Iron-promoted ortho-And/or ipso-hydroxylation of benzoic acids with H 2O2

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 47, 2009, Pages 13171-13180

  Makhlynets, Olga V ^a   Das, Parthapratim ^b   Taktak, Sonia ^a   Flook, Margaret ^a   Mas Ballesté, Rubén ^b   Rybak Akimova, Elena V ^a   Que Jr , Lawrence ^b  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

Aromatic hydroxylation; Hydrogen peroxide; Iron; Oxidation; Regioselective hydroxylation

Indexed keywords

ACETONITRILE MOLECULES; AMINOPYRIDINES; AROMATIC HYDROXYLATION; AROMATIC RINGS; BENZOIC ACID; BOND CLEAVAGES; CARBOXYLATE FUNCTIONAL GROUPS; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; ELECTROPHILIC NATURES; ETHYLENE DIAMINE; INTRAMOLECULAR ACIDS; IRON COMPLEX; IRON OXIDATION; POTENTIAL REACTIONS; REACTIVITY PATTERN; REGIO-SELECTIVE; SUBSTITUTED BENZOIC ACIDS; TETRADENTATE;

ACETONITRILE; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; COORDINATION REACTIONS; ELECTRONIC PROPERTIES; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; HYDROGEN PEROXIDE; IRON COMPOUNDS; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; ORGANIC ACIDS; OXIDANTS; OXIDATION; REACTION INTERMEDIATES;

HYDROXYLATION;

AMINOPYRIDINE DERIVATIVE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; FERROUS ION; HYDROGEN PEROXIDE; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM;

AMINOPYRIDINES; BENZOIC ACIDS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYLATION; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 73349129657     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901296     Document Type: Article

References (88)

1. T. Flatmark, R. C. Stevens, Chem. Rev. 1999, 99, 2137.
2. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 2003, 42, 14083.
3. M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Chem. Rev. 2005, 105, 2227.
4. T. L. Foster, J. P. Caradonna, in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 8 (Eds.: J. McCleverty, T. J. Meyer), Elsevier, Amsterdam, 2004, pp. 343.
5. P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716.
6. A. Fishman, Y. Tao, L. Rui, T. K. Wood, J. Biol. Chem. 2005, 280, 506.
7. M. H. Sazinsky, J. Bard, A. D. Donato, S. J. Lippard, J. Biol. Chem. 2004, 279, 30600.
8. K. H. Mitchell, C. E. Rogge, T. Gierahn, B. G. Fox, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3784.
9. L. J. Murray, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466.
10. B. E. Eser, E. W. Barr, P. A. Frantom, L. Saleh, J. M. Bollinger, C. Krebs, P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334.
11. C. Krebs, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484.
12. J. M. Bollinger Jr., C. Krebs, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 586.
13. A. Liu, Y. Jin, J. Zhang, B. J. Brazeau, J. D. Lipscomb, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 254.
14. S.-K. Lee, J. C. Nesheim, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.
15. S.-K. Lee, B. G. Fox, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450.
16. C. Walling, R. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 363.
17. T. Kurata, Y. Watanabe, M. Katoh, Y. Sawaki, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7472.
18. D. T. Sawyer, A. Sobkowiak, T. Matsushita, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409.
19. S. Udenfriend, C. T. Clark, J. Axelrod, B. B. Brodie, J. Biol. Chem. 1954, 208, 731.
20. J. P. Hage, J. A. Powell, D. T. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12897.
21. T. Tezuka, N. Narita, W. Ando, S. Oae, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3045.
22. D. Mathieu, Y.-M. Frapart, J. F. Bartoli, J.-L. Boucher, P. Battioni, D. Mansuy, Chem. Commun. 2004, 54.
23. V. Balland, M.-F Charlot, F. Banse, J.-J. Girerd, T. A. Mattioli, E. Bill, J.-F Bartoli, P. Battioni, D. Mansuy, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 301.
24. J.-F. Bartoli, F. Lambert, I. Morgenstern-Badarau, P. Battioni, D. Mansuy, C R. Chim. 2002, 5, 263.
25. D. Bianchi, M. Bertoli, R. Tassinari, M. Ricci, R. Vignola, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 204, 419.
26. G. A. Hamilton, J. W. Hanifin, J. P. Friedman, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5269.
27. S. P. de Visser, K. Oh, A.-R. Han, W. Nam, Inorg. Chem. 2007, 46, 4632.
28. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828.
29. M. P. Jensen, S. J. Lange, M. P. Mehn, E. L. Que, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113.
30. S. Ménage, J.-B. Galey, J. Dumats, G. Hussler, M. Seité, I. G. Luneau, G. Chottard, M. Fontecave, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370.
31. H. Furutachi, M. Murayama, A. Shiohara, S. Yamazaki, S. Fujinami, A. Uehara, M. Suzuki, S. Ogo, Y. Watanabe, Y. Maeda, Chem. Commun. 2003, 1900.
32. F. Avenier, L. Dubois, J.-M. Latour, New J. Chem. 2004, 28, 782.
33. A. Nielsen, F. B. Larsen, A. D. Bond, C. J. McKenzie, Angew. Chem. 2006, 118, 1632;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1602.
35. M. Yamashita, H. Furutachi, T. Tosha, S. Fujinami, W. Saito, Y. Maeda, K. Takahashi, K. Tanaka, T. Kitagawa, M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2.
36. N. Kitajima, M. Ito, H. Fukui, Y. Morooka, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9335.
37. S. Taktak, M. Flook, B. M. Foxman, L. Que, Jr., E. V. Rybak-Akimova, Chem. Commun. 2005, 5301.
38. N. Y. Oh, M. S. Seo, M. H. Lim, M. B. Consugar, M. J. Park, J.-U. Rohde, J. Han, K. M. Kim, J. Kim, L. Que, Jr., W. Nam, Chem. Commun. 2005, 5644.
39. S. Tanase, E. Bouwman, Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 29.
40. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939.
41. S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, S. Schindler, Chem. Rev. 2005, 105, 2175.
42. L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333.
43. M. C. White, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194.
44. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
45. R. Mas-Ballesté, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964.
46. K. Chen, L. Que, Jr., Chem. Commun. 1999, 1375.
47. K. Chen, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327.
48. E. A. Duban, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Mendeleev Commun. 2005, 15, 12.
49. E. A. Duban, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 852.
50. C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964.
51. R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264.
52. A. Mairata i Payeras, R. Y. N. Ho, M. Fujita, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2004, 10, 4944.
53. Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197.
54. N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271.
55. M. H. Lim, J.-U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3665.
56. I. V. Korendovych, S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 510.
57. J. W. Pyrz, A. L. Roe, L. J. Stern, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 614.
58. C. J. Carrano, M. W. Carrano, K. Sharma, G. Backes, J. Sanders-Loehr, Inorg. Chem. 1990, 29, 1865.
59. K. D. Sharma, L. A. Andersson, T. M. Loehr, J. Terner, H. M. Goff, J. Biol. Chem. 1989, 264, 12772.
60. L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 1983, 50, 73.
61. L. Que, Jr., in Biological Applications of Raman Spectroscopy, Vol. 3 (Ed.: T. G. Spiro), Wiley, New York, 1988, pp. 491.
62. K. R. Korzekwa, D. C. Swinney, W. F. Trager, Biochemistry 1989, 28, 9019.
63. M.-J. Kang, W. J. Song, A.-R. Han, Y. S. Choi, H. G. Jang, W. Nam, J. Org. Chem. 2007, 72, 6301.
64. E. V. Kudrik, A. B. Sorokin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7123.
65. J. A. Pavon, P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 2006, 45, 11030.
66. S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413.
67. A. Sorokin, B. Meunier, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1269.
68. J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472.
69. E. J. Klinker, S. Shaik, H. Hirao, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2009, 121, 1317;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1291.
71. W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522.
72. L. Que, Jr., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493.
73. G. W. Klein, K. Bhatia, V. Madhavan, R. H. Schuler, J. Phys. Chem. 1975, 79, 1767.
74. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2005, 11, 692.
75. M. J. Park, J. Lee, Y. Suh, J. Kim, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630.
76. J. Yoon, S. A. Wilson, Y. K. Jang, M. S. Seo, K. Nehru, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. Bill, E. I. Solomon, W. Nam, Angew. Chem. 2009, 121, 1283;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1257.
78. F. T. de Oliveira, A. Chanda, D. Banerjee, X. Shan, S. Mondal, L. Que, Jr., E. L. Bominaar, E. Münck, T. J. Collins, Science 2007, 315, 835.
79. a) S. H. Lee, J. H. Han, H. Kwak, S. J. Lee, E. Y. Lee, H. J. Kim, J. H. Lee, C. Bae, S. N. Lee, Y. Kim, C. Kim, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9393;
80. A. Company, Y. Feng, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3359.
81. O. Y. Lyakin, K. P. Bryliakov, G. J. P. Britovsek, E. P. Talsi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10798.
82. Y. Feng, C. Ke, G. Xue, L. Que, Jr., Chem. Commun. 2009, 50.
83. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783.
84. J. Wang, M. Tsuchia, K. Tokumaru, H. Sakuragi, Tetrahedron 1995, 51, 44.
85. SMART V5.054, Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, 2001.
86. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33.
87. SAINT+ V6.45, Bruker Analytical X-Ray Systems, Madison, WI, 2003.
88. SHELXTL V6.14, Bruker Analytical X-Ray Systems, Madison, WI, 2000.