Biomimetic aryl hydroxylation derived from alkyl hydroperoxide at a nonheme iron center. Evidence for an FeIV=O oxidant

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 8, 2003, Pages 2113-2128

  Jensen, Michael P ^a   Lange, Steven J ^a   Mehn, Mark P ^a   Que, Emily L ^a   Que Jr , Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON DEPENDENT ENZYMES; MONOMERIC COMPLEXES;

AMINO ACIDS; CHEMICAL ANALYSIS; DIMERS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ENZYMES; HYDROXYLATION; ISOMERS; MONOMERS; RAMAN SPECTROSCOPY; SUBSTRATES; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

IRON;

ACETONITRILE; DEUTERIUM; HYDROPEROXIDE; IRON; IRON COMPLEX; PHENOL DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; HYDROXYLATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAMAN SPECTROMETRY; SOLVATION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

BIOMIMETIC MATERIALS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FERROUS COMPOUNDS; HYDROXYLATION; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 0037467108     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja028478l     Document Type: Article

References (123)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
2. (a) Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607.
3. (b) Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235.
4. (a) Waller, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
5. (b) Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782.
6. (a) Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615.
7. (b) Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641.
8. (a) Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.
9. (b) Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
10. (c) Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876.
11. (a) Kappock, T. J.; Carradona, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2659.
12. (b) Fitzpatrick, P. F. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 355.
13. Hegg, E. L.; Que, L., Jr. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625.
14. (a) Flatmark, T.; Stevens, R. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2137.
15. (b) Que, L., Jr. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182.
16. (a) Moran, G. R.; Derecskei-Kovacs, A.; Hillas, P. J.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4535.
17. (b) Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Eur. Chem. J. 2003, 9, 106.
18. (a) Ormö, M.; deMaré, F.; Regnström, K.; Aberg, A.; Sahlin, M.; Ling, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8711.
19. (b) Baldwin, J.; Voegtli, W. C.; Khidekel, N.; Moënne-Loccoz, P.; Krebs, C.; Pereira, A. S.; Ley, B. A.; Huynh, B. H.; Loehr, T. M.; Riggs-Gelasco, P. J.; Rosenzweig, A. C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7017.
20. (c) Liu, A.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Ryle, M. J.; Phinney, B. S.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5126.
21. Francisco, W. A.; Tian, G.; Fitzpatrick, P. F.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4057.
22. Guroff, G.; Daly, J. W.; Jerina, D. M.; Renson, J.; Witkop, B.; Udenfriend, S. Science 1967, 157, 1524.
23. (a) Siegmund, H.-U.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 2903.
24. (b) Hillas, P. J.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 1996, 35, 6969.
25. (c) Frantom, P. A.; Pongdee, R.; Sulikowski. G. A.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4202.
26. Davis, M. D.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8585.
27. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry, 1991, 30, 6386.
28. (a) Dix, T. A.; Kuhn, D. M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1987, 26, 3354.
29. (b) Ribeiro, P.; Pigeon, D.; Kaufman, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16207.
30. (a) Hage, J. P.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5617.
31. (b) Funabiki, T.; Yokomizo, T.; Suzuki, S.; Yoshida, S. Chem. Commun. 1997, 151.
32. (c) Hegg, E. L.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1972.
33. (a) Ménage, S.; Galey, J.-B.; Hussler, G.; Seité, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2353.
34. (b) Ménage, S.; Galey, J.-B.; Dumats, J.; Hussler, G.; Seité. M.; Luneau, I. G.; Chottard, G.; Fontecave, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370.
35. Mekmouche, Y.; Ménage, S.; Toia-Duboc, C.; Fontecave, M.; Galey, J.B.; Lebrun, C.; Pécaut. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 949.
36. Kitajima, N.; Ito, M.; Fukui, H.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9335.
37. (a) Leising, R. A.; Norman, R. E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1990, 29, 2553.
38. (b) Leising, R. A.; Brennan, B. A.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988.
39. (c) Kojima, T.; Leising, R. A.; Yan, S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328.
40. (d) Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2048.
41. (e) Kim, J.; Dong, Y.; Larka, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1996, 35, 2369.
42. (f) Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373.
43. (g) Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964.
44. (h) Chen, K.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2227.
45. (i) Chen, K.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 1999, 1375.
46. (j) Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-2. 517.
47. (k) Miyake, H.; Chen, K.; Lange, S. J.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 3534.
48. (l) Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327.
49. (m) Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
50. (n) Ryu, J. Y.; Kim, J.; Costas, M.; Chen. K.; Nam, W.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 2002, 1288.
51. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594.
52. Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722.
53. (a) Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121.
54. (b) Karlin, K. D.; Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Zuberbuehler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324.
55. (c) Itoh, S.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Li, C.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4714.
56. (d) Itoh, S.; Nakao, H.; Berreau, L. M.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890 and references therein.
57. (e) Holland, P. L.; Rodgers, K. R.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1139 and references therein.
58. (f) Itoh, S.; Taki, M.; Nakao, H.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Que, L., Jr.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 398.
59. (g) Hayashi, H.; Uozumi, K.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Shiren, K.; Furutachi, H.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Kitagawa, T. Chem. Lett. 2002, 416.
60. (a) Itoh, S.; Bandoh, H.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8945.
61. (b) Shiren, K.; Ogo, S.; Fujinami, S.; Hayashi, H.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 254.
62. (c) Itoh, S.; Bandoh, H.; Nakagawa, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11168.
63. Chuang, C.-L.; Lim, K.; Canary, J. W. Supramol. Chem. 1995, 5, 39.
64. Lange, S. J.; Miyake, H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330.
65. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197.
66. Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Unpublished results.
67. Arends, I. W. C. E.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4710.
68. Da Mota, M. M.; Rogers, J.; Nelson, S. M. J. Chem. Soc. A 1969, 2036.
69. Cai, D.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2537.
70. Renaud, R. N.; Kovachic, D.; Leitch, L. C. Can. J. Chem. 1961, 39, 21.
71. Hagen, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 5867.
72. (a) Wolsey, W. C. J. Chem. Educ. 1973, 50, A335.
73. (b) Raymond, K. N. Chem. Eng. News 1983, 61, 1 (December 5), 4.
74. SHELXTL-Plus, v. 5.10; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI.
75. R. Blessing, Acta Crystallogr. A 1995, 51, 33.
76. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
77. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
78. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897.
79. Mandon, D.; Nopper, A.; Litrol, T.; Goetz, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4803.
80. Schlecht, S.; Magull, J.; Fenske, D.; Dehnicke, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1994.
81. (a) Herold, S.; Pence, L. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6134.
82. (b) Herold, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 145.
83. Ménage, S.; Zang, Y.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7786.
84. Ming, L.-J. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry; Que, L., Jr., Ed.: University Science Books: Sausalito, CA, 2000; Chapter 8.
85. Diebold, A.; Hagen, K. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 215.
86. (a) Gütlich, P. Struct. Bonding 1981, 44, 83.
87. (b) Toftlund, H. Coord. Chem. Rev. 1989, 94, 67.
88. (c) Gütlich, P.; Garcia, Y.; Goodwin, H. A. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 419.
89. (a) Pyrz, J. W.; Roe, A. L.; Stern, L. J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 614.
90. (b) Que, L., Jr. In Biological Applications of Raman Spectroscopy; Spiro, T. G., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1988; Vol. 3, pp 491-521.
91. (a) Wu, F.-J.; Kurtz, D. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6563.
92. (b) Norman, R. E.; Yan, S.; Que, L., Jr.; Backes, G.; Ling, J.; Sanders-Loehr, J.; Zhang, J. H.; O'Connor, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1554.
93. Carrano, C. J.; Carrano, M. W.; Sharma, K.; Backes, G.; Sanders-Loehr, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 1865.
94. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman. W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575.
95. (a) Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271.
96. (b) Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802.
97. (a) Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203,
98. (b) Wada, K.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Inorg. Chem. 1999, 38, 3592.
99. (c) Ogihara, T.; Hikichi, S.; Akita, M.; Uchida, T.; Kitagawa, T.; Moro-oka, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 162.
100. (a) Nam, W.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1772.
101. (b) Bernadou, J.; Meunier, B. Chem. Commun. 1998, 2167.
102. (a) Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Banfi, S.; Quici, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 226.
103. (b) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409.
104. (c) Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155.
105. Roth, J. P.; Yoder, J. C.; Won, T.-J.; Mayer, J. M. Science 2001, 294, 2524.
106. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2590.
107. Ménage, S.; Vincent, J.-M.; Lambeaux, C.; Fontecave, M. J. Mol. Catal., A 1996, 113, 61.
108. (a) Jefcoate, C. R. E.; Lindsay Smith, J. R.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. B 1969, 1013.
109. (b) Blair, J. A.; Pearson, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 245.
110. (c) Walling, C.; Johnson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 363.
111. (d) Hage, J. P.; Llobet, A.; Sawyer, D. T. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1383.
112. Kurata, T.; Watanabe, Y.; Katoh, M.; Sawaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7472.
113. (a) Dorfman, L. M.; Taub, I. A.; Buehler, R. E. J. Chem. Phys. 1962, 36, 3051.
114. (b) Narita, N.; Tezuka. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7316.
115. (c) Kunai, A.; Hata, S.; Ito, S.; Sasaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6012.
116. (a) Rathore, R.; Hecht, J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13278.
117. (b) Reed, C. A.; Fackler, N. L. P.; Kim, K.-C.; Stasko, D.; Evans, D. R.; Boyd, P. D. W.; Rickard, C. E. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6314.
118. (c) Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6807.
119. (d) Vasilyev, A. V.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. New J. Chem. 2002, 26, 582.
120. Kim, J.; Zang, Y.; Costas, M.; Harrison, R. G.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 275.
121. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056.
122. (a) Dong, Y.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11377.
123. (b) Dong, Y.; Fujii, H.; Hendrich, M. P.; Leising, R. A.; Pan, G.; Randall, C. R.; Wilkinson, E. C.; Zang, Y.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2778.