The use of phosphate bioisosteres in medicinal chemistry and chemical biology

MedChemComm

Volumn 3, Issue 7, 2012, Pages 735-751

  Elliott, Thomas S ^a   Slowey, Aine ^b   Ye, Yulin ^b   Conway, Stuart J ^b  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANOPHOSPHATE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHATE; PHOSPHATE BINDING PROTEIN; PHOSPHATE BIOISOSTERE; PHOSPHOROTHIONATE DERIVATIVE; PYROPHOSPHATE; SELENIUM DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; THIOPHOSPHONATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL BIOLOGY; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG PENETRATION; DRUG STABILITY; DRUG TARGETING; INTRACELLULAR SIGNALING; MEDICINAL CHEMISTRY; NONHUMAN; PHOSPHATE METABOLISM; PRIORITY JOURNAL; REVIEW;

EID: 84863684049     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20079a     Document Type: Review

References (134)

1. F. H. Westheimer Science 1987 235 1173 1178
2. M. W. Bowler M. J. Cliff J. P. Waltho G. M. Blackburn New J. Chem. 2010 34 784
3. W. Kumler J. J. Eiler J. Am. Chem. Soc. 1943 65 2355 2361
4. G. Manning D. B. Whyte R. Martinez T. Hunter S. Sudarsanam Science 2002 298 1912 1934
5. J. Dancey E. A. Sausville Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 296 313
6. T. O. Johnson J. Ermolieff M. R. Jirousek Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 696 709
7. L. Bialy H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3814 3839
8. A. P. Combs J. Med. Chem. 2010 53 2333 2344
9. T. R. Burke B. Ye X. Yan S. Wang Z. Jia L. Chen Z. Y. Zhang D. Barford Biochemistry 1996 35 15989 15996
10. M. R. Groves Z. J. Yao P. P. Roller T. R. Burke D. Barford Biochemistry 1998 37 17773 17783
11. C. S. Rye J. B. Baell Curr. Med. Chem. 2005 12 3127 3141
12. M. J. Berridge M. D. Bootman H. L. Roderick Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003 4 517 529
13. L. D. Freedman G. O. Doak Chem. Rev. 1957 57 479 523
14. C. Schultz Bioorg. Med. Chem. 2003 11 885 898
15. J. Krise V. Stella Adv. Drug Delivery Rev. 1996 19 287 310
16. W. Li C. Schultz J. Llopis R. Tsien Tetrahedron 1997 53 12017 12040
17. J. Llopis M. Whitney G. Zlokarnik R. Y. Tsien Nature 1998 392 936 941
18. S. J. Conway J. W. Thuring S. Andreu B. T. Kvinlaug H. L. Roderick M. D. Bootman A. B. Holmes Aust. J. Chem. 2006 59 887 893
19. D. Subramanian V. Laketa R. Müller C. Tischer S. Zarbakhsh R. Pepperkok C. Schultz Nat. Chem. Biol. 2010 6 324 326
20. M. Mentel V. Laketa D. Subramanian H. Gillandt C. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3811 3814
21. N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2011 54 2529 2591
22. A. K. H. Hirsch F. R. Fischer F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 338 352
23. D. Bello T. Aslam G. Bultynck A. M. Z. Slawin H. L. Roderick M. D. Bootman S. J. Conway J. Org. Chem. 2007 72 5647 5659
24. N. S. Keddie G. Bultynck T. Luyten A. M. Z. Slawin S. J. Conway Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 857 866
25. T. S. Elliott J. Nemeth S. A. Swain S. J. Conway Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2809 2813
26. S. J. Conway J. Gardiner S. J. A. Grove M. K. Johns Z.-Y. Lim G. F. Painter D. E. J. E. Robinson C. Schieber J. W. Thuring L. S.-M. Wong M.-X. Yin A. W. Burgess B. Catimel P. T. Hawkins N. T. Ktistakis L. R. Stephens A. B. Holmes Org. Biomol. Chem. 2010 8 66 76
27. N. S. Keddie Y. Ye T. Aslam T. Luyten D. Bello C. Garnham G. Bultynck A. Galione S. J. Conway Chem. Commun. 2011 47 242 244
28. R. Engel Chem. Rev. 1977 77 349 367
29. C. Dreef W. Schiebler G. van der Marel J. van Boom Tetrahedron Lett. 1991 32 6021 6024
30. B. V. L. Potter D. Lampe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1933 1972
31. M. D. Best H. Zhang G. D. Prestwich Nat. Prod. Rep. 2010 27 1403 1430
32. J. He J. Gajewiak J. L. Scott D. Gong M. Ali M. D. Best G. D. Prestwich R. V. Stahelin T. G. Kutateladze Chem. Biol. 2011 18 1312 1319
33. T. Myers K. Nakamura J. Flesher J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3292 3295
34. R. Yount D. Babcock W. Ballantyne D. Ojala Biochemistry 1971 10 2484 2489
35. G. Blackburn D. Kent J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 511 513
36. G. Blackburn D. Kent F. Kolkmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1188 1190
37. G. Blackburn D. England F. Kolkmann J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 930 932
38. G. Blackburn D. Kent F. Kolkmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 1119 1125
39. C. McKenna P. Shen J. Org. Chem. 1981 46 4573 4576
40. C. E. McKenna P. T. Pham M. E. Rassier T. P. Dousa J. Med. Chem. 1992 35 4885 4892
41. T. G. Upton B. A. Kashemirov C. E. McKenna M. F. Goodman G. K. S. Prakash R. Kultyshev V. K. Batra D. D. Shock L. C. Pedersen W. A. Beard S. H. Wilson Org. Lett. 2009 11 1883 1886
42. R. Chambers R. Jaouhari D. O'Hagan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1169 1170
43. R. Chambers R. Jaouhari D. O'Hagan Tetrahedron 1989 45 5101 5108
44. R. Chambers D. O'Hagan R. Lamont S. Jain J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1053 1054
45. V. D. Romanenko V. P. Kukhar Chem. Rev. 2006 106 3868 3935
46. C. U. Kim B. Y. Luh P. F. Misco J. J. Bronson M. J. Hitchcock I. Ghazzouli J. C. Martin J. Med. Chem. 1990 33 1207 1213
47. K. D. Grimes Y.-J. Lu Y.-M. Zhang V. A. Luna J. G. Hurdle E. I. Carson J. Qi S. Kudrimoti C. O. Rock R. E. Lee ChemMedChem 2008 3 1936 1945
48. W. Shakespeare M. Yang R. Bohacek F. Cerasoli K. Stebbins R. Sundaramoorthi M. Azimioara C. Vu S. Pradeepan C. Metcalf C. Haraldson T. Merry D. Dalgarno S. Narula M. Hatada X. Lu M. R. van Schravendijk S. Adams S. Violette J. Smith W. Guan C. Bartlett J. Herson J. Iuliucci M. Weigele T. Sawyer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 9373 9378
49. W. C. Shakespeare Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 409 415
50. R. Sundaramoorthi N. Kawahata M. G. Yang W. C. Shakespeare C. A. Metcalf Y. Wang T. Merry C. J. Eyermann R. S. Bohacek S. Narula D. C. Dalgarno T. K. Sawyer Pept. Sci. 2003 71 717 729
51. R. Bohacek D. Dalgarno M. Hatada V. Jacobsen B. Lynch K. Macek T. Merry C. Metcalf S. Narula T. Sawyer W. Shakespeare S. Violette M. Weigele J. Med. Chem. 2001 44 660 663
52. C. Dreef J. Jansze C. Elie G. van der Marel J. van Boom Carbohydr. Res. 1992 234 37 50
53. C. Xu R. Hall J. Cummings F. M. Raushel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4244 4245
54. S.-U. Kang Z.-D. Shi K. M. Worthy L. K. Bindu P. G. Dharmawardana S. J. Choyke D. P. Bottaro R. J. Fisher T. R. Burke J. Med. Chem. 2005 48 3945 3948
55. T. R. Burke Int. J. Pept. Res. Ther. 2006 12 33 48
56. P. Guga M. Koziołkiewicz Chem. Biodiversity 2011 8 1642 1681
57. M. R. Hamblin J. S. Flora B. V. Potter Biochem. J. 1987 246 771 774
58. A. Cooke R. Gigg B. V. L. Potter J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1525 1526
59. C. Valdivia H. Valdivia B. V. L. Potter R. Coronado Biophys. J. 1990 57 1233 1243
60. L. Qian Y. Xu T. Simper G. Jiang J. Aoki M. Umezu-Goto H. Arai S. Yu G. B. Mills R. Tsukahara N. Makarova Y. Fujiwara G. Tigyi G. D. Prestwich ChemMedChem 2006 1 376 383
61. H. Zhang N. Markadieu R. Beauwens C. Erneux G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16464 16465
62. H. Zhang Y. Xu N. Markadieu R. Beauwens C. Erneux G. D. Prestwich Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 762 766
63. H. Zhang J. He T. G. Kutateladze T. Sakai T. Sasaki N. Markadieu C. Erneux G. D. Prestwich ChemBioChem 2010 11 388 395
64. W. Huang H. Zhang F. Davrazou T. G. Kutateladze X. Shi O. Gozani G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6498 6506
65. S. J. Conway G. J. Miller Nat. Prod. Rep. 2007 24 687 707
66. Y. Xu G. Jiang R. Tsukahara Y. Fujiwara G. Tigyi G. D. Prestwich J. Med. Chem. 2006 49 5309 5315
67. G. D. Prestwich J. Gajewiak H. Zhang X. Xu G. Yang M. Serban Biochim. Biophys. Acta 2008 1781 588 594
68. J. Gajewiak G. D. Prestwich Tetrahedron Lett. 2006 47 7607 7609
69. V. Nahum G. Zündorf S. A. Lévesque A. R. Beaudoin G. Reiser B. Fischer J. Med. Chem. 2002 45 5384 5396
70. V. Nahum M. Tulapurkar S. A. Lévesque J. Sévigny G. Reiser B. Fischer J. Med. Chem. 2006 49 1980 1990
71. A. Sood B. Shaw B. Spielvogel J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9000 9001
72. P. Li Z. A. Sergueeva M. Dobrikov B. R. Shaw Chem. Rev. 2007 107 4746 4796
73. A. G. McLennan Pharmacol. Ther. 2000 87 73 89
74. A. McLennan L. Barnes G. Blackburn C. Brenner A. Guranowski A. Miller J. Rovira P. Rotllan B. Soria J. Tanner A. Sillero Drug Dev. Res. 2001 52 249 259
75. R. A. Bambara J. J. Crute A. F. Wahl Cancer Invest. 1985 3 473 479
76. E. F. Baril S. A. Coughlin P. C. Zamecnik Cancer Invest. 1985 3 465 471
77. R. H. Hilderman E. F. Christensen FEBS Lett. 1998 427 320 324
78. P. C. Zamecnik B. Kim M. J. Gao G. Taylor G. M. Blackburn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 2370 2373
79. S. R. Shaver J. L. Rideout W. Pendergast J. G. Douglass E. G. Brown J. L. Boyer R. I. Patel C. C. Redick A. C. Jones M. Picher B. R. Yerxa Purinergic Signalling 2005 1 183 191
80. K. A. Jacobson J.-M. Boeynaems Drug Discovery Today 2010 15 570 578
81. S. Yelovitch J. Camden G. A. Weisman B. Fischer J. Med. Chem. 2012 55 437 448
82. S. Eliahu J. Lecka G. Reiser M. Haas F. Bigonnesse S. A. Lévesque J. Pelletier J. Sévigny B. Fischer J. Med. Chem. 2010 53 8485 8497
83. P. Meyer B. Schneider S. Sarfati D. Deville-Bonne C. Guerreiro J. Boretto J. Janin M. Véron B. Canard EMBO J. 2000 19 3520 3529
84. K. Alvarez J. Deval B. Selmi K. Barral J. Boretto C. Guerreiro L. Mulard R. Sarfati B. Canard Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 419 421
85. J. Guthrie Can. J. Chem. 1978 56 2342 2354
86. E. Denehy J. M. White S. J. Williams Chem. Commun. 2006 314 316
87. A. Liotta H. Kole H. Fales J. Roth M. Bernier J. Biol. Chem. 1994 269 22996 23001
88. Z. Jia D. Barford A. J. Flint N. K. Tonks Science 1995 268 1754 1758
89. S. D. Larsen T. Barf C. Liljebris P. D. May D. Ogg T. J. O'Sullivan B. J. Palazuk H. J. Schostarez F. C. Stevens J. E. Bleasdale J. Med. Chem. 2002 45 598 622
90. M. Hussain V. Ahmed B. Hill Z. Ahmed S. D. Taylor Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6764 6777
91. Y. T. Chen J. Xie C. T. Seto J. Org. Chem. 2003 68 4123 4125
92. P. Westerduin H. Willems C. van Boeckel Carbohydr. Res. 1992 234 131 140
93. L. Zhang W. Huang A. Tanimura T. Morita S. Harihar D. DeWald G. Prestwich ChemMedChem 2007 2 1281 1289
94. C. P. Holmes X. Li Y. Pan C. Xu A. Bhandari C. M. Moody J. A. Miguel S. W. Ferla M. N. de Francisco B. T. Frederick S. Zhou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2719 2724
95. C. Liu B. Potter J. Org. Chem. 1997 62 8335 8340
96. F. Gao X. Yan T. Shakya O. M. Baettig S. Ait-Mohand-Brunet A. M. Berghuis G. D. Wright K. Auclair J. Med. Chem. 2006 49 5273 5281
97. X. Yan T. O. Akinnusi A. T. Larsen K. Auclair Org. Biomol. Chem. 2011 9 1538 1546
98. C. J. Andres J. J. Bronson S. V. D'Andrea M. S. Deshpande P. J. Falk K. A. Grant-Young W. E. Harte H. T. Ho P. F. Misco J. G. Robertson D. Stock Y. Sun A. W. Walsh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 715 717
99. V. Gududuru E. Hurh J. T. Dalton D. D. Miller Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5289 5293
100. V. Gududuru E. Hurh J. T. Dalton D. D. Miller J. Med. Chem. 2005 48 2584 2588
101. V. Gududuru E. Hurh J. Sullivan J. T. Dalton D. D. Miller Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4010 4013
102. W. Li Z. Wang V. Gududuru B. Zbytek A. T. Slominski J. T. Dalton D. D. Miller Anticancer Res. 2007 27 883 888
103. E. Black J. Breed A. L. Breeze K. Embrey R. Garcia T. W. Gero L. Godfrey P. W. Kenny A. D. Morley C. A. Minshull A. D. Pannifer J. Read A. Rees D. J. Russell D. Toader J. Tucker Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2503 2507
104. J.-P. Sun A. A. Fedorov S.-Y. Lee X.-L. Guo K. Shen D. S. Lawrence S. C. Almo Z.-Y. Zhang J. Biol. Chem. 2003 278 12406 12414
105. J. E. Bleasdale D. Ogg B. J. Palazuk C. S. Jacob M. L. Swanson X. Y. Wang D. P. Thompson R. A. Conradi W. R. Mathews A. L. Laborde C. W. Stuchly A. Heijbel K. Bergdahl C. A. Bannow C. W. Smith C. Svensson C. Liljebris H. J. Schostarez P. D. May F. C. Stevens S. D. Larsen Biochemistry 2001 40 5642 5654
106. B. Douty B. Wayland P. J. Ala M. J. Bower J. Pruitt L. Bostrom M. Wei R. Klabe L. Gonneville R. Wynn T. C. Burn P. C. C. Liu A. P. Combs E. W. Yue Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 66 71
107. A. P. Combs E. W. Yue M. Bower P. J. Ala B. Wayland B. Douty A. Takvorian P. Polam Z. Wasserman W. Zhu M. L. Crawley J. Pruitt R. Sparks B. Glass D. Modi E. McLaughlin L. Bostrom M. Li L. Galya K. Blom M. Hillman L. Gonneville B. G. Reid M. Wei M. Becker-Pasha R. Klabe R. Huber Y. Li G. Hollis T. C. Burn R. Wynn P. Liu B. Metcalf J. Med. Chem. 2005 48 6544 6548
108. R. B. Sparks P. Polam W. Zhu M. L. Crawley A. Takvorian E. McLaughlin M. Wei P. J. Ala L. Gonneville N. Taylor Y. Li R. Wynn T. C. Burn P. C. C. Liu A. P. Combs Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 736 740
109. Z.-K. Wan B. Follows S. Kirincich D. Wilson E. Binnun W. Xu D. Joseph-McCarthy J. Wu M. Smith Y.-L. Zhang M. Tam D. Erbe S. Tam E. Saiah J. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2913 2920
110. J. D. Dunitz Science 1994 264 670
111. Z. Yan M. Kahn M. Qabar J. Urban H.-O. Kim M. A. Blaskovich Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2083 2085
112. S. W. Ham J. Park S. J. Lee J. S. Yoo Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 185 186
113. R. Schobert A. Schlenk Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4203 4221
114. M. Sodeoka R. Sampe S. Kojima Y. Baba T. Usui K. Ueda H. Osada J. Med. Chem. 2001 44 3216 3222
115. G. Hirai A. Tsuchiya Y. Koyama Y. Otani K. Oonuma K. Dodo S. Simizu H. Osada M. Sodeoka ChemMedChem 2011 6 617 622
116. L. Schwartz L. Howard J. Phys. Chem. 1971 75 1798 1803
117. R. I. Storer C. Aciro L. H. Jones Chem. Soc. Rev. 2011 40 2330 2346
118. K. Sato K. Seio M. Sekine J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12715 12724
119. K. Seio T. Miyashita K. Sato M. Sekine Eur. J. Org. Chem. 2005 5163 5170
120. S. Cohen J. Lacher J. Park J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3480
121. S. Cohen S. Cohen J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1533 1536
122. J. Alemán A. Parra H. Jiang K. A. Jorgensen Chem.-Eur. J. 2011 17 6890 6899
123. K. Sato R. Tawarada K. Seio M. Sekine Eur. J. Org. Chem. 2004 2142 2150
124. S. Niewiadomski Z. Beebeejaun H. Denton T. K. Smith R. J. Morris G. K. Wagner Org. Biomol. Chem. 2010 8 3488 3499
125. J. Xie A. B. Comeau C. Seto Org. Lett. 2004 6 83 86
126. S. J. Baker J. W. Tomsho S. J. Benkovic Chem. Soc. Rev. 2011 40 4279 4285
127. D. Luvino C. Baraguey M. Smietana J.-J. Vasseur Chem. Commun. 2008 2352 2354
128. A. R. Martin K. Mohanan D. Luvino N. Floquet C. Baraguey M. Smietana J.-J. Vasseur Org. Biomol. Chem. 2009 7 4369 4377
129. H. M. H. G. Albers L. A. van Meeteren D. A. Egan E. W. van Tilburg W. H. Moolenaar H. Ovaa J. Med. Chem. 2010 53 4958 4967
130. J. Hausmann S. Kamtekar E. Christodoulou J. E. Day T. Wu Z. Fulkerson H. M. H. G. Albers L. A. van Meeteren A. J. S. Houben L. van Zeijl S. Jansen M. Andries T. Hall L. E. Pegg T. E. Benson M. Kasiem K. Harlos C. W. V. Kooi S. S. Smyth H. Ovaa M. Bollen A. J. Morris W. H. Moolenaar A. Perrakis Nat. Struct. Mol. Biol. 2011 18 198 205
131. H. Nishimasu S. Okudaira K. Hama E. Mihara N. Dohmae A. Inoue R. Ishitani J. Takagi J. Aoki O. Nureki Nat. Struct. Mol. Biol. 2011 18 205 212
132. H. M. H. G. Albers A. Dong L. A. van Meeteren D. A. Egan M. Sunkara E. W. van Tilburg K. Schuurman O. van Tellingen A. J. Morris S. S. Smyth W. H. Moolenaar H. Ovaa Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 7257 7262
133. H. M. H. G. Abers L. J. D. Hendrickx R. J. P. van Tol J. Hausmann A. Perrakis H. Ovaa J. Med. Chem. 2011 54 4619 4626
134. M. Abdo S. Liu B. Zhou C. D. Walls L. Wu S. Knapp Z.-Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13196 13197