Chemical and functional diversity of small molecule ligands for RNA

Biopolymers

Volumn 70, Issue 1, 2003, Pages 4-18

  Hermann, Thomas ^a  

^a F HOFFMANN LA ROCHE LTD   (Switzerland)

Author keywords

Antibiotics; Drug design; Ribosome; RNA; Vitamins

Indexed keywords

BINDING ENERGY; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

RNA;

AMICETIN; AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC AGENT; ANISOMYCIN; APRAMYCIN; AZITHROMYCIN; CHLORAMPHENICOL; DALFOPRISTIN; ERYTHROMYCIN; EVERNINOMICIN; FRAMYCETIN; HYGROMYCIN B; KANAMYCIN B; LIGAND; LINCOMYCIN; MESSENGER RNA; MIKAMYCIN B; NEAMINE; PACTAMYCIN; PUROMYCIN; RIBOSOME RNA; SPARSOMYCIN; SPECTINOMYCIN; STREPTOMYCIN; T 2 TOXIN; TAN 1057A; TETRACYCLINE; THIOSTREPTON; TYLOSIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VIOMYCIN;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG DESIGN; DRUG TARGETING; LIGAND BINDING; MOLECULAR RECOGNITION; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN STRUCTURE; RNA BINDING; RNA STRUCTURE; RNA SYNTHESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

5' UNTRANSLATED REGIONS; BINDING SITES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DRUG DESIGN; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; RIBOSOMES; RNA; RNA, MESSENGER; RNA, RIBOSOMAL; RNA-BINDING PROTEINS; VITAMINS;

EID: 0041836268     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.10410     Document Type: Article

References (132)

1. Dermitzakis, E. T.; Reymold, A.; Lyle, R.; Scamuffa, N.; Ucla, C.; Deutsch, S.; Stevenson, B. J.; Flegel, V.; Bucher, P.; Jongeneel, C. V.; Antonarakis, S. E. Nature 2002, 420, 578-582.
2. Okazaki, Y.; et al. Nature 2002, 420, 563-573.
3. Szymanski, M.; Barciszewski, J. Genome Biol 2002, 3, 5.
4. Wassarman, K. M. Cell 2002, 109, 141-141.
5. Mignone, F.; Gissi, C.; Liuni, S.; Pesole, G. Genome Biol 2002, 3, 4.
6. Tuschl, T. Chem Bio Chem 2001, 2, 239-245.
7. Ambros, V. Cell 2001, 107, 823-826.
8. Spahn, C. M. T.; Prescott, C. D. J Mol Med 1996, 74, 423-439.
9. Tor, Y, Angew Chem Int Ed 1999, 38, 1579-1582.
10. Hermann, T. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 1890-1905.
11. Schroeder, R.; Waldsich, C.; Wank, H. EMBO J 2000, 19, 1-9.
12. Moazed, D.; Noller, H. F. Nature 1987, 327, 389-394.
13. Woodcock, J.; Moazed, D.; Cannon, M.; Davies, J.; Noller, H. F. EMBO J 1991, 10, 3099-3103.
14. Purohit, P.; Stern, S. Nature 1994, 370, 659-662.
15. Knowles, D. J.; Foloppe, N.; Matassova, N. B.; Murchie, A. I. Curr Opin Pharmacol 2002, 2, 501-506.
16. Hermann, T.; Patel, D. J. Science 2000, 287, 820-825.
17. Nahvi, A.; Sudarasan, N.; Ebert, M. S.; Zou, X.; Brown, K. L.; Breaker, R. R. Chem Biol 2002, 9, 1043-1049.
18. Winkler, W.; Nahvi, A.; Breaker, R. R. Nature 2002, 419, 952-956.
19. Mironov, A. S.; Gusarov, I.; Rafikov, R.; Lopez, L. E.; Shatalin, K.; Kreneva, R. A.; Perumov, D. A.; Nudler, E. Cell 2002, 111, 747-756.
20. Stormo, G. D.; Ji, Y. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 9465-9467.
21. Ramakrishnan, V. Cell 2002, 108, 557-572.
22. Zapp, M. L.; Stern, S.; Green, M. R. Cell 1993, 74, 969-978.
23. Mei, H. Y.; Galan, A. A., Halim, N. S.; Mack, D. P.; Moreland, D. W.; Sanders, K. B.; Truong, H. N.; Czarnik, A. W. Bioorg Med Chem Lett 1995, 5, 2755-2760.
24. Hermann, T.; Westhof, E. Curr Opin Biotechnol 1998, 9, 66-73.
25. Michael, K.; Tor, Y. Chem Eur J 1998, 4, 2091-2098.
26. Sucheck, S. J.; Wong, C.-H. Curr Opin Chem Biol 2000, 4, 678-686.
27. Wilson, W. D.; Li, K. Curr Med Chem 2000, 7, 73-98.
28. Hermann, T.; Westhof, E. Comb Chem High Throughput Screen 2000, 3, 219-234.
29. Gallego, J.; Varani, G. Acc Chem Res 2001, 34, 836-843.
30. Hermann, T. Biochimie 2002, 84, 865-875.
31. Carter, A. P.; Clemons, W. M.; Brodersen, D. E.; Morgan-Warren, R. J.; Wimberly, B. T.; Ramakrishnan, V. Nature 2000, 407, 340-348.
32. Ogle, J. M.; Brodersen, D. E.; Clemons, W. M.; Tarry, M. J.; Carter, A. P.; Ramakrishnan, V. Science 2001, 292, 868-869.
33. Vicens, Q.; Westhof, E. Structure 2001, 9, 647-658.
34. Vicens, Q.; Westhof, E. Chem Biol 2002, 9, 747-755.
35. Fourmy, D.; Recht, M. I.; Blanchard, S. C.; Puglisi, J. D. Science 1996, 274, 1367-1371.
36. Greenberg, W. A.; Priestley, E. S.; Sears, P. S.; Alper, P. B.; Rosenbohm, C.; Hendrix, M.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. J Am Chem Soc 1999, 121, 6527-6541.
37. Botto, R. E.; Coxon, B. J Am Chem Soc 1983, 105, 1021-1028.
38. Hermann, T.; Tereshko, V.; Skripkin, E.; Patel, D. J., submitted.
39. Brodersen, D. E.; Clemons, W. M.; Carter, A. P.; Morgan-Warren, R. J.; Wimberly, B. T.; Ramakrishnan, V. Cell 2000, 103, 1143-1154.
40. Tor, Y.; Hermann, T.; Westhof, E. Chem Biol 1998, 5, R277-R283.
41. Wang, H.; Tor, Y. Angew Chem Int Ed 1998, 37, 109-111.
42. Hermann, T.; Westhof, E. Biopolymers 1998, 48, 155-165.
43. Walter, F.; Vicens, Q.; Westhof, E. Curr Opin Chem Biol 1999, 3, 694-704.
44. von Ahsen, U.; Davies, J.; Schroeder, R. Nature 1991, 353, 368-370.
45. Stage, T. K.; Hertel, K. J.; Uhlenbeck, O. C. RNA 1995, 1, 95-101.
46. Clouet-d'Orval, B.; Stage, T. K.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry 1995, 34, 11186-11190.
47. Rogers, J.; Chang, A. H.; von Ahsen, U.; Schroeder, R.; Davies, J. J Mol Biol 1996, 259, 916-925.
48. Mikkelsen, N. E.; Branvall, M.; Virtanen, A.; Kirsebom, L. A. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 6155-6160.
49. Kirk, S. R.; Tor, Y. Bioorg Med Chem 1999, 7, 1979-1991.
50. Mikkelsen, N. E.; Johansson, K.; Virtanen, A.; Kirsebom, L. A. Nature Struct Biol 2001, 8, 510-514.
51. Walter, F.; Pütz, J.; Giege, R.; Westhof, E. EMBO J 2002, 21, 760-768.
52. McPike, M. P.; Sullivan, J. M.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C. Nucleic Acids Res 2002, 30, 2825-2831.
53. Ennifar, E.; Paillart, J.-C.; Marquet, R.; Ehresmann, B.; Ehresmann, C.; Dumas, P.; Walter, P. J Biol Chem, in press.
54. Hermann, T.; Westhof, E. J Mol Biol 1998, 276, 903-912.
55. Pioletti, M.; Schlünzen, F.; Zarivach, R.; Glühmann, M.; Avila, H.; Bashan, A.; Bartels, H.; Auerbach, T.; Jacobi, C.; Hartsch, T.; Yonath, A. ; Franceschi, F. EMBO J 2001, 20, 1829-1839.
56. Hinrichs, W.; Kisker, C.; Duvel, M.; Müller, A.; Tovar, K.; Hillen, W.; Saenger, W. Science 1994, 264, 418-420.
57. Wank, H.; Wallis, M. G. In RNA-Binding Antibiotics; Schroeder, R., Wallis, M. G., Eds.; Landes: Texas, 2001; chap 7.
58. Wank, H.; Rogers, J.; Davies, J.; Schroeder, R. J Mol Biol 1994, 236, 1001-1010.
59. Wallis, M. G.; Streicher, B.; Wank, H.; von Ahsen, U.; Clodi, E.; Wallace, S. T.; Famulok, M.; Schroeder, R. Chem Biol 1997, 4, 357-366.
60. Vos, S.; Berrisford, D. J.; Avis, J. M. Biochemistry 2002, 41, 5383-5396.
61. Schlünzen, F.; Zarivach, R.; Harms, J.; Bashan, A.; Tocilj, A.; Albrecht, R.; Yonath, A.; Franceschi, F. Nature 2001, 413, 814-821.
62. Hansen, J. L.; Ippolito, J. A.; Ban, N.; Nissen, P.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Molecular Cell 2002, 10, 117-128.
63. Omura, S., Ed. Macrolide Antibiotics; Academic Press: San Diego, CA, 2002.
64. Lazaro, E.; van den Broek, L. A.; San Felix, A.; Ottenheijm, H. C.; Ballesta, J. P. Biochemistry 1991, 30, 9642-9648.
65. Rodriguez-Fonseca, C.; Amils, R.; Garrett, R. A. J Mol Biol 1995, 247, 224-235.
66. Lazaro, E.; Rodriguez-Fonseca, C.; Porse, B.; Urena, D.; Garrett, R. A.; Ballesta, J. P. J Mol Bio 1996, 261, 231-238.
67. Kirillov, S. V.; Porse, B. T.; Garrett, R. A. RNA 1999, 5, 1003-1013.
68. Rodriguez-Fonseca, C.; Phan, H.; Long, K. S.; Porse, B. T.; Kirillov, S. V.; Amils, R.; Garrett, R. A. RNA 2000, 6, 744-754.
69. Porse, B. T.; Kirillov, S. V.; Awayez, M. J.; Ottenheijm, H. C. J.; Garrett, R. A. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 9003-9008.
70. Hansen, J. H.; Schmeing, T. M.; Moore, P. B.; Steitz, T. A. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 11670-11675.
71. Iordanov, M.S.; Pribnow, D.; Magun, J. L.; Dinh, T.-H.; Pearson, J. A.; Chen, S. L.-Y.; Magun, B. E. Mol Cell Biol 1997, 17, 3373-3381.
72. Shifrin, V. I.; Anderson, P. J Biol Chem 1999, 274, 13985-13992.
73. Leviev, I. G.; Rodriguez-Fonseca, C.; Phan, H.; Garrett, R. A.; Heilek, G.; Noller, H. F.; Mankin, A. S. EMBO J 1994, 13, 1682-1686.
74. Gu, Z.; Lovett, P. S. J Bacteriol 1995, 177, 3616-3618.
75. Katayama, N.; Fukusumi, S.; Funabashi, Y.; Iwahi, T.; Ono, H. J Antibiot 1993, 46, 606-613.
76. Böddeker, N.; Bahador, G.; Gibbs, C.; Mabery, E.; Wolf, J.; Xu, L.; Watson, J. RNA 2002, 8, 1120-1128.
77. Johnston, N. J.; Mukhtar, T. A.; Wright, G. D. Curr Drug Targets 2002, 3, 335-344.
78. Porse, B. T.; Garrett, R. A. J Mol Biol 1999, 286, 375-387.
79. Belova, L.; Tenson, T.; Xiong, L.; McNicholas, P. M.; Mankin, A. S. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 3726-3731.
80. Adrian, P. V.; Mendrick, C.; Loebenberg, D.; McNicholas, P.; Shaw, K. J. ; Klugman, K. P.; Hare, R. S.; Black, T. A. Antimicrob Agents Chemother 2000, 44, 3101-3106.
81. Porse, B. T.; Leviev, I.; Mankin, A. S.; Garrett, R. A. J Mol Biol 1998, 276, 391-404.
82. Rodnina, M. V.; Savelsbergh, A.; Matassova, N. B.; Katunin, V. I.; Semenkov, Y. P.; Wintrmeyer, W. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 9586-9590.
83. Cameron, D. M.; Thompson, J.; March, P. E.; Dahlberg, A. E. 2002, 319, 27-35.
84. Blyn, L. B.; Risen, L. M.; Griffey, R. H.; Draper, D. E. Nucleic Acids Res 2000, 28, 1778-1784.
85. Xing, Y.; Draper, D. E. Biochemistry 1996, 35, 1581-1588.
86. Draper, D. E.; Xing, Y.; Laing, L. G. J Mol Biol 1995, 249, 231-238.
87. Rosendahl, G.; Douthwaite, S. Nucleic Acids Res 1994, 22, 357-363.
88. , Wimberly, B. T.; Guymon, R.; McCutcheon, J. P.; White, S. W.; Ramakrishnan, V. Cell 1999, 97, 491-502.
89. Conn, G. L.; Draper, D. E.; Lattman, E. E.; Gittis, A. G. Science 1999, 284, 1171-1174.
90. Conn, G. L.; Gittis, A. G.; Lattman, E. E.; Misra, V. K.; Draper, D. E. J Mol Biol 2002, 318, 963-973.
91. Fedor, M. J.; Westhof, E. Mol Cell 2002, 10, 703-704.
92. Doudna, J. A.; Cech, T. R. Nature 2002, 418, 222-228.
93. Joyce, G. F. Nature 2002, 418, 214-221.
94. Davies, J. Mol Microbiol 1990, 4, 1227-1232.
95. Werstuck, G.; Green, M. R. Science 1998, 282, 296-298.
96. Miranda-Ros, J.; Navarro, M.; Soberon, M. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 9736-9741.
97. Nou, X.; Kadner, R. J. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 7190-7195.
98. Ravnum, S.; Andersson, D. I. Mol Microbiol 2001, 39, 1585-1594.
99. Burgstaller, P.; Hermann, T.; Huber, C.; Westhof, E.; Famulok, M. Nucleic Acids Res 1997, 25, 4018-4027.
100. Lott, W. B.; Takyar, S. S.; Tuppen, J.; Crawford, D. H. G.; Harrison, M. ; Sloots, T. P.; Gowans, E. J. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 4916-4921.
101. Takyar, S. S.; Gowans, E. J.; Lott, W. B. J Mol Biol 2002, 319, 1-8.
102. Xin-Shan, Y.; Zhang, L. H. Curr Med Chem 2002, 9, 929-939.
103. Sucheck, S. J.; Shue, Y.-K. Curr Opin Drug Discovery Devel 2001, 4, 462-470.
104. Kotra, L. P.; Mobashery, S. Curr Org Chem 2001, 5, 193-205.
105. Luedtke, N. W.; Baker, T. J.; Goodman, M.; Tor, Y. J Am Chem Soc 2000, 122, 12035-12036.
106. Simonsen, K. B.; Ayida, B. K.; Vourloumis, D.; Takahashi, M.; Winters, G. C.; Barluenga, S.; Qamar, S.; Shandrick, S.; Zhao, Q.; Hermann, T. Chem Bio Chem 2002, 3,1223-1228.
107. Wang, H.; Tor, Y. Bioorg Med Chem Lett 1997, 7, 1951-1956.
108. Sucheck, S. J.; Wong, A. L.; Koeller, K. M.; Boehr, D. D.; Draker, K.; Sears, P.; Wright, G. D.; Wong, C,-H. J Am Chem Soc 2000, 122, 5230-5231.
109. Kirk, S. R.; Luedtke, N. W.; Tor, Y. J Am Chem Soc 2000, 122, 980-981.
110. Simonsen, K. B.; Ayida, B. K.; Littlefield, E.; Vourloumis, D.; Winters, G. C.; Takahashi, M.; Shandrick, S.; Han, Q.; Zhao, Q.; Hermann, T. Chem Bio Chem 2003, in press.
111. Jefferson, E. A.; Arakawa, S.; Blyn, L. B.; Miyaji, A.; Osgood, S. A.; Ranken, R.; Risen, L. M.; Swayze, E. E. J Med Chem 2002, 45, 3816-3819.
112. An, H.; Haly, B. D.; Cook, P. D. Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 2345-2350.
113. Swayze, E. E.; Jefferson, E. A.; Sannes-Lowery, K. A.; Blyn, L. B.; Risen, L. M.; Arakawa, S.; Osgood, S. A.; Hofstadler, S. A.; Griffey, R. H. J Med Chem 2002, 45, 3816-3819.
114. Mei, H.-Y.; Cui, M.; Heldsinger, A.; Lemrow, S. M.; Loo, J. A.; Sannes-Lowery, K. A.; Sharmeen, L.; Czarnik, A. W. Biochemistry 1998, 37, 14204-14212.
115. Tamilarasu, N.; Huq, I.; Rana, T. M. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 971-974.
116. Ratmeyer, L.; Zapp, M. L.; Green, M. R.; Vinayak, R.; Kumar, A.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. Biochemistry 1996, 35, 13689-13696.
117. Xiao, G.; Kumar, A.; Li, K.; Rigl, T.; Bajic, M.; Davis, T. M.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D. Bioorg Med Chem 2001, 9, 1097-1113.
118. Hamy, F.; Brondani, V.; Flörsheimer, A.; Stark, W.; Blommers, M. J. J.; Klimkait, T. Biochemistry 1998, 37, 5086-5095.
119. Du, Z.; Lind, K. E.; James, T. L. Chem Biol 2002, 9, 707-712.
120. Gayle, A. Y.; Baranger, A. M. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 2839-2842.
121. Lind, K. E.; Du, Z.; Fujinaga, K.; Peterlin, B. M.; James, T. L. Chem Biol 2002, 9, 185-193.
122. Kloss, P.; Xiong, L.; Shinabarger, D. L.; Mankin, A. S. J Mol Biol 1999, 294, 93-101.
123. Matassova, N. B.; Rodnina, M. V.; Endermann, R.; Kroll, H.-P.; Pleiss, U.; Wild, H.; Wintermeyer, W. RNA 1999, 5, 939-946.
124. Patel, U.; Yan, Y. P.; Hobbs, F. W.; Kacymarczyk, J.; Slee, A. M.; Pompliano, D. L.; Kurilla, M. G.; Bobkova, E. V. J Biol Chem 2001, 276, 37199-37205.
125. Aoki, H.; Ke, L.; Poppe, S. M.; Poel, T. J.; Weaver, W. A.; Gadwood, R. C.; Thomas, R. C.; Shinabarger, D. L.; Ganoza, M. C. Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 1080-1085.
126. Slee, A. M.; Wounola, M. A.; McRipley, R. J.; Zajac, I.; Zavada, M. J.; Bartholomew, P.; Gregory, W. A.; Forbes, M. Antimicrob Agents Chemother 1987, 31, 1791-1797.
127. Babachyn, M. R.; Ford, C. W. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 2010-2023.
128. Zhou, C. C.; Swaney, S. M.; Shinabarger, D. L.; Stockman, B. J. Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 625-629.
129. Shinabarger, D. L.; Marotti, K. R.; Murray, R. W.; Lin, A. H.; Melchior, E. P.; Swaney, S. M.; Dunyak, D. S.; Demyan, W. F.; Buysse, J. M. Antimicrob Agents Chemother 1997, 41, 2132-2136.
130. Xiong, L.; Kloss, P.; Douthwaite, S.; Andersen, N. M.; Swaney, S.; Shinabarger, D. L.; Mankin, A. S. J Bacteriol 2000, 182, 5325-5331.
131. Swaney, S. M.; Aoki, H.; Ganoza, M. C.; Shinabarger, D. L. Antimicrob Agents Chemother 1998, 42, 3251-3255.
132. Gadwood, R. C.; Shinabarger, D. A. Ann Rep Med Chem 2000, 35, 135-144.