Synthesis of 4′-aminopantetheine and derivatives to probe aminoglycoside N-6′-acetyltransferase

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2011, Pages 1538-1546

  Yan, Xuxu ^a   Akinnusi, T Olukayode ^a   Larsen, Aaron T ^a   Auclair, Karine ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYL TRANSFERASE; AMINO GROUP; AMINOGLYCOSIDES; N-SUBSTITUTION; REDUCTIVE AMINATION; STERICALLY CONGESTED;

AMINATION;

ENZYMES;

4' AMINOPANTETHEINE; 4'-AMINOPANTETHEINE; ACYLTRANSFERASE; AMINOGLYCOSIDE N(6') ACETYLTRANSFERASE; AMINOGLYCOSIDE N(6')-ACETYLTRANSFERASE; DRUG DERIVATIVE; PANTETHEINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENTEROCOCCUS FAECIUM; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; METABOLISM; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS;

ACETYLTRANSFERASES; ENTEROCOCCUS FAECIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PANTETHEINE; PROTEIN BINDING; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 79951661614     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01018a     Document Type: Article

References (44)

1. G. D. Wright, A. M. Berghuis and S. Mobashery, Aminoglycoside antibiotics: structures, functions, and resistance. In Resolving the Antibiotic Paradox: Progress in Understanding Drug Resistance and Development of New Antibiotics,, B. P. Rosen, and, S. Mobashery,, Eds, Plenum, New York, 1998, p. 27-69
2. S. B. Vakulenko S. Mobashery Clin. Microbiol. Rev. 2003 16 430 450
3. D. D. Boehr, I. F. Moore and G. D. Wright, Aminoglycoside resistance mechanisms. In Frontiers in Antimicrobial Resistance: a Tribute to Stuart B. Levy., D. G. White,,, M. N. Alekshun, and, P. F. McDermott,, Eds, ASM Press, Washington DC, 2005, Chapter 7. p. 85-100
4. S. Magnet J. S. Blanchard Chem. Rev. 2005 105 477 498
5. M. S. Ramirez M. E. Tomalsky Drug Resist. Updates 2010 10.1016/j.drup.2010.08.003
6. E. Azucena S. Mobashery Drug Resist. Updates 2001 4 106
7. E. S. Armstrong G. H. Miller Curr. Opin. Microbiol. 2010 13 565 573
8. F. Gao X. Yan T. Shakya O. M. Baettig S. Ait-Mohand-Brunet A. M. Berghuis G. D. Wright K. Auclair J. Med. Chem. 2006 49 5273 5281
9. L. E. Wybenga-Groot K.-A. Draker G. D. Wright A. M. Berghuis Structure 1999 7 497 507
10. D. L. Burk N. Ghuman L. E. Wybenga-Groot A. M. Berghuis Protein Sci. 2003 12 426 437
11. F. Gao X. Yan O. M. Baettig A. M. Berghuis K. Auclair Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6859 6862
12. P. K. Mishra D. G. Drueckhammer Chem. Rev. 2000 100 3283 3310
13. K. W. Vogel L. M. Stark P. K. Mishra W. Yang D. G. Drueckhammer Bioorg. Med. Chem. 2000 8 2451 2460
14. J. Xun H. Huang K. W. Vogel D. G. Drueckhammer Bioorg. Chem. 2005 33 90 107
15. E. Strauss T. P. Begley J. Biol. Chem. 2002 277 48205 48209
16. A. E. Choudhry T. L. Mandichak J. P. Broskey R. W. Egolf C. Kinsland T. P. Begley M. A. Seefeld T. W. Ku J. R. Brown M. Zalacain K. Ratnam Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 2051 2055
17. R. A. Ivey Y. M. Zhang K. G. Virga K. Hevener R. E. Lee C. O. Rock S. Jackowski H. W. Park J. Biol. Chem. 2004 279 35622 35629
18. K. G. Virga Y. M. Zhang R. Leonardi R. A. Ivey K. Hevener H. W. Park S. Jackowski C. O. Rock R. E. Lee Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1007 1020
19. A. S. Worthington M. D. Burkart Org. Biomol. Chem. 2006 4 44 46
20. M. van Wyk E. Strauss Chem. Commun. 2007 398 400
21. M. van Wyk E. Strauss Org. Biomol. Chem. 2008 6 4348 4355
22. A. C. Mercer J. L. Meier G. H. Hur A. R. Smith M. D. Burkart Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5991 5994
23. C. Spry K. Kirk K. J. Saliba FEMS Microbiol. Rev. 2008 32 56 106
24. M. A. Fischbach C. T. Walsh Chem. Rev. 2006 106 3468 3496
25. F. Vitali K. Zerbe J. A. Robinson Chem. Commun. 2003 2718 2719
26. N. Johnsson N. George K. Johnsson ChemBioChem 2005 6 47 52
27. K. M. Clarke A. C. Mercer J. J. La Clair M. D. Burkart J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11234 11235
28. J. L. Meier A. C. Mercer H. Rivera, Jr. M. D. Burkart J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12174 12184
29. J. Yin A. J. Lin D. E. Golan C. T Walsh Nat. Protoc. 2006 1 280 285
30. M. Unbul M. Yen Y. Zou J. Yin Chem. Commun. 2008 5927 5929
31. L. S. Wong J. Thirlway J. Micklefield J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12456 12464
32. M. Strieker E. M. Nolan C. T. Walsh M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13523 13530
33. F. W. Holly R. A. Barnes F. R. Koniuszy K. Folkers J. Am. Chem. Soc. 1948 70 3088 3090
34. N. J. Davis S. L. Flitsch Tetrahedron Lett. 1993 34 1181 1184
35. P. Nussbaumer K. Baumann T. Dechat M. Harasek Tetrahedron 1991 47 4591 4602
36. B. M. Trost D. R. Fandrick Org. Lett. 2005 7 823 826
37. W. F. Huffman K. G. Holden T. F. Buckley I. G. Gleason L. Wu J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2352 2353
38. J. L. Wood B. M. Stoltz H.-J. Dietrich D. A. Pflum D. T. Petsch J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9641 9651
39. S. J. Shimshock R. E. Waltermire P. DeShong J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8791 8796
40. F. He B. B. Snider Synlett 1997 483
41. G. D. Wright P. Ladak Antimicrob. Agents Chemother. 1997 41 956 960
42. L. A. Freiburger O. M. Baettig A. M. Berghuis K. Auclair A. K. Mittermaier Nat. Struct. Mol. Biol.
43. K.-A. Draker G. D. Wright Biochemistry 2004 43 446 454
44. A. L. Mandel J. J. La Clair M. D. Burkart Org. Lett. 2004 6 4801 4803