Oxidation of cyclohexane by a high-valent iron bispidine complex: A combined experimental and computational mechanistic study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 50, 2008, Pages 13028-13036

  Comba, Peter ^a   Maurer, Martin ^a   Vadivelu, Prabha ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; CYCLOHEXANE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERS;

HIGH-VALENT IRONS; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATION OF CYCLOHEXANE; OXYGEN ATOM; SPIN STATE;

IRON COMPOUNDS;

EID: 58149149627     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8037895     Document Type: Article

References (53)

1. Costas, M.; Mehn. M. P.; Jensen, M. P.; Que Jr.. L. Chem. Rev. 2004, 104, 939.
2. Solomon. E. I.: Brunold. T. C.; Davis, M. I.; Kenslev, J. N.; Lee. S.-K.; Lehnert, N.; Neese. F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235.
3. Nordlund, P. Handbook of Metalloproteins; Bertini, I., Sigel, A.. Sigel, H., Eds.; Marc Dekker: New York. 2001; pp 461.
4. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522.
5. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que Jr., L. Chem. Eur. J. 2005, 11. 692.
6. Chen, K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327.
7. Kaiser, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Munck. E.; Nam, W.; Jr. L. Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472.
8. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504.
9. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1998, 54, 6805.
10. Barton. D. H. R. Tetrahedron 1998, 54, 1735.
11. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que Jr., L. Science 2003, 299, 1037.
12. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger Jr., M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008.
13. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger Jr., M.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497.
14. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056.
15. Comba, P.; Rajaraman, G.; Rohwer, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 3826.
16. Bautz, J.; Comba, P.; Lopez de Laorden, C.; Menzel. M.; Rajaraman, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8067.
17. Priestley, N. D.; Floss, H. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Monmoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561.
18. Valentine, A. M.; Wilkinson, B.; Liu, K. E.; Komar-Panicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.
19. Stubbe. J.; Kozarich. J. W. Chem. Rev. 1987, 87. 1107.
20. MeGall, G. H.; Rabow, L. E.; Stubbe, J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 1836.
21. Rabow. L. E.; McGall, G. H.; Stubbe. J.; Kozarich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3203.
22. Ingold, K. U. MacFaul, P. A., (Ed. Meunier, B.), Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, World Scientific Publishing and Imperial College Press: London. 2000.
23. Russel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871.
24. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
25. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5699.
26. Newcomb, M.; Tadic-Biadatti. M.-H. L.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg. P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085.
27. Kim, C.; Chen. K.; Kim, J.; Que Jr., L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964.
28. Chen, K.; Que, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1375.
29. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34. 1512.
30. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Meetsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young Jr., V. G.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que Jr, L.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929.
31. Borzel, H.; Comba, P.; Hagen, K. S.; Merz, M.; Lampeka, Y. D.; Lienke, A.; Linti, G.; Pritzkow, H.; Tsymbal, L. V. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 407.
32. Schrödinger, JAGUAR 6.5; Schrödinger LLC: New York. 2005.
33. Becke. A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9713.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. B 1993, 98, 5648.
36. Hay, J. P.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 99.
37. Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Beachy, M. D.; Ringlanda, M. N.; Pollard. W. T.; Dunietz. B. D.; Cao, Y. X. J. Phys. Chem. A. 1999, 103. 1913.
38. Hasman. D.; Beachv. M. D.; Wang. L.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1017.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J.C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota. K.; Fukuda. R.; Hasegawa. J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.: Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazvev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Stain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu. G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al. Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanavakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02: Gaussian. Inc.: Wallingford CT, 2004.
40. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
41. Cossi. M.; Barone. B.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
42. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
43. Cossi. M.; Scalmani. G.; Raga, N.; Barone. V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
44. Anastasi. A.; Comba. P.; McGrady, J.; Lienke. A.; Rohwer. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 6420.
45. Comba, P.; Rajaraman, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 78.
46. Bukowski, M. R.; Comba. P.; Limberg, C.; Merz, M.; Que Jr, L.; Wistuba, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1283.
47. De Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590.
48. Hirao, H.; Kumar. D.; Que, L. J.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590.
49. De Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813.
50. De Visser, S. P.; Oh. K.: Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632.
51. 2+.
52. transN3 but with a somewhat smaller activation barrier. Details are given as Supporting Information.
53. Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1634.