[Fe IV=O(TBC)(CH 3CN)] 2+: Comparative reactivity of iron(IV)-oxo species with constrained equatorial cyclam ligation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 28, 2012, Pages 11791-11806

  Wilson, Samuel A ^a   Chen, Junying ^b   Hong, Seungwoo ^b   Lee, Yong Min ^b   Clémancey, Martin ^c   Garcia Serres, Ricardo ^c   Nomura, Takashi ^d   Ogura, Takashi ^d   Latour, Jean Marc ^c   Hedman, Britt ^e   Hodgson, Keith O ^a,e   Nam, Wonwoo ^b   Solomon, Edward I ^a,e  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

^c UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^d UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

^e SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; BENZYL GROUP; ELECTRON TRANSFER; EQUATORIAL PLANES; H-ATOM ABSTRACTION; HYDROGEN ATOMS; LIGAND FIELD; NONLINEAR TRANSITION; ORBITAL OVERLAP; OXO SPECIES; SPIN STATE; STERIC INTERACTIONS; STRUCTURAL DIFFERENCES; TRANSITION STATE; TWO-ELECTRON PROCESS; TWO-ELECTRON TRANSFER;

ABSTRACTING; ATOMS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; ETHYLBENZENE; HYDROGEN; LIGANDS; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

IRON COMPOUNDS;

1,4,8,11 TETRABENZYL 1,4,8,11 TETRAAZACYCLOTETRADECANE; 1,4,8,11 TETRAMETHYL 1,4,8,11 TETRAAZACYCLOTETRADECANE; ACETONITRILE; CHELATE; CYCLAM; FERRIC ION; HYDROGEN; UNCLASSIFIED DRUG; CHELATING AGENT; IRON DERIVATIVE; MACROCYCLIC LACTAM;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHEMISTRY;

CHELATING AGENTS; IRON COMPOUNDS; LACTAMS, MACROCYCLIC; MODELS, MOLECULAR; X-RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84863946732     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3046298     Document Type: Article

References (79)

1. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.; Lehnert, N.; Neesse, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-350
2. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
3. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
4. Neidig, M. L.; Decker, A.; Choroba, O. W.; Huang, F.; Kavana, M.; Moran, G. R.; Spencer, J. B.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12966-12973
5. Galonic, D. P.; Barr, E. W.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 113-116
6. Fujimori, D. G.; Barr, E. W.; Matthews, M. L.; Koch, G. M.; Yonce, J. R.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Riggs-Gelasco, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13408-13409
7. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497-7508
8. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009
9. Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023
10. Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehm, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 2004, 8108-8109
11. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 14738-14743
12. Eser, B. E.; Barr, E. W.; Frantom, P. A.; Saleh, L.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334-11335
13. Panay, A. J.; Lee, M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2011, 50, 1928-1933
14. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
15. Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317
16. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
17. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670
18. Rohde, J.-U.; In, J.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039
19. Balland, V.; Charlot, M. F.; Banse, F.; Girerd, J. J.; Mattioli, T. A.; Bill, E.; Bartoli, J. F.; Battioni, P.; Mansuy, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 301-308
20. Martinho, M.; Banse, F.; Bartoli, J. F.; Mattioli, T. A.; Battioni, P.; Horner, O.; Bourcier, S.; Girerd, J. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 9592-9596
21. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694
22. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Munch, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002
23. Jensen, M. P.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Kaizer, J.; Payeras, A. M. I.; Munck, E.; Que, L. J.; Rohde, J.-U.; Stubna, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10512-10525
24. Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495
25. Rohde, J.-U.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2255-2258
26. Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Park, M. J.; Kim, K. M.; Nam, W. Chem. Commun. 2005, 1405-1407
27. Bautz, J.; Bukowski, M. R.; Kerscher, M.; Stubna, A.; Comba, P.; Lienke, A.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5681-5684
28. Chanda, A.; Shan, X.; Chakrabarti, M.; Ellis, W. C.; Popescu, D. L.; de Oliveria, F. T.; Wang, D.; Que, L., Jr.; Collins, T. J.; Münck, E.; Bominaar, E. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 3669-3678
29. Thibon, A.; England, J.; Martinho, M.; Young, V. G.; Frisch, J. R.; Guillot, R.; Girerd, J. J.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Banse, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7064-7067
30. Ray, K.; England, J.; Fiedler, A. T.; Martinho, M.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8068-8071
31. Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179
32. Bigi, J. P.; Harman, W. H.; Lassalle-Kaiser, B.; Robles, D. M.; Stich, T. A.; Yano, J.; Britt, R. D.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1536-1542
33. England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E. R.; Young, V. G. J.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635-8644
34. England, J.; Martinho, M.; Farquhar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626
35. Lacy, D. C.; Gupta, R.; Stone, K. L.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12188-12190
36. Pestovsky, O.; Stoian, S.; Bominaar, E. L.; Que, L., Jr.; Bakac, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 7031-7034
37. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342-3345
38. Decker, A.; Clay, M. D.; Solomon, E. I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 697-706
39. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983-15996
40. Wong, S. D.; Bell, C. B., III; Liu, L. V.; Kwak, Y.; England, J.; Alp, E. E.; Zhou, J.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3215-3218
41. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. E. Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 2009.
42. Hunter, T. M.; Paisey, S. J.; Park, H.; Cleghorn, L.; Parkin, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 713-719
43. Seo, M. S.; Jang, H. G.; Kim, J.; Nam, W. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 971-974
44. Saltzman, H.; Sharefkin, J. G. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Vol. V, p 658.
45. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005
46. Evans, D. F.; Jakubovic, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2927-2933
47. Löliger, J.; Scheffold, R. J. Chem. Educ. 1972, 49, 646-647
48. Sheldrick, G. M. SHEXTL, V 6.12; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
49. Cramer, S. P.; Tench, O.; M., Y.; George, G. N. Nucl. Instrum. Methods. Phys. Rev. 1988, A266, 586-591
50. Scott, R. A.; Hahn, J. E.; Doniach, S.; Freeman, H. C.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5364-5369
51. Cramer, S. P.; Hodgson, K. O. Prog. Inorg. Chem. 1979, 25, 1-39
52. DeWitt, J. G.; Bentsen, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Hedman, B.; Green, J.; Pilkington, S.; Papaefthymiou, G. C.; Dalton, H.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9219-9235
53. Scott, R. A. Methods Enzymol. 1985, 177, 414-459
54. Tenderholt, A.; Hedman, B.; Hodgson, K. O. AIP Conf. Proc. 2007, 882, 105-107
55. Westre, T. E.; Kennepohl, P.; DeWitt, J. G.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6297-6314
56. George, G. N. EDG-FIT; Stanford Synchrotron Radiation Laboratory, Stanford Linear Accelerator Center, Stanford University: Stanford, CA.
57. George, G. N. EXAFSPAK; Stanford Synchrotron Radiation Laboratory, Stanford Linear Accelerator Center, Stanford Synchrotron Radiation Laboratory, Stanford Linear Accelerator Center, Stanford University: Stanford, CA.
58. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision C.02; Guassian, Inc.: Wallingford, CT. See SI for full reference.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
60. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
61. Miehlich, B.; Savin, A.; Stroll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
62. Becke, A. D. Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988, 83, 3098-3100
63. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986, 33, 8822-8824
64. Tenderholt, A. L. QMForge: A Program to Analyze Quantum Chemistry Calculations, v. 2.1; Stanford University: Stanford CA, 2007; http://qmforge.sourceforge.net.
65. Laaksonen, L. J. Mol. Graphics 1998, 10, 33-34
66. Bergman, D. L.; Laaksonen, L.; Laaksonen, A. J. Mol. Graphics Modell. 1997, 15, 301-306
67. The PyMOL Molecular Graphics System, v. 1.0r2; Schrödinger, LLC: Cambridge, MA, 2006; http://pymol.org.
68. Fiedler, A. T.; Halfen, H. L.; Halfen, J. A.; Brunold, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1675-1689
69. Seo, M. S.; Kim, N. H.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039-1045
70. Oosterhuis, W. T.; Lang, G. J. Chem. Phys. 1973, 58, 4757-4765
71. Rohde, J.-U.; Torelli, S.; Shan, X.; Lim, M. H.; Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Chen, K.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16750-16761
72. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630-2634
73. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Cho, K.-B.; Sundaravel, K.; Cho, J.; Kim, M. J.; Shin, W.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11876-11879
74. Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1740-1756
75. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, H. L.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181-19186
76. Fukuzumi, S.; Morimoto, Y.; Kotani, Y.; Naumov, P.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Nat. Chem. 2010, 2, 756-759
77. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5236-5239
78. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; You, Y.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11612-11622
79. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3903-3911