The synthesis of membrane permeant derivatives of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

Australian Journal of Chemistry

Volumn 59, Issue 12, 2006, Pages 887-893

  Conway, Stuart J ^a,b   Thuring, Jan W ^a   Andreu, Sylvain ^a   Kvinlaug, Brynn T ^c   Roderick, H Llewelyn ^a,c   Bootman, Martin D ^c   Holmes, Andrew B ^d,e  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^c BABRAHAM INSTITUTE   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^e IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ENZYME KINETICS; ESTERS; ISOMERS; PERMSELECTIVE MEMBRANES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENANTIOMERS; LIPOPHILIC PROTECTING GROUPS; MEMBRANE PERMEANT DERIVATIVES;

PHOSPHATES;

EID: 33845685609     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH06357     Document Type: Article

References (39)

1. C. Schultz, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 885. doi:10.1016/S0968-0896(02) 00552-7
2. J. Engels, E. J. Schlaeger, J. Med. Chem. 1977, 20, 907. doi:10.1021/JM00217A008
3. A. B. A. Jansen, T. J. Russell, J. Chem. Soc. 1965, 2127. doi:10.1039/JR9650002127
4. W. H. Li, C. Schultz, J. Llopis, R. Y. Tsien, Tetrahedron 1997, 53, 12017. doi:10.1016/S0040-4020(97)00714-X
5. W. H. Li, J. Llopis, M. Whitney, G. Zlokarnik, R. Y. Tsien, Nature 1998, 392, 936. doi: 10.1038/31965
6. M. T. Rudolf, A. E. Traynor-Kaplan, C. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1857. doi:10.1016/S0960-894X(98)00322-9
7. C. Dinkel, M. Moody, A. Traynor-Kaplan, C. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3004. doi: 10.1002/1521-3773 (20010817)40:16<3004::AID- ANIE3004>3.0.CO;2-O
8. M. T. Rudolf, C. Dinkel, A. E. Traynor-Kaplan, C. Schultz, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3315. doi:10.1016/S0968-0896(03)00188-3
9. D. Thomas, P. Lipp, S. C. Tovey, M. J. Berridge, W. H. Li, R. Y. Tsien, M. D. Bootman, Curr. Biol 2000,10, 8. doi: 10.1016/S0960-9822(99)00258-4
10. T. J. Collins, P. Lipp, M. J. Berridge, W. H. Li, M. D. Bootman, Biochem. J. 2000, 347, 593. doi: 10.1042/0264-6021:3470593
11. P. Lipp, M. Laine, S. C. Tovey, K. M. Burrell, M. J. Berridge, W. H. Li, M. D. Bootman, Curr. Biol. 2000, 10, 939. doi:10.1016/S0960-9822(00)00624-2
12. L. Mackenzie, M. D. Bootman, M. Laine, M. J. Berridge, J. Thuring, A. Holmes, W. H. Li, P. Lipp, J. Physiol. 2002, 541, 395. doi: 10.1113/JPHYSIOL. 2001.013411
13. D. S. K. Samways, W. H. Li, S. J. Conway, A. B. Holmes, M. D. Bootman, G. Henderson, Biochem. J. 2003, 375, 713. doi:10.1042/BJ20030508
14. S. J. A. Grove, I. H. Gilbert, A. B. Holmes, G. F. Painter, M. L. Hill, Chem. Commun. 1997, 1633. doi:10.1039/A703044D
15. S. J. A. Grove, A. B. Holmes, G. F. Painter, P. T. Hawkins, L. R. Stephens, Chem. Commun. 1997, 1635. doi:10.1039/A703045B
16. G. F. Painter, S. J. A. Grove, I. H. Gilbert, A. B. Holmes, P. R. Raithby, M. L. Hill, P. T. Hawkins, L. R. Stephens, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 923. doi:10.1039/A900278B
17. M. Manifava, J. Thuring, Z. Y. Lim, L. Packman, A. B. Holmes, N. T. Ktistakis, J. Biol. Chem. 2001, 276, 8987. doi:10.1074/JBC.M010308200
18. G. F. Painter, J. W. Thuring, Z. Y. Lim, A. B. Holmes, P. T. Hawkins, L. R. Stephens, Chem. Commun. 2001, 645. doi: 10.1039/B101320N
19. Z. Y. Lim, J. W. Thuring, A. B. Holmes, M. Manifava, N. T. Ktistakis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1067. doi:10.1039/B200585A
20. M. K. Johns, S. J. Conway, A. B. Holmes, Z. Y. Lim, C. Meyer, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2004, 227, 515.
21. S. C. Tovey, P. de Smet, P. Lipp, D. Thomas, K. W. Young, L. Missiaen, H. De Smedt, J. B. Parys, M. J. Berridge, J. Thuring, A. Holmes, M. D. Bootman, J. Cell Sci. 2001, 114, 3979.
22. F. W. Johenning, M. Zochowski, S. J. Conway, A. B. Holmes, P. Koulen, B. E. Ehrlich, J. Neurosci. 2002, 22, 5344.
23. F. W. Johenning, M. Zochowski, J. Thuring, A. Holmes, P. Koulen, B. E. Ehrlich, Biophys. J. 2002, 82, 838.
24. C. M. Peppiatt, T. J. Collins, L. Mackenzie, S. J. Conway, A. B. Holmes, M. D. Bootman, M. J. Berridge, J. T. Seo, H. L. Roderick, Cell Calcium 2003, 34, 97. doi:10.1016/S0143-4160(03)00026-5
25. S. C. Tovey, T. A. Goraya, C. W. Taylor, Br. J. Pharmacol. 2003, 138, 81. doi:10.1038/SJ.BJP.0705011
26. R. Chen, I. Valencia, F. Zhong, K. S. McColl, H. L. Roderick, M. D. Bootman, M. J. Berridge, S. J. Conway, A. B. Holmes, G. A. Mignery, P. Velez, C. W. Distelhorst, J. Cell Biol. 2004, 166, 193. doi:10.1083/JCB.200309146
27. N. N. Kasri, A. M. Holmes, G. Bultynck, J. B. Parys, M. D. Bootman, K. Rietdorf, L. Missiaen, F. McDonald, H. De Smedt, S. J. Conway, A. B. Holmes, M. J. Berridge, H. L. Roderick, EMBO J. 2004, 23, 312. doi:10.1038/SJ.EMBOJ.7600037
28. S. Ozaki, Y. Watanabe, T. Ogasawara, Y. Kondo, N. Shiotani, H. Nishii, T. Matsuki, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3157. doi:10.1016/S0040-4039(00)84742-5
29. K. Sato, S. Sakuma, S. Muramatsu, M. Bokura, Chem. Lett. (Jpn.) 1991, 20, 1473. doi:10.1246/CL.1991.1473
30. D. L. J. Clive, X. He, M. H. D. Postema, M. J. Mashimbye, J. Org. Chem. 1999, 64, 4397. doi:10.1021/JO990086I
31. K. Holmberg, B. Hansen, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2303. doi:10.1016/S0040-4039(00)75108-2
32. G. Grynkiewicz, R. Y. Tsien, Pol. J. Chem. 1987, 61, 443.
33. H. Streb, R. F. Irvine, M. J. Berridge, I. Schulz, Nature 1983, 306, 67. doi:10.1038/306067A0
34. M. J. Berridge, R. F. Irvine, Nature 1989, 341, 197. doi:10.1038/341197A0
35. M. J. Berridge, P. Lipp, M. D. Bootman, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2000, 1, 11. doi:10.1038/35036035
36. M. J. Berridge, M. D. Bootman, H. L. Roderick, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 517. doi:10.1038/NRM1155
37. B. V. L. Potter, D. Lamps, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933. doi:10.1002/ANIE.199519331
38. S. Ozaki, Y. Kondo, N. Shiotani, T. Ogasawara, Y. Watanabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 729. doi:10.1039/P19920000729
39. S. Ozaki, Y. Watanabe, A. Awaya, Y. Ishizuka, US Patent 4952717 1990.