Ligand design for electrochemically controlling stoichiometric and catalytic reactivity of transition metals

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 7, 1998, Pages 894-908

  Allgeier, Alan M ^a   Mirkin, Chad A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Cyclic voltammetry; Homogeneous catalysis; Ligand effects; Redox chemistry; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 0031960505     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980420)37:7<894::AID-ANIE894>3.0.CO;2-L     Document Type: Review

References (113)

1. Molecular Design of Electrode Surfaces (Ed.: R. W. Murray), Wiley-Interscience, New York, 1992.
2. a) P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409;
3. b) I. Rubinstein, Anal. Chem. 1984, 56, 1135;
4. c) C. D. Hall in ref. [4d], p. 279;
5. d) P. D. Beer, Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 79.
6. a) C. A. Mirkin, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8596;
7. b) C. A. Mirkin, J. R. Valentine, D. Ofer, J. J. Hickman, M. S. Wrighton in Biosensors and Chemical Sensors: Optimizing Performance Through Polymeric Materials (Eds.: P. G. Edelman, J. Wang), American Chemical Society, Washington D.C., 1992, chap. 17.
8. a) H. Plenio, R. Diodone, J. Organomet. Chem. 1995, 492, 73;
9. b) J. C. Medina, T. T. Goodnow, M. T. Rojas, J. L. Atwood, B. C. Lynn, A. E. Kaifer, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10583;
10. c) C. D. Hall, S. Y. F. Chu, J. Organomet. Chem. 1995, 498, 221;
11. d) Ferrocenes, Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Material Science (Eds.: A. Togni, T. Hayashi), VCH, New York, 1995.
12. H. Plenio, D. Burth, Organometallics 1996, 15, 1151.
13. L. E. Echegoyan, H. K. Yoo, V. J. Gatto, G. W. Gokel, L. Echegoyan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2440.
14. L. Echegoyan, G. W. Gokel, L. E. Echegoyen, Z.-H. Chen, H. Yoo, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1989, 7, 257.
15. T. Saji, Chem. Lett. 1986, 275.
16. a) G. DeSantis, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, A. Perotti, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 3283;
17. b) M. Sato, M. Katada, S. Nakashima, H. Sano, S. Akabori, ibid. 1990, 1979;
18. c) P. Zanello, M. Casarin, L. Pardi, M. Herberhold, G.-X. Jin, J. Organomet. Chem. 1995, 503, 243;
19. d) J. S. Kim, A. J. Bessire, R. A. Bartsch, R. A. Holwerda, B. P. Czech, ibid. 1994, 484, 47.
20. a) Z. Chen, G. W. Gokel, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 1991, 56, 3369;
21. b) T. Saji, I. Kinoshita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 716.
22. B. Delavaux-Nicot, Y. Guari, B. Douziech, R. Mathieu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 585.
23. R. T. Hembre, J. S. McQueen, Angew. Chem. 1997, 109, 79; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 65.
24. R. T. Hembre, J. S. McQueen, Angew. Chem. 1997, 109, 79; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 65.
25. a) B. J. Boone, D. P. Klein, J. W. Seyler, N. Q. Méndez, A. M. Arif, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2411;
26. b) A. L. Casalnuovo, T. V. RajanBabu, T. A. Ayers, T. H. Warren, ibid. 1994, 116, 9869;
27. c) A. Schnyder, L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 1995, 107, 996; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 931;
28. c) A. Schnyder, L. Hintermann, A. Togni, Angew. Chem. 1995, 107, 996; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 931;
29. d) R. R. Schrock, R. T. DePue, J. Feldman, C. J. Schaverien, J. C. Dewan, A. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423;
30. e) H. Nishiyama, S. Yamaguchi, M. Kondo, K. Itoh, J. Org. Chem. 1992, 57, 4306;
31. f) E. N. Jacobsen, W. Zhang, M. L. Güler, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703;
32. g) T. V. RajanBabu, T. A. Ayers, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4295;
33. h) T. V. RajanBabu, T. A. Ayers, A. L. Casalnuovo, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4101;
34. i) T. V. RajanBabu, A. L. Casalnuovo, ibid. 1992, 114, 6265.
35. D. J. Kuchynka, J. K. Kochi, Inorg. Chem. 1988, 27, 2574.
36. a) W. J. Bowyer, J. W. Merkert, W. E. Geiger, A. L. Rheingold, Organometallics 1989, 8, 191;
37. b) W. J. Bowyer, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5657.
38. a) R. L. Thompson, S. J. Geib, N. J. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8961;
39. b) S. Lee, S. R. Lovelace, D. J. Arford, S. J. Geib, S. G. Weber, N. J. Cooper, ibid. 1996, 118, 4190.
40. a) D. O. Silva, H. E. Toma, Can. J. Chem. 1994, 72, 1705;
41. b) W. D. Harman, H. Taube, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5403;
42. c) W. D. Harman, M. Sekine, H. Taube, ibid. 1988, 110, 2439;
43. d) A. Yeh, N. Scott, H. Taube, Inorg. Chem. 1982, 21, 2542;
44. e) D. Ooyama, N. Nagao, H. Nagao, Y. Miura, A. Hasegawa, K. Ando, F. S. Howell, M. Mukaida, K. Tanaka, ibid. 1995, 34, 6024.
45. a) G. J. Bezems, P. H. Rieger, S. Visco, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 265;
46. b) J. W. Hershberger, J. K. Kochi, ibid. 1982, 212.
47. a) D. J. Kuchynka, J. K. Kochi, Organometallics 1989, 8, 677;
48. b) J. A. Wytko, C. Boudon, J. Weiss, M. Gross, Inorg. Chem. 1996, 35, 4469;
49. c) A. Livoreil, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399;
50. d) J. B. Fernandes, L. Q. Zhang, F. A. Schultz, J. Electroanal. Chem. 1991, 297, 145.
51. a) M. Hecht, F. A. Schultz, B. Speiser, Inorg. Chem. 1996, 35, 5555;
52. b) N. G. Connelly, D. J. H. Emslie, B. Metz, A. G. Orpen, M. J. Quayle, Chem. Commun. 1996, 2289;
53. c) X. H. Mu, F. A. Schultz, Inorg. Chem. 1992, 37, 3351;
54. d) X. H. Mu, F. A. Schultz, ibid. 1995, 34, 3835.
55. a) T. Suzuki, R. D. Noble, C. A. Koval, Inorg. Chem. 1997, 36, 136;
56. b) P. A. Terry, R. D. Noble, D. Swanson, C. A. Koval, Am. Inst. Chem. Eng. 1997, 43, 1709;
57. c) P. A. Terry, H. J. Walls, R. D. Noble, C. A. Koval, ibid. 1995, 41, 2556.
58. a) I. M. Lorkovic, M. S. Wrighton, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6220;
59. b) L. K. Yeung, J. E. Kim, Y. K. Chung, P. H. Rieger, D. A. Sweigart, Organometallics 1996, 15, 3891;
60. c) I. Kourkine, C. Slone, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., submitted;
61. d) I. M. Lorkovic, R. R. Duff Jr., M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3617;
62. e) C. Degrand, J. Besançon, A. Radecki-Sudre, J. Electroanal. Chem. 1984, 160, 199;
63. f) C. Degrand, A. Radecki-Sudre, J. Organomet. Chem. 1984, 268, 63.
64. a) E. T. Singewald, C. A. Mirkin, C. L. Stern, Angew. Chem. 1995, 107, 1725; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1624;
65. a) E. T. Singewald, C. A. Mirkin, C. L. Stern, Angew. Chem. 1995, 107, 1725; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1624;
66. b) C. A. Sassano, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11379;
67. c) A. M. Allgeier, C. S. Slone, C. A. Mirkin, L. M. Liable-Sands, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, ibid. 1997, 119, 550.
68. S. B. Sembring, S. B. Colbran, D. C. Craig, Inorg. Chem. 1995, 34, 761.
69. a) Y. Hayashi, M. Osawa, K. Kobayashi, Y. Wakatsuki, Chem. Commun. 1996, 1617;
70. b) M. Sato, E. Mogi, S. Kumakura, Organometallics 1995, 14, 3157.
71. a) J. C. Kotz, C. L. Nivert, J. Organomey. Chem. 1973, 52, 397;
72. b) P. Le Floch, L. Ricard, F. Mathey, A. Jutand, C. Amatore, Inorg. Chem. 1995, 34, 11;
73. c) M. Sato, K. Suzuki, H. Asano, M. Sekino, Y. Kawata, Y. Habata, S. Akabori, J. Organomet. Chem. 1994, 470, 263;
74. d) P. Braunstein, L. Douce, F. Balegroune, D. Grandjean, D. Bayeul, Y. Dusausoy, P. Zanello, New J. Chem. 1992, 16, 925;
75. e) M. Sato, S. Akabori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3492;
76. f) S. Akabori, S. Sato, M. Sato, Y. Takanohashi, ibid. 1989, 62, 1582;
77. g) P. Zanello in ref. [4d], p. 317.
78. a) P. D. Beer, J. E. Nation, M. E. Harman, M. B. Hursthouse, J. Organomet. Chem. 1992, 441, 465;
79. b) A. W. Rudie, D. W. Lichtenberg, M. L. Katcher, A. Davison, Inorg. Chem. 1978, 17, 2859;
80. c) T. Moriuchi, I. Ikeda, T. Hirao, Organometallics 1995, 14, 3578;
81. d) J. Organomet. Chem. 1996, 514, 153;
82. e) Inorg. Chim. Acta 1996, 248, 129.
83. a) K. M. Kadish, A. Tabard, A. Zrineh, M. Ferhat, R. Guilard, Inorg. Chem. 1987, 26, 2459;
84. b) C. Elschenbroich, F. Stohler, Angew. Chem. 1975, 87, 198; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975,14, 174;
85. b) C. Elschenbroich, F. Stohler, Angew. Chem. 1975, 87, 198; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975,14, 174;
86. c) C.-F. Shu, M. S. Wrighton, Inorg. Chem. 1988, 27, 4326;
87. d) T. M. Miller, K. J. Ahmed, M. S. Wrighton, Inorg. Chem. 1989, 28, 2347;
88. e) M. O. Wolf, M. S. Wrighton, Chem. Mater. 1994, 6, 1526;
89. f) K. Yang, S. G. Bott, M. G. Richmond, Organometallics 1995, 14, 2387;
90. g) J. C. Kotz, C. L. Nivert, J. M. Lieber, R. C. Reed, J. Organomet. Chem. 1975, 91, 87;
91. h) H. Plenio, J. Yang, R. Diodone, J. Heinze, Inorg. Chem. 1994, 33, 4098;
92. i) S. B. Colbran, B. H. Robinson, J. Simpson, Organometallics 1983, 2, 943;
93. j) A. J. Arce, P. A. Bates, S. P. Best, R. J. H. Clark, A. J. Deeming, M. B. Hursthouse, R. C. S. McQueeen, N. I. Powell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 478.
94. S. P. Gubin, A. A. Koridze, N. A. Ogorodnikova, A. A. Bezrukova, B. A. Kvasov, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1981, 929.
95. A. D. Hunter, V. Mozol, S. D. Tsai, Organometallics 1992, 11, 2251.
96. E. T. Singewald, X. Shi, C. A. Mirkin, S. J. Schofer, C. L. Stern, Organometallics 1996, 15, 3062.
97. I. M. Lorkovic, R. R. Duff Jr., M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3617, and references therein.
98. a) W. R. Cullen, T.-J. Kim, F. W. B. Einstein, T. Jones, Organometallics 1985, 4, 346;
99. b) ibid. 1983, 2, 714.
100. M. Higuchi, I. Ikeda, T. Hirao, J. Org. Chem. 1997, 62, 1072.
101. a) T. B. Higgins, C. A. Mirkin, unpublished results;
102. b) D. A. Weinberger, T. B. Higgins, C. A. Mirkin, L. M. Liable-Sands, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc., submitted.
103. C. S. Slone, C. A. Mirkin, G. P. A. Yap, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10743.
104. a) J. Qian, Y. Liu, H. Liu, T. Yu, J. Deng, Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 354, 173;
105. b) R. W. Baker, W. J. Koros, E. L. Cussler, R. L. Riley, W. Eykamp, H. Strathmann, Membrane Separation Systems, Noyes Data Corporation, Park Ridge, NJ, 1991.
106. a) P. Bäuerle, U. Segelbacher, K.-U. Gaudl, D. Huttenlocher, M. Mehring, Angew. Chem. 1993, 105, 125; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76;
107. a) P. Bäuerle, U. Segelbacher, K.-U. Gaudl, D. Huttenlocher, M. Mehring, Angew. Chem. 1993, 105, 125; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 76;
108. b) Handbook of Conducting Polymers (Ed.: T. A. Skotheim), Marcel Dekker, New York, 1986.
109. A. M. Allgeier, C. A. Mirkin, Organometallics 1997, 16, 3071.
110. a) M. Almemark, B. Akermark, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 66;
111. b) F. Mao, D. R. Tyler, D. Keszler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 130;
112. c) T. T. Tsou, J. K. Kochi, ibid. 1978, 100, 1634;
113. d) A. Pedersen, M. Tilset, Organometallics 1993, 12, 56.