Phosphorothioate nucleotides and oligonucleotides-recent progress in synthesis and application

Chemistry and Biodiversity

Volumn 8, Issue 9, 2011, Pages 1642-1681

  Guga, Piotr ^a   Koziołkiewicz, Maria ^b  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^b LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Nucleotides; Oligonucleotides; Phosphorothioate nucleotides

Indexed keywords

2 [(NAPHTHALEN 1 YL)CARBAMOYLOXY]ETHYL GROUP; 2 [(TERT BUTYL)IMINO]TETRAHYDROFURAN; 2 [ANISOYL(ISOPROPYL)AMINO]ETHYL GROUP; 2 CYANOETHYL PHOSPHORAMIDITE; 2 DIISOPROPYLAMINO 1,3,2 OXATHIAPHOSPHOLANE; 2',3' O,O DIACYLATED RIBONUCLEOSIDE; 3 PYRIDIN 1 YL 1,3,2 OXAZAPHOSPHOLIDINE DERIVATIVE; 3' BICYCLIC OXAZAPHOSPHOLIDINE; 3' O (1,3,2 OXAZAPHOSPHOLIDINE); 3' O (O ALKYL N,N DIALKYL PHOSPHORAMIDITE); 3' O ACYLATED DEOXYRIBONUCLEOSIDE; 3' O CAMPHANOYLTHYMIDINE 5' O (4,4 PENTAMETHYLENE 2 THIOXO 1,3,2 OXATHIAPHOSPHOLANE); 4 (METHYLSULFANYL)BUTYL; 4 (TERT BUTYLAMINO) 4 OXOBUTYL; 5' O (4,4 PENTAMETHYLENE 2 THIOXO 1,3,2 OXATHIAPHOSPHOLANE; 5' O DIMETHOXYTRITYL DEOXY CYTIDINE 3' O (N,N DIISOPROPYL O METHYL PHOSPHORAMIDITE); 5' O DIMETHOXYTRITYL NUCLEOSIDE 3' O (2 THIOXOPHOSPHOLANE); 5' O DIMETHOXYTRITYL NUCLEOSIDE 3' O (4,4 PENTAMETHYLENE 2 SELENOXO 1,3,2 OXATHIAPHOSPHOLANE); ACRYLONITRILE; BORANOPHOSPHATE OLIGONUCLEOTIDE; DINUCLEOSIDE PHOSPHOROTHIOATE; DITHYMIDYL (3' 5') PHOSPHOROTHIODATE; IMETELSTAT; NUCLEOTIDE DERIVATIVE; O (2 CYANOETHYL) N,N DIISOPROPYL PHOSPHORAMIDITE; OLIGOMER; OLIGONUCLEOTIDE PHOSPHOROTHIOATE; PHOSPHORAMIDIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHOROTHIOATE NUCLEOTIDE; PS 16H; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTISENSE THERAPY; CHEMICAL MODIFICATION; CHIMERA; CHIRALITY; CROSS COUPLING REACTION; CROSS LINKING; DEPROTECTION REACTION; DIASTEREOISOMER; DNA DEGRADATION; DNA STRUCTURE; DNA SYNTHESIS; DRUG DISTRIBUTION; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TOLERABILITY; ESTERIFICATION; HUMAN; HYDROGEN BOND; INTERACTIONS WITH DNA; INTERACTIONS WITH RNA; IONIZATION; NUCLEOTIDE METABOLISM; PHOSPHOROTHIOATION; PHOSPHORYLATION; POSTTRANSCRIPTIONAL GENE SILENCING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN NUCLEIC ACID INTERACTION; REVIEW; RNA INTERFERENCE; RNA STRUCTURE; SINGLE NUCLEOTIDE POLYMORPHISM; SOLID PHASE SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SUBSTITUTION REACTION; THERMODYNAMICS;

DNA; OLIGONUCLEOTIDES; PHOSPHATES; PHOSPHORYLATION; PROTEINS; RNA; STEREOISOMERISM; THIONUCLEOTIDES;

EID: 80052899164     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100130     Document Type: Review

References (217)

1. P. C. Zamecnik, M. L. Stephenson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 280.
2. P. C. Zamecnik, M. L. Stephenson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 285.
3. S. T. Crooke, 'Therapeutic Applications of Oligonucleotides', Springer, Heidelberg, 1995.
4. 'Applied Antisense Oligonucleotide Technology', Eds. C. A. Stein, A. M. Krieg, John Wiley & Sons, New York, 1998.
5. 'Handbook of Experimental Pharmacology: Antisense Research and Applications', Vol. 131, Ed. S. T. Crooke, Springer, Berlin, Heidelberg, 1998.
6. V. N. Soyfer, V. N. Potaman, 'Triple-Helical Nucleic Acids', Springer, New York, 1996.
7. N. T. Thuong, C. Hélàne, Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 666.
8. C. Giovannangeli, C. Hélàne, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 413.
9. G. Zon, Pharm. Res. 1988, 5, 539.
10. J. Kurreck, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1628.
11. S. T. Crook, Methods Enzymol. 1999, 313, 3.
12. M. I. Phillips, Y. C. Zhang, Methods Enzymol. 1999, 313, 46.
13. M. Y. Skoblov, Mol. Biol. 2009, 43, 917.
14. T. Yamamoto, M. Nakatani, K. Narukawa, S. Obika, Future Med. Chem. 2011, 3, 339.
15. J. Rossi, J. Chem. Biol. 1999, 6, 33.
16. A. Michienzi, J. J. Rossi, Methods Enzymol. 2001, 341, 581.
17. R. R. Breaker, Science 2000, 290, 2095.
18. S. Schubert, J. Kurreck, Curr. Drug Targets 2004, 5, 667.
19. A. Fire, S. Xu, M. K. Montgomery, S. A. Kostas, S. E. Driver, C. C. Mello, Nature 1998, 391, 806.
20. F. Eckstein, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2000, 10, 117.
21. A. Detzer, M. Overhoff, A. Mescalchin, M. Rompf, G. Sczakiel, Curr. Pharm. Des. 2008, 14, 3666.
22. B. Nawrot, K. Sipa, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 913.
23. E. L. Chernolovskaya, M. A. Zenkova, Curr. Opin. Mol. Ther. 2010, 12, 158.
24. S. P. Walton, M. Wu, J. A. Gredell, C. Chan, FEBS J. 2010, 277, 4806.
25. M. R. Laresa, J. J. Rossia, D. L. Ouellet, Trends Biotechnol. 2010, 28, 570.
26. E. Uhlmann, A. Peyman, Chem. Rev. 1990, 90, 543.
27. S. M. Freier, K. H. Altmann, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4429.
28. D. A. Braasch, D. R. Corey, Biochemistry 2002, 41, 4503.
29. N. M. Bell, J. Micklefield, ChemBioChem 2009, 10, 2691.
30. W. J. Stec, A. Wilk, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 709.
31. X. Yang, E. Mierzejewski, New J. Chem. 2010, 34, 805.
32. P. Guga, Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 695.
33. L. Wang, S. Chen, T. Xu, K. Taghizadeh, J. S. Wishnok, X. Zhou, D. You, Z. Deng, P. C. Dedon, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 709.
34. F. Eckstein, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 689.
35. P. S. Miller, J. Yano, E. Yano, C. Carroll, K. Jayaraman, P. O. P. Ts'o, Biochemistry 1979, 18, 5134.
36. A. Sood, B. Ramsay Shaw, B. F. Spielvogel, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9000.
37. B. F. Spielvogel, A. Sood, B. R. Shaw, I. H. Hall, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 415.
38. J. Summers, B. Ramsay Shaw, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1147.
39. B. Ramsay Shaw, D. S. Sergueev, K. He, K. Porter, J. Summers, Z. A. Sergueeva, V. Rait, Methods Enzymol. 1999, 313, 226.
40. P. Li, Z. A. Sergueeva, M. Dobrikov, B. Ramsay Shaw, Chem. Rev. 2007, 107, 4746.
41. Y. Jin, G. Just, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6433.
42. T. Wada, Y. Maizuru, M. Shimizu, N. Oka, K. Saigo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3111.
43. C. A. Stein, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1489, 45.
44. A. M. Krieg, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2001, 11, 181.
45. A. M. Krieg, P. Guga, W. J. Stec, Oligonucleotides 2003, 13, 491.
46. Z. G. Dikmen, W. E. Wright, J. W. Shay, S. M. Gryaznov, J. Cell. Biochem. 2008, 104, 444.
47. K. Pongracz, S. Gryaznov, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7661.
48. B. S. Herbert, K. Pongracz, J. W. Shay, S. M. Gryaznov, Oncogene 2002, 21, 638.
49. S. M. Gryaznov, Chem. Biodiversity 2010, 7, 477.
50. C. Drahl, Chem. Eng. News 2007, Oct. 22, 14.
51. F. Eckstein, Tetrahedron Lett. 1967, 1157.
52. F. Eckstein, Tetrahedron Lett. 1967, 3495.
53. P. M. J. Burgers, F. Eckstein, Biochemistry 1979, 18, 592.
54. P. M. J. Burgers, F. Eckstein, Tetrahedron Lett. 1978, 3835.
55. W. J. Stec, G. Zon, W. Egan, B. Stec, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6077.
56. C. A. Stein, J. S. Cohen, in 'Oligonucleotides: Antisense Inhibitors of Gene Expression', Ed. J. S. Cohen, Macmillan Press, London, 1989, p. 97.
57. G. Zon, W. J. Stec, 'Phosphorothioate Oligonucleotides', in 'Oligonucleotides and Analogues: A Practical Approach', Ed. F. Eckstein, IRL Press, London, 1991, p. 87.
58. G. Zon, T. G. Geiser, Anti-Cancer Drug Des. 1991, 6, 539.
59. P. Guga, M. Koziołkiewicz, A. Okruszek, W. J. Stec, 'Oligo(nucleoside phosphorothioate)s', in 'Applied Antisense Oligonucleotide Technology', Eds. C. Stein, A. Krieg, John Wiley & Sons, New York, 1998, p. 23.
60. Y. S. Sanghvi, M. Schulte, Curr. Opin. Drug. Discovery Dev. 2004, 7, 765.
61. S. Crippa, P. Di Gennaro, R. Lucini, M. Orlandi, B. Rindone, Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 197.
62. A. Wilk, A. Grajkowski, L. R. Phillips, S. L. Beaucage, J. Org. Chem. 1999, 64, 7515.
63. A. Wilk, A. Grajkowski, K. Srinivasachar, S. L. Beaucage, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1999, 9, 361.
64. A. P. Guzaev, M. Manoharan, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5623.
65. A. P. Guzaev, M. Manoharan, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 1011.
66. A. Wilk, M. K. Chmielewski, A. Grajkowski, L. R. Phillips, S. L. Beaucage, J. Org. Chem. 2002, 67, 6430.
67. J. Cieślak, A. Grajkowski, V. Livengood, S. L. Beaucage, J. Org. Chem. 2004, 69, 2509.
68. C. Ausin, J. S. Kauffman, R. J. Duff, S. Shivaprasad, S. L. Beaucage, Tetrahedron 2010, 66, 68.
69. A. Grajkowski, J. Cieślak, A. Gapeev, S. L. Beaucage, New J. Chem. 2010, 34, 880.
70. A. P. Guzaev, M. Manoharan, J. Org. Chem. 2001, 66, 1798.
71. D. C. Capaldi, H. Gaus, A. H. Kortz, J. Arnold, R. L. Carty, M. N. Moore, A. N. Scozzari, K. Lowery, D. L. Cole, V. T. Ravikumar, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 832.
72. T. Umemoto, T. Wada, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4251.
73. W. J. Stec, G. Zon, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5279.
74. Y. Hayakawa, Y. Hirabayashi, M. Hyodo, S. Yamashita, T. Matsunami, D.-M. Cui, R. Kawai, H. Kodama, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3834.
75. W. J. Stec, G. Zon, 'The Automated Synthesis of Phosphorothioate Analogues of Oligonucleotides', in 'Natural Products Chemistry', Eds. R. I. Zalewski, J. J. Skolik, Elsevier, Amsterdam, 1985, p. 495.
76. M. Koziołkiewicz, B. Uznński, W. J. Stec, G. Zon, Chem. Scr. 1986, 26, 251.
77. A. Murakami, Y. Tamura, H. Wada, K. Makino, Anal. Biochem. 1994, 233, 285.
78. Y. Tamura, L. H. Miyoshi, T. Yokota, K. Makino, Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 269.
79. Y. Hayakawa, Poster P2-17 presented at 'First International Antisense Conference of Japan', Kyoto, Dec. 1994, Abstract Book, p. 101.
80. K. Seio, K. Kumura, J.-C. Bologna, M. Sekine, J. Org. Chem. 2003, 68, 3849.
81. Y. Jin, G. Biancotto, G. A. Just, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 973.
82. Y. Jin, G. J. Just, J. Org. Chem. 1998, 63, 3647.
83. T. Wada, N. Kobayashi, T. Mori, M. Sekine, Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 351.
84. J. C. Wang, G. J. Just, J. Org. Chem. 1999, 64, 8090.
85. Y. Lu, G. Just, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4521.
86. N. Oka, T. Wada, K. Saigo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4962.
87. R. P. Iyer, D. Yu, N.-H. Ho, W. Tan, S. Agrawal, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1051.
88. R. P. Iyer, M. J. Guo, D. Yu, S. Agrawal, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2491.
89. A. Wilk, A. Grajkowski, L. R. Phillips, S. L. Beaucage, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2149.
90. M. Hyodo, H. Ando, H. Nishitani, A. Hattori, H. Hayakawa, M. Kataoka, Y. Hayakawa, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5216.
91. W. J. Stec, A. Grajkowski, M. Koziołkiewicz, B. Uznński, Nucleic Acids Res. 1991, 19, 5883.
92. W. J. Stec, A. Grajkowski, B. Karwowski, A. Kobylńska, M. Koziołkiewicz, K. Misiura, A. Okruszek, A. Wilk, P. Guga, M. Boczkowska, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12019.
93. W. J. Stec, B. Karwowski, M. Boczkowska, P. Guga, M. Kozioł kiewicz, M. Sochacki, M. Wieczorek, J. Błaszczyk, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7156.
94. P. Guga, W. J. Stec, 'Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides with Stereodefined Phosphorothioate Linkages', in 'Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry', Eds. S. L. Beaucage, D. E. Bergstrom, G. D. Glick R. A. Jones, John Wiley & Sons, Hoboken, 2003, p. 4.17.1.
95. B. Karwowski, A. Okruszek, J. Wengel, W. J. Stec, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1001.
96. X. Yang, K. Misiura, M. Sochacki, W. J. Stec, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2651.
97. K. Misiura, W. J. Stec, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1037.
98. B. Nawrot, B. Rȩbowska, K. Cieslińska, W. J. Stec, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6641.
99. N. Oka, T. Wada, K. Saigo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8307.
100. N. Oka, M. Yamamoto, T. Sato, T. Wada, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16031.
101. N. Oka, M. Yamamoto, T. Sato, T. Wada, Nucleic Acids Symp. Ser. 2008, 52, 335.
102. Z. J. Leśnikowski, Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 1621.
103. H. Almer, J. Stawiński, R. Stromberg, M. Thelin, J. Org. Chem. 1992, 57, 6163.
104. A. Sierzchała, A. Okruszek, W. J. Stec, J. Org. Chem. 1996, 61, 6713.
105. H. Almer, J. Stawinski, R. Stromberg, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1459.
106. H. Almer, J. Stawinski, R. Stromberg, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3811.
107. T. Wada, T. Kondo, S. Fujiwara, T. Sato, N. Oka, Nucleic Acids Symp. Ser. 2007, 51, 119.
108. N. Oka, T. Kondo, S. Fujiwara, Y. Maizuru, T. Wada, Org. Lett. 2009, 11, 967.
109. N. Iwamoto, N. Oka, T. Sato, T. Wada, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 496.
110. H. Almer, T. Szabo, J. Stawinski, Chem. Commun. 2004, 290.
111. V. A. Efimov, N. S. Molchanova, O. G. Chakhmakhcheva, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1087.
112. K. Mori, C. Boiziau, C. Cazenave, M. Matsukura, C. Subasinghe, J. S. Cohen, S. Broder, J. J. Toulme, C. A. Stein, Nucleic Acids Res. 1989, 17, 8207.
113. Q. N. Du, M. Teplova, C. J. Wilds, M. Egli, Z. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 24.
114. C. J. Wilds, R. Pattanayek, C. Pan, Z. Wawrzak, M. Egli, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14910.
115. J. Baraniak, D. Korczyński, R. Kaczmarek, W. J. Stec, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2147.
116. M. J. Potrzebowski, J. Błaszczyk, W. R. Majzner, M. W. Wieczorek, J. Baraniak, W. J. Stec, Solid State NMR 1998, 11, 215.
117. N. Carrasco, Z. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 448.
118. P. Guga, A. Maciaszek, W. J. Stec, Org. Lett. 2005, 7, 3901.
119. P. Guga, K. Domañski, W. J. Stec, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 610.
120. K. Parang, E. J.-L Fournier, O. Hindsgaul, Org. Lett. 2001, 3, 307.
121. K. Parang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1863.
122. Y. Ahmadibeni, K. Parang, J. Org. Chem. 2005, 70, 1100.
123. Y. Ahmadibeni, K. Parang, Org. Lett. 2005, 7, 1955.
124. Y. Ahmadibeni, K. Parang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6693.
125. Y. Ahmadibeni, K. Parang, Org. Lett. 2005, 7, 5589.
126. M. K. Chmielewski, Org. Lett. 2009, 11, 3742.
127. A. Tomaszewska, P. Guga, W. J. Stec, Chirality 2011, 23, 237.
128. K. Misiura, D. Szymanowicz, W. J. Stec, Chem. Commun. 1998, 515.
129. D. Błaziak, P. Guga, A. Jagiełło, D. Korczyński, A. Maciaszek, A. Nowicka, A. Pietkiewicz, W. J. Stec, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5505.
130. L. Almasi, L. Paskucz, Chem. Ber. 1963, 96, 2024.
131. J. Michalski, W. Stec, A. Zwierzak, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1965, 13, 677.
132. P. Li, B. Ramsay Shaw, J. Org. Chem. 2004, 69, 7051.
133. W. Saenger, W. N. Hunter, O. Kennard, Nature 1986, 324, 385.
134. C. L. Clark, P. K. Cecil, D. Singh, D. M. Gray, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4098.
135. G. M. Hashem, L. Pham, M. R. Vaughan, D. M. Gray, Biochemistry 1998, 37, 61.
136. C. González, W. J. Stec, A. Kobylńska, R. I. Hogrefe, M. Reynolds, T. L. James, Biochemistry 1994, 33, 11062.
137. C. González, W. J. Stec, M. A. Reynolds, T. L. James, Biochemistry 1995, 34, 4969.
138. M. Bachelin, G. Hessler, G. Kurz, J. G. Hacia, P. B. Dervan, H. Kessler, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 271.
139. B. Hartmann, H.-O. Bertrand, S. Fermandjian, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 3342.
140. J. W. Jaroszewski, V. Clausen, J. S. Cohen, O. Dahl, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 829.
141. T. E. Horton, M. Maderia, V. J. DeRose, Biochemistry 2000, 39, 8201.
142. M. Boczkowska, P. Guga, B. Karwowski, A. Maciaszek, Biochemistry 2000, 39, 11057.
143. G. Zon, M. F. Summers, K. A. Gallo, K.-L. Shao, M. Koziołkiewicz, B. Uznński, W. J. Stec, in 'Biophosphates and Their Analogues-Synthesis, Structure, Metabolism and Activity', Eds. K. S. Bruzik, W. J. Stec, Elsevier, Amsterdam, 1987, p. 165.
144. J. W. Jaroszewski, J.-L. Syi, J. Maizel, J. S. Cohen, Anti-Cancer Drug Des. 1992, 7, 253.
145. M. Boczkowska, P. Guga, W. J. Stec, Biochemistry 2002, 41, 12483.
146. P. Auffinger, E. Westhof, Biopolymers 2001, 56, 266.
147. M. Sundaralingam, B. Pan, Biophys. Chem. 2002, 95, 273.
148. M. Egli, V. Tereshko, M. Teplova, G. Minasov, A. Joachimiak, R. Sanishvili, C. M. Weeks, R. Miller, M. A. Maier, H. An, P. Dan Cook, M. Manoharan, Biopolymers 1998, 48, 234.
149. P. Guga, M. Boczkowska, M. Janicka, A. Maciaszek, S. Kuberski, W. J. Stec, Biophys. J. 2007, 92, 2507.
150. P. Guga, M. Boczkowska, M. Janicka, A. Maciaszek, B. Nawrot, S. Antoszczyk, W. J. Stec, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 993.
151. K. Hoogsteen, Acta Crystallogr. 1963, 16, 907.
152. N. A. Tchurikov, B. K. Chernov, Y. B. Golova, Y. D. Nechipurenko, FEBS Lett. 1989, 257, 415.
153. N. A. Tchurikov, A. K. Shchyolkina, O. F. Borissova, B. K. Chernov, FEBS Lett. 1992, 297, 233.
154. O. F. Borisova, A. K. Shchyolkina, B. K. Chernov, N. A. Tchurikov, FEBS Lett. 1993, 322, 304.
155. N. A. Tchurikov, L. G. Chistyakova, G. B. Zavilgelsky, I. V. Manukhov, B. K. Chernov, Y. B. Golova, J. Biol. Chem. 2000, 275, 26523.
156. E. Westhof, M. Sundaralingam, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1852.
157. T. Hakoshima, T. Fukui, M. Ikehara, K. Tomita, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 7309.
158. S. Mohammadi, R. Klement, A. K. Shchyolkina, J. Liquier, T. M. Jovin, E. Taillandier, Biochemistry 1998, 37, 16529.
159. N. Zhou, M. W. Germann, J. H. van de Sande, N. Pattabiraman, H. J. Vogel., Biochemistry 1993, 32, 646.
160. S. R. Bhaumik, K. V. R. Chary, G. Govil, K. Liu, H. T. Miles., Nucleic Acids Res. 2002, 30, 1500.
161. E. Cubero, A. Aviñó, B. G. de la Torre, M. Frieden, R. Eritja, F. J. Luque, C. González, M. Orozco, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3133.
162. P. Guga, M. Janicka, A. Maciaszek, B. Rȩbowska, G. Nowak, Biophys. J. 2007, 93, 3567.
163. B. Nawrot, K. Widera, M. Wójcik, B. Rȩbowska, W. Goss, W. J. Stec, FEBS J. 2007, 274, 1062.
164. S. W. Santoro, G. F. Joyce, Biochemistry 1998, 37, 13330.
165. S. W. Santoro, G. F. Joyce, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4262.
166. R. R. Breaker, G. F. Joyce, Chem. Biol. 1994, 1, 223.
167. B. Nawrot, K. Widera, M. Sobczak, M. Wojcik, W. J. Stec, Curr. Org. Chem. 2008, 1004.
168. L. Jen-Jacobson, Biopolymers 1997, 44, 153.
169. J. T. Stivers, R. Nagarajan, Chem. Rev. 2006, 106, 3443.
170. M. Koziołkiewicz, W. J. Stec, Biochemistry 1992, 31, 9460.
171. K. L. Fearon, B. L. Hirschbein, C.-Y. Chiu, M. R. Quijano, G. Zon, Ciba Found. Symp. 1997, 209, 19.
172. W. J. Stec, C. S. Cierniewski, A. Okruszek, A. Kobylńska, Z. Pawłowska, M. Koziołkiewicz, E. Pluskota, A. Maciaszek, B. Rȩbowska, M. Stasiak, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 567.
173. D. Dertinger, L. S. Behlen, O. C. Uhlenbeck, Biochemistry 2000, 39, 55.
174. R. Pruzan, D. Zielinska, B. Rȩbowska-Kocoń, B. Nawrot, S. M. Gryaznov, New J. Chem. 2010, 34, 870.
175. A. Skerra, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 3551.
176. Y. J. Hu, Z. F. Li, A. M. Diamond, Anal. Biochem. 2007, 369, 54.
177. B. Nawrot, N. Paul, B. Rȩbowska, W. J. Stec, Mol. Biotechnol. 2008, 40, 119.
178. L. Benimetskaya, J. L. Tonkinson, M. Koziołkiewicz, B. Karwowski, P. Guga, R. Zelser, W. J. Stec, C. A. Stein, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4239.
179. J. Kang, M. S. Lee, J. A. Copland III, B. A. Luxon, D. G. Gorenstein, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1835.
180. P. A. Frey, New J. Chem. 2010, 34, 820.
181. A. Krakowiak, R. Kaczmarek, J. Baraniak, M. Wieczorek, W. J. Stec, Chem. Commun. 2007, 2163.
182. M. Koziołkiewicz, A. Owczarek, M. Wójcik, K. Domński, P. Guga, W. J. Stec, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4623.
183. E. Grudzien-Nogalska, J. Jemielity, J. Kowalska, E. Darzynkiewicz, R. E. Rhoads, RNA 2007, 13, 1745.
184. J. Kowalska, M. Lewdorowicz, J. Zuberek, E. Grudzien-Nogalska, E. Bojarska, J. Stepinski, R. E. Rhoads, E. Darzynkiewicz, R. E. Davis, J. Jemielity, RNA 2008, 14, 1119.
185. J. Kowalska, M. Lukaszewicz, J. Zuberek, M. Ziemniak, E. Darzynkiewicz, J. Jemielity, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1921.
186. J. Jemielity, J. Kowalska, A. M. Rydzik, E. Darzynkiewicz, New J. Chem. 2010, 34, 829.
187. F. Westheimer, Science 1987, 235, 1173.
188. M. W. Bowler, M. J. Cliff, J. P. Waltho, G. M. Blackburn, New J. Chem. 2010, 34, 784.
189. G. Zon, New J. Chem. 2010, 34, 795.
190. X. Zhou, Z. Deng, J. L. Firmin, D. A. Hopwood, T. Kieser, Nucleic Acids Res. 1988, 16, 4341.
191. A. Boybek, T. D. Ray, M. C. Evans, P. J. Dyson, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3364.
192. J. Liang, Z. Wang, X. He, J. Li, X. Zhou, Z. Deng, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 2944.
193. C. T. Lauhon, J. Bacteriol. 2002, 184, 6820.
194. X. He, H. Y. Ou, Q.Yu, X. Zhou, J. Wu, J. Liang, W. Zhang, K. Rajakumar, Z. Deng, Mol. Microbiol. 2007, 65, 1034.
195. T. Xu, J. Liang, S. Chen, L. Wang, X. He, D. You, Z. Wang, A. Li, Z. Xu, X. Zhou, Z. Deng, BMC Microbiol. 2009, 9, 41.
196. L. Wang, S. Chen, K. L. Vergin, S. J. Giovannoni, S. W. Chan, M. S. Demott, K. Taghizadeh, O. X. Cordero, M. Cutler, S. Timberlake, E. J. Alm, M. F. Polz, J. Pinhassi, Z. Deng, P. C. Dedon, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 2963.
197. X. Zhou, X. He, J. Liang, A. Li, T. Xu, T. Kieser, J. D. Helmann, Z. Deng, Mol. Microbiol. 2005, 57, 1428.
198. D. You, L. Wang, F. Yao, X. Zhou, Z. Deng, Biochemistry 2007, 46, 6126.
199. F. Yao, T. Xu, X. Zhou, Z. Deng, D. You, FEBS Lett. 2009, 583, 729.
200. S. Chen, L. Wang, Z. Deng, Protein Cell 2010, 1, 14.
201. T. Xu, F. Yao, X. Zhou, Z. Deng, D. You, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 7133.
202. G. Liu, H. Y. Ou, T. Wang, L. Li, H. Tan, X. Zhou, K. Rajakumar, Z. Deng, X. He, PLoS Genet. 2010, 6, e1001253.
203. H. Y. Ou, X. He, Y. Shao, C. Tai, K. Rajakumar, Z. Deng, PLoS One 2009, 4, e5132.
204. S. Agrawal, J. Temsamani, J. Y. Tang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 7595.
205. R. S. Geary, R. Z. Yu, A. A. Levin, Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 2, 562.
206. D. A. Braasch, Z. Paroo, A. Constantinescu, G. Ren, O. K. Öz, R. P. Mason, David R. Corey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1139.
207. M. Wójcik, M. Cieślak, W. J. Stec, J. W. Goding, M. Koziołkiewicz, Oligonucleotides 2007, 17, 134.
208. M. Koziołkiewicz, E. Gendaszewska, M. Maszewska, C. A. Stein, W. J. Stec, Blood 2001, 98, 995.
209. H. Zimmermann, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2000, 362, 299.
210. P. Bieganowski, P. N. Garrison, S. C. Hodawadekar, G. Faye, L. D. Barnes, C. Brenner, J. Biol. Chem. 2002, 277, 10852.
211. A. Guranowski, A. M. Wojdyła, J. Zimny, A. Wypijewska, J. Kowalska, M. Łukaszewicz, J. Jemielity, E. Darzynkiewicz, A. Jagiełło, P. Bieganowski, New J. Chem. 2010, 34, 888.
212. M. Ozga, R. Dolot, M. Janicka, R. Kaczmarek, A. Krakowiak, J. Biol. Chem. 2010, 285, 40809.
213. E. Łowicka, J. Bełtowski, Pharmacol. Rep. 2007, 59, 4.
214. D. J. Lefer, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17907.
215. B. H. Tan, P. T. H. Wong, J. S. Bian, Neurochem. Int. 2010, 56, 3.
216. Q. C. Yong, C. H. Choo, B. H. Tan, C. M. Low, J. S. Bian, Neurochem. Int. 2010, 56, 508.
217. C. Brenner, P. Garrison, J. Gilmour, D. Peisach, D. Ringe, G. A. Petsko, J. M. Lowenstein, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 231.