Substrate hydroxylation by the oxido-iron intermediate in aromatic amino acid hydroxylases: A DFT mechanistic study

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2011, Pages 2720-2732

  Olsson, Elaine ^a   Martinez, Aurora ^a   Teigen, Knut ^a   Jensen, Vidar R ^a  

^a UNIVERSITY OF BERGEN   (Norway)

Author keywords

5,6,7,8 Tetrahydrobiopterin; Amino acids; Density functional calculations; Hydroxylation; Iron

Indexed keywords

AROMATIZATION; BENZENE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; ENZYMES; FREE ENERGY; HYDROXYLATION; IRON COMPOUNDS; MOLECULES; OXIDATION; PHENOLS;

5,6,7,8-TETRAHYDROBIOPTERIN; AMINO-ACIDS; AROMATIC AMINO ACID HYDROXYLASES; CLUSTERS MODEL; COFACTORS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; SHIFT-AND; SUBSTRATE HYDROXYLATION; TETRAHYDROBIOPTERIN;

AMINO ACIDS;

EID: 79958066927     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201001218     Document Type: Article

References (64)

1. M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252.
2. P. F. Fitzpatrick, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 355-381.
3. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 2003, 42, 14083-14091.
4. T. Flatmark, R. C. Stevens, Chem. Rev. 1999, 99, 2137-2160.
5. T. J. Kappock, J. P. Caradonna, Chem. Rev. 1996, 96, 2659-2756.
6. K. Teigen, J. A. McKinney, J. Haavik, A. Martinez, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 455-467.
7. D. J. Walther, M. Bader, Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 1673-1680.
8. D. B. Fisher, S. Kaufman, R. Kirkwood, J. Biol. Chem. 1972, 247, 5161-5167.
9. D. W. Gottschall, R. F. Dietrich, S. J. Benkovic, R. Shiman, J. Biol. Chem. 1982, 257, 845-849.
10. G. R. Moran, S. C. Daubner, P. F. Fitzpatrick, J. Biol. Chem. 1998, 273, 12259-12266.
11. B. Thony, G. Auerbach, N. Blau, Biochem. J. 2000, 347, 1-16.
12. T. A. Dix, G. E. Bollag, P. L. Domanico, S. J. Benkovic, Biochemistry 1985, 24, 2955-2958.
13. H. U. Siegmund, S. Kaufman, J. Biol. Chem. 1991, 266, 2903-2910.
14. O. A. Andersen, T. Flatmark, E. Hough, J. Mol. Biol. 2001, 314, 279-291.
15. K. E. Goodwill, C. Sabatier, R. C. Stevens, Biochemistry 1998, 37, 13437-13445.
16. L. Wang, H. Erlandsen, J. Haavik, P. M. Knappskog, R. C. Stevens, Biochemistry 2002, 41, 12569-12574.
17. E. Olsson, A. Martinez, K. Teigen, V. R. Jensen, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 351-356.
18. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S. K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y. S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
19. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
20. T. A. Dix, S. J. Benkovic, Biochemistry 1985, 24, 5839-5846.
21. A. L. Feig, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
22. B. E. Eser, E. W. Barr, P. A. Frantorn, L. Saleh, J. M. Bollinger, C. Krebs, P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334-11335.
23. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 106-115.
24. E. Olsson, A. Martinez, K. Teigen, V. R. Jensen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3746-3758.
25. W. A. Francisco, G. C. Tian, P. F. Fitzpatrick, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4057-4062.
26. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1991, 30, 6386-6391.
27. G. R. Moran, R. S. Phillips, P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1999, 38, 16283-16289.
28. G. Guroff, J. W. Daly, D. M. Jerina, J. Renson, B. Witkop, S. Udenfrie, Science 1967, 157, 1524.
29. P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1133-1134.
30. A. J. Panay, P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 2008, 47, 11118-11124.
31. J. A. Blair, A. J. Pearson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 245-249.
32. T. J. Kappock, P. C. Harkins, S. Friedenberg, J. P. Caradonna, J. Biol. Chem. 1995, 270, 30532-30544.
33. A. Volner, J. Zoidakis, M. M. Abu-Omar, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 121-128.
34. P. J. Hillas, P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1996, 35, 6969-6975.
35. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4055-4067.
36. Y. Shiota, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17226-17237.
37. M. R. Jackson, R. Beahm, S. Duvvuru, C. Narasimhan, J. Wu, H. N. Wang, V. M. Philip, R. J. Hinde, E. E. Howell, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8242-8249.
38. D. J. Heisterberg, Quatfit, unpublished results.
39. O. A. Andersen, T. Flatmark, E. Hough, J. Mol. Biol. 2002, 320, 1095-1108.
40. O. A. Andersen, A. J. Stokka, T. Flatmark, E. Hough, J. Mol. Biol. 2003, 333, 747-757.
41. A. Y. Han, A. Q. Lee, M. M. Abu-Omar, Inorg. Chem. 2006, 45, 4277-4283.
42. K. Teigen, N. A. Frøystein, A. Martinez, J. Mol. Biol. 1999, 294, 807-823.
43. S. Olafsdottir, A. Martinez, J. Biol. Chem. 1999, 274, 6280-6284.
44. W. D. Lehmann, H. C. Heinrich, Arch. Biochem. Biophys. 1986, 250, 180-185.
45. P. J. Loida, S. G. Sligar, Biochemistry 1993, 32, 11530-11538.
46. T. I. Oprea, G. Hummer, A. E. Garcia, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2133-2138.
47. S. W. Bailey, J. E. Ayling, Biochemistry 1983, 22, 1790-1798.
48. J. Haavik, A. P. Døskeland, T. Flatmark, Eur. J. Biochem. 1986, 160, 1-8.
49. M. A. Hill, J. J. A. Marota, R. Shiman, J. Biol. Chem. 1988, 263, 5646-5655.
50. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
51. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Milliam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Know, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
53. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
54. T. H. Dunning, P. J. Hay in Methods of Electronic Structure Theory, vol. 2 (Ed.:H. F. Schaefer), Plenum Press, New York, 1977, pp. 1-27.
55. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
56. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
57. S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
58. S. Grimme, J. Antony, T. Schwabe, C. Muck-Lichtenfeld, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741-758.
59. T. Schwabe, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406.
60. T. Schwabe, S. Grimme, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579.
61. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12772-12780.
62. G. Aylward, T. Findlay, SI Chemical Data, 4th ed., John Wiley & Sons, Brisbane, 1998.
63. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
64. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Wisconsin, 2001.