Dioxygen activation by enzymes containing binuclear non-heme iron clusters

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 7, 1996, Pages 2625-2657

  Wallar, Bradley J ^a   Lipscomb, John D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000239991     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9500489     Document Type: Article

References (265)

1. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624 (this issue).
2. Lipscomb, J. D.; Orville, A. M. Mechanistic Aspects of Dihydroxybenzoate Dioxygenases; Sigel, H., Sigel, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992; Vol. 28, pp 243-298.
3. Shu, L.; Chiou, Y.-M.; Orville, A. M.; Miller, M. A.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 6649-6659.
4. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P-450; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1985; pp 217-271.
5. McMurry, T. J.; Groves, J. T. Metalloporphyrin Models for Cytochrome P-450; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1986; pp 1-28.
6. Groves, J. T.; McClusky, G. A.; White, R. E.; Coon, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154-160.
7. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
8. Reichard, P. Basic Life Sci. 1985, 31, 33-45.
9. Reichard, P. J. Biol. Chem. 1993, 268, 8383-6.
10. Sjöberg, B. M. Structure 1994, 2, 793-6.
11. Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 5329-5333.
12. Anthony, C. The Biochemistry of Methylotrophs; Academic Press: London, 1982.
13. Dalton, H. Adv. Appl. Microbiol. 1980, 26, 71-87.
14. Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371-99.
15. Newman, L. M.; Wackett, L. P. Biochemistry 1995, 34, 14066-14076.
16. Pikus, J. D.; Studts, J. M.; Achim, C.; Kauffmann, K. E.; Münck, E.; Steffan, R. J.; McClay, K.; Fox, B. G. Biochemistry 1996, 35, 9106-9119.
17. Fox, B. G.; Shanklin, J.; Somerville, C.; Münek, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 2486-90.
18. Nordlund, I.; Powlowski, J.; Shingler, V. J. Bacteriol. 1990, 172, 6826-6833.
19. Shanklin, J.; Whittle, E.; Fox, B. G. Biochemistry 1994, 33, 12787-12794.
20. Sjöberg, B.-M. Structure of Ribonucleotide Reductase from Escherichia coli; Eckstein, F., Lilley, D. M. J., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1995; Vol. 9, pp 192-221.
21. Andersson, K. K.; Gräslund, A. Diiron-Oxygen Proteins; Academic Press, Inc.: New York, 1995; Vol. 43, pp 359-408.
22. Nordlund, P.; Ecklund, H. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 758-766.
23. Fontecave, M.; Nordlund, P.; Eklund, H.; Reichard, P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1992, 65, 147-83.
24. Liu, K. E.; Lippard, S. J. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 263-289.
25. Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190-196.
26. Kurtz, D. M. Chem. Rev. 1990, 90, 585-606.
27. Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lee, S.-K.; Lipscomb, J. D. New J. Chem. 1991, 15, 411-415.
28. Colby, J.; Stirling, D. I.; Dalton, H. Biochem. J. 1977, 165, 395-402.
29. Fox, B. G.; Borneman, J. G.; Wackett, L. P.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1990, 29, 6419-27.
30. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17698-703.
31. Higgins, I. J.; Best, D. J.; Hammond, R. C. Nature 1980, 286, 561-564.
32. Rataj, M. J.; Kauth, J. E.; Donnelly, M. I. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18684-18690.
33. Nagai, J.; Bloch, K. J. Biol. Chem. 1968, 243, 4626-4633.
34. Zahn, J. A.; DiSpirito, A. A. J. Bacteriol. 1996, 178 (4), 1018-1029.
35. Wilkinson, B.; Zhu, M.; Priestley, N. D.; Nguyen, H.-H. T.; Morimoto, H.; Williams, P. G.; Chan, S. I.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (4), 921-922.
36. Chan, S. I.; Nguyen, H.-H. T.; Shiemke, A. K.; Lidstrom, M. E. Biochemical and Biophysical Studies Toward Characterization of the Membrane-Associated Methane Monooxygenase; Murrell, J. C., Kelly, D. P., Eds.; Intercept Ltd.: Andover UK, 1993; pp 93-107.
37. Smith, D. D.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1989, 182, 667-671.
38. Nguyen, H. H.; Shiemke, A. K.; Jacobs, S. J.; Hales, B. J.; Lidstrom, M. E.; Chan, S. I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 14995-15005.
39. Semrau, J. D.; Zolandz, D.; Lidstrom, M. E.; Chan, S. I. J. Inorg. Biochem. 1995, 58, 235-244.
40. Fox, B. G.; Froland, W. A.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10023-33.
41. Fox, B. G.; Froland, W. A.; Jollie, D. R.; Lipscomb, J. D. Methods Enzymol. 1990, 188, 191-202.
42. Nakajima, T.; Uchiyama, H.; Yagi, O.; Nakahara, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56, 736-740.
43. Patel, R. N.; Savas, J. C. J. Bacteriol. 1987, 169, 2313-7.
44. Pilkington, S. J.; Dalton, H. Methods Enzymol. 1990, 188, 181-190.
45. Woodland, M. P.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 53-59.
46. Fox, B. G.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553-6.
47. Ericson, A.; Hedman, B.; Green, J.; Bentsen, J. G.; Beer, R. H.; Lippard, S. J.; Dalton, H.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2330-2332.
48. DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, D. M., Jr.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440-6441.
49. Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688-3701.
50. Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S.; Andersson, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881-8882.
51. Lee, S. K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-77.
52. Liu, Y.; Nesheim, J. C.; Lee, S. K.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24662-24665.
53. Froland, W. A.; Andersson, K. K.; Lee, S. K.; Liu, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17588-97.
54. DeWitt, J. G.; Bentsen, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Hedman, B.; Green, J.; Pilkington, S.; Papaefthymiou, G. C.; Dalton, H.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9219-9233.
55. Prince, R. C.; George, G. N.; Savas, J. C.; Cramer, S. P.; Patel, R. N. Biochim. Biophys. Acta 1988, 952, 220-9.
56. DeWitt, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Salifoglou, A.; Hedman, B.; Lippard, S. J.; Hodgson, K. O. Inorg. Chem. 1995, 34, 2505-2515.
57. Holmes, M. A.; Le Trong, I.; Turley, S.; Sieker, L. C.; Stenkamp, R. E. J. Mol. Biol. 1991, 218, 583-593.
58. Stenkamp, R. E.; Sieker, L. C.; Jensen, L. H.; McCallum, J. D.; Sanders-Loehr, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 713-716.
59. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-726.
60. Andersson, K. K.; Elgren, T. E.; Que, L., Jr.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8711-8713.
61. Woodland, M. P.; Patil, D. S.; Cammack, R.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 237-242.
62. Hendrich, M. P.; Fox, B. G.; Andersson, K. K.; Debrunner, P. G.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 261-9.
63. Fox, B. G.; Liu, Y.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 540-50.
64. DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Lippard, S. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 121-134.
65. 1 Compounds; Lidstrom, M. E., Tabita, F. R., Eds., Kluwer: Boston, 1995; pp 141-149.
66. Hendrich, M. P.; Münck, E.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5861-5865.
67. Hendrich, M. P.; Debrunner, P. G. Biophys. J. 1989, 56, 489-506.
68. Reem, R. C.; Solomon, E. I. J Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1216-1226.
69. Pulver, S.; Froland, W. A.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12409-12422.
70. Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chemistry & Biology 1995, 2, 409-418.
71. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-43.
72. Elango, N.; Radhakrishman, R.; Froland, W. A.; Wallar, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Protein Sci. 1996, submitted for publication.
73. Cohen, C.; Parry, D. A. D. Proteins: Struct., Funct, Genet. 1990, 7, 1-15.
74. DeGrado, W. F. Adv. Protein Chem. 1988, 39, 51-124.
75. Tolman, W. B.; Liu, S.; Bentsen, J. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 152-164.
76. Åberg, A. Thesis, Stockholm University, 1993.
77. Nordlund, P.; Åberg, A.; Uhlin, U.; Eklund, H. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 735-8.
78. Shu, L.; Liu, Y.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 297-304.
79. Lund, J.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 291-6.
80. Prince, R. C.; Patel, R. N. FEBS Lett. 1986, 203, 127-130.
81. Gibson, D. T.; Subramanian, V. Microbial Degradation of Aromatic Hydrocarbons; Gibson, D. T., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1984; Vol. 13, pp 181-252.
82. Correll, C. C.; Batie, C. J.; Ballou, D. P.; Ludwig, M. L. Science 1992, 258, 1604-1610.
83. Green, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1989, 259, 167-172.
84. Lund, J.; Woodland, M. P.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 297-305.
85. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15795-801.
86. Liu, Y.; Nesheim, J.; Kauffman, K.; Paulsen, K. E.; Stankovich, M. T.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Manuscript in preparation, 1996.
87. Paulsen, K. E.; Liu, Y.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D.; Münck, E.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1994, 33, 713-22.
88. Stainthorpe, A. C.; Murrell, J. C.; Salmond, G. P.; Dalton, H.; Lees, V. Arch. Microbiol. 1989, 152, 154-9.
89. Stainthorpe, A. C.; Lees, V.; Salmond, G. P.; Dalton, H.; Murrell, J. C. Gene 1990, 91, 27-34.
90. Cardy, D. L.; Laidler, V.; Salmond, G. P.; Murrell, J. C. Arch. Microbiol. 1991, 156, 477-83.
91. Cardy, D. L.; Laidler, V.; Salmond, G. P.; Murrell, J. C. Mol. Microbiol. 1991, 5, 335-42.
92. West, C. A.; Salmond, G. P.; Dalton, H.; Murrell, J. C. J. Gen. Microbiol. 1992, 138, 1301-7.
93. Jahng, D.; Wood, T. K. Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 2473-82.
94. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174-10185.
95. Liu, K. E.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 116, 7465-7466.
96. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Qiu, D.; Edmondson, D. E.; Appelman, E. H.; Spiro, T. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997-4998.
97. Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451.
98. Priestley, N. D.; Floss, H. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561-7562.
99. Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240-10247.
100. Deighton, N.; Podmore, I. D.; Symons, M. C. R.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1991, 1086-1088.
101. Dong, Y.; Menage, S.; Brennan, B. A., Elgren, T. E.; Jang, H. G.; Pearce, L. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1851-1859.
102. Dong, Y.; Yan, S.; Young, J., V. G.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35 (6), 618-620.
103. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K.; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701-702.
104. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914-4915.
105. McCandlish, E.; Miksztal, A. R.; Nappa, M.; Sprenger, A. G.; Valentine, J. S.; Stong, J. D.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4268-4271.
106. Burstyn, J. N.; Roe, J. A.; Miksztal, A. R.; Shaevitz, B. A.; Lang, G.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1382-1388.
107. Ahmad, S.; McCallum, J. D.; Shiemke, A. K.; Appelman, E. H.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2230-2233.
108. Leising, R. A.; Brennan, B. A.; Fox, B. G.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3988-3990.
109. Dong, Y.; Fujii, H.; Hendrich, M. P.; Leising, R. A.; Pan, G.; Randall, C. R.; Wilkinson, E. C.; Zang, Y.; Que, L., Jr.; Fox, B. G.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2778-2792.
110. Zang, Y.; Pan, G.; Fox, B. G.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3653-3654.
111. Zang, Y.; Dong, Y.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1169-1170.
112. Dong, Y.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11377-11378.
113. Jiang, Y.; Wilkins, P. C.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1163, 105-12.
114. Bowry, V. W.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1927-1928.
115. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5699-5707.
116. Stearns, R. A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4081-4082.
117. Ortiz de Montellano, P. R. Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 354-359.
118. Miller, V. P.; Fruetel, J. A.; Ortiz de Montellano, P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 697-702.
119. Atkinson, J. K.; Hollenberg, P. F.; Ingold, K. U.; Johnson, C. C.; Le Tadic, M.-H.; Newcomb, M.; Putt, D. A. Biochemistry 1994, 33, 10630-10637.
120. Novoa, J. J.; Constans, P.; Whrang, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 588.
121. Ortiz de Montellano, P. R.; Stearns, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3415-3420.
122. Ruzicka, F.; Huang, D. S.; Donnelly, M. I.; Frey, P. A. Biochemistry 1990, 29, 1696-700.
123. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939-947.
124. Choi, S.-Y.; Eaton, P. E.; Hollenberg, P. F.; Liu, K. E.; Lippard, S. J.; Newcomb, M.; Putt, D. A.; Upadhyaya, S. P.; Xiong, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6547-6555.
125. Shapiro, S.; Piper, J. U.; Caspi, E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2301.
126. Liu, K. E.; Lippard, S. J.; Floss, H. G.; Williams, P. G. Unpublished results, 1995.
127. Wilkins, P. C.; Dalton, H.; Samuel, C. J.; Green, J. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 555-560.
128. Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Inorg. Biochem. 1995, 59, 369.
129. Schaller, C. P.; Bonnano, J. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4133-4134.
130. Shestakov, A. F.; Shilov, A. E. J. Mol. Catal. 1996, submitted for publication.
131. Shteinman, A. A. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 975-984.
132. Nordlund, P.; Dalton, H.; Eklund, H. FEBS Lett. 1992, 307, 257-62.
133. Newcomb, M.; Tadic-Biadatti, M.-H. L.; Chestney, D. L.; Roberts, E. S.; Hollenberg, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085-12091.
134. Barton, D. H. R.; Beviere, S. D.; Chavasiri, W.; Csuhai, E.; Doller, D.; Liu, W.-G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2147-2156.
135. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512.
136. Barton, D. H. R.; Taylor, D. K. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 575-583.
137. Korzekwa, K.; Trager, W.; Gouterman, M.; Spangler, D.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4273-4279.
138. Pulver, S. C.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. Manuscript in preparation, 1996.
139. Hendrich, M. P.; Lipscomb, J. D. Unpublished results.
140. Elgren, T. E.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9291.
141. Pulver, S. C.; Tong, W. H.; Bollinger, J. M.; Stubbe, J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12664-12678.
142. Liu, Y. Ph.D. Thesis, 1995.
143. Liu, K. E.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 12836-9.
144. Liu, Y.; Nesheim, J. C.; Paulsen, K. E.; Wallar, B. J.; Stankovich, M. T.; Lipscomb, J. D. J. Inorg. Biochem. 1995, 59, 368.
145. Liu, Y.; Kauffmann, K.; Nesheim, J. C.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Unpublished results.
146. Hazzard, J. T.; Poulos, T. L.; Tollin, G. Biochemistry 1987, 26, 2836-48.
147. Byrne, A. M.; Kukor, J. J.; Olsen, R. H. Gene 1995, 154, 65-70.
148. Whited, G. M.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1991, 173, 3017-3020.
149. Whited, G. M.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1991, 173, 3010-3016.
150. Fox, B. G.; Shanklin, J.; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1994, 33, 12776-12786.
151. McClay, K.; Fox, B. G.; Steffan, R. J. Appl. Environ. Microbiol. 1996, in press.
152. Francesconi, S. C.; Blake, A. C.; Shields, M. S. Annu. Meet. Am. Soc. Nicrobiol. Abstr. 1995, K198, 570.
153. Johnson, G. R.; Olsen, R. H. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 3336-3346.
154. Siedow, J. N.; Umbach, A. L.; Moore, A. L. FEBS Lett. 1995, 362, 10-14.
155. Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199-8205.
156. Shanklin, J.; Somerville, C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 2510-2514.
157. McKeon, T. A.; Stumpf, P. K. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12141-12147.
158. Strittmatter, P.; Spatz, L.; Corcoran, D.; Rogers, M. J.; Setlow, B.; Redline, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 4565-4569.
159. Turowski, P. N.; Armstrong, W. H.; Liu, S.; Brown, S. N.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 636-645.
160. Ai, J.; Broadwater, J. G.; Fox, B. G.; Sanders-Loehr, J. Conference on Oxygen Intermediates in Nonheme Metallobiochemistry 1996, Minneapolis, MN.
161. Ling, J.; Sahlin, M.; Sjöberg, B. M.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5595-601.
162. Reichard, P. Science 1993, 260, 1773-1777.
163. Atkinson, J. K.; Ingold, K. U. Biochemistry 1993, 32, 9209-9214.
164. Stubbe, J. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1990, 63, 349-419.
165. Gräslund, A.; Sahlin, M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 259-286.
166. Mao, S. S.; Holler, T. P.; Yu, G. X.; Bollinger, J., Jr.; Booker, S.; Johnston, M. I.; Stubbe, J. Biochemistry 1992, 31, 9733-43.
167. Lin, A. N.; Ashley, G. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1987, 26, 6905-6909.
168. Uhlin, U.; Eklund, H. Nature 1994, 370, 533-539.
169. Åberg, A.; Hahne, S.; Karlsson, M.; Larsson, A.; Ormö, M.; Åhgren, A.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 12249-52.
170. Mao, S. S.; Yu, G. X.; Chalfoun, D.; Stubbe, J. Biochemistry 1992, 31, 9752-9.
171. Kurtz, D. M., Jr.; Shriver, D. F.; Klotz, I. M. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 145-178.
172. Thelander, L. J. Biol. Chem. 1974, 249, 4858.
173. Karlsson, M.; Sahlin, M.; Sjöberg, B. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 12622-6.
174. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S.; Huynh, B.-H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551-7557.
175. Atkin, C. L.; Thelander, L.; Reichard, P.; Lang, G. J. Biol. Chem. 1973, 248, 7464-7472.
176. Backes, G.; Sahlin, M.; Sjöberg, B. M.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1989, 28, 1923-1929.
177. Bender, C.; Sahlin, M.; Babcock, G. T.; Chandrashekov, T. L.; Sabowe, S. P.; Stubbe, J.; Lindstrom, B.; Petersson, L.; Ehrenberg, A.; Sjöberg, B.-M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8076-8083.
178. Nordlund, P.; Sjöberg, B. M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593-598.
179. Rova, U.; Goodtzova, K.; Ingemarson, R.; Behravan, G.; Gräslund, A.; Thelander, L. Biochemistry 1995, 34, 4267-4275.
180. Climent, I.; Sjöberg, B. M.; Huang, C. Y. Biochemistry 1992, 31, 4801-4807.
181. Sjöberg, B. M.; Hahne, S.; Karlsson, M.; Jornvall, H.; Goransson, M.; Uhlin, B. E. J. Biol. Chem. 1986, 267, 5658-5662.
182. Sjöberg, B. M.; Karlsson, M.; Jornvall, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9736-9743.
183. Salowe, S. P.; Stubbe, J. J. Bacteriol. 1986, 165, 363-366.
184. Thelander, L.; Sjöberg, B.-M.; Eriksson, S. Methods Enzymol. 1978, 51, 227-237.
185. Åberg, A.; Ormö, M.; Nordlund, P.; Sjöberg, B.-M. Biochemistry 1993, 32, 9845-9850.
186. Sahlin, M.; Gräslund, A.; Petersson, L.; Ehrenberg, A.; Sjöberg, B. M. Biochemistry 1989, 28, 2618-2625.
187. Gerez, C.; Fontecave, M. Biochemistry 1992, 31, 780-786.
188. Hendrich, M. P.; Elgren, T. E.; Que, L., Jr. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 176, 705-710.
189. Atta, M.; Andersson, K. K.; Ingemarson, R.; Thelander, L.; Gräslund, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6429-6430.
190. Davydov, R.; Kuprin, S.; Gräslund, A.; Ehrenberg, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11120-11128.
191. Davydov, R.; Sahlin, M.; Kuprin, S.; Gräslund, A.; Ehrenberg, A. Biochemistry 1996, 35, 5571-5576.
192. Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123-164.
193. Åberg, A.; Nordlund, P.; Eklund, H. Nature 1993, 361, 276-278.
194. Uhlin, U.; Uhlin, T.; Eklund, H. FEBS Lett. 1993, 336, 148-152.
195. Holmes, M. A.; Stenkamp, R. E. J. Mol. Biol. 1991, 220, 723-737.
196. Stenkamp, R. E.; Sieker, L. C.; Jensen, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 618-622.
197. Ormö, M.; Regnstrom, K.; Wang, Z.; Que, L., Jr.; Sahlin, M.; Sjöberg, B. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6570-6576.
198. Sanders-Loehr, J.; Wheeler, W. D.; Shiemke, A. K.; Averill, B. A.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8084-8093.
199. Galli, C.; Atta, M.; Andersson, K. K.; Gräslund, A.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 740-746.
200. Un, S.; Atta, M.; Fontecave, M.; Rutherford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10713-10719.
201. Allard, P.; Barra, A. L.; Andersson, K. K.; Schmidt, P. P.; Atta, M.; Gräslund, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 895-896.
202. Hirsh, D. J.; Beck, W. F.; Lynch, J. B.; Que, L., Jr.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7475-7481.
203. Hoganson, C. W.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4672-4679.
204. Lynch, J. B.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8091-8096.
205. Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8015-8023.
206. Atta, M.; Debaecker, N.; Andersson, K. K.; Latour, J.-M.; Thelander, L.; Gräslund, A. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 210-220.
207. Atta, M.; Scheer, C.; Fries, P. H.; Fontecave, M.; Latour, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1513-1515.
208. Atta, M.; Scheer, C.; Fries, P. H.; Fontecave, M.; Latour, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 37, 1513-1515.
209. Haskin, C. J.; Ravi, N.; Lynch, J. B.; Münck, E.; Que, L., Jr. Biochemistry 1995, 34, 11090-11098.
210. Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8024-8032.
211. Ravi, N.; Bollinger, J. M.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8007-8014.
212. Petersson, L.; Gräslund, A.; Ehrenberg, A.; Sjöberg, B.-M.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1980, 255, 6706-6712.
213. Sahlin, M.; Sjöberg, B. M.; Backes, G.; Loehr, T.; Sanders-Loehr, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 167, 813-818.
214. Fontecave, M.; Gerez, C.; Atta, M.; Jeunet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 659-664.
215. Ochiai, E.; Mann, G. J.; Gräslund, A.; Thelander, L. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15758-15761.
216. Bollinger, J., Jr.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Filley, J.; Norton, J. R.; Stubbe, J. Science 1991, 253, 292-298.
217. Bollinger, J. M., Jr.; Stubbe, J.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6289-6291.
218. Bollinger, J. M., Jr.; Ravi, N.; Tong, W. H.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Stubbe, J. J. Inorg. Biochem. 1993, 51, 6.
219. Elgren, T. E.; Lynch, J. B.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Sjöberg, B. M.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1991, 266, 19265-19268.
220. Ravi, N.; Bominaar, E. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 1040-1043.
221. Burdi, D.; Sturgeon, B. E.; Tong, W. H.; Edmondson, D. E.; Chen S; Huynh, B.-H.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. Conference on Oxygen Intermediates in Nonheme Metallobiochemistry Abstracts 1996, 4A, Minneapolis, MN.
222. Burdi, D.; Sturgeon, B. E.; Tong, W. H.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 281-282.
223. Veselov, A.; Scholes, C. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 3702-3705.
224. Riggs-Gelasco, P. J.; Shu, L.; Chen, S.; Burdi, D.; Huynh, B.-H.; Que, L., Jr.; Stubbe, J. Conference on Oxygen Intermediates in Nonheme Metallobiochemistry Abstract 1996, 16B, Minneapolis, MN.
225. Tong, W. H.; Chen, S.; Lloyd, S. G.; Edmondson, D. E.; Huynh, B.-H.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2107-2108.
226. Sahlin, M.; Lassmann, G.; Potsch, S.; Slaby, A.; Sjöberg, B.-M.; Gräslund, A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 11699-11702.
227. Sahlin, M.; Lassmann, G.; Potsch, S.; Sjöberg, B.-M.; Gräslund, A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12361-12372.
228. Silva, K. E.; Elgren, T. E.; Que, L., Jr.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1995, 34, 14093-14103.
229. Ormö, M.; deMare, F.; Regnstrom, K.; Åberg, A.; Sahlin, M.; Ling, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8711-8714.
230. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 1740-1741.
231. Franzen, S.; Goldstein, R. F.; Boxer, S. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3040-3053.
232. Haskin, C. J.; Silva, K. E.; Ravi, N.; Münck, E.; Wang, Z.; Sjöberg, B.-M.; Stankovich, M. T.; Que, L., Jr. Conference on Oxygen Intermediates in Nonheme Metallobiochemistry Abstract 1996, 9D, Minneapolis, MN.
233. Persson, B. O.; Karlsson, M.; Climent, L; Ling, J.; Sanders Loehr, J.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 247-256.
234. Bollinger, M. J., Jr.; Ley, B. A.; Chen, S.; Huynh, B.-H.; Edmondson, D. E. Conference on Oxygen Intermediates in Nonheme Metallobiochemistry Abstract 1996, 3B, Minneapolis, MN.
235. Kitajima, N.; Tamura, N.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 3342-3343.
236. Fish, R. H.; Konings, M. S.; Oberhausen, K. J.; Fong, R. H.; Yu, W. M.; Christou, G.; Vincent, J. B.; Coggin, D. K.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3002-3006.
237. Kim, C.; Dong, Y.; Que, L., Jr. Unpublished results, 1996.
238. Stassinopolous, A.; Schulte, G.; Papaefthymiou, G. C.; Caradonna, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8686-8697.
239. Stassinopoulos, A.; Caradonna, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7071-7073.
240. Herold, S.; Pence, L. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6134-6135.
241. Menage, S.; Vincent, J. M.; Lambeaux, C.; Chottard, G.; Grand, A.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4766-4773.
242. Yamaguchi, K.; Watanabe, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4058-4065.
243. Buchanan, R. M.; Chen, S.; Richardson, J. F.; Bressan, M.; Forti, L.; Morvillo, A.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3208-3209.
244. Rabion, A.; Chen, S.; Wang, J.; Buchanan, R. M.; Seris, J.-L.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12356-12357.
245. Rosenzweig, A. C.; Feng, X.; Lippard, S. J. In Applications of Enzyme Biotechnology; Kelly, J. W., Baldwin, T. O., Eds.; Plenum Press: New York, 1991; pp 69-85.
246. Kauffmann, K.; Liu, Y.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. Unpublished results.
247. Liu, Y.; Lipscomb, J. Unpublished results.
248. Balch, A. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 297-307.
249. Sanders-Loehr, J. Binuclear Iron Proteins; Loehr, T. M., Ed.; VCH: New York, 1989; pp 375-466.
250. Sjöberg, B.-M.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1982, 21, 96-102.
251. Sjöberg, B.-M.; Sanders-Loehr, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1987, 26, 4242-4247.
252. Brennan, B. A.; Chen, Q.; Juarez-Garcia, C.; True, A. E.; O'Connor, C. J.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1991, 30, 1937-1943.
253. Sawyer, D. T.; McDowell, M. S.; Spencer, L.; Tsang, P. K. S. Inorg. Chem. 1989, 28, 1166-1170.
254. Kitajima, N.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6402-6403.
255. Kimura, E.; Kodama, M.; Machida, R.; Ishizu, K. Inorg. Chem. 1982, 27, 595-602.
256. Murch, B. P.; Bradley, F. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5027-5028.
257. Hazell, R.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 707-717.
258. Sheu, C.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8212-8214.
259. Hendrich, M. P.; Day, E. P.; Wang, C.-P.; Synder, B. S.; Holm, R. H.; Münck, E. Inorg. Chem. 1994, 33, 2848-2856.
260. Menage, S.; Zang, Y.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7786-7792.
261. Shestakov, A. F.; Shilov, A. E. Z. Obshch. Khim. 1995, 65, 622-633.
262. Barton, D. H. R.; Doller, D. Relevance of Gif Chemistry to Enzyme Mechanisms; Kelly, J. W., Baldwin, T. O., Eds.; Plenum Press: New York, 1991; pp 87-98.
263. Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226-234.
264. Goldberg, D. P.; Koulougliotis, D.; Brudvig, G. W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3134-3144.
265. Coucouvanis, D.; Reynolds, R. A., III; Dunham, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7570-7571.