Furutachi, H.; Murayama, M.; Shiohara, A.; Yamazaki, S.; Fujinami, S.; Uehara, A.; Suzuki, M.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Maeda, Y. Chem. Commun. 2003, 1900
9. Avenier, F.; Dubois, L.; Latour, J. -M. New J. Chem. 2004, 28, 782
10. Nielsen, A.; Larsen, F. B.; Bond, A. D.; McKenzie, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1602
11. Yamashita, M.; Furutachi, H.; Tosha, T.; Fujinami, S.; Saito, W.; Maeda, Y.; Takahashi, K.; Tanaka, K.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2
12. Makhlynets, O. V.; Das, P.; Taktak, P.; Flook, M.; Mas-Ballesté, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13171
13. Makhlynets, O. V.; Rybak-Akimova, E. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13995
14. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037
15. England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E.R.; Young, V. G., Jr.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635
16. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690
17. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
18. Flatmark, T.; Stevens, R. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2137
19. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2003, 42, 14083
20. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227
21. Foster, T. L.; Caradonna, J. P. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J, Eds.; Elsevier: Oxford, 2004; Vol. 8, p 343.
22. Bruijnincx, P. C. A.; Van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716
23. Fishman, A.; Tao, Y.; Rui, L.; Wood, T. K. J. Biol. Chem. 2005, 280, 506
24. Sazinsky, M. H.; Bard, J.; Di Donato, A.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30600
25. Mitchell, K. H.; Rogge, C. E.; Gierahn, T.; Fox, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3784
26. Murray, L. J.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466
27. Eser, B. E.; Barr, E. W.; Frantom, P. A.; Saleh, L.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334
28. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484
29. Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 586
30. Liu, A. M.; Jin, Y.; Zhang, J. Y.; Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 254
31. Lee, S. K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569
32. Shan, X.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421
33. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 661
34. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806
35. Sharma, P. K.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8698
36. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630
37. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411
38. Kitajima, N.; Fukui, H.; Moro-oka, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 485
39. Vincent, J. B.; Huffman, J. C.; Christou, G.; Li, Q.; Nanny, M. A.; Hendrickson, D. N.; Fong, R. H.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6898
40. Nam, W.; Valentine, J. S. New J. Chem. 1989, 13, 677
41. Leising, R. A.; Norman, R. E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1990, 29, 2553
42. Fish, R. H.; Konings, M. S.; Oberhausen, K. J.; Fong, R. H.; Yu, W. M.; Christou, G.; Vincent, J. B.; Coggin, D. K.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3002
43. Tung, H. C.; Kang, C.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3445
44. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504
45. Leising, R. A.; Kim, J.; Pérez, M. A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9524
46. Buchanan, R. M.; Chen, S.; Richardson, J. F.; Bressan, M.; Forti, L.; Morvillo, A.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3208
47. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512
48. Arends, I. W. C. E.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4710
49. Ito, S.; Suzuki, M.; Kobayashi, T.; Itoh, H.; Harada, A.; Ohba, S.; Nishida, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2579
50. Singh, B.; Long, J. R.; Papaefthymiou, G. C.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5824
51. Ménage, S.; Lambeaux, J.-M.; Fontecave, C. J. Mol. Catal. A: Chem 1996, 113, 61
52. Nguyen, C.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6273
53. Kodera, M.; Shimakoshi, H.; Kano, K. Chem. Commun. 1996, 1737
54. Mukerjee, S.; Stassinopoulos, A.; Caradonna, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8097
55. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594
56. Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964
57. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939
58. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987
59. Hong, S.; Lee, Y. M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910
60. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; Solomon, E. I.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257
61. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668
62. Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032
63. Che, C. M.; Lo, V. K. Y.; Zhou, C. Y.; Huang, J. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950
64. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3510
65. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880
66. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
67. Comba, P.; Rajaraman, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 78
68. Bautz, J.; Comba, P.; Laorden, C. L.; Menzel, M.; Rajaraman, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8067
69. Comba, P.; Rajaraman, G.; Rohwer, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 3826
70. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S. K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235
71. Decker, A.; Solomon, E. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2252
72. Neese, F. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 716
73. Ghosh, A.; Tangen, E.; Ryeng, H.; Taylor, P. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 23, 4555
74. Kumar, D.; Hirao, H.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026
75. Kamachi, T.; Kouno, T.; Nam, W.; Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 751
76. de Visser, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1790
77. Pestovsky, O.; Stoian, S.; Bominaar, E. L.; Shan, X.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Bakac, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 7031
78. Anastasi, A. E.; Comba, P.; McGrady, J.; Lienke, A.; Rohwer, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 6420
79. Dey, A.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3206
80. Groves, J. T.; Gross, Z.; Stern, M. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5065
81. van den Berg, T. A.; de Boer, J. W.; Browne, W. R.; Roelfes, G.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 2550
82. Kozlowski, P. M.; Kuta, J.; Ohta, T.; Kitagawa, T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 744
83. Terner, J.; Palaniappan, V.; Gold, A.; Weiss, R.; Fitzgerald, M. M.; Sullivan, A. M.; Hosten, C. M. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 480
84. Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306
85. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5378
86. Jensen, M. P.; Lange, S. M.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113
87. Aquino, F.; Rodriguez, J. H. J. Chem. Phys. 2005, 123, 204902
88. Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 748, 502
89. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788
90. de Oliveira, F. T.; Chanda, A.; Banerjee, D.; Shan, X.; Mondal, S.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Collins, T. J. Science 2007, 315, 835
91. Lyakin, O. Y.; Bryliakov, K. P.; Britovsek, G. J. P.; Talsi, E. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10798
92. McDonald, A. R.; Que, L., Jr. Nat. Chem 2011, 3, 761
93. Van Heuvelena, K. M.; Fiedlera, A. T.; Shana, X.; De Hontc, R. F.; Meierc, K. K.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11933
94. Taktak, S.; Flook, M.; Foxman, B. M.; Que, L., Jr.; Rybak-Akimova, E. V. Chem. Commun. 2005, 5301
95. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264
96. Mairata i Payeras, A.; Ho, R. Y. N.; Fujita, M.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4944
97. Thibon, A.; Jollet, V. R.; Ribal, C.; Sénéchal-David, K.; Billon, L.; Sorokin, A. B.; Banse, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2715
98. Foster, T. L.; Caradonna, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3678
99. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607
100. Donald, W. A.; McKenzie, C. J.; O'Hair, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8379
101. Seo, M. S.; Kim, N. H.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clemancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039
102. Mas-Ballesté, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964
103. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630
104. Chow, M. S.; Liu, L. V.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13241
105. Hirao, H.; Li, F.; Que, L., Jr.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 6637
106. Buijs, W.; Comba, P.; Corneli, D.; Pritzkow, H. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 71
107. Reinaud, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 556
108. Comba, P.; Knoppe, S.; Martin, B.; Rajaraman, G.; Rolli, C.; Shapiro, B.; Stork, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 344
109. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009
110. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
111. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
112. Olsson, E.; Mertinez, A.; Teigen, K.; Jensen, V. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2720
113. Olsson, E.; Mertinez, A.; Teigen, K.; Jensen, V. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 17, 3746
114. Isabella, H.-K.; Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S. Croat. Chem. Acta 2009, 82, 115
115. Neese, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11703
116. Greco, C.; Bruschi, M.; Fantucci, P.; Ryde, U.; De Gioio, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18742
117. Dey, A.; Jiang, Y.; de Montellano, P. O.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solmon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7869
118. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590
119. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007
120. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900
121. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2939
122. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729
123. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 695
124. Ghosh, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 671
125. Neese, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 702
126. Noodleman, L.; Han, W.-G. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 674
127. Ghosh, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 712
128. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
129. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
130. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129
131. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 401
132. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
133. Li, F.; Meier, K. K.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Van Heuvelen, K. M.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256
134. Fujii, T.; Ozawa, T.; Funahashi, Y.; Jitsukawa, K.; Masudab, H. Adv. Mater. Res. 2006, 11-12, 331
135. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665
136. Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2006, 45, 6435
137. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000
138. Chen, H.; Lai, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533
139. Boguslawski, K.; Jacob, C. R.; Reiher, M. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2740
140. Kepp, K. P. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 196
141. Ye, S.; Neese, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 772
142. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
143. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
144. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
145. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
146. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
147. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
148. Schäfer, C.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
149. Fluckiger, P.; Luthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. Molekel 4.3; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.
150. Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766
151. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737
152. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95
153. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056
154. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 692
155. Ghosh, A.; Almlöf, J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 770
156. Lehnert, N.; Neese, F.; Ho, R. Y.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810
157. Lehnert, N.; Ho, R. Y.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 123, 8271
158. Chen, H.; Lai, W. Z.; Yao, J. N.; Shaik, S. J. Chem. Theory. Comput. 2011, 7, 3049
159. Derat, E.; Kumar, D.; Hirao, H.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 473
160. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 692
161. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4055
162. Weiss, R.; Bulach, V.; Gold, A.; Terner, J.; Trautwein, A. X. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 831
163. Comba, P.; Maurer, M.; Vadivelu, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13028
164. Quinonero, D.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548
165. Chakrabarty, S.; Austin, R. N.; Deng, D.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3514
166. Newcomb, M.; Zhang, R.; Chandrasena, R. E. P.; Halgrimson, J. A.; Horner, J. H.; Makris, T. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4580
167. Noack, H.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1151
168. Cho, K.-B.; Wu, X.; Lee, Y.-M.; Kwon, Y. H.; Shaik, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20222
169. Wilson, S. A.; Chen, J.; Hong, S.; Lee, Y.-M.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Nomura, T.; Ogura, T.; Latour, J.-M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11791
170. Johansson, A. J.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, E. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12397
171. Geng, C.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5717
172. Reiher, M.; Hess, B. A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5332
173. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439
174. Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139
175. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H. L.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102
176. Ye, S.; Neese, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1228
177. Solomon, E. I.; Decker, A.; Lehnert, N. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3589
178. Cano, J.; Ruiz, E.; Alvarez, S.; Verdaguer, M. Comments Inorg. Chem. 1998, 20, 27
179. Ruiz, E.; Alvarez, S.; Rodriguez-Fortea, A.; Alemany, P.; Pouillon, Y.; Massobrio, C. Magnetism: Molecules to Materials; Miller, J. S.; Drillon, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. II, p 227.
180. Quesne, M. G.; de Visser, S. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 814
181. Jensen, M. P.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Kaizer, J.; Mairata i Payerras, A.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Rohde, J.-U.; Stubna, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10512
182. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977
183. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017
184. de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779
185. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5072
186. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342
187. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nat. Chem. 2011, 3, 19