Mechanism of aromatic hydroxylation by an activated FeIV=O core in tetrahydrobiopterin-dependent hydroxylases

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 17, 2003, Pages 4055-4067

  Bassan, Arianna ^a   Blomberg, Margareta R A ^a   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Cofactors; Density functional calculations; Enzyme catalysis; Hydroxylases; Non heme iron enzymes; O O activation

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL ACTIVATION; ENZYMES; HYDROXYLATION; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

PROTONATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

AROMATIC AMINO ACID; BIOPTERIN; HEME OXYGENASE; IRON DERIVATIVE; LIGAND; PHENYLALANINE; PHENYLALANINE 4 MONOOXYGENASE; TRYPTOPHAN; TRYPTOPHAN HYDROXYLASE; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; DENSITY; ELECTRON; ENERGY; ENZYME ANALYSIS; HYDROXYLATION; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION; PROTON TRANSPORT;

EID: 0141426670     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200304768     Document Type: Article

References (53)

1. T. J. Kappock, J. P. Caradonna, Chem. Rev. 1996, 96, 2659-2756.
2. T. Flatmark, R. C. Stevens, Chem. Rev. 1999, 99, 2137-2160.
3. P. F. Fitzpatrick, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 355-381.
4. P. Nordlund, in Handbook of Metalloproteins (Eds: I. Bertini, A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 2001, pp. 461-570.
5. E. L. Hegg, L. Que, Jr., Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
6. L. Que, Jr., Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
7. W. A. Francisco, G. Tian, P. F. Fitzpatrick, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4057-4062.
8. J. P. Klinman, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 1-13.
9. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1991, 30, 6386-6391.
10. P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1991, 30, 3658-3662.
11. R. G. Moran, A. Derecskei-Kovacs, P. J. Hillas, P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4535-4541.
12. H. Erlandsen, E. Bjørgo, T. Flatmark, R. C. Stevens, Biochemistry 2000, 39, 2208-2217.
13. O. A. Andersen, T. Flatmark, E. Hough, J. Mol. Biol. 2001, 314, 279-291.
14. K. E. Goodwill, C. Sabatier, R. C. Stevens, Biochemistry 1998, 37, 13437-13445.
15. L. Wang, H. Erlandsen, J. Haavik, P. M. Knappskog, R. C. Stevens, Biochemistry 2002, 41, 12569-12574.
16. T. D. H. Bugg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 550-555.
17. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
18. S. J. Lange, H. Miyake, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330-6331.
19. M. P. Jensen, S. J. Lange, M. P. Mehn, E. L. Que, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113-2128.
20. J. Renson, J. Daly, H. Weissbach, B. Witkop, S. Udenfriend, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 25, 504-513.
21. G. Guroff, J. W. Daly, J. Renson, B. Witkop, S. Udenfriend, Science 1967, 157, 1524-1530.
22. P. J. Hillas, P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1996, 35, 6970-6975.
23. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
24. P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1133-1134.
25. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 106-115.
26. P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
27. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
28. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160;
29. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177.
30. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
31. Gaussian 98, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
32. JAGUAR 4.1: Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000; see: G. Vacek, J. K. Perry, J.-M. Langlois, Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 189-194.
33. JAGUAR 4.1: Schrödinger, Inc., Portland, Oregon, 2000; see: G. Vacek, J. K. Perry, J.-M. Langlois, Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 189-194.
34. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
35. D. J. Tannor, B. Marten, R. Murphy, R. A. Friesner, D. Sitkoff, A. Nicholls, M. Ringnalda, W. A. Goddard III, B. Honig, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
36. B. Marten, K. Kim, C. Cortis, R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. Ringnalda, D. Sitkoff, B. Honig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788.
37. P. E. M. Siegbahn, J. Comput. Chem. 2001, 22, 1634-1645.
38. P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
39. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Tucks, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
40. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
41. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, M. Svensson, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9546-9554.
42. A. Ricca, C. W. Bauschlicher, Jr., J. Phys. Chem. A 1997, 8949-8955.
43. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, in Transition State Modeling for Catalysis (Eds.: D. G. Truhlar and K. Morokuma), American Chemical Society, Washington DC, 1999, pp. 49-60.
44. O. A. Andersen, T. Flatmark, E. Hough, J. Mol. Biol. 2002, 320, 1095-1108.
45. K. E. Loeb, T. E. Westre, T. J. Kappock, N. Miti, E. Glasfeld, J. P. Caradonna, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1901-1915.
46. J. N. Kemsley, N. Miti, K. L. Zaleski, J. P. Caradonna, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1528-1536.
47. E. C. Wasinger, N. Miti, B. Hedman, J. Caradonna, E. I. Solomon, K. O. Hodgson, Biochemistry 2002, 41, 6211-6217.
48. K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564-572.
49. G. R. Moran, R. S. Phillips, P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 1999, 38, 16283-16289.
50. P. F. Fitzpatrick, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4202-4203.
51. P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 3103-3113.
52. F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989.
53. K. Yoshizawa, T. Kamachi, Y. Shiota, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9806-9816.