Dual effect of synthetic aminoglycosides: Antibacterial activity against Bacillus anthracis and inhibition of anthrax lethal factor

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 3, 2005, Pages 447-452

  Fridman, Micha ^b   Belakhov, Valery ^b   Lee, Lac V ^a   Liang, Fu Sen ^a   Wong, Chi Huey ^a   Baasov, Timor ^b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

Aminoglycosides; Anthrax; Antibiotics; Inhibitors

Indexed keywords

BACTERIA; DISEASE CONTROL; PHYSIOLOGY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOGLYCOSIDES; ANTHRAX; ANTIBACTERIAL ACTIVITIES; INFECTIOUS DISEASES;

ANTIBIOTICS;

AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; FRAMYCETIN;

ANTHRAX; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACILLUS ANTHRACIS; CONTROLLED STUDY; DRUG BINDING; DRUG EFFECT; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; LETHAL GENE; NONHUMAN;

AMINOGLYCOSIDES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIGENS, BACTERIAL; BACILLUS ANTHRACIS; BACTERIAL TOXINS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 12344323881     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200462003     Document Type: Article

References (37)

1. T. C. Dixon, M. Meselson, J. Guillemin, P. C. Hanna, N. Engl. J. Med. 1999, 341, 815.
2. N. S. Duesbery, G. F. Vande Woude, Cell. Mol. Life Sci. 1999, 55, 1599.
3. C. Montecucco, F. Tonello, G. Zanotti, Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 282.
4. P. Ascenzi, P. Visca, G. Ippolito, A. Spallarossa, M. Bolognesi, C. Montecucco, FEBS Lett. 2002, 531, 384.
5. N. S. Duesbery, C. P. Webb, S. H. Leppla, V. M. Gordon, K. R. Klimpel, T. D. Copeland, N. G. Ahn, M. K. Oskarsson, K. Fukasawa, K. D. Paull, G. F. Vande Woude, Science 1998, 280, 734; G. Vitale, L. Bernardi, G. Napolitani, M. Mock, C. Montecucco, Biochem. J. 2000, 352, 739; H. Enslen, R. J. Davis, Biol. Cell 2001, 93, 5.
6. N. S. Duesbery, C. P. Webb, S. H. Leppla, V. M. Gordon, K. R. Klimpel, T. D. Copeland, N. G. Ahn, M. K. Oskarsson, K. Fukasawa, K. D. Paull, G. F. Vande Woude, Science 1998, 280, 734; G. Vitale, L. Bernardi, G. Napolitani, M. Mock, C. Montecucco, Biochem. J. 2000, 352, 739; H. Enslen, R. J. Davis, Biol. Cell 2001, 93, 5.
7. N. S. Duesbery, C. P. Webb, S. H. Leppla, V. M. Gordon, K. R. Klimpel, T. D. Copeland, N. G. Ahn, M. K. Oskarsson, K. Fukasawa, K. D. Paull, G. F. Vande Woude, Science 1998, 280, 734; G. Vitale, L. Bernardi, G. Napolitani, M. Mock, C. Montecucco, Biochem. J. 2000, 352, 739; H. Enslen, R. J. Davis, Biol. Cell 2001, 93, 5.
8. D. J. Maly, I. C. Choong, J. A. Ellman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2419; T. Bunyapaiboonsri, O. Ramstrom, S. Lohmann, J. M. Lehn, L. Peng, M. Goeldner, ChemBioChem 2001, 2, 438.
9. D. J. Maly, I. C. Choong, J. A. Ellman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2419; T. Bunyapaiboonsri, O. Ramstrom, S. Lohmann, J. M. Lehn, L. Peng, M. Goeldner, ChemBioChem 2001, 2, 438.
10. F. Tonello, M. Seveso, O. Marin, M. Mock, C. Montecucco, Nature 2002, 418, 386; R. G. Panchal, A. R. Hermone, T. L. Nguyen, T. Y. Wong, R. Schwarzenbacher, J. Schmidt, D. Lane, C. McGrath, B. E. Turk, J. Burnett, M. J. Aman, S. Little, E. A. Sausville, D. W. Zaharevitz, L. C. Cantley, R. C. Liddington, R. Gussio, S. Bavari, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 67; I. Dell'Aica, M. Dona, F. Tonello, A. Piris, M. Mock, C. Montecucco, S. Garbisa, EMBO Rep. 2004, 5, 418.
11. F. Tonello, M. Seveso, O. Marin, M. Mock, C. Montecucco, Nature 2002, 418, 386; R. G. Panchal, A. R. Hermone, T. L. Nguyen, T. Y. Wong, R. Schwarzenbacher, J. Schmidt, D. Lane, C. McGrath, B. E. Turk, J. Burnett, M. J. Aman, S. Little, E. A. Sausville, D. W. Zaharevitz, L. C. Cantley, R. C. Liddington, R. Gussio, S. Bavari, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 67; I. Dell'Aica, M. Dona, F. Tonello, A. Piris, M. Mock, C. Montecucco, S. Garbisa, EMBO Rep. 2004, 5, 418.
12. F. Tonello, M. Seveso, O. Marin, M. Mock, C. Montecucco, Nature 2002, 418, 386; R. G. Panchal, A. R. Hermone, T. L. Nguyen, T. Y. Wong, R. Schwarzenbacher, J. Schmidt, D. Lane, C. McGrath, B. E. Turk, J. Burnett, M. J. Aman, S. Little, E. A. Sausville, D. W. Zaharevitz, L. C. Cantley, R. C. Liddington, R. Gussio, S. Bavari, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 67; I. Dell'Aica, M. Dona, F. Tonello, A. Piris, M. Mock, C. Montecucco, S. Garbisa, EMBO Rep. 2004, 5, 418.
13. B. E. Turk, T. Y. Wong, R. Schwarzenbacher, E. T. Jarrell, S. H. Leppla, R. J. Collier, R. C. Liddington, L. C. Cantley, Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 60.
14. L. V. Lee, K. E. Bower, F. S. Liang, J. Shi, D. Wu, S. J. Sucheck, P. K. Vogt, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4774.
15. D. Moazed, H. F. Noller, Nature 1987, 327, 389.
16. M. Hendrix, E. S. Priestley, G. F. Joyce, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3641.
17. Y. Tor, T. Hermann, E. Westhof, Chem. Biol. 1998, 5, R277; T. Hermann, E. Westhof, J. Mol. Biol. 1998, 276, 903.
18. Y. Tor, T. Hermann, E. Westhof, Chem. Biol. 1998, 5, R277; T. Hermann, E. Westhof, J. Mol. Biol. 1998, 276, 903.
19. A. D. Pannifer, T. Y. Wong, R. Schwarzenbacher, M. Renatus, C. Petosa, J. Bienkowska, D. B. Lacy, R. J. Collier, S. Park, S. H. Leppla, P. Hanna, R. C. Liddington, Nature 2001, 414, 229.
20. M. Fridman, V. Belakhov, S. Yaron, T. Baasov, Org. Lett. 2003, 5, 3575.
21. Y. G. Ren, J. Martinez, L. A. Kirsebom, A. Virtanen, RNA 2002, 8, 1393.
22. M. Hendrix, P. B. Alper, E. S. Priestley, C. H. Wong, Angew. Chem. 1997, 109, 119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 95.
23. M. Hendrix, P. B. Alper, E. S. Priestley, C. H. Wong, Angew. Chem. 1997, 109, 119; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 95.
24. G. H. Veeneman, S. H. Vanleeuwen, J. H. Vanboom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331.
25. R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
26. R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1986, 98, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
27. B. G. Wu, J. Yang, Y. He, E. E. Swayze, Org. Lett. 2002, 4, 3455.
28. A. W. Snow, E. E. Foos, Synthesis 2003, 509; B. P. Bandgar, V. S. Sadavarte, L. S. Uppalla, Chem. Lett. 2000, 1304.
29. A. W. Snow, E. E. Foos, Synthesis 2003, 509; B. P. Bandgar, V. S. Sadavarte, L. S. Uppalla, Chem. Lett. 2000, 1304.
30. K. Michael, H. Wang, Y. Tor, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1361.
31. M.a.C. Merck Sharp and Dohme Research Laboratories, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 119.
32. Y. P. Wen, P. L. Dubin, Macromolecules 1997, 30, 7856.
33. A similar effect of ionic strength on the interaction of tobramycin (Tob) and the Tob-Tob dimer with the Tetrahymena ribozyme has been reported: see reference [21].
34. W. Hoppe, R. D. Bauer, Biophysics, Springer, Berlin, 1983, p. 495.
35. A. Athamna, M. Massalha, M. Athamna, A. Nura, B. Medlej, I. Ofek, D. Bast, E. Rubinstein, J. Antimicrob. Chemother. 2004, 53, 247.
36. W. A. Greenberg, E. S. Priestley, P. S. Sears, P. B. Alper, C. Rosenbohm, M. Hendrix, S. C. Hung, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6527; S. J. Sucheck, A. L. Wong, K. M. Koeller, D. D. Boehr, K. Draker, P. Sears, G. D. Wright, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5230.
37. W. A. Greenberg, E. S. Priestley, P. S. Sears, P. B. Alper, C. Rosenbohm, M. Hendrix, S. C. Hung, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6527; S. J. Sucheck, A. L. Wong, K. M. Koeller, D. D. Boehr, K. Draker, P. Sears, G. D. Wright, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5230.