Versatile phosphite ligands based on silsesquioxane backbones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 4, 2004, Pages 399-412

  Van Der Vlugt, Jarl Ivar ^a   Ackerstaff, Jens ^a   Dijkstra, Tessa W ^a   Mills, Allison M ^b   Kooijman, Huub ^b   Spek, Anthony L ^b   Meetsma, Auke ^c   Abbenhuis, Hendrikus C L ^a   Vogt, Dieter ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

Coordination chemistry; Homogeneous catalysis; Ligand design; Phosphorus; Silsesquioxanes

Indexed keywords

LIGAND; MOLYBDENUM; PALLADIUM; PHOSPHITE; RHENIUM; SILICATE; THALLIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; HYDROFORMYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERIZATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 2342494808     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303186     Document Type: Article

References (120)

1. J. F. Brown, L. H. Vogt, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4313.
2. a) F. J. Feher, R. Terroba, J. W. Ziller, Chem. Commun. 1999, 2309;
3. b) F. J. Feher, R. Terroba, J. W. Ziller, Chem. Commun., 1999, 2153.
4. a) M. G. Voronkov, V. L. Lavrent'yev, Top. Curr. Chem. 1982, 102, 199;
5. b) F. J. Feher, K. D. Wyndham, Chem. Commun. 1998, 323;
6. c) F. J. Feher, K. D. Wyndham, M. A. Scialdone, Y. Hamuro, Chem. Commun. 1998, 1469;
7. d) F. J. Feher, K. D. Wyndham, D. J. Knauer, Chem. Commun. 1998, 2393;
8. e) P. P. Pescarmona, T. Maschmeyer, Austr. J. Chem. 2001, 54, 583.
9. a) F. J. Feher, D. A. Newman, J. F. Walzer, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1741;
10. b) F. T. Edelmann, Angew. Chem. Int. Ed., 1992, 31, 586;
11. c) R. Duchateau, R. J. Harmsen, H. C. L. Abbenhuis, R. A. van Santen, A. Meetsma, S. K.-H. Thiele, M. Kranenburg, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3130;
12. d) F. T. Edelmann, Y. K. Gun'ko, S. Giessman, F. Olbrich, Inorg. Chem. 1999, 38, 210;
13. e) T. W. Dijkstra, R. Duchateau, R. A. van Santen, A. Meetsma, G. P. A. Yap, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9856.
14. a) F. J. Feher, R. Terroba, R. Z. Jin, K. D. Wyndham, S. Lucke, R. Brutchey, F. Nguyen, Polym. Mater. Sci. Eng. 2000, 82, 301;
15. b) J. Choi, J. Harcup, A. F. Yee, Q. Zhu, R. M. Laine, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11420;
16. c) N. Maxim, P. C. M. M. Magusin, P. J. Kooyman, J. H. M. C. van Wolput, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Chem. Mater. 2001, 13, 2958.
17. a) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, Polyhedron 1995, 14, 3239;
18. b) V. Lorenz, A. Fischer, S. Giesmann, J. W. Gilje, Y. K. Gun'ko, K. Jacob, F. T. Edelmann, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 321;
19. c) R. Duchateau, Chem. Rev. 2002, 102, 3525;
20. d) R. W. J. M. Hanssen, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 675.
21. H. C. L. Abbenhuis, Chem. Eur. J. 2000, 6, 25.
22. a) H. C. L. Abbenhuis, S. Krijnen, R. A. van Santen, Chem. Commun. 1997, 331;
23. b) M. Crocker, R. H. Herold, A. G. Orpen, M. Overgaag, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3791;
24. c) S. Krijnen, B. L. Mojet, H. C. L. Abbenhuis, J. H. C. van Hooff, R. A. van Santen, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 361;
25. d) P. P. Pescarmona, J. C. van der Waal, I. E. Maxwell, T. Maschmeyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 740;
26. e) M. D. Sworonska-Ptasinska, M. L. W. Vorstenbosch, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 637; P. P. Pescarmona, T. Maschmeyer, J. C. van der Waal, Chem. Eng. Commun. 2004, 191, 68.
27. e) M. D. Sworonska-Ptasinska, M. L. W. Vorstenbosch, R. A. van Santen, H. C. L. Abbenhuis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 637; P. P. Pescarmona, T. Maschmeyer, J. C. van der Waal, Chem. Eng. Commun. 2004, 191, 68.
28. For silsesquioxanes with only one phosphorus functionality see: a) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, Organometallics 1991, 10, 812; b) B. J. Hendan, H. C. Marsmann, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 287; c) Z. Fei, R. Schmutzler, F. T. Edelmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 353.
29. For silsesquioxanes with only one phosphorus functionality see: a) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, Organometallics 1991, 10, 812; b) B. J. Hendan, H. C. Marsmann, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 287; c) Z. Fei, R. Schmutzler, F. T. Edelmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 353.
30. For silsesquioxanes with only one phosphorus functionality see: a) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, Organometallics 1991, 10, 812; b) B. J. Hendan, H. C. Marsmann, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 287; c) Z. Fei, R. Schmutzler, F. T. Edelmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 353.
31. a) F. J. Feher, J. J. Schwab, S. H. Philips, A. Eklund, E. Martinez, Organometallics 1995, 14, 4452;
32. b) B. Hong, P. S. Toms, H. J. Murfee, M. J. Lebrun, Inorg. Chem. 1997, 36, 6146;
33. c) S. Lücke, K. Stoppek-Langner, J. Kuchinke, B. Krebs, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 11;
34. d) F. J. Feher, K. D. Wyndham, D. Soulivong, F. Nguyen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1491;
35. e) K. Wada, D. Izuhara, M. Shiotsuki, T. Kondo, T. Mitsudo, Chem. Lett. 2001, 31, 734.
36. L. Ropartz, D. F. Foster, R. E. Morris, A. M. Z. Slawin, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 2001, 361;
37. b) L. Ropartz, R. E. Morris, D. F. Foster, D. J. Cole-Hamilton, J. Mol. Cat. A.: Chem. 2002, 182-183, 99;
38. c) L. Ropartz, D. F. Foster, R. E. Morris, A. M. Z. Slawin, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1997;
39. d) L. Ropartz, K. J. Haxton, D. F. Foster, R. E. Morris, A. M. Z. Slawin, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 4323.
40. a) F. J. Feher, T. A. Budzichowski, J. Organomet. Chem. 1989, 379, 33;
41. b) F. J. Feher, J. F. Walzer, R. L. Blanski, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3618;
42. c) F. J. Feher, T. L. Tajima, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2145.
43. a) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, (to Shell), British Patent 2068377, 1980; Chem. Abstr. 1984, 101, 191142;
44. b) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, J. Organomet. Chem. 1983, 258, 343.
45. a) R. Sablong, U. Schlotterbeck, D. Vogt, S. Mecking, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 333;
46. b) H. P. Dijkstra, N. Ronde, G. P. M. van Klink, D. Vogt, G. van Koten, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 364;
47. c) H. P. Dijkstra, C. A. Kruithof, N, Ronde, R. van de Coevering, D. J. Ramon, D. Vogt, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. Org. Chem. 2003, 68, 675;
48. d) M. D. Meijer, N. Ronde, D. Vogt, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3993;
49. e) D. de Groot, J. C. de Wilde, R. J. van Haaren, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, E. B. Eggeling, D. Vogt, H. Kooijman, A. L. Spek, A. W. van der Made, Chem. Commun. 1999, 1623;
50. f) N. J. Hovestad, E. B. Eggeling, H. J. Heidbuchel, J. T. B. H. Jastrzebski, U. Kragl, W. Keim, D. Vogt, G. van Koten, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1655.
51. J. I. van der Vlugt, M. M. P. Grutters, J. Ackerstaff, R. W. J. M. Hanssen, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8301.
52. a) J. I. van der Vlugt, M. Fioroni, J. Ackerstaff, R. W. J. M. Hanssen, A. M. Mills, A. L. Spek, A. Meetsma, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Organometallics 2003, 22, 5297;
53. b) M. Fioroni, J. I. van der Vlugt, D. Vogt, unpublished work.
54. R. L. Pruett, J. A. Smith, J. Org. Chem., 1969, 34, 327.
55. b) R. L. Pruett, J. A. Smith, (to Union Carbide), South African Patent 6,804,937, 1968; Chem. Abstr. 1969, 71, 90819.
56. a) E. Billig, A. G. Abatjoglou, D. R. Bryant, (to Union Carbide), U. S. Patent 4,769,498, 1987; Chem. Abstr. 1987, 14, 3081;
57. b) T. Omatsu, (to Kururay), European Patent 303,060, 1989; Chem. Abstr. 1989, 111, 38870;
58. c) T. Jongsma, G. Challa, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Organomet. Chem. 1991, 421, 121;
59. d) A. van Rooy, E. N. Orij, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 1995, 14, 34.
60. a) E. Billig, A. G. Abatjoglou, D. R. Bryant, (to Union Carbide), U. S. Patent 4,668,651, 1987; Chem. Abstr. 1987, 107, 7392;
61. b) K. Sato, Y. Karawagi, M. Takai, T. Ookoshi, (to Mitsubishi), U. S. Patent 5,235,113, 1993; Chem. Abstr. 1993, 118, 191183;
62. c) P. M. Burke, J. M. Garner, W. Tam, K. A. Kreutzer, A. J. J. M. Teunissen, (to DSM/Du Pont), WO 97 33854, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 294939.
63. R. Duchateau, H. C. L. Abbenhuis, R. A. van Santen, S. K.-H. Thiele, M. F. H. van Tol, Organometallics, 1998, 17, 5222.
64. Modified procedure, see: F. J. Feher, K. Rahimian, T. A. Budzichowski, J. W. Ziller, Organometallics 1995, 14, 3920; R. Duchateau, U. Cremer, R. J. Harmsen, S. I. Mohamud, H. C. L. Abbenhuis, R. A. van Santen, A. Meetsma, S. K.-H. Thiele, M. F. H. van Tol, M. Kranen-burg, Organometallics 1999, 18, 5447.
65. Modified procedure, see: F. J. Feher, K. Rahimian, T. A. Budzichowski, J. W. Ziller, Organometallics 1995, 14, 3920; R. Duchateau, U. Cremer, R. J. Harmsen, S. I. Mohamud, H. C. L. Abbenhuis, R. A. van Santen, A. Meetsma, S. K.-H. Thiele, M. F. H. van Tol, M. Kranen-burg, Organometallics 1999, 18, 5447.
66. F. J. Feher, T. A. Budzichowski, R. L. Blanski, K. J. Weller, J. W. Ziller, Organometallics 1991, 10, 2526.
67. a) M. D. Sworonska-Ptasinska, R. Duchateau, R. A. van Santen, G. P. A. Yap, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 133;
68. b) M. D. Sworonska-Ptasinska, R. Duchateau, R. A. van Santen, G. P. A. Yap, Organometallics 2001, 20, 3519.
69. C. J. Cobley, P. G. Pringle, Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 107.
70. J. R. Severn, R. Duchateau, R. A. van Santen, D. D. Ellis, A. L. Spek, G. P. A. Yap, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2003, 2294.
71. a) E. E. Nifantyev, E. N. Rasadkina, L. K. Vasyanina, V. K. Belsky, A. I. Stash, J. Organomet. Chem. 1997, 529, 171;
72. b) S. Cserépi-Szücs, G. Huttner, L. Zsolnai, J. Bakos, J. Organomet. Chem. 1999, 586, 70;
73. c) S. Steyer, C. Jeunesse, D. Matt, R. Welter, M. Wesolek, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 4264.
74. F. J. Parlevliet, M. A. Zuideveld, C. Kiener, H. Kooijman, A. L. Spek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 1999, 18, 3394; S. J. Sabounchei, A. Nagipour, J. F. Bickley, Acta Cryst. C 2000, 56, 280.
75. F. J. Parlevliet, M. A. Zuideveld, C. Kiener, H. Kooijman, A. L. Spek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 1999, 18, 3394; S. J. Sabounchei, A. Nagipour, J. F. Bickley, Acta Cryst. C 2000, 56, 280.
76. T. Gebauer, G. Frenzen, K. Dehnicke, Z. Naturforsch. B 1993, 48, 1661.
77. a) M. Hariharasarma, C. H. Lake, C. L. Watkins, G. M. Gray, Organometallics 1999, 18, 2593;
78. b) M. Hariharasarma, C. H. Lake, C. L. Watkins, G. M. Gray, J. Organomet. Chem. 1999, 580, 328;
79. c) G. M. Gray, K. A. Redmill, J. Organomet. Chem. 1985, 280, 105.
80. a) V. Sum, M. T. Patel, T. P. Kee, M. Thornton-Pett, Polyhedron 1992, 11, 1743;
81. b) V. Sum, T. P. Kee, M. Thornton-Pett, J. Organomet. Chem. 1992, 438, 89;
82. c) N. Greene, H. Taylor, T. P. Kee, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 821.
83. E. C. Alyea, G. Ferguson, M. Zwikker, Acta Cryst. C 1994, 50, 676.
84. G. M. Gray, F. P. Fish, D. K. Srivastava, A. Varshney, M. J. van der Woerd, S. E. Ealick, J. Organomet. Chem. 1990, 385, 49.
85. J. K. Hogg, S. L. James, A. G. Orpen, P. G. Pringle, J. Organomet. Chem. 1994, 480, 1.
86. J. I. van der Vlugt, M. M. P. Grutters, A. M. Mills, H. Kooijman, A. L. Spek, D. Vogt, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4361.
87. J. I. van der Vlugt, R. Sablong, A. M. Mills, H. Kooijman, A. L. Spek, A. Meetsma, D. Vogt, Dalton Trans. 2003, 4690.
88. a) F. Bachechi, L. Zambonelli, L. M. Venanzi, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2815;
89. b) A. Ceriotti, G. Ciani, A. Sironi, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 345;
90. c) M. Sawamura, H. Hamashima, M. Sugawara, R. Kuwano, Y. Ito, Organometallics 1995, 14, 4549;
91. d) A. Marinetti, V. Kruger, C. Le Menn, L. Ricard, J. Organomet. Chem. 1996, 522, 223;
92. e) A. M. Trzeciak, T. Glowiak, R. Grzybek, J. J. Ziół kowski, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1831;
93. f) D. C. Smith Jr., E. D. Stevens, S. P. Nolan, Inorg. Chem. 1999, 38, 5277;
94. g) D. Armspach, D. Matt, Chem. Commun. 1999, 1073;
95. h) S. C. van der Slot, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Fraanje, K. Goubitz, M. Lutz, A. L. Spek, Organometallics 2000, 19, 2504;
96. i) E. B. Bauer, J. Ruwwe, J. M. Martín-Alvarez, T. B. Peters, J. C. Bohling, F. A. Hampel, S. Szafert, T. Lis, J. A. Gladysz, Chem. Commun. 2001, 2261;
97. j) C. M. Thomas, R. Mafua, B. Therrien, E. Rusanov, H. Stoeckli-Evans, G. Süss-Fink, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3343.
98. a) E. K. van der Beuken, W. G. J. de Lange, P. W. N. M. van Leeuwen, N. Veldman, A. L. Spek, B. L. Feringa, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3561;
99. b) R. Paciello, L. Siggel, H. J. Kneuper, N. Walker, M. Röper, J. Mol. Cat. A: Chem. 1999, 143, 85;
100. c) P. Le Gendre, E. Maubrou, O. Blacque, G. Boni, C. Moïse, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1437;
101. d) K. A. Bunten, D. H. Farrar, A. J. Poë, A. Lough, Organometallics 2002, 21, 3344.
102. a) N. Sakai, K. Nozaki, K. Mashima, H. Takaya, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 583;
103. b) G. H. J. Buisman, E. J. Vos, P. C. J. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 409.
104. a) A. Maisonnat, P. Kalck, R. Poilblanc, Inorg. Chem. 1974, 13, 661;
105. b) J. J. Bonnet, Y. Jeannin, P. Kalck, A. Maisonnat, R. Poilblanc, Inorg. Chem. 1975, 14, 743.
106. E. Fernández, A. Ruiz, C. Claver, S. Castillón, A. Polo, J. F. Piniella, A. Alvarez-Larena, Organometallics 1998, 17, 2857.
107. a) C. J. Cobley, D. D. Ellis, A. G. Orpen, P. G. Pringle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1109;
108. b) C. J. Cobley, D. D. Ellis, A. G. Orpen, P. G. Pringle, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1101.
109. K. N. Gavrilov, A. T. Teleshev, A. R. Bekker, N. N. Nevskii, E. E. Nifant'ev, Zh. Obsch. Khim. 1993, 63, 2791.
110. S. Ini, A. G. Oliver, T. D. Tilley, R. G. Bergman, Organometallics 2001, 20, 3839.
111. S. D. Pastor, S. P. Shum, R. K. Rodebaugh, A. D. Debellis, F. H. Clarke, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 900.
112. D. R. Drew, J. R. Doyle, Inorg. Synth. 1990, 28, 346.
113. D. J. Darensbourg, R. L. Kump, Inorg. Chem. 1978, 17, 2680.
114. a) G. M. Sheldrick, SHELXS86, University of Göttingen, Germany, 1986;
115. b) G. M. Sheldrick, SHELXS97, University of Göttingen, Germany, 1997;
116. c) A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 115;
117. d) P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, S. García-Granda, R. O. Gould, R. Israël, J. M. M. Smits, The DIRDIF-99 program system, University of Nijmegen, The Netherlands, 1999.
118. G. M. Sheldrick, SHELXL97, University of Göttingen, Germany, 1997.
119. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, The Netherlands, 2002.
120. P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Cryst. A 1990, 46, 194.