Original palladium pincer complexes deriving from 1,3-bis(thiophosphinoyl) indene proligands: Csp3-H versus Csp2-H bond activation

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 35, 2011, Pages 8912-8921

  Nebra, Noel ^a,b   Lisena, Jérôme ^a,b   Saffon, Nathalie ^c   Maron, Laurent ^b,d   Martin Vaca, Blanca ^a,b   Bourissou, Didier ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^b CNRS   (France)

^c Université Paul Sabatier   (France)

^d INSA   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ACTIVATION; BONDING SITUATION; C-H ACTIVATION; CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS; CYCLOMETALATED COMPLEXES; DEUTERIUM LABELLING; DFT CALCULATION; H-BONDS; METHYL GROUP; PALLADIUM PINCER-COMPLEXES; PINCER LIGANDS;

ACTIVATION ANALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; DEUTERIUM; FUNCTIONAL GROUPS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 79959719127     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10118h     Document Type: Article

References (71)

1. C. J. Moulton B. L. Shaw J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 1020
2. M. E. Van der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759
3. The Chemistry of Pincer Ligands, D. Morales-Morales, and, C. M. Jensen, Ed., Elsevier, Oxford, 2007
4. D. Benito-Garagorri K. Kirchner Acc. Chem. Res. 2008 41 201
5. M. Gupta C. Hagen W. C. Kaska R. E. Cramer C. M. Jensen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 840
6. F. Liu E. B. Pak B. Singh C. M. Jensen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4086
7. K. Krogh-Jespersen M. Czerw K. Zhu B. Singh M. Kanzelberger N. Darji P. D. Achord K. B. Renkema A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10797
8. K. Zhu P. D. Achord X. Zhang K. Krogh-Jespersen A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13044
9. I. Göttker-Schnetmann P. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1804
10. I. Göttker-Schnetmann M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9330
11. A. S. Goldman A. H. Roy Z. Huang R. Ahuja W. Schinski M. Brookhart Science 2006 312 257
12. R. Ahuja S. Kundu A. S. Goldman M. Brookhart B. C. Vicente S. L. Scott Chem. Commun. 2008 253
13. M. Albrecht A. L. Spek G. van Koten J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7233
14. J. Zhao A. S. Goldman J. F. Hartwig Science 2005 307 1080
15. E. Poverenov I. Efremenko A. I. Frenkel Y. Ben-David D. J. W. Shimon G. Leitus L. Konstantinovski J. M. L. Martin D. Milstein Nature 2008 455 1093
16. C. Limberg Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 2270
17. D. B. Williams W. Kaminsky J. M. Mayer K. I. Goldberg Chem. Commun. 2008 4195
18. M. C. Denney N. A. Smythe K. L. Cetto R. A. Kemp K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2508
19. G. R. Fulmer R. P. Muller R. A. Kemp K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1346
20. R. Gerber T. Fox C. M. Frech Chem.-Eur. J. 2010 16 6771
21. C. Melero L. M. Martínez-Prieto P. Palma D. Del Rio E. Álvarez J. Cámpora Chem. Commun. 2010 46 8851
22. T. J. Hebden A. J. St. John D. G. Gusev W. Kaminsky K. I. Goldberg D. M. Heinekey Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1873
23. I. Göttker-Schnetmann P. S. White M. Brookhart Organometallics 2004 23 1766
24. V. Pandarus D. Zargarian Organometallics 2007 26 4321
25. J. L. Bolliger O. Blacque C. M. Frech Chem.-Eur. J. 2008 14 7969
26. K. Okamoto T. Kanbara T. Yamamoto A. Wada Organometallics 2006 25 4026
27. K. Okamoto T. Yamamoto M. Akita A. Wada T. Kanbara Organometallics 2009 28 3307
28. J. Kuwabara G. Munezawa K. Okamoto T. Kanbara Dalton Trans. 2010 39 6255
29. R. Gerber O. Blacque G. M. Frech ChemCatChem 2009 1 393
30. C. Azerraf A. Shpruhman D. Gelman Chem. Commun. 2009 466
31. C. Azerraf A. Shpruhman D. Gelman Organometallics 2009 28 6578
32. M. Gagliardo N. Selander N. C. Mehendale G. van Koten R. J. M. Gebbink K. J. Szabó Chem.-Eur. J. 2008 14 4800
33. E. M. Schuster M. Botoshansky M. Gandelman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4555
34. E. M. Schuster G. Nisnevich M. Botoshansky M. Gandelman Organometallics 2009 28 5025
35. E. M. Schuster M. Botoshansky M. Gandelman Organometallics 2009 28 7001
36. H. M. Lee J. Y. Zeng C.-H. Hu M.-T. Lee Inorg. Chem. 2004 43 6822
37. W. Weng S. Parkin O. V. Ozerov Organometallics 2006 25 5345
38. W. Weng C.-H. Chen B. M. Foxman O. V. Ozerov Organometallics 2007 26 3315
39. C. Freund N. Barros H. Gornitzka B. Martin-Vaca L. Maron D. Bourissou Organometallics 2006 25 4927
40. P. Oulié C. Freund B. Martin-Vaca L. Maron D. Bourissou Organometallics 2007 26 6793
41. P. Oulié N. Nebra B. Martin-Vaca L. Maron D. Bourissou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3493
42. S. Takahashi M. Nonoyama Transition Met. Chem. 1995 20 528
43. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn Y.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9531
44. D. R. Evans M. Huang W. M. Seganish J. C. Fettinger T. L. Williams Organometallics 2002 21 893
45. T. Kanaba T. Yamamoto J. Organomet. Chem. 2003 688 15
46. M. A. Hossain S. Lucarini D. Powell K. Bowman-James Inorg. Chem. 2004 43 7275
47. M. Akaiwa T. Kanbara T. Yamamoto J. Organomet. Chem. 2005 690 4192
48. R. A. Begum D. Powell K. Bowman-James Inorg. Chem. 2006 45 964
49. H. Meguro T.-A. Koizumi T. Yamamoto T. Kanbara J. Organomet. Chem. 2008 693 1109
50. V. A. Kozlov D. V. Aleksanyan Y. V. Nelyubina K. A. Lyssenko E. I. Gustul L. N. Puntus A. A. Vasil'ev P. V. Petrovskii I. L. Odinets Organometallics 2008 27 4062
51. Y. Ogawa A. Taketoshi J. Kuwabara K. Okamoto T. Fukuda T. Kanbara Chem. Lett. 2010 39 385
52. D. Aguilar F. Aznárez R. Bielsa L. R. Falvello R. Navarro E. P. Urriolabeitia Organometallics 2007 26 6397
53. D. Sellman F. Geipel F. Heinemann Eur. J. Inorg. Chem. 2000 271
54. J. Liu H. Wang H. Zhang X. Wu H. Zhang Y. Deng Z. Yang A. Lei Chem.-Eur. J. 2009 15 4437
55. M. Feller E. Ben-Ari M. A. Iron Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon L. Konstantinovski Inorg. Chem. 2010 49 1615
56. M. Noskowska E. Sliwinska W. Duczmal Transition Met. Chem. 2003 28 756
57. K. A. Falls G. K. Anderson N. P. Rath Organometallics 1992 11 885
58. M. Stradiotto C. M. Kozak M. J. McGlinchey J. Organomet. Chem. 1998 564 101
59. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, F. A. Bovey, Ed., Academic Press, New-York, 1969
60. R. J. Abraham H. Berstein Can. J. Chem. 1961 39 216
61. SADABS, Program for data correction, Bruker-AXS, 2003, version 2.10
62. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
63. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467
64. D. Andrae U. Haeussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
65. A. Bergner M. Dolg W. Kuechle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431
66. A. W. Ehlers M. Böhme S. Dapprich A. Gobbi A. Höllwarth V. Jonas K. F. Köhler R. Stegmann A. Veldkamp G. Frenking Chem. Phys. Lett. 1993 208 111
67. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
68. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
69. K. Burke, J. P. Perdew, W. Yang, Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions, J. F. Dobson, G. Vignale, and, M. P. Das, Ed., Springer, Heildelberg, 1998
70. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. , T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
71. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899