Selective N-Derivatization of Aminoglycosides en Route to New Antibiotics and Antivirals

Amino Group Chemistry: From Synthesis to the Life Sciences

Volumn , Issue , 2008, Pages 305-332

  Van Delft, Floris Louis ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

Amino group chemistry; Aminoglycoside antibiotics; New antibiotics; New antivirals; RNA binding; RNA targeting; RNA targeting drugs; Selective N derivatization of aminoglycosides

Indexed keywords

EID: 84862302943     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527621262.ch8     Document Type: Chapter

References (155)

1. Beaucaire, G.J. Chemother. 1995, 7 (suppl. 2), 111-123.
2. Zembower, T. R.; Noskin, G. A.; Postelnick, M. J.; Nguyen, C.; Peterson, L. R. Int.J. Antimicrob. Ag. 1998, 10, 95-105.
3. Mingeot-Leclercq, M. P.; Glupczynski, Y.; Tulkens, P. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 727-737.
4. Haddad, J.; Vakulenko, S.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11922-11923.
5. Neonakis, I.; Gikas, A.; Scoulica, E.; Manios, A.; Georgiladakis, A.; Tselentis, Y. Int. J. Antimicrob. Ag. 2003, 22, 526-531.
6. Moazed, D.; Noller, H. F. Nature 1987, 327, 389-394.
7. Botto, R. E.; Coxon, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1021-1028.
8. Kayul, M.; Barbieri, C. M.; Kerrigan, J. E.; Pilch, D. S.J. Mol. Biol. 2003, 326, 1373-1387.
9. Barbieri, C. M. ; Pilch, D. S. Biophys. J. 2006, 90, 1338-1349.
10. Freire, F.; Cuesta, I.; Corzana, F.; Revuelta, J.; González, C.; Hricovini, M.; Bastida, A.; Jiménez-Barbero, J.; Asencio, J. L. Chem. Commun. 2007, 174-176.
11. Drews, J. Science 2000, 287, 1960-1964.
12. Zaman, G. J. R.; Michiels, P. J. A.; van Boeckel, C. A. A. Drug. Discov. Today 2003, 8, 297-306.
13. Smith, C. W. J.; Valcárel, J. Trends Biochem. Sci. 2000, 97, 14035-14037.
14. Ecker, D. J.; Griffey, R. H. Drug Discov. Today 1999, 4, 420-429.
15. Gallego, J. ; Varani, G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 836-843.
16. Foloppe, N.; Matassova, N.; Aboul-ela, F. Drug Discov. Today 2006, 11, 1019-1027.
17. Davis, B. D.; Chen, L.; Tai, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986, 83, 6164-6168.
18. Ryu, D. H.; Rando, R. R. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2601-2608.
19. Recht, M. I.; Douthwaite, S.; Puglisi, J. D. EMBOJ. 1999, 18, 3133-3138.
20. Ryu, D. H.; Rando, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2241-2244.
21. Hutchin, T.; Cortopassi, G. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2517-2520.
22. François, B.; Russell, R. J. M.; Murray, J. K.; Aboula-ela, F.; Masquida, B.; Vicens, Q.; Westhof, E. Nucl. Acids Res. 2005, 33, 5677-5690.
23. Hermann, T.; Westhof, E. J. Mol. Biol. 1998, 276, 903-912.
24. Kaul, M.; Barbieri, C. M.; Pilch, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1261-1271.
25. von Ahsen, U.; Davies, J.; Schroeder, R. Nature 1991, 353, 368-370.
26. Liu, Y.; Tidwell, R. R.; Leibowitz, M. J. J. Euk. Microbiol. 1994, 41, 31-38.
27. Stage, T. K.; Hertel, K. J.; Uhlenbeck, O. C. RNA 1995, 1, 95-101.
28. Clouet-d'Orval, B.; Stage, T. K.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1995, 34, 11186-11190.
29. Rogers, J.; Chang, A. H.; von Ahsen, U.; Schroeder, R.; Davies, J. J. Mol. Biol. 1996, 259, 916-925.
30. Mikkelsen, N. E.; Branvall, M.; Virtanen, A.; Kirsebom, L. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 6155-6160.
31. Zapp, M. L.; Stern, S.; Green, M. R. Cell 1993, 74, 969-978.
32. Werstuck, G.; Zapp, M. L.; Green, M. R. Chem. Biol. 1996, 3, 129-137.
33. Hamy, F.; Brondani, V.; Flörsheimer, A.; Stark, W.; Blommers, M. J. J.; Klimkait, T. Biochemistry 1998, 37, 5086-5095.
34. Mei, H.-Y.; Cui, M.; Heldsinger, A.; Lemrow, S. M.; Loo, J. A.; Sannes-Lowry, K. A.; Sharmeen, L.; Czarnik, A. W. Biochemistry 1998, 37, 14204-14212.
35. McPike, M. P.; Sullivan, J. M.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C. Nucl. Acids Res. 2002, 30, 2825-2831.
36. Kirk, S. R.; Tor, Y. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1979-1991.
37. Mikkelsen, N. E.; Johansson, K.; Virtanen, A.; Kirsebom, L. A. Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 510-514.
38. Walter, F.; Pütz, J.; Giegé, R.; Westhof, E. EMBOJ. 2002, 21, 760-768.
39. Evans, J. M.; Turner, B. A.; Bowen, S.; Ho, A. M.; Sarver, R. W.; Benson, E.; Parker, C. N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 13, 993-996.
40. Yan, Z.; Baranger, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5889-5893.
41. Verhelst, S. H. L.; Michiels, P. J. A.; van der Marel, G. A.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H. Chem Bio Chem 2004, 5, 937-942.
42. DeNap, J. C. B. ; Thomas, J. R. ; Musk, D. J.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15402-15404.
43. Thomas, J. R.; DeNap, J. C. B.; Wong, M. L.; Hergenrother, P. J. Biochemistry 2005, 44, 6800-6808.
44. Ennifar, E.; Paillart, J. C.; Marquet, R.; Ehresmann, B.; Ehresmann, C.; Dumas, P.; Walter, P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 2723-2730.
45. Ennifar, E. ; Paillart, J. C. ; Bodlenner, A. ; Walter, P. ; Weibel, J.-M. ; Aubertin, A.-M. ; Pale, P. ; Dumas, P. ; Dumas, P. Nucl. Acids Res. 2006, 34, 2328-2339.
46. Wang, Y. ; Rando, R. R. Chem. Biol. 1995, 2, 281-290.
47. Wang, Y.; Killian, J.; Hamasaki, K.; Rando, R. R. Biochemistry 1996, 114, 234-244.
48. Arya, D. P.; Lane Coffee, R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1897-1899.
49. Arya, D. P. ; Lane Coffee, R., Jr. ; Willis, B.; Abramovitch, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5385-5395.
50. Hendrix, M.; Alper, P. B.; Priestley, E. S.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 95-98.
51. Wong, C.-H.; Hendrix, M.; Manning, D. D.; Rosenbohm, C.; Greenberg, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8319-8327.
52. Tor, Y.; Hermann, T.; Westhof, E. Chem. Biol. 1998, 5, R277-283.
53. Wang, H.; Tor, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 101-111.
54. Wright, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 206-208.
55. Umezawa, H.; Umezawa, S.; Tsuchiya, T. ; Okazaki, Y. J. Antibiot. 1971, 24, 485-487.
56. Umezawa, S.; Umezawa, H.; Okazaki, Y. ; Tsuchiya, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3624-3628.
57. Kawaguchi, U.; Naito, T.; Nakagawa, S.; Fujisawa, K. J. Antibiot. 1972, 25, 695-708.
58. Kondo, S.; Iinuma, K.; Yamamoto, H.; Maeda, K.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1973, 26, 412-415.
59. Wang, H.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8734-8735.
60. Baker, T. J.; Luedtke, N. W.; Tor, Y.; Goodman, M.J. Org. Chem. 2000, 65, 9054-9058.
61. Luedtke, N. W. ; Baker, T. J. ; Goodman, M. ; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12035-12036.
62. Alper, P. B.; Hendrix, M.; Sears, P.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1965-1978.
63. Greenberg, W. A.; Priestley, E. S.; Sears, P. S.; Alper, P. B.; Rosenbohm, C.; Hendrix, M.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6527.
64. Fourmy, D.; Recht, M. I.; Blanchard, S. C.; Puglisi, J. D. Science 1996, 274, 1367.
65. Jiang, L.; Patel, D. J. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 769-774.
66. Jin, E.; Katritch, V.; Olson, W. K.; Kharatisvili, M.; Abagyan, R.; Pilch, D. S. J. Mol. Biol. 2000, 298, 95-110.
67. Pilch, D. S.; Kaul, M.; Barbieri, C. M.; Kerrigan, J. E. Biopolymers 2003, 70, 58-79.
68. Thomas, J. R.; Liu, X.; Hergenrother, P. J. Biochemistry 2006, 45, 10928-10938.
69. Branch, A. D. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 45-50.
70. Hammonds, S. M.; Candy, A. A.; Hanon, G. J. Nature Rev. Genet. 2001, 2, 111-119.
71. Elbashir, S. M.; Harborth, J.; Lendeckel, W. ; Yalcin, A. ; Weber, K. ; Tuschl, T. Nature 2001, 411, 494-498.
72. Diekema, D. J. ; Jones, R. N. Drugs 2000, 59, 7-16.
73. Hermann, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1890.
74. Sucheck, S. J.; Wong, C.-H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 678-686.
75. Hermann, T. Biopolymers 2003, 70, 4-18.
76. Park, W. K. C. ; Auer, M. ; Jaksche, H. ; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10150-10155.
77. Sucheck, S. J.; Greenberg, W. A.; Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1080-1084.
78. Hanessian, S.; Tremblay, M.; Kornienko, A.; Moitessier, N. Tetrahedron 2001, 57, 3255-3265.
79. Haddad, J.; Kotra, L. P.; Llano-Sotelo, B.; Kim, C.; Azucena, E. F., Jr.; Liu, M.; Vakulenko, S. B.; Chow, C. S.; Mobashery, S.J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3229-3237.
80. Wang, J.; Li, J.; Tuttle, D.; Takemoto, J. Y.; Chang, C.-W. T. Org. Lett. 2002, 4, 3997-4000.
81. Hanessian, S.; Tremblay, M.; Swayze, E. E. Tetrahedron 2003, 59, 983-993.
82. Francois, B.; Szychowski, J.; Adhikari, S. S.; Pachamuthu, K.; Swayze, E. E.; Griffey, R. H.; Migawa, M. T.; Westhof, E.; Hanessian, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6735-6738.
83. Liang, F.-S.; Wang, S.-K.; Nakatani, T.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6495-6500.
84. Rege, K.; Moore, J. A.; Dordick, J. S.; Cramer, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12306-12315.
85. Li, J.; Wang, J.; Czyryca, P. G.; Chang, H.; Orsak, T. W.; Evanson, R.; Chang, C.W. T. Org. Lett. 2004, 6, 1381-1384.
86. Fridman, M.; Belakhov, V.; Lee, L. V.; Liang, F.-S.; Wong, C.-H.; Baasov, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 447-452.
87. Wang, J.; Li, J.; Chen, H.-N.; Chang, H.; Tanifum, C. T.; Liu, H.-H.; Czyryca, P. G.; Chang, C.-W. T.J. Med. Chem. 2005, 48, 6271-6285.
88. Wang, H.; Tor, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1951-1956.
89. Tok, J. B.-H.; Huffman, G. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1593-1595.
90. Sucheck, S. J.; Wong, A. L.; Koeller, K. M.; Boehr, D. D.; Draker, K.; Sears, P.; Wright, G. D.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5230-5231.
91. Tok, J. B.-H.; Dunn, L. J.; Des Jean, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1127-1131.
92. Tok, J. B.-H.; Fenker, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2987-2991.
93. Luedtke, N. W.; Liu, Q.; Tor, Y. Biochemistry 2003, 42, 11391-11403.
94. Riguet, E.; Désiré, J.; Boden, O.; Ludwig, V.; Göbel, M.; Bailly, C.; Décout, J.-L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4651-4655.
95. Liang, C.-H.; Romero, A.; Rabuka, D.; Sgarbi, P. W. M.; Marby, K. A.; Duffield, J.; Yao, S.; Cheng, M. L.; Ichikawa, Y.; Sears, P.; Hu, C.; Hwang, S.B.; Shue, Y.-K.; Sucheck, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2123-2128.
96. Nudelman, I.; Rebibo-Sabbah, A.; Shallom-Shezifi, D.; Hainrichson, M.; Stahl, I.; Ben-Yosef, T.; Baasov, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6310-6315.
97. Kirk, S. R.; Luedtke, N. W.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 980-981.
98. Liu, M.; Haddad, J.; Azucena, E.; Kotra, L. P.; Kirzhner, M.; Mobashery, S.J. Org. Chem. 2000, 65, 7422-7431.
99. Charles, I.; Xue, L.; Arya, D. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1259-1262.
100. Lee, J.; Kwon, M.; Lee, K. H.; Jeong, S.; Hyun, S.; Shin, K. J.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1956-1957.
101. Ahn, D.-R.; Yu, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1177-1183.
102. Hyun, S.; Lee, K. H.; Yu, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4757-4759.
103. Kaiser, M.; Sainlos, M.; Lehn, J.-M.; Bombard, S.; Teulade-Fichou, M.-P. Chem Bio Chem 2006, 7, 321-329.
104. Blount, K. F.; Tor, Y. Chem Bio Chem 2006, 7, 1612-1621.
105. Charles, I.; Xi, H.; Arya, D. P. Bioconj. Chem. 2007, 18, 160-169.
106. Schatz, A.; Bagie, E.; Waksman, S. A. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1944, 55, 66-69.
107. Waksman, S. A.; Lechevalier, H. A. Science 1949, 109, 305-307.
108. Umezawa, H. ; Tazaki, T. ; Okami, Y. ; Fukuyama, S.J. Antibiot. 1949, 3, 232-235.
109. Umezawa H. ; Ueda M. ; Maeda, K. ; Yagishita, K. ; Kondo S. ; Okami Y. ; Utahara R. ; Osato, Y. ; Nitta K. ; Takeuchi, T. J. Antibiot. A 1957, 10, 181-188.
110. Weinstein, M. J. ; Luedemann, G. M. ; Oden, E. M.; Wagman, G. H.; Rosselet, J. P.; Marquez, J. A.; Coniglio, C. T.; Charney, W.; Herzog, H. L.; Black, J. J. Med. Chem. 1963, 6, 463-464.
111. th, 1970.
112. Woo, P. W. K.; Dion, H. W.; Bartz, Q. R. Tetrahedron Lett. 1971, 28, 2617-2620.
113. Umezawa, H.; Kondo, S. in Handbook of Experimental Pharmacology, Vol. 62, Aminoglycoside Antibiotics, Umezawa, H., Hooper, I. R. (editors), Berlin Heidelberg New York, Springer-Verlag, 1982, 267-292.
114. Kondo, S.; Hotta, K. J. Infect. Chemother. 1999, 5, 1-9.
115. Shomura, T.; Ezaki, N.; Tsuruoka, T.; Niwa, T.; Akita, E.; Niida, T. J. Antibiotics 1970, 23, 155-172.
116. Ikeda, D.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S.; Umezawa, H.J. Antibiot. 1972, 25, 741-742.
117. Umezawa, S. ; Tsuchiya, T. ; Ikeda, D. ; Umezawa, H.J. Antibiot. 1972, 25, 613-616.
118. Haskell, T. H. ; Rodebaugh, R. ; Plessas, N. ; Watson, D. ; Westland, R. D. Carbohydr. Res. 1973, 28, 263-280.
119. Tsukiura, H.; Fujisawa, K.; Konishi, M.; Saito, K.; Numata, K.; Ishikawa, H.; Miyaki, T.; Tomita, K.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1973, 26, 351-357.
120. Rhinehart, K. L., Jr. in The Neomycins and Related Antibiotics, New York, Wiley and Sons, Inc., 1964, 93.
121. Umezawa, S.; Tsuchiya, T.; Muto, R.; Nishimura, Y.; Umezawa, T. J. Antibiot. 1971, 24, 274-275.
122. Umezawa, S.; Tsuchiya, T.; Jikihara, T. J. Antibiot. 1971, 24, 711-712.
123. Nagabhushan, T. L. ; Cooper, A. B. ; Tsai, H.; Daniels, P. J. L.; Miller, G. H. J. Antibiot. 1978, 31, 681-687.
124. Cooper, A. B. ; Daniels, P. J. ; Nagabhushan, T. L.; Rane, D.; Turner, W. N. ; Weinstein, J. J. Antibiot. 1976, 29, 714-719.
125. Grapsas, I. ; Cho, Y. J. ; Mobashery, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1918-1922.
126. Grapsas, I.; Massova, I.; Mobashery, S. Tetrahedron 1998, 54, 7705-7720.
127. Hanessian, S.; Patil, G. Tetrahedron Lett. 1978, 12, 1035-1038.
128. Nagabhushan, T. L.; Cooper, A. B.; Turner, W. N.; Tsai, H.; McCombie, S.; Mallams, A. K. ; Rane, D. ; Wright, J. J. ; Reichert, P. ; Boxler, D. L.; Weinstein, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5253-5254.
129. Tsuchiya, T.; Takagi, Y.; Umezawa, S. Tetrahedron Lett. 1978, 51, 4951-4954.
130. Kirst, H. A.; Truedell, B. A.; Toth, J. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 295-298.
131. Lee, S. H.; Cheong, C. H. Tetrahedron 2001, 57, 4801-4815.
132. Weinstein, M. J. ; Marquez, J. A. ; Testa, R. T. ; Wagman, G. J. ; Oden, E. M. ; Waitz, J. A.J. Antibiot. 1970, 23, 551-554.
133. Georgiadis, M. P. ; Constantinou-Kokotou, V. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 739-748.
134. Umezawa, S.; Koto, S.; Tatsuta, K.; Hineno, H.; Nishimura, Y.; Tsumura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 537-541.
135. Kumar, V.; Remers, W. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3327-3331.
136. Tohma, S.; Yoneta, T.; Fukatsu, S. J. Antibiot. 1980, 33, 671-674.
137. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032.
138. Nyffeler, P. T.; Liang, C.-H.; Koeller, K. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773-10778.
139. Riguet, E.; Désiré, J.; Bailly, C.; Décout, J.-L. Tetrahedron 2004, 60, 8053-8064.
140. Sharma, M. N.; Kumar, V.; Remers, W. A.J. Antibiot. 1982, 35, 905-910.
141. Roestamadji, J. ; Grapsas, I. ; Mobashery, S.J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11060-11069.
142. Gao, F. ; Yan, X. ; Baettig, O. M. ; Berghuis, A. M.; Auclair, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6859-6862.
143. Roestamadji, J. ; Mobashery, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3483-3488.
144. Knouzi, N. ; Vaultier, M. ; Carrié, R. Bull. Chem. Soc. Chim. Fr. 1985, 5, 815-819.
145. Ariza, X.; Urpí, F.; Viladomat, C.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9101-9102.
146. Li, J.; Chen, H.-N.; Chang, H.; Wang, J.; Chang, C.-W. T. Org. Lett. 2005, 7, 3061-3064.
147. Rai, R.; Chen, H.-N.; Czyryca, P. G.; Li, J.; Chang, C.-W. T. Org. Lett. 2006, 8, 887-889.
148. Horii, S.; Fukase, H.; Kameda, Y.; Mizokami, N. Carbohydr. Res. 1978, 60, 275-288.
149. Torii, T. ; Tsuchiya, T. ; Umezawa, S.J. Antibiot. 1982, 35, 58-61.
150. Jiao, G.-S.; Simo, O.; Nagat, M.; O'Malley, S.; Hemscheidt, T.; Cregar, L.; Millis, S. Z.; Goldman, M. E.; Tang, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5183-5189.
151. Nunns, C. L.; Spence, L. A.; Slater, M. J.; Berrisford, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9341-9345.
152. Hamasaki, K.; Woo, M.-C.; Ueno, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8327-8332.
153. Hamasaki, K.; Ueno, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 591-594.
154. Yajima, S.; Shionoya, H.; Akagi, T.; Hamasaki, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 2799-2809.
155. Li, J. ; Chiang, F.-I. ; Chen, H.-N. ; Chang, C.-W. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4055-4066.