Bifunctional organometallic catalysts involving proton transfer or hydrogen bonding

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 24, 2005, Pages 7146-7153

  Grotjahn, Douglas B ^a  

^a SAN DIEGO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Cooperative effects; Homogeneous catalysis; Hydrogen bonds; P ligands; Proton transfer

Indexed keywords

CATALYSTS; ENZYMES; HYDROGEN BONDS; PROTONS;

COOPERATIVE EFFECTS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; P LIGANDS; PROTON TRANSFER;

ORGANOMETALLICS;

EID: 29144521542     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500253     Document Type: Article

References (91)

1. J. M. Thomas, Angew. Chem. 1994, 106, 963-989;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 913-937.
3. Technology Vision 2020, The Chemical Industry Vision 2020 Technology Partnership, 1996.
4. B. R. James, Homogeneous Hydrogenation, Wiley, New York, 1973.
5. R. M. Bullock, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2366-2374.
6. R. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022.
8. J. F. Young, J. A. Osborn, F. H. Jardine, G. Wilkinson, Chem. Commun. 1965, 131-132.
9. W. S. Knowles, Angew. Chem. 2002, 114, 2096-2107;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998-2007.
11. R. H. Crabtree, M. W. Davis, Organometallics 1983, 2, 681-682.
12. A. G. Schultz, P. J. McCloskey, J. Org. Chem. 1985, 50, 5905-5907.
13. T. E. Creighton, Proteins: Structures and Molecular Properties, W. H. Freeman, New York, 1993, pp. 418-434.
14. A. Radzicka, R. Wolfenden, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6105-6109.
15. R. A. R. Bryant, D. E. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5498-5499.
16. G. Helmchen, H. Steinhagen, Angew. Chem. 1996, 108, 2489-2492;
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2339-2342.
18. E. K. van den Beuken, B. L. Feringa, Tetrahedron 1998, 54, 12985-13011.
19. G. J. Rowlands, Tetrahedron 2001, 57, 1865-1882.
20. For examples of other secondary interactions used, see a) C. R. Landis, R. A. Sawyer, E. Somsook, Organometallics 2000, 19, 994-1000;
21. b) H. Brunner, R. Störiko, F. Rominger, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 771-781;
22. c) G. B. Jones, B. J. Chapman, Synthesis 1995, 475-497.
23. L. Brammer, Dalton Trans. 2003, 3145-3157.
24. D. Braga, F. Grepioni, E. Tedesco, K. Biradha, G. R. Desiraju, Organometallics 1997, 16, 1846-1856.
25. R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, T. F. Koetzle, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348-354.
26. A. Börner, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 327-337.
27. I. Yamada, K. Fukui, Y. Aoki, S. Ikeda, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, J. Organomet. Chem. 1997, 559, 115-120.
28. P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2001, 113, 3840-3864;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748.
30. E. R. Jarvo, S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481-2495.
31. P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296.
32. E. R. Jarvo, G. T. Copeland, N. Papaioannou, P. J. Bonitatebus, Jr., S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643.
33. M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2000, 112, 1336-1338;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279-1281.
35. T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673.
36. Y. Hamashima, D. Sawada, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2641-2642.
37. K. Funabashi, H. Ratni, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10784-10785.
38. M. Shibasaki, H. Sasai, T. Arai, Angew. Chem. 1997, 709, 1290-1310;
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1236-1256.
40. H. Groger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5246-5251.
41. M. Kanai, Yakugaku Zasshi 2001, 121, 949-960.
42. J. Casas, C. Najera, J. M. Sansano, J. M. Saa, Org. Lett. 2002, 4, 2589-2592.
43. J. Casas, C. Najera, J. M. Sansano, J. M. Saa, Tetrahedron 2004, 60, 10487-10496.
44. S. France, H. Wack, A. M. Hafez, A. E. Taggi, D. R. Witsil, T. Lectka, Org. Lett. 2002, 4, 1603-1605.
45. S. France, M. H. Shah, A. Weatherwax, H. Wack, J. P. Roth, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1206-1215.
46. N. S. Josephsohn, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11594-11599.
47. E. F. DiMauro, M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12668-12669.
48. C. S. Yi, S. Y. Yun, Z. He, Organometallics 2003, 22, 3031-3033.
49. N. Kumagai, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13632-13633.
50. T. Hayashi, K. Kanehira, H. Tsuchiya, M. Kumada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1162-1164.
51. M. Sawamura, Y. Ito, Chem. Rev. 1992, 92, 857-871.
52. R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944.
53. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40-75;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40-73.
55. T. Suzuki, K. Morita, M. Tsuchida, K. Hiroi, Org. Lett. 2002, 4, 2361-2363.
56. M. Ito, A. Osaku, S. Kitahara, M. Hirakawa, T. Ikariya, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7521-7523.
57. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100.
58. C. P. Casey, J. B. Johnson, S. W. Singer, Q. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100-3109.
59. a) D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2003, 115, 3940-3943;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813;
61. b) J. A. Mueller, C. P. Goller, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724-9734.
62. T. Ghaffar, A. W. Parkins, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8657-8660.
63. T. Ghaffar, A. W. Parkins, J. Mol. Catal. A 2000, 160, 249-261.
64. X.-b. Jiang, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. De Vries, J. Org. Chem. 2004, 69, 2327-2331.
65. W. K. Fung, X. Huang, M. L. Man, S. M. Ng, M. Y. Hung, Z. Lin, C. P. Lau, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11539-11544.
66. E. Drent, P. Arnoldy, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 57-63.
67. A. Scrivanti, V. Beghetto, E. Campagna, M. Zanato, U. Matteoli, Organometallics 1998, 17, 630-635.
68. A. Dervisi, P. G. Edwards, P. D. Newman, R. P. Tooze, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 523-528.
69. M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, Angew. Chem. 1998, 110, 3024-3027;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2867-2869.
71. M. I. Bruce, A. G. Swincer, Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471-1483.
72. T. Suzuki, M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, Org. Lett. 2001, 3, 735-737.
73. M. A. Jalil, T. Yamada, S. Fujinami, T. Honjo, H. Nishikawa, Polyhedron 2001, 20, 627-633.
74. F. G. Mann, J. Watson, J. Org. Chem. 1948, 13, 502-531.
75. G. R. Newkome, Chem. Rev. 1993, 93, 2067-2089.
76. Z.-Z. Zhang, H. Cheng, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 1-39.
77. Examples: a) A. Burini, B. R. Pietroni, R. Galassi, G. Valle, S. Calogero, Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 299-305;
78. b) M. A. Jalil, T. Yamada, S. Fujinami, T. Honjo, H. Nishikawa, Polyhedron 2001, 20, 627-633;
79. c) C. Tejel, M. A. Ciriano, R. Bravi, L. A. Oro, C. Graiff, R. Galassi, A. Burini, Inorg. Chim. Acta 2003, 347, 129-136;
80. d) G. Espino, F. A. Jalon, M. Maestro, B. R. Manzano, M. Perez-Manrique, A. C. Bacigalupe, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2542-2552.
81. D. A. Lev, L. Zakharov, J. A. Golen, A. L. Rheingold, unpublished results.
82. Examples: a) R. S. Brown, M. Zamkanei, J. L. Cocho, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5222-5228;
83. b) H. Slebocka-Tilk, J. L. Cocho, Z. Fraekman, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2421-2431;
84. c) W. E. Allen, T. N. Sorrell, Inorg. Chem. 1997, 36, 1732-1734;
85. d) W. Kläui, C. Piefer, G. Rheinwald, H. Lang, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1549-1555;
86. e) C. Kimblin, V.J. Murphy, T. Hascall, B. M. Bridgewater, J. B. Bonanno, G. Parkin, Inorg. Chem. 2000, 39, 967-974.
87. D. B. Grotjahn, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, Angew. Chem. 2001, 113, 4002-4005;
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3884-3887.
89. J. Baur, H. Jacobsen, P. Burger, G. Artus, H. Berke, L. Dahlenburg, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1411-1422.
90. D. B. Grotjahn, D. A. Lev, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12232-12233.
91. M. Tokunaga, T. Suzuki, N. Koga, T. Fukushima, A. Horiuchi, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11917-11924.