Synthetic Models for Non-Heme Carboxylate-Bridged Diiron Metalloproteins: Strategies and Tactics

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 2, 2004, Pages 987-1012

  Tshuva, Edit Y ^a   Lippard, Stephen J ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER; METALLOPROTEINS; SYNTHETIC MODEL CHEMISTRY;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; CRYSTALLOGRAPHY; DNA; IRON COMPOUNDS; MATHEMATICAL MODELS; METABOLISM; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; PROTEINS; RNA; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANOMETALLICS;

CARBOXYLIC ACID; IRON DERIVATIVE; LIGAND; NONHEME IRON PROTEIN; OXYGEN;

BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

BINDING SITES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NONHEME IRON PROTEINS; OXYGEN;

EID: 1542348939     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020622y     Document Type: Review

References (177)

1. Lee, D.; Lippard, S. J. In Comprehensive Coordination Chemistry II; From Biology to Nanotechnology; Elsevier Ltd.: Oxford, 2004; Vol. 8, p 309.
2. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K. ; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235.
3. Kurtz, D. M., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 159.
4. Wallar, B. J.: Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
5. Babcock, G. T.; Floris, R.; Nilsson, T.; Pressler, M.; Varotsis, C.; Vollenbroek, E. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 345.
6. Nordlund, P.; Eklund, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 758.
7. Vincent, J. B.; Olivier-Lilley, G. L.; Averill, B. A. Chem. Rev. 1990, 90, 1447.
8. Du Bois, J.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 443.
9. Fontecave, M.; Ménage, S.; Duboc-Toia, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1555.
10. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
11. Kurtz, D. M., Jr. Chem, Rev. 1990, 90, 585.
12. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715.
13. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4000.
14. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537.
15. Jordan, A.; Reichard, P. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 71.
16. Logan, D. T.; Su, X.-D.; Åberg, A.; Regnström, K.; Hajdu, J.; Eklund, H.; Nordlund, P. Structure 1996, 4, 1053.
17. Stubbe, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 183.
18. Westerheide, L.; Pascaly, M.; Krebs, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 235.
19. Rosenzweig, A. C.; Feng, X.; Lippard, S. J. In Applications of Enzyme Biotechnology; Kelly, J. W., Baldwin, T. O., Eds.; Plenum Press: New York, 1991.
20. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press: Boca Raton, FL, 71st Ed., 1990-1991.
21. (a) Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770.
22. (b) Fuse, H.; Ohta, M.; Takimura, O.; Murakami, K.; Inoue, H.; Yamaoka, Y.; Oclarit, J. M.; Omori, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 1925.
23. Ruzicka, F.; Huang, D.-S.; Donnelly, M. I.; Frey, P. A. Biochemistry 1990, 29, 1696.
24. Fox, B. G.; Borneman, J. G.; Wackett, L. P.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1990, 29, 6419.
25. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17698.
26. Colby, J.; Stirling, D. I.; Dalton, H. Biochem. J. 1977, 165, 395.
27. Lippard, S. J. Nature 2002, 416, 587.
28. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
29. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239.
30. Que, L., Jr. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3933.
31. Tolman, W. B.; Spencer, D. J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 188.
32. Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 344.
33. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114.
34. Whittington, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 827.
35. Rardin, R. L.; Tolman, W. B.; Lippard, S. J. New. J. Chem. 1991, 15, 417.
36. Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
37. Tolman, W. B.; Liu, S.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 152.
38. Tolman, W. B.; Bino, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8522.
39. Feig, A. L.; Masschelein, A.; Bakac, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 334.
40. Lachicotte, R.; Kitaygorodskiy, A.; Hagen, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 8883.
41. Hartman, J. R.; Rardin, R. L.; Chaudhuri, P.; Pohl, K; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J.; Papaefthymiou, G. C.; Frankel, R. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 7387.
42. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 778.
43. Payne, S. C.; Hagen, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6399.
44. Ménage, S.; Zang, Y.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7786.
45. Hazell, R.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 707.
46. Reynolds, R. A., III; Dunham, W. R.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 1998, 37, 1232.
47. Coucouvanis, D.; Reynolds, R. A., III; Dunham, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7570.
48. Hagen, K. S.; Lachicotte, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8741.
49. Borovik, A. S.; Hendrich, M. P.; Holman, T. R.; Münck, E.; Papaefthymiou, V.; Que, L., Jr. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 6031.
50. Borovik, A. S.; Papaefthymiou, V.; Taylor, L. F.; Anderson, O. P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6183.
51. Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Maruyama, S.; Fujinami, S.; Yasuda, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2267.
52. Suzuki, M. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 955.
53. Hayashi, Y.; Kayatani, T.; Sugimoto, H.; Suzuki, M.; Inomata, K.; Uehara, A.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Maeda, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 11220.
54. Arii, H.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Miwa, T.; Jitsukawa, K.; Einaga, H.; Masuda, H. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 153.
55. He, C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 1414.
56. Kuzelka, J.; Spingler, B.; Lippard, S. J. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 212.
57. (a) Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 720, 11022.
58. (b) Mizoguchi, T. J.; Kuzelka, J.; Spingler, B.; DuBois, J. L.; Davydov, R. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 4662.
59. Rebek, J., Jr.; Marshall, L.; Wolak, R.; Parris, K.; Killoran, M.; Askew, B.; Nemeth, D.; Islam, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 7476.
60. (a) Hagen, K. S.; Lachicotte, R.; Kitaygorodskiy, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12617.
61. (b) Hagen, K. S.; Lachicotte, R.; Kitaygorodskiy, A.; Elbouadili, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1321.
62. Herold, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 145.
63. Herold, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 145.
64. LeCloux, D. D.; Barrios, A. M.; Mizoguchi, T. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 9001.
65. Tolman, W. B.; Que, L., Jr. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 653.
66. Lee, D.; Pierce, B.; Krebs, C.; Hendrich, M. P.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 3993.
67. Lee, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 827.
68. Lee, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2704.
69. Lee, D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 4611.
70. Lee, D.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Hendrich, M. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5000.
71. Lee, D.; Du Bois, J.; Petasis, D.; Hendrich, M. P.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 9893.
72. Lee, D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 12153.
73. Hagadorn, J. R.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 6086.
74. Hagadorn, J. R.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 721, 9760.
75. Hagadorn, J. R.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13531.
76. Chavez, F. A.; Ho, R. Y. N.; Pink, M.; Young, V. G., Jr.; Kryatov, S. V. ; Rybak-Akimova, E. V.; Andres, H.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 149.
77. (a) Barrios, A. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 1060.
78. (b) Barrios, A. M. Ph.D. Dissertation, Massachusetts Institute of Technology, Boston, 2000.
79. Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Unpublished results.
80. (a) Kuzelka, J.; Farrell, J. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8652.
81. (b) Farrell, J. R.; Stiles, D.; Lippard, S. J. Unpublished results.
82. DeGrado, W. F.; Summa, C. M.; Pavone, V.; Nastri, F.; Lombardi, A. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779.
83. Gibney, B. R.; Rabanal, F.; Dutton, P. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 7, 537.
84. Bryson, J. W.; Setz, S. F.; Lu, H. S.; Suich, D. J.; Zhou, H. X.; O'Neil, K. T.; DeGrado, W. F. Science 1995, 270, 935.
85. DeGrado, W. F.; Wasserman, Z. R.: Lear, J. D. Science 1989, 243, 622.
86. Baltzer, L.; Nilsson, J. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 72, 355.
87. Summa, C. M.; Lombardi, A.; Lewis, M.; DeGrado, W. F. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 500.
88. Maglio, O.; Nastri, F.; Pavone, V.; Lombardi, A.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 700, 3772.
89. Hill, R. B.; Raleigh, D. P.; Lombardi, A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 745.
90. Lombardi, A.; Summa, C. M.; Geremia, S.; Randaccio, L.; Pavone, V.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6298.
91. Pasternak, A.; Kaplan, J.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. Protein Sci. 2001, 70, 958.
92. Di Costanzo, L.; Wade, H.; Geremia, S.; Randaccio, L.; Pavone, V.; DeGrado, W. F.; Lombardi, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 12749.
93. Marsh, E. N. G.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5150.
94. Brown, C. A.; Remar, G. J.; Musselman, R. L.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1995, 34, 688.
95. Armstrong, W. H.; Spool, A.; Papaefthymiou, G. C.; Frankel, R. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 3653.
96. Armstrong, W. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4837.
97. Wu, F.-J.; Kurtz, D. M., Jr.; Hagen, K. S.; Nyman, P. D.; Debrunner, P. G.; Vankai, V. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5174.
98. Kodera, M.; Shimakoshi, H.; Nishimura, M.; Okawa, H.; Iijima, S.; Kano, K. Inorg. Chem. 1996, 35, 4967.
99. Watton, S. P.; Masschelein, A.; Rebek, J., Jr.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 5196.
100. Trukhan, V. M.; Gritsenko, O. N.; Nordlander, E.; Shteinman, A. A. J. Inorg. Biochem. 2000, 79, 41.
101. Ménage, S.; Galey, J.-B.; Dumats, J.; Hussler, G.; Seité, M.; Luneau, I. G.; Chottard, G.; Fontecave, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370.
102. MÉnage, S.; Galey, J.-B.; Hussler, G.; Seité, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2353.
103. Westerheide, L.; Müller, F. K.; Than, R.; Krebs, B.; Dietrich, J.; Schindler, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 1951.
104. Scarpellini, M.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Vencato, I.; Drago, V.; Ortiz, W. A.; Zucco, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2616.
105. Nie, H.; Aubin, S. M. J.; Mashuta, M. S.; Wu, C.-C.; Richardson, J. F.; Hendrickson, D. N.: Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2382.
106. Zheng, H.; Zang, Y.; Dong, Y.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2226.
107. Zang, Y.; Dong, Y.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 117, 1169.
108. Zang, Y.; Pan, G.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3653.
109. Marlin, D. S.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 1681.
110. Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113.
111. Lange, S. J.; Miyake, H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330.
112. Yoon, S.; Lippard, S. J. Unpublished results.
113. Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 6099.
114. Fox, B. G.; Liu, Y.: Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 540.
115. DeWitt, J. G.; Bentsen, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Hedman, B.; Green, J.; Pilkington, S.; Papaefthymiou, G. C.; Dalton, H.: Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9219.
116. Woodland, M. P.; Patil, D. S.; Cammack, R.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 237.
117. Dutta, S. K.; Ensling, J.; Werner, R.; Flörke, U.; Haase, W.; Gütlich, P.: Nag, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 152.
118. Cohen, J. D.; Payne, S.; Hagen, K. S.; Sanders-Loehr, J. -J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2960.
119. Bossek, U.; Hummel, H.; Weyhermüller, T.; Bill, E.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2642.
120. Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190.
121. Dong, Y.; Ménage, S.; Brennan, B. A.; Elgren, T. E.; Jang, H. G.; Pearce, L. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1851.
122. Ménage, S.; Brennan, B. A.; Juarez-Garcia, C.; Münck, F.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6423.
123. Dong, Y.; Yan, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 618.
124. Feig, A. L.; Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2590.
125. Feig, A. L.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8410.
126. Suzuki, M.; Furutachi, H.; Okawa, H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 105.
127. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K. ; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701.
128. Kitajima, N.; Tamura, N.; Amagi, H.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Mathur, R.; Heerwegh, K.; Reed, C. A.; Randall, C. R.; Que, L., Jr.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9071.
129. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914.
130. Brunold, T. C.; Tamura, N.; Kitajima, N.; Moro-oka Y.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5674.
131. Gherman, B. F.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc., in press.
132. Neese, F.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12829.
133. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; MacMurdo, V. L.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 2220.
134. Kodera, M.; Taniike, Y.; Itoh, M.; Tanahashi, Y.; Shimakoshi, H.; Kano, K.; Hirota, S.; Iijima, S.; Ohba, M.; Okawa, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4821.
135. Hummel, H.; Mekmouche, Y.; Duboc-Toia, C.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Schünemann, V.; Thomas, F.; Trautwein, A. X.; Lebrun, C.; Fontecave, M.; Ménage, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 617.
136. Duboc-Toia, C.; Ménage, S.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Lambeaux, C.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 1261.
137. (a) Hazell, A.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3127.
138. (b) Dong, Y.; Fujii, H.; Hendrich, M. P.; Leising, R. A.; Pan, G.; Randall, C. R.; Wilkinson, E. C.; Zang, Y.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2778.
139. Dong, Y.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11377.
140. Hsu, H.-F.; Dong, Y.; Shu, L.; Young V. G., Jr.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5230.
141. Dong, Y.; Zang, Y.; Shu, L.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Kauffmann., K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683.
142. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3335.
143. Zheng, H.; Yoo, S. J.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3789.
144. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103.
145. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515.
146. MacMurdo, V. L.; Zheng, H.: Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2000, 39, 2254.
147. Costas, M.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Ho, R. Y. N.; Quaroni, L.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12931.
148. Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306.
149. Mayer, K.; Bill, E.; Mienert, B.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4859.
150. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1998, 54, 5805.
151. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237.
152. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504.
153. Goldstein, S.; Meyerstein, D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 547.
154. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155.
155. MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159.
156. Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409
157. Kim, C.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3635.
158. Buist, P. H.; Behrouzian, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6295.
159. (a) White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 7194.
160. (b) Ryu, J. Y.; Kim, J.; Costas, M.; Chen, K.; Nam, W.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 2002, 1288.
161. Mekmouche, Y.; Hummel, H.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Schünemann, V.; Thomas, F.; Trautwein, A. X.; Lebrun, C.; Gorgy, K.; Leprêtre, J.-C.; Collomb, M.-N.; Deronzier, A.; Fontecave, M.; Ménage, S. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1196.
162. (a) Yoon, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8606.
163. (b) Carson, E. C.; Lippard, S. J., submitted for publication.
164. Tshuva, E. Y.; Lee, D.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2416.
165. Moreira, R.; Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Unpublished results.
166. Guddat, L. W.; McAlpine, A. S.; Hume, D.; Hamilton, S.; de Jersey, J.; Martin, J. L. Structure 1999, 7, 757.
167. Hempstead, P. D.; Hudson, A. J.; Artymiuk, P. J.; Andrews, S. C.; Banfield, M. J.; Guest, J. R.; Harrison, P. M. FEBS Lett. 1994, 350, 258.
168. (a) deMaré, F.; Kurtz, D. M., Jr.; Nordlund, P. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 539.
169. (b) Jin, S.; Kurtz, D. M., Jr.; Liu, Z.-J.; Rose, J.; Wang, B.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9845.
170. Lindqvist, Y.; Huang, W.; Schneider, G.; Shanklin, J. EMBO J. 1996, 15, 4081.
171. Pikus, J. D.; Studts, J. M.; Achim, C.; Kauffmann, K. E.; Münck, E. ; Steffan, R. J.; McClay, K.; Fox, B. G. Biochemistry 1996, 35, 9106.
172. Cadieux, E.; Vrajmasu, V.; Achim, C.; Powlowski, J.; Münck, E. Biochemistry 2002, 41, 10680.
173. Small, F. J.; Ensign, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24913.
174. Sluis, M. K.; Sayavedra-Soto, L. A.; Arp, D. J. Microbiology 2002, 148, 3617.
175. Hsu, H.-F.; Que, L., Jr.; Shanklin, J. J. Inorg. Biochem. 1999, 74, 168.
176. Rea, S. FEBS Lett. 2001, 509, 389.
177. Foster, T. L.; Caradonna, J. P. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3678.