Synthesis of a positional scanning library of pentamers of N-alkylglycines assisted by microwave activation and validation via the identification of trypsin inhibitors

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 10, Issue 6, 2008, Pages 974-980

  Messeguer, Joaquim ^a   Cortés, Nuria ^a   García Sanz, Nuria ^b   Navarro Vendrell, Gloria ^a   Ferrer Montiel, Antonio ^b   Messeguer, Angel ^a  

^a INSTITUTE OF ADVANCED CHEMISTRY OF CATALONIA IQAC CSIC   (Spain)

^b MIGUEL HERNÁNDEZ UNIVERSITY   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCINE; OLIGOPEPTIDE; TRYPSIN INHIBITOR; VANILLOID RECEPTOR;

ARTICLE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; DRUG SCREENING; METABOLISM; METHODOLOGY; MICROWAVE RADIATION; MOLECULAR LIBRARY; SYNTHESIS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DRUG DISCOVERY; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; GLYCINE; MICROWAVES; OLIGOPEPTIDES; SMALL MOLECULE LIBRARIES; TRPV CATION CHANNELS; TRYPSIN INHIBITORS;

EID: 57549117502     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc800144x     Document Type: Article

References (37)

1. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657-2662.
2. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
3. Figliozzi, G. M.; Goldsmith, R.; Ng, S. C.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. Methods Enzymol. 1996, 267, 437-447.
4. Gibbons, J. A.; Hancock, A. A.; Vitt, C. R.; Knepper, S.; Buckner, S. A.; Brune, M. E.; Milicic, I.; Kerwin, J. F.; Richter, L. S.; Taylor, E. W.; Spear, K. L.; Zuckermann, R. N.; Spellmeyer, D. C.; Braeckman, R. A.; Moos, W. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 885-899.
5. Heizmann, G.; Hildebrand, P.; Tanner, H.; Ketterer, S.; Pansky, A.; Froidevaux, S.; Beglinger, C.; Eberle, A. N. J. Recept. Signal Transduction Res. 1999, 19, 449-466.
6. Udugamasooriya, D. G.; Dineen, S. P.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744-5752.
7. Goodson, B.; Ehrhardt, A.; Ng, S.; Nuss, J.; Johnson, K.; Giedlin, M.; Yamamoto, R.; Moos, W. H.; Krebber, A.; Ladner, M.; Giacona, M. B.; Vitt, C.; Winter, J. Antimicrob. Agents Ch. 1999, 43, 1429-1434.
8. Ng, S.; Goodson, B.; Ehrhard, A.; Siani, M.; Winter, J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1781-1785.
9. Schröder, T.; Niemeier, N.; Afonin, S.; Ulrich, A. S.; Krug, H. F.; Bräse, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 376-379.
10. Vercillo, O. E.; rade, C. K. Z.; Wessjohann, L. A. Org. Lett. 2008, 10, 205-208.
11. Daelemans, D.; Schols, D.; Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; Hatse, S.; VanDooren, S.; Hamy, F.; Klimkait, T.; DeClercq, E.; Vandamme, A. M. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 116-124.
12. Hamy, F.; Felder, E. R.; Heizmann, G.; Lazdins, J.; Aboulela, F.; Varani, G.; Karn, J.; Klimkait, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3548-3553.
13. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522.
14. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blanc, P.; Houghten, R. A. Biotechniques 1992, 13, 901-902.
15. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Life Sci. 1993, 52, 1509-1517.
16. García-Martínez, C.; Humet, M.; Planells-Cases, R.; Gomis, A.; Caprini, M.; Viana, F.; Peña, E.; Sanchez-Baeza, F.; Carbonell, T.; Felipe, C.; Pérez-Payá, E.; Belmonte, C.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2374-2379.
17. Planells-Cases, R.; Montoliu, C.; Humet, M.; Fernández, A. M.; García-Martínez, C.; Valera, E.; Merino, J. M.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A.; Felipo, V.; Ferrer-Montiel, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 163-173.
18. Montoliu, C.; Humet, M.; Canales, J-J.; Burda, J.; Planells-Cases, R.; Sánchez-Baeza, F.; Carbonell, T.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A.; Felipo, V. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 29-36.
19. Humet, M.; Carbonell, T.; Masip, I.; Sánchez-Baeza, F.; Mora, P.; Cantón, E.; Gobernado, M.; Abad, C.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A. J. Comb. Chem. 2003, 5, 597-605.
20. Abad-Merin, M. J.; Cortés, N.; Masip, I.; Pérez- Payá, E.; Ferragut, J. A.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 112-120.
21. Masip, I.; Cortés, N.; Abad, M. J.; Guaidiola, M.; Pérez-Payá, E.; Ferragut, J.; Ferrer-Montiel, A.; Messeguer, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1923-1929.
22. Mora, P.; Masip, I.; Cortés, N.; Marquina, R.; Merino, R.; Merino, J.; Carbonell, T.; Mingarro, I.; Messeguer, A.; Pérez-Payá, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 1965-1968.
23. Malet, G.; Martín, A.; Orzáez, M.; Vicent, M. J.; Masip, I.; Sanclimens, G.; Mingarro, I.; Ferrer-Montiel, A.; Messeguer, A.; Fearnhead, H. O.; Pérez-Payá, E. Cell Death Differ. 2006, 13, 1523-1532.
24. Li, W. B.; Yan, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 4092-4097.
25. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
26. Olivos, H. J.; Prasanna, G. A.; Reddy, M. M.; Salony, D.; Kodadek, T. Org. Lett. 2002, 4, 4057-4059.
27. Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1251-1255.
28. De Luca, L.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A.; Salaris, M.; Taddei, M. J. Comb. Chem. 2003, 5, 465-471.
29. Bowman, M. D.; Jeske, R. C.; Blackwell, H. E. Org. Lett. 2004, 6, 2019-2022.
30. Nüchter, M.; Ondruschka, B. Mol. Diversity 2003, 7, 253-264.
31. Alcázar, J. J. Comb. Chem. 2005, 7, 353-355.
32. Murray, J. K.; Gellman, S. H. J. Comb. Chem. 2006, 8, 58-65.
33. Murray, J. K.; Farooqi, B.; Sadowsky, J. D.; Scalf, M.; Freund, W. A.; Smith, L. M.; Chen, J.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13271-13280.
34. Murray, J. K.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2005, 7, 1517-1520.
35. Gorske, B. C.; Jewell, S. A.; Guerard, E. J.; Blackwell, H. E. Org. Lett. 2005, 7, 1521-1524.
36. Steinhoff, M.; Duddenkotte, J.; Shpacovitch, V.; Rattenholl, A.; Moormann, C.; Vergnolle, M.; Luger, T. A.; Hollenberf, M. D. Endocr. Rev. 2005, 26, 1-43.
37. Ramachandran, R.; Hollenberg, M. D. Br. J. Pharmacol. 2008, 153, S263-S282.