Synthesis and biological action of novel 4-position-modified derivatives of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 15, 2007, Pages 5647-5659

  Bello, Davide ^a   Aslam, Tashfeen ^a   Bultynck, Geert ^b   Slawin, Alexandra M Z ^a   Roderick, H Llewelyn ^c   Bootman, Martin D ^c   Conway, Stuart J ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c BABRAHAM INSTITUTE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICAL ANALYSIS; CHEMICAL EQUATION; D-MYO-INOSITOL 1,4,5-TRISPHOSPHATE;

ORGANIC COMPOUNDS;

INOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CELL LINE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; INOSITOL 1,4,5-TRISPHOSPHATE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 34547103735     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070611a     Document Type: Article

References (43)

1. Berridge, M. J.; Bootman, M. D.; Roderick, H. L. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 517.
2. Conway, S. J.; Miller, G. J. Nat. Prod. Rep., in press.
3. Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933.
4. Morris, S. A.; Nerou, E. P.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Biochem. J. 2002, 367, 113.
5. Correa, V.; Riley, A. M.; Shuto, S.; Horne, G.; Nerou, E. P.; Marwood, R. D.; Potter, B. V. L.; Taylor, C. W. Mol. Pharmacol. 2001, 59, 1206.
6. Marwood, R. D.; Correa, V.; Taylor, C. W.; Potter, B. V. L., Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 397.
7. Marwood, R. D.; Shuto, S.; Jenkins, D. J.; Potter, B. V. L. Chem. Commun. 2000, 219.
8. vanStraten, N. C. R.; vanderMarel, G. A.; vanBoom, J. H. Tetrahedron 1997, 53, 6509.
9. vanStraten, N. C. R.; vanderMarel, G. A.; vanBoom, J. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3599.
10. Takahashi, M.; Tanzawa, K.; Takahashi, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 369.
11. Takahashi, M.; Kagasaki, T.; Hosoya, T.; Takahashi, S. J. Antibiot. 1993, 46, 1643.
12. Li, W. H.; Llopis, J.; Whitney, M.; Zlokarnik, G.; Tsien, R. Y. Nature 1998, 392, 936.
13. Walker, J. W.; Feeney, J.; Trentham, D. R. Biochemistry 1989, 28, 3272.
14. Conway, S. J.; Thuring, J. W.; Andreu, S.; Kvinlaug, B. T.; Roderick, H. L.; Bootman, M. D.; Holmes, A. B. Aust. J. Chem. 2006, 59, 887.
15. Li, W. H.; Schultz, C.; Llopis, J.; Tsien, R. Y. Tetrahedron 1997, 53, 12017.
16. Bultynck, G.; Sienaert, I.; Parys, J. B.; Callewaert, G.; De Smedt, H.; Boens, N.; Dehaen, W.; Missiaen, L. Pfluegers Arch. 2003, 445, 629.
17. Maruyama, T.; Kanaji, T.; Nakade, S.; Kanno, T.; Mikoshiba, K. Jpn. J. Biochem. 1997, 122, 498.
18. Bilmen, J. G.; Wootton, L. L.; Godfrey, R. E.; Smart, O. S.; Michelangeli, F. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3678.
19. Bootman, M. D.; Collins, T. J.; Mackenzie, L.; Roderick, H. L.; Berridge, M. J.; Peppiatt, C. M. FASEB J. 2002, 16.
20. Peppiatt, C. M.; Collins, T. J.; Mackenzie, L.; Conway, S. J.; Holmes, A. B.; Bootman, M. D.; Berridge, M. J.; Seo, J. T.; Roderick, H. L. Cell Calcium 2003, 34, 97.
21. Hu, H. Z.; Gu, Q. H.; Wang, C. B.; Colton, C. K.; Tang, J. S.; Kinoshita-Kawada, M.; Lee, L. Y.; Wood, J. D.; Zhu, M. X. J. Biol. Chem. 2004, 279, 35741.
22. Chung, M. K.; Lee, H.; Mizuno, A.; Suzuki, M.; Caterina, M. J. J. Neurosci. 2004, 24, 5177.
23. Xu, S. Z.; Zeng, F. N.; Boulay, G.; Grimm, C.; Harteneck, C.; Beech, D. J. Br. J. Pharmacol. 2005, 145, 405.
24. Nakagawa, M.; Endo, M.; Tanaka, N.; Lee, G. P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3227.
25. De Smet, P.; Parys, J. B.; Callewaert, G.; Weidema, A. F.; Hill, E.; De Smedt, H.; Erneux, C.; Sorrentino, V.; Missiaen, L. Cell Calcium 1999, 26, 9.
26. Gafni, J.; Munsch, J. A.; Lam, T. H.; Catlin, M. C.; Costa, L. G.; Molinski, T. F.; Pessah, I. N. Neuron 1997, 19, 723.
27. Castonguay, A.; Robitaille, R. Cell Calcium 2002, 32, 39.
28. Jaimovich, E.; Mattei, C.; Liberona, J. L.; Cardenas, C.; Estrada, M.; Barbier, J.; Debitus, C.; Laurent, D.; Molgo, J. FEBS Lett. 2005, 579, 2051.
29. Tones, M. A.; Bootman, M. D.; Higgins, B. F.; Lane, D. A.; Pay, G. F.; Lindahl, U. FEBS Lett. 1989, 252, 105.
30. Vandeput, F.; Combettes, L.; Mills, S. J.; Backers, K.; Wohlkonig, A.; Parys, J. B.; De Smedt, H.; Missiaen, L.; Dupont, D.; Potter, B. V. L.; Erneux, C. FASEB J. 2007, 21, 1481.
31. Dreef, C. E.; Schiebler, W.; Vandermarel, G. A.; Vanboom, J. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6021.
32. Bosanac, I.; Alattia, J. R.; Mai, T. K.; Chan, J.; Talarico, S.; Tong, F. K.; Tong, K. I.; Yoshikawa, F.; Furuichi, T.; Iwai, M.; Michikawa, T.; Mikoshiba, K.; Ikura, M. Nature 2002, 420, 696.
33. Mignery, G. A.; Sudhof, T. C. EMBO J. 1990, 9, 3893.
34. Taylor, C. W.; da Fonseca, P. C. A.; Morris, E. P. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 210.
35. Kunishima, N.; Shimada, Y.; Tsuji, Y.; Sato, T.; Yamamoto, M.; Kumasaka, T.; Nakanishi, S.; Jingami, H.; Morikawa, K. Nature 2000, 407, 971.
36. Painter, G. F.; Grove, S. J. A.; Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Hill, M. L.; Hawkins, P. T.; Stephens, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 923.
37. Lim, Z. Y.; Thuring, J. W.; Holmes, A. B.; Manifava, M.; Ktistakis, N. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1067.
38. Painter, G. F.; Thuring, J. W.; Lim, Z. Y.; Holmes, A. B.; Hawkins, P. T.; Stephens, L. R. Chem. Commun. 2001, 645.
39. Grove, S. J. A.; Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Painter, G. F.; Hill, M. L. Chem. Commun. 1997, 1633.
40. Boons, G. J.; Burton, A.; Isles, S. Chem. Commun. 1996, 141.
41. Westerduin, P.; Willems, H. A. M.; Vanboeckel, C. A. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6915.
42. Mackrill, J. J.; Wilcox, R. A.; Miyawaki, A.; Mikoshiba, K.; Nahorski, S. R.; Challiss, R. A. J. Biochem. J. 1996, 318, 871.
43. Miyawaki, A.; Furuichi, T.; Maeda, N.; Mikoshiba, K. Neuron 1990, 5, 11.