Combined experimental and theoretical study on aromatic hydroxylation by mononuclear nonheme iron(IV)-oxo complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 11, 2007, Pages 4632-4641

  De Visser, Sam P ^b   Oh, Kyungeun ^a   Han, Ah Rim ^a   Nam, Wonwoo ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; HEME; ION; IRON DERIVATIVE; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; SPECTROSCOPY;

BENZENE; HEME; HYDROXYLATION; IONS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 34250741449     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700462h     Document Type: Article

References (84)

1. (a) Neidig, M. L.; Solomon, E. I. Chem. Commun. 2005, 5843-5863.
2. (b) Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252.
3. (c) Decker, A.; Solomon, E. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 152-163.
4. (d) Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Schindler, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226.
5. (e) Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54-61.
6. (a) Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
7. (b) Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008-13009.
8. (c) Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehm, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109.
9. (d) Bollinger, J. M., Jr.; Price, J. C.; Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Krebs, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4245-4254.
10. (e) Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 586-605.
11. (a) Shan, X.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421-433.
12. (b) Decker, A.; Clay, M. D.; Solomon, E. I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 697-706.
13. (c) Neese, F. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 716-726.
14. (a) Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039.
15. (b) Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670.
16. (c) Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
17. (d) Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179.
18. (e) Oh, N. Y.; Sun, Y.; Park, M. J.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4235-4239.
19. (f) Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495.
20. (g) Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002.
21. (h) Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694.
22. (i) Sastri, C. V.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Seo, M. S.; Shin, W.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3992-3995.
23. (j) Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630-2634.
24. (a) Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317.
25. (b) Balland, V.; Chariot, M.-F.; Banse, F.; Girerd, J.-J.; Mattioli, T. A.; Bill, E.; Bartoli, J.-F.; Battioni, P.; Mansuy, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 301-308.
26. (c) Martinho, M.; Banse, F.; Bartoli, J.-F.; Mattioli, T. A.; Battioni, P.; Horner, O.; Bourcier, S.; Girerd, J.-J. Inorg. Chem. 2005, 44, 9592-9596.
27. (a) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
28. (b) Meunier, B. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; pp 171-214.
29. (c) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
30. (d) Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005.
31. (e) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
32. (a) Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
33. (b) Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
34. (a) Flatmark, T.; Stevens, R. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2137-2160.
35. (b) Klinman, J. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 1-13.
36. (c) Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2003, 42, 14083-14091.
37. (a) Lange, S. J.; Miyake, H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330-6331.
38. (b) Jensen, M. P.; Lange, S. J.; Mehn, M. P.; Que, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113-2128.
39. (a) Kitajima, N.; Ito, M.; Fukui, H.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9335-9336.
40. (b) Funabiki, T.; Yokomizo, T.; Suzuki, S.; Yoshida, S. Chem. Commun. 1997, 151-152.
41. (c) Menage, S.; Galey, J.-B.; Dumats, J.; Hussler, G.; Seite, M.; Luneau, I. G.; Chottard, G.; Fontecave, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370-13382.
42. (d) Mekmouche, Y.; Menage, S.; Toia-Duboc, C.; Fontecave, M.; Galey, J.-B.; Lebrun, C.; Pecaut, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 949-952.
43. (e) Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842.
44. (f) Avenier, F.; Dubois, L.; Latour, J.-M. New. J. Chem. 2004, 28, 782-784.
45. Taktak, S.; Flook, M.; Foxman, B. M.; Que, L., Jr.; Rybak-Akimova, E. V. Chem. Commun. 2005, 5301-5303.
46. Oh, N. Y.; Seo, M. S.; Lim, M. H.; Consugar, M. B.; Park, M. J.; Rohde, J.-U.; Han, J.; Kim, K. M.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Nam, W. Chem. Commun. 2005, 5644-5646.
47. The intermediates, 1 and 2, do not react with benzene and naphthalene due to the low reactivity of the nonheme iron(IV)-oxo species.
48. (a) Song, R.; Sorokin, A.; Bernadou, J.; Meunier, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 673-678.
49. (b) Sorokin, A.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1269-1281.
50. Higuchi, T.; Satake, C.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8879-8880.
51. Khavasi, H. R.; Davarani, S. S. H.; Safari, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 188, 115-122.
52. (a) Griffin, G. W.; Horn, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4919-4926.
53. (b) Hanzlik, R. P.; Ling, K.-H. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9363-9370.
54. (c) Vannelli, T.; Hooper, A. B. Biochemistry 1995, 34, 11743-11749.
55. Shiota, Y.; Suzuki, K.; Yoshizawa, K. Organometallics 2005, 24, 3532-3538.
56. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413-7424.
57. Seo, M. S.; In, J.-H.; Kim, S. O.; Oh, N. Y.; Hong, J.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2417-2420.
58. (a) Nam, W.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1772-1778.
59. (b) Bernadou, J.; Fabiano, A.-S.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9375-9376.
60. (c) Lee, K. A.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916-1922.
61. (d) Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269-6273.
62. (e) Bernadou, J.; Meunier, B. Chem. Commun. 1998, 2167-2173.
63. (f) Meunier, B.; Bernadou, J. Struct. Bonding 2000, 97, 1-35.
64. (a) Kumar, D.; Hirao, H.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026-8027.
65. (b) Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606.
66. (a) de Visser, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1790-1793.
67. (b) de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824.
68. (a) de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788.
69. (b) de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
70. (a) Bathelt, C. M.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2998-3005.
71. (b) de Visser, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8168-8177.
72. (a) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1947-1951.
73. (b) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826.
74. Organic Syntheses; Saltzman, H., Sharefkin, J. G., Eds.; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. V, p 658.
75. (a) Duelund, L.; Hazell, R.; McKenzie, C. J.; Nielsen, L. P.; Toftlund, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 152-156.
76. (b) Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512-1514.
77. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
78. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
79. Jaguar 5.5; Schrödinger, LLC: Portland, OR, 2003.
80. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
81. Frisch, M. J. et al. Gaussian-03: Revision C.01; see the Supporting Information for the complete reference citation.
82. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989.
83. (a) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907-1920.
84. (b) de Visser, S. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 168-178.