Microwave heating as a tool for drug discovery

Microwave Heating as a Tool for Sustainable Chemistry

Volumn , Issue , 2010, Pages 73-104

  Cao, Ping ^a   Leadbeater, Nicholas E ^b  

^a Progenra Inc   (United States)

^b UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHIPS; DRUG PRODUCTS; MICROWAVE DEVICES; MICROWAVES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COMBINATORIAL CHEMISTRY; CONVENTIONAL APPROACH; HIGH THROUGHPUT SCREENING; INCREASED PRODUCTIVITY; MICROWAVE APPARATUS; MICROWAVE TECHNOLOGY; SYNTHETIC CHEMISTRY; TECHNICAL INNOVATION;

MICROWAVE HEATING;

EID: 84870228348     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1201/9781439812709     Document Type: Chapter

References (160)

1. King, F. D. Ed. Medicinal Chemistry: Principles and Practice, 2nd ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2002.
2. Thomas, G. Eds. Medicinal Chemistry, an Introduction, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
3. Territt, N. Ed. Combinatorial Chemistry, Oxford University Press: Oxford, New York, 1998.
4. MacCoss, M.; Baillie, T. A. Science, 2004, 303, 1801-1803.
5. Colombo, M.; Peretto, I. Drug Discov. Today, 2008, 13, 677-684.
6. Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron, 2001, 57, 9225-9283.
7. Loupy, A., Ed. Microwaves in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
8. Hayes, B. L., Ed. Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of Light; CEM Publishing: Matthews, NC, 2002.
9. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
10. Tierney, J. P.; Lidstrom, P., Eds. Microwave Assisted Organic Synthesis; Blackwell Scientific: Boca Raton, FL, 2005.
11. Van der Eycken, E.; Kappe, C. O. Eds. Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles, Springer-Verlag: Berlin, 2006.
12. Kappe, C. O. Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1127-1139.
13. Kappe, C. O.; Dallinger, D.; Murphree, S. Eds. Practical Microwave Synthesis for Organic Chemist, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
14. Caddick, S.; Fitzmaurice, R. Tetrahedron, 2009, 65, 3325-3355.
15. Kappe, C. O.; Dallinger, D. Mol. Divers. 2009, 13, 71-193.
16. Koppitz, M.; Eis, K. DDT, 2006, 11, 561-568.
17. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
18. Kolb, H. C.; Sharpless, B. DDT, 2003, 8, 1128-1137.
19. Olesen, P. H.; Sorensen, A. R.; Ursö, B.; Kurtzhals, P.; Bowler, A. N.; Ehrbar, U.; Hansen, B. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 3333-3341.
20. Lebsack, A. D.; Gunzner, J.; Wang, B.W.; Pracitto, R.; Schaffhauser, H.; Santini, A.; Aiyar, J.; Bezverkov, R.; Munoz, B.; Liu, W. S.; Venkatraman, S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 14, 2463-2467.
21. Zhu, X. M.; Schmidt, R. R. J. Org. chem. 2004, 69, 1081-1085.
22. Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res., 2002, 35, 717-727.
23. Nilsson, P.; Olofsson, K.; Larhed, M. Topics in Current Chemistry: Microwave-Assisted and Metal-Catalyzed Coupling Reactions, Springer: Berlin, Heidelberg, 2006.
24. Rozenman, M.; McNaughton, B. R.; Liu, D. Curr. Opin. Chem. Bio. 2007, 11, 259-268.
25. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
26. Larhed, M.; Hallberg, A. DTT, 2001, 6, 406-416.
27. Ersmark, K.; Larhed, M.; Wannberg, J. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2004, 7, 417-427.
28. Kappe, C. O.; Alexande, S. Eds. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
29. Kappe, C. O.; Dallinger, D. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 51-63.
30. Pilotti, A.; Mavandadi, F. DDT, 2006, 11, 165-174.
31. Larhed, M.; Olofsson, K. Eds, Topics in Current Chemistry: Microwave Methods in Organic Synthesis; Springer: Berlin, New York, 2006.
32. Alcázar, J.; Diels, G.; Schoentjes, B. Mini-Reviews in Med. Chem. 2007, 7, 345-369.
33. Alcazar, J.; Diels, G.; Schoentjes, B. Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 918-932.
34. Polshettiwar, V.; Varma, R.S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1546-1557.
35. Fergus, S.; Bender, A.; Spring, D. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 304-309.
36. Stadler, A.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2001, 3, 624-630.
37. Kappe, C. O.; Matloobi, M. Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 735-750.
38. Dai, W. M.; Shi, J. Y. Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 837-856.
39. Nüchter, M.; Ondruschka, B. Mol. Divers., 2003, 7, 253-264.
40. Kremsner, J. M.; Stadler, A.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2007, 9, 285-291.
41. Pisani, L.; Prokopcová, H.; Kremsner, J. M.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2007, 9, 415-421.
42. Stencel, L. M.; Kormos, C. M.; Avery, K. B.; Leadbeater, N. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2452-2457.
43. Treu, M.; Karner, T.; Kousek, R.; Berger, H.; Mayer, M.; McConnell, D. B.; Stadler, A. J. Comb. Chem. 2008, 10, 863-868.
44. Damm, M.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem., 2009, 11, 460-468.
45. Baghbanzadeh, M.; Molnar, M.; Damm, M.; Reidlinger, C.; Dabiri, M.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2009, 11, 676-684.
46. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
47. Tempest, P. A. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2005, 8, 776-788.
48. Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51-80.
49. Weber, L. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2085-2093.
50. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168-3210.
51. DiMauro, E. F.; Kennedy, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1013-1016.
52. Willy, B.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Synthesis, 2008, 293-303.
53. Willy, B.; Müller, T.J. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4157-4168.
54. Willy, B.; Dallos, T.; Rominger, F.; Schönhaber, J.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4796-4805.
55. Baxendale, I. R.; Hayward, J. J.; Ley, S. V. Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 802-836.
56. Bremner, W. S.; Organ, M. G. J. Comb. Chem. 2007, 9, 14-16.
57. Khadilkar, B. M.; Madyar, V. R. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 452-455.
58. Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 3535-3538.
59. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V.V.; Van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223-4225.
60. Castagnolo, D.; Dessi, F.; Radi, M.; Botta, M. Tetrahedron Asymm. 2007, 18, 1345-1350.
61. Tu, S. J.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Jia, R. H.; Zhang, Y.; Yao, C.-S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3980-3985.
62. Tu, S. J.; Jiang, B.; Jia, R. H.; Zhang, J. Y.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1369-1374.
63. Zhu, S. L.; Ji, S. J.; Zhao, K.; Liu, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2578-2582.
64. Surpur, M. P.; Kshirsagar, S.; Samant, S. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 719-722.
65. Yermolayev, S. A.; Gorobets, N. Y.; Desenko, S. M. J. Comb. Chem. 2009, 11, 44-46.
66. Strübing, D.; Neumann, H.; von Wangelin, A. J.; Klaus, S.; Hübner S.; Beller, M. Tetrahedron, 2006, 62, 10962-10967.
67. Yadav, L.D.S.; Srivastava, V.P.; Rai, V.K.; Patel, R. Tetrahedron, 2008, 64, 4246-4253.
68. Santra, S.; Andreana, P. R. Org. Lett. 2007, 9, 5035-5038.
69. Chebanov, V.A.; Saraev, V. E.; Desenko, S. M.; Chernenko, V. N.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O.V.; Kobzar, K. M.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2007, 9, 1691-1694.
70. Dörwald, F. Z. Organic Synthesis on Solid Phase: Supports, Linkers, Reactions, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
71. Moos, W. H.; Hurt, C. R.; Morales, G. A. Mol. Divers., 2009, 13, 241-245.
72. Dai, W. M.; Shi, J. Y. Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 837-856.
73. He, R. J.; Lam, Y. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2182-2186.
74. Che, J.; Raghavendra, M. S.; Lam, Y. L. J. Comb. Chem. 2009, 11, 378-384.
75. Lee, T.; Park, J. H.; Lee, D. H.; Gong, Y. D. J. Comb. Chem. 2009, 11, 495-499.
76. Vedantham, P.; Guerra, J.M.; Schoenen, F.; Huang, M.; Georg, G. I.; Lushington, G. H.; Mitscher, L.A.; Ye, Q. Z.; Hanson, P. R. J. Comb. Chem. 2008, 10, 185-194.
77. Messeguer, J.; Cortés, N.; García-Sanz, N.; Navarro-Vendrell, G.; Ferrer-Montiel, A.; Messeguer, A. J. Comb. Chem. 2008, 10, 974-980.
78. Geske, G. D.; O’Neil, J. C.; Miller, D. M.; Mattmann, M. E.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13613-13625.
79. Pourccau, G.; Meyer, A.; Vasseur, J.J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 6014-6017.
80. McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3275-3300.
81. Clapham, B.; Reger, T. S.; Janda, K. D. Tetrahedron 2001, 57, 4637-4662.
82. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815-4195.
83. Solinas, A.; Taddei, M. Synthesis 2007, 2409-2453.
84. Werner, S.; Kasi, D.; Brummond, K. J. Comb. Chem. 2007, 9, 677-683.
85. Mao, S.L.; Probst, D.; Werner, S.; Chen, J. Z.; Xie, X, G.; Brummond, K. J. Comb. Chem. 2008, 10, 235-246.
86. Radi, M.; Saletti, S.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4464-4466.
87. De Luca, L.; Giacomelli, G.; Nieddu, G. J. Comb. Chem. 2008, 10, 517-520.
88. Oliver, C. M.; Schaefer, A. L.; Greenberg, E. P.; Sufrin, J. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 1569-1575.
89. Antonow, D.; Cooper, N.; Howard, P. W.; Thurston D. E. J. Comb. Chem. 2007, 9, 437-445.
90. Lu, J. N.; Toy, P. H. Chem Rev. 2009, 109, 815-838.
91. Dickerson T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3344.
92. Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546-554.
93. Zhang, W. Chem. Rev. 2009, 109, 749-795.
94. Zhang, W. Tetrahedron 2003, 59, 4475-4489.
95. Chanda, K.; Kuo, J.; Chen, C. H.; Sun, C. M. J. Comb. Chem. 2009, 11, 252-260.
96. Fu, G.Y.; Zhang, X.L.; Sheng, S.R.; Wei, M. H.; Liu, X. L. Synthetic Comm. 2008, 38, 1249-1258.
97. Yeh, W. P.; Chang, W. J.; Sun, M. L.; Sun, C. M. Tetrahedron, 2007, 63, 11809-11816.
98. Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 206-220.
99. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461-477.
100. Kanafani, Z. A.; Corey, G. R. Expert. Rev. Anti-Infect. Ther. 2007, 5, 177-184.
101. Harvey, A. L. DDT, 2008, 13, 894-901.
102. Challis, G. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 2618-2628.
103. Luesse, S. B.; Wells, G.; Nayek, A.; Smith, A. E.; Kusche, B. R.; Bergmeier, S. C.; McMills, M. C.; Priestley, N. D.; Wright, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3946-3949.
104. Mont, N.; Mehta, V. P.; Appukkuttan, P.; Beryozkina, T.; Toppet, S.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Voet, A.; DeMaeyer, M.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 7509-7516.
105. Hulme, E. C.; Birdsall, N. J. M.; Buckley, N. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxcol. 1990, 30, 633-673.
106. Eglen, R. M.: Progress in Medicinal Chemistry, King, F. D.; Lawton, G. Eds.; Elsevier: San Diego, 2005, 43, 105-106.
107. Aldrich, L. N.; Lebois, E.P.; Lewis, M.; Nalywajko, N. T.; Niswender, C. M.; Weaver, C. D.; Conn, P. J.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 212-215.
108. Langmead, C. J.; Watson, J.; Reavill, C. Pharmacol. Ther. 2008, 117, 232-243.
109. Bridges, T. M.; Mario, J. E.; Niswender, C. M.; Jones, C. K.; Jadhav, S. B.; Gentry, P. R.; Plumley, H. C.; Weaver, D. C.; Conn, P. J.; Lindsley, C. W. J. Med. Chem. 2009, 52, 3445-3448.
110. Daniel, R. N.; Kim, K.; Lebois, E.; Muchalski, H.; Hughes, M.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 305-310.
111. Rodriguez, A. L.; Williams, R.; Zhou, Y.; Lindsley, S. R.; Le, U.; Grier, M. D.; Weaver, C. D.; Conn, P. J.; Lindsley, C. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3209-3213.
112. Gudmundsson, K. S.; Sebahar, P. R.; Richardson, L. D.; Catalano, J. G.; Boggs, S. D.; Spaltenstein, A.; Sethna, P. B.; Brown, K. W.; Harvey, R.; Romines, K. R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 19, 3489-3492.
113. Qian, K.; Wang, L.; Cywin, C.; Farmer B. T.; Hickey, E.; Homon, C.; Jakes, S.; Kashem, M. A.; Lee, G.; Leonard, S.; Li, J.; Magboo, R.; Mao, W.; Pack, E.; Peng, C.; Prokopowicz, A.; Welzel, M.; Wolak, J.; Morwick, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 1814-1827.
114. Wang, X. Q.; Sarri, K.; Kage, K.; Zhang, D.; Brown, S. P.; Kolasa, T.; Surowy, C.; El Kouhen, O. F.; Muchmore, S. W.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. J. Med. Chem. 2009, 52, 170-180.
115. Zhao, C. L.; Tovar, C.; Yin, X. F.; Xu, Q.; Todorov, I. T.; Vassilev, L. T.; Chen, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 319-323.
116. Lund, B. W.; Knapp, A. E.; Piu, F.; Gauthier, N. K.; Begtrup, M.; Hacksell, U.; Olsson, R. J. Med. Chem. 2009, 52, 1540-1545.
117. Barta, T. E.; Veal, J. M.; Rice, J. W.; Partridge, J. M.; Fadden, R.P.; Ma, W.; Jenks, M.; Geng, L. F.; Hanson, G. J.; Huang, K. H.; Barabasz, A. F.; Foley, B. E.; Otto, J.; Hall, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3517-3521.
118. Manetti, F.; Magnani, M.; Castagnolo, D.; Passalacqua, L.; Botta, M.; Corelli, F.; Saddi, M.; Deidda, D.; De Logu, O. ChemMedChem 2006, 1, 973-989.
119. Javitt, D. C.; Zukin, S. R. Am. J. Psychiatry 1991, 148, 1301-1308.
120. Madeira, C.; Freitas, M. E.; Vargas-Lopes, C.; Wolosker, H.; Panizsutti, R. Schizophrenia Res. 2008, 101, 76-83.
121. Millan, M. J. Psychopharmacology, 2005, 179, 30-53.
122. Duplantier, A. J.; Becker, S. L.; Bohanon, M. J.; Borzilleri, K. A.; Chrunyk, B. A.; Downs, J. T.; Hu, L. Y.; El-Kattan, A.; James, L. C.; Liu, S. P.; Lu, J. M.; Maklad, N.; Mansour, M. N.; Mente, S.; Piotrowski, M. A.; Sakya, S. M.; Sheenhan, S.; Steyn, S. J.; Strick, C. A.; Williams, V. A.; Zhang, L. J. Med. Chem. 2009, 52, 3576-3585.
123. Piscitelli, F.; Coluccia, A.; Brancale, A.; La Regina, G.; Sanson, A.; Giordano, C.; Balzarini, J.; Maga, G.; Zanoli, S.; Samuele, A.; Cirilli, R.; La Torre, F.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Silverstri, R. J. Med. Chem. 2009, 52, 1922-1934.
124. Niculescu-Duvaz, D.; Gaulon, C.; Dijkstra, H. P. Niculescu-Duvaz, I.; Zambon, A.; Ménard, D.; Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Nourry, A.; Davies, L.; Manne, H.; Friedlos, F.; Ogilvie, L.; Hadley, D.; Whittaker, S.; Kirk, R.; Gill, A.; Taylor, R. D.; Raynaud, F. I.; Moreno-Farre, J.; Marais, R.; Springer, C. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 2255-2264.
125. Kattar, S. D.; Surdi, L. M.; Zabierek, A.; Methot, J. L.; Middleton, R. E.; Hughes, B.; Szewczak, A. A.; Dahlberg, W. K.; Kral, A. M.; Ozerova, N.; Fleming, J. C.; Wang, H. M.; Secrist, P.; Harsch, A.; Hamill, J. E.; Cruz, J. C.; Kenific, C. M.; Chenard, M.; Miller, T. A.; Berk, S.; Tempest, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1168-1172.
126. Nadarraj, V.; Selvi, S. T.; Mohan, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 976-980.
127. Kennedy, J. P.; Conn, P. J.; Lindsley, C. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3204-3208.
128. Stukenbrock, H.; Mussmann, R.; Geese, M.; Ferandin, Y.; Lozach, O.; Lemeke, T.; Kegel, S.; Lomow, A.; Burk, U.; Dohrmann, C.; Meijer, L.; Austen, M.; Kunick, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 2196-2207.
129. Kim, P.; Zhang, L.; Manjunatha, U. H.; Singh, R.; Patel, S.; Jiricek, J.; Keller, T. H.; Boshoff, H. I.; Barry III., C. E.; Dowd, C. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 1317-1328.
130. Kim, P.; Kang, S.; Boshoff, H.; Jiricek, J.; Collins, M.; Sighn, R.; Manjunatha, U. H.; Niyomrattanakit, P.; Zhang, L.; Goodwin, M.; Dick, T.; Keller, T. H.; Dowd, C. S.; Barry C. E. III.; J. Med. Chem. 2009, 52, 1329-1344.
131. Orvieto, F.; Branca, D.; Giomini, C.; Jones, P.; Koch, U.; Ontoria, J. M.; Palumbi, M. C.; Rowley, M.; Toniatti, C.; Muraglia, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 15, 4196-4200.
132. Scott, S.; Selvy, P.; Buck, J. R.; Cho, H. P.; Criswell, T. L.; Thomas, A. L.; Armstrong, M. D.; Arteaga, C. L.; Lindsley, C. W.; Brown, H. A. Nat. Chem. Biology, 2009, 5, 108-117.
133. Deleuze-Masquefa, C.; Moarbess, G.; Khier, S.; David, N.; Gayraud-Paniagua, S.; Bressolle, F.; Pinguet, F.; Bonnet, P. A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3406-3411.
134. Schneider, G.; Schneider, P.; Renner, S. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 1162-1171.
135. Oyarzabal, J.; Howe, T.; Alcazar, J.; Andrés, J. I.; Alveraz, R. M.; Dautzenberg, F.; Iturrino, L.; Martinez, S.; Van der Linden, I. J. Med. Chem. 2009, 52, 2076-2089.
136. Skoumbourdis, A.P.; LeClair, C.A.; Stefan, E.; Turjanski, A. G.; Maguire, W.; Titus, S. A.; Huang, R. L.; Auld, D. S.; Inglese, J.; Austin, C. P.; Michnick, S. W.; Xia, M. H.; Thomas, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3686-3692.
137. Smits, R. A.; Lim, H. D.; Hanzer, A.; Zuiderveld, O. P.; Guaita, E.; Adams, M.; Coruzzi, G.; Leurs, R.; de Esch, I. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 2457-2467.
138. Hill, S.J. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 45-83.
139. Nguyen, T.; Shapiro, D.A.; George, S.R.; Setola, V.; Lee, D. K.; Cheng, R.; Rauser, L.; Lee, S. P.; Lynch, K. R.; Roth, B. L.; O’Dowd, B. F. Mol. Pharmacol. 2001, 59, 427-433.
140. Cheeseright, T. Innovations in Pharmaceutical Technology, 2009, 28, 22-26.
141. Moreira, L.; Barreiro, E. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 23-49.
142. Barton, N. P.; Bellenie, B. R.; Doran, A. T.; Emmons, A. J.; Heer, J. P; Salvagno, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 528-532.
143. Lu, R. J.; Tucker, J. A.; Zinevitch, T.; Kirichenko, O.; Konoplev, V.; Kuznetsova, S.; Sviridov, S.; Pickens, J.; Tandel, S.; Brahmachary, E.; Yang, Y.; Wang, J.; Freel, S.; Fisher, S.; Sullivan, A.; Zhou, J. Y.; Stanfield-Oklaey, S.; Greenberg, M.; Bolognesi, D.; Bray, B.; Koszalka, B.; Jeffs, P.; Khasanov, A.; Ma, Y.-A.; Jeffries, C.; Liu, C. H.; Proskurina, T.; Zhu, T.; Chucholowski, A.; Li, R. S.; Sexton, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 6535-6544.
144. Rydzewski, R. M. Real World Drug Discovery: A Chemist’s Guide to Biotech and Pharmaceutical Research; Elsevier: Oxford, 2008.
145. Barta, T. E.; Barabasz, A. F.; Foley, B. E.; Geng, L. F.; Hall, S. E.; Hanson, G. J.; Jenks, M.; Ma, W.; Rice, J. W.; Veal, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3078-3080.
146. Oprea, T. I. J. Comput. Aided Mol. Des. 2002, 16, 325-334.
147. Halpin, D. R.; Harbury, P. B. PLoS Biol. 2004, 2, 1015-1021.
148. Halpin, D. R.; Harbury, P. B. PLoS Biol. 2004, 2, 1022-1030.
149. Halpin, D. R.; Lee, J. A.; Wrenn, S. J.; Harbury, P. B. PLoS Biol. 2004, 2, 1031.
150. Joyce, G. F. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 791-836.
151. Roberts, R. W.; Ja, W. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9(4), 521-529.
152. Wrenns, S. J.; Weisinger, R. M.; Halpin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13137-13143.
153. Kinzel, O.; Llauger-Bufi, L. Pescatore, G.; Rowley, M.; Schultz-Fademrecht, C.; Monteagudo, E.; Fonsi, M.; Gonzalez, P. O.; Fiore, F.; Steinkühler, C.; Jones, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 3453-3456.
154. Wu, W. L.; Burnett, D.; Domalski, M.; Greenlee, W. J.; Li, C.; Bertorelli, R.; Fredduzzi, S.; Lozza, G.; Veltri, A.; Reggiani, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5550-5553.
155. Kempson, J.; Spergel, S. H.; Guo, J. Q.; Quesnelle, C.; Gill, P.; Belanger, D.; Dyckman, A. J.; Li, T. L.; Watterson, S. H.; Langevine, C. M.; Das, J.; Moquin, R. V.; Furch, J. A.; Marinier, A.; Dodier, M.; Martel, A.; Nirschl, D.; Van Kirk, K.; Burke, J. R.; Pattoli, M. A.; Gillooli, K.; McIntyre, K. W.; Chen, L. S.; Yang, Z.; Marathe, P. H.; Wang-Iverson, D.; Dodd, J. H.; Mckinnon, M.; Barrish, J. C.; Pitts, W. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 1994-2005.
156. Saulnier, M. G.; Frennesson, D. B.; Wittman, M. D.; Zimmermann, K.; Velaparthi, U.; Langley, D. R.; Struzynski, C.; Sang, X. P.; Carboni, J.; Li, A. X.; Greer, A.; Yang, Z.; Balimane, P.; Gottardis, M.; Attar, R.; Vyas, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1702-1707.
157. Pettus, L. H.; Xu, S. M.; Cao, G. Q.; Chakrabarti, P. P.; Rzasa, R. M.; Sham, K.; Wurz, R. P.; Zhang, D. W.; Middleton, S.; Henkle, B.; Plant, M. H.; Saris, C. J. M.; Sherman, L.; Wong, L. M.; Powers, D. A.; Tudor, Y.; Yu, V.; Lee, M. R.; Syed, R.; Hsieh, F.; Tasker, A. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 6280-6292.
158. Herberich, B.; Cao, G. Q.; Chakrabarti, P. P.; Falsey, J. R.; Pettus, L.; Rzasa, R. M.; Reed, A. B.; Reichelt, A.; Sham, K.; Thaman, M.; Wurz, R. P.; Xu, S. M.; Zhang, D. W.; Hsieh, F.; Lee, M. R.; Syed, R.; Li, V.; Grosfeld, D.; Plant, M. H.; Henkle, B.; Sherman, L.; Middleton, S.; Wong, L. M.; Tasker, A. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 6271-6279.
159. Bailey, N.; Bamford, M.J.; Brissy, D.; Brookfield, J.; Demont, E.; Elliott, R.; Garton, N.; Farre-Gutierrez, I.; Hayhow, T.; Hutley, G.; Naylor, A.; Panchal, T. A.; Seow, H-X.; Spalding, D.; Takle, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3602-3606.
160. Gentile, G.; Di Fabio, R.; Pavone, F.; Sabbatini, F. M.; St-Denis, Y.; Zampori, M. G.; Vitulli, G.; Worby, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5218-5221.